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文档简介

1、第三章第四节 竣酸竣酸衍生物第1课时竣酸学案及课堂检测核心素养发展目标.能从竣基的成键方式的角度,了解竣酸的结构特点和分类,理解竣酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。知识梳理一、较酸的结构与分类.竣酸的组成和结构(1)竣酸:由燃基 (或氢原子)与竣基相连而构成的有机化合物。官能团为 一COOH或II(一(川。(2)通式:一元竣酸的通式为R COOH ,饱和一元竣酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。.竣酸的分类(1)按分子中煌基的结构分类0旨肪酸T口C17H35cooh 一/竣酸芳香酸:如(2)按分子中竣基的个

2、数分类-元Hg峻然(如弱酸HOOCCOOH竣酸 CH COOH多元竣酸:如柠檬酸(3)按分子中煌基所含碳原子数多少分类硬脂酸 C17H35COOH高级脂肪酸软脂酸C15H31COOH 竣酸一吟 油酸 C17H33COOH低级脂肪酸:如甲酸、乙酸等.常见的竣酸典型竣酸物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH无色、有刺激性气味的液体,有 腐蚀性,能与水、乙醇等互溶工业上可用作还原剂,是合成 医药、农药和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)乙二酸(草酸)HOOC- COOH王色晶体,易升华,微溶于水, 易溶于乙醇无色晶体,通常含有两分子结晶 生,可溶于水和乙醇用于合成香料、药物等,其钠 盐是常用的食品防腐剂

3、化学分析中常用的还原剂, 也是重要的化工原料.竣酸的物理性质甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的竣酸能够与水互溶。地看分子中碳原子数的增加,一元竣酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水 的蜡状固体。竣酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与竣酸分子间 可以形成氢键有关。总结归纳:竣酸的系统命名法(1)选主链:选择含有较基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位:在选取的主链中,从竣基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如:I X 2CH:i-CH-CH-COOHCH53-

4、甲基T*二、竣酸的化学性质竣酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于官能团竣基。.酸性由于一COOH能电离出H + ,使竣酸具有弱酸性,一元竣酸电离的方程式:RCOOHRCOO +H+。写出下列反应的化学方程式:(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸,被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛,上述反应的化学方程式为 HCOOH + NH3 2O HCOONH 4+ H2O、HCOOH + NaHCO3-HCOONa + H2O+CO2T。(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠,该反应的离子万程式为J/+OH,一+ H2 O 0(3)设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。实验装置A昌阍液:E三言中;N

5、azCO.饱和N油HCO溶液 落的钠溶液BCDB装置现象及解释有无色气体产生,说明酸性:乙酸碳fg;方程式:2CH3COOH +Na2CO32CH3COONa + CO2 T + H2O溶液变浑浊,说明酸性:碳酸羹酚D装置的现象及解释k方程式:(111IA+ CO2+H2O -+ NaHCO3C装置的作用除去B中挥发的乙酸实验结论酸性:乙酸等酸 之幽.酯化反应(1)概念竣酸和醇在酸催化下生成酯和水喳应叫酯化反应,属于取代反应。(2)反应规律竣酸与醇发生酯化反应时,竣酸脱去羟基,醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH 3CH 218OH)酯化反应的化学方程式为00II L lfl 灌瘀

6、酸 II以CHIC-KOH +-lfiDC H!1 _a _j3. “形形色色”的酯化反应(1) 一元竣酸与二元醇或二元竣酸与一元醇的酯化反应上浓硫酸如:2CH3COOH +HOCH 2CH20H八、CHmCOOCHzCHzOOCCHp+ 2H20。(2)二元竣酸与二元醇的酯化反应形成环状酯C( X )11 11(1CtK)l+浓硫酸()/ (I, CHI I (I: CH / -。+2H2O。形成高分子化合物一一聚酯CHCHI()两分子酯化:羟基酸分子内脱水生成酯()onHOOC- COOH + nHOChkCH20H 催化剂 HOC C 0cH CH. O+H +(2n 1)H2O。(3)

