中山大学有机化学课件第19章

1、第十九章氨基酸、肽和蛋白质 Amino Acids, Peptides and Protein1教学ppt本章主要内容一、蛋白质概述二、氨基酸 (Amino Acid)三、肽 (Peptides)四、蛋白质的结构 (Proteins)2教学ppt一、蛋白质概述构成生物体最基本的结构物质和功能物质。一切生命过程，都离不开蛋白质的参与。Protein来自希腊文“Proteios” -“首要地位” -1838年，荷兰化学家G. J. Mulder3教学ppt蛋白质的主要功能构成生命体，特别是动物体的基本结构材料 (structural proteins)b. 催化活性-酶 (enzyme)c. 物质

2、的转运 (transport proteins)d. 协调运动，调节机体活动 (motile and regulatory proteins)e. 营养物 (nutrient proteins)f. 免疫保护 (defense proteins)g. 支架 (adapter proteins)h. 控制生长和分化4教学ppt蛋白质的化学组成(1) 元素组成 都含有C、H、O、N 其他主要是S、P、Fe、Cu、Zn、Mg、和 I 等5教学ppt蛋白质的化学组成(2) 蛋白质含量计算 蛋白质占生物组织中所有含氮物质的绝大部分。因此，可以将生物组织的含氮量近似地看作蛋白质的含氮量。 蛋白质粗略含量的

3、计算公式：6教学ppt蛋白质的化学组成(3) 蛋白质的结构单元分子-氨基酸 完全水解：各种氨基酸的混合物。 氨基酸是蛋白质的基本结构单元。 基本氨基酸：大多数的蛋白质都是由20种氨基酸 组成，称作基本氨基酸 (standard amino acids)。7教学ppt二、氨基酸 (Amino Acid)分子中既含有氨基，又含有羧基的化合物统称为氨基酸。 组成肽和蛋白质的结构单元分子 - a- Amino Acid8教学ppt1. Configuration When R H, a-C is a chiral carbon, there are two stereoisomers (D and L

4、-a-amino acid). The amino acids in protein molecules are the L- a-amino acids. 20 standard amino acids in proteins.Side chain二、氨基酸 (Amino Acid)9教学ppt2. 20 standard amino acids(1) Nonpolar side chain (9 members)10教学ppt2. 20 standard amino acids11教学ppt(2) Uncharged polar side chain (6 members)2. 20 st

5、andard amino acids12教学ppt(3) Charged polar side chain (5 members)Acidic amino acidsBasic amino acids2. 20 standard amino acids13教学ppt3. Nonstandard Amino AcidsD-amino acid 非蛋白氨基酸 Components of relatively short ( 10 amino acid residues)protein (molecular weight 10 Kd)自然界存在多种肽类物质，如胰岛素、脑啡肽、青霉素等。32教学ppt

6、2 肽键 (Peptide bond) -一分子氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基失去一分子水而形成的键。 氨基酸残基 (Amino acid residue) -组成肽及蛋白质的氨基酸单元。三、肽 (Peptides)33教学ppt2. Peptide bond 肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用。 组成肽键的原子处于同一平面，一般为反式。34教学ppt2. Peptide bond35教学ppt 肽键中键具有部分双键性质，不能自由旋转 两个相邻的肽键通过共同的-碳 (C) 相连，C-N，C-C 可以自由旋转。2. Peptide bond36教学pptThe struc

7、ture of a tetrapeptide37教学ppt三、肽 (Peptides)3. 氨基酸顺序 (Amino acid sequence) -多肽链中氨基酸残基排列的顺序Are Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu and Leu-Ala-Tyr-Gly-Ser same peptides?38教学ppt三、肽 (Peptides)4. Chemical Synthesis of PeptidesThere are three ways to obtain a peptides: (1) Purification from tissue (2) Genetic engineering

8、 (3) Direct chemical synthesis39教学ppt4. Chemical synthesis of peptides 策略：定向形成酰胺键 方法：保护不反应的基团（氨基和羧基） 活化反应的基团（羧基）40教学pptSolid-Phase Peptide Synthesis(1962, Robert Bruce Merrifield, 1984 Nobel Chemical Proze)41教学ppt四、蛋白质的结构* 蛋白质是由一条或多条多肽链以特殊方式结 合而成的生物大分子。* 蛋白质与多肽并无严格的界线。 蛋白质分子量 6000 D* 蛋白质分子量变化范围很大。 约

9、6 KD1,000 KD，甚至更大。42教学ppt四、蛋白质的结构* 蛋白质结构非常复杂。* 1969年，IUPAC对蛋白质高级结构的不同层次作了界定。* 一级结构：肽链的线性结构。 空间结构：肽链的卷曲、折叠等。包括二级、三级和四级结构。43教学pptFour Levels of Protein Structure Primary structure - the liner sequence of amino acids in the chain and the location of the disulfide bridges (二硫键). Secondary structure - the conformation of segments of the backbone chain (主链) of a protein. Tertiary structure - the three-dimensional arrangement of all the atoms in the protein. Quaternary structure - the way the subunits (亚基) are arranged in space.44