7、含有竣基(一COOH)和羟基(一OHX机物的酯化反应,如乳酸+ H2O0浓硫酸羟基酸自身聚合形成高分子化合物一一聚酯ch3CII 0MH)CH COOH 催化剂 1吒(-CH C+nH+(n1)H2O归纳总结:醇、酚、竣酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH20HCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离活泼性逐渐增强能电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知,常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为 RCOOHH 2CO3HC

8、O3H2OROH。运用上述实验现象的不同,可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 课堂检测. (2020四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题,常常涉及化学知识, 下列各项叙述不正确的是()A.鱼虾会产生不愉快的腥臭味,可在烹调时加入少量食醋和料酒B . “酸可以除锈” “汽油可以去油污”都是发生了化学变化C.被蜂蚁装咬会感觉疼痛难忍,这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故,此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液,可以减轻疼痛D.苯酚溶液用于环境消毒,医用酒精用于皮肤消毒,福尔马林用于制生物标本,都是因为使蛋白质变性凝固答案 B解析 酸除锈是酸和铁锈反应生成盐,属于化学变化,洗涤剂去油是利用物质的

9、相似相溶原理,属于物理变化,故 B项错误;甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐,所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐,从而减轻疼痛,故C项正确;强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性,病菌属于蛋白质,苯酚、酒精能使病菌变性,从而达到消毒目的,故D项正确。.有机物 CH3CH2CH(CH 3)CH(CH 3)C00H 的名称是()A. 2-甲基-3-乙基丁酸B. 2,3-二甲基戊酸C. 3,4-二甲基戊酸D. 3,4-二甲基丁酸答案 B解析 该有机物含有一个 一COOH属于竣酸,选含有 一COOH而且最长的碳链为主链,主链 上共有五个碳原子, 编号时从一COOH上的碳原子开始,在2

10、、3号碳原子上各有一个甲基, 按照有机物的系统命名方法,该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。3.(2020昆明月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气:H2O;CH3COOH ;CH3CH2OH, TOC o 1-5 h z 从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生h+的难易程度是(从难到易的顺序)()A.B.C.D.答案 CI4,已知一03H在水溶液中存在平衡:()IICH,C()与CH3CH20H发生酯化反应时,不可能生成的物质是()OIB.CH C0CHD. H2OC. H 180H答案 AIK0()III解析 乙酸在水溶液中存在平衡 乩一COHCH C3H ,那么根据酯化反应IH() (

11、)II .11的机理,酯化反应生成的酯可能有两种:CILC-11CH和CH, -0()-C,H,但绝不能生成A;生成水分子也有两种:H 180H和H2O。5.实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯,为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸,应选用的试剂是()A.饱和食盐水B.饱和碳酸钠溶液C .饱和NaOH溶液D.浓硫酸答案 B解析 乙酸能与碳酸钠反应,乙醇能溶于水,乙酸乙酯不溶于水,所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇,反应乙酸,降低酯在水中的溶解度,有利于其析出。6. (2019吕叔湘中学高二月考)甲酸具有下列性质:挥发性、酸性、比碳酸的酸性强、 还原性、能发生酯化反应。(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸,有气体产生,说明甲酸具有 (填序号,下同)。(2)在甲酸钠中加入浓磷酸,加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体,说明甲酸具有(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热,能闻到一种香味,说明甲酸具有 。(4)在甲酸中加入氢氧化铜,能看到溶液变蓝色,说明甲酸具有 。(5)在新制的Cu(0H)2中加入甲酸,加热看到有穆红色沉淀生成,说明甲酸具有 答案(1)或(2)(3)(4)(5)解析(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸,有气体产生,说明甲酸能制得碳酸,满足强酸制弱酸原理。(2)在甲酸钠中加入浓磷酸,加热后放出能使湿润蓝色石蕊

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