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1、PAGE PAGE 14第三章 酰化反应(fnyng)1、回答下列(xili)问题(1)何为(h wi)酰化反应?常用的酰化剂有哪些?(2)羧酸和醇的酯化反应有何特点?加速反应和提高收率都有哪些方法?(3)羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些?各有何特点?为什么叔醇和酚不宜用羧酸做酰化剂?要酰化酚类应用哪些方法?(4)何为活性酯、活性酸酐?它们的结构各有什么特点?在O、N、C的酰化中有哪些应用?(5)胺类化合物的酰化活性一般有什么规律?(6)在Friedel-Crafts酰化反应中,酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响?举例说明。(7)为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时,
2、反应中要加碱?用哪些碱?这些反应过在操作上有哪些特点?2、完成下列反应3、以下列所给的物质(wzh)为主要原料,加上适当的试剂和条件,合成下列产物。(1)由水杨酸、对硝基苯酚合成(hchng)解热镇痛药(A)(2)环氧乙烷、甲胺(CH3NH2)合成(hchng)镇痛药盐酸哌替啶(B)(3)环氧乙烷、四氢呋喃、苯乙腈合成止咳药咳必清(C)4、用简单的原料(yunlio)制备下列化合物:5、写出下列反应(fnyng)(1)和(2)的反应历程。(1)(2)(3)丁内酯与苯反应(fnyng)得萘满酮:答案(d n):1、回答(hud)下列问题(1)何为酰化反应?常用(chn yn)的酰化剂有哪些?答:
3、在有机化合物分子中的C、O、N、S等原子上引入酰基的反应。酰化剂:羧酸,酸酐,酰卤,羧酸酯,酰胺。(2)羧酸和醇的酯化反应有何特点?加速反应和提高收率都有哪些方法?答:鉴于酸和醇的结构不同存在三种反应机理:酸脱羟基醇脱氢的机理,酸脱氢醇脱羟基的机理,和酰基自由基酰化醇的机理(芳香酸与醇)加速反应和收率常用两种方法:使一种反应物过量和及时除去一种反应物。(3)羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些?各有何特点?为什么叔醇和酚不宜用羧酸做酰化剂?要酰化酚类应用哪些方法?答:催化剂有:质子酸,DDC,DETA。叔醇易发生消除反应,酚由于(yuy)苯环的影响不易酰化应该用酰卤和酸酐酰化。(4)何为(h wi
4、)活性酯、活性酸酐?它们的结构各有什么特点?在O、N、C的酰化中有哪些应用?答:具有较高酰化能力的酯和酸酐,一般都存在苯环或吡啶环。在一些特定(tdng)结构物质如大环内酯,抗生素的酰化步骤中有重要的作用,可提高收率核反应速率。(5)胺类化合物的酰化活性一般有什么规律?答:胺的碱性越高越有利于反应的进行,但是对于有支链的仲胺由于位阻大不利于反应。(6)在Friedel-Crafts酰化反应中,酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响?举例说明。答:用三卤化铝为催化剂反应活性为:酰碘,酰溴,酰氯,酰氟。用三卤化硼为催化剂反应活性:酰氟,酰溴,酰氯。被酰化物如果容易形成碳正
5、离子或有富电子共轭体系则易发生反应。催化剂多用三氯化铝,三氟化硼,四氯化锡,二氯化锌等路易斯酸或多聚磷酸等质子酸。溶剂不同反应速度和反应位置均可能不同,多用硝基苯作溶剂(7)为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时,反应中要加碱?用哪些碱?这些反应过在操作上有哪些特点?答:碱的作用是及时除去产生的HCl,防止与胺成盐,常用的碱有:吡啶,三乙胺,季铵盐,无机碱(氢氧化钠,碳酸钠,醋酸钠等)。反应一般在常温或低温下进行,要求无水条件。2、3、ABC4、5、反应(fnyng)机理:(1)(2)三氧化铝更容易与电子云密度较高的酰基氧原子结合,而另一个酰基转化为酰氯进行(jnxng)反应。(3)内容总结(1)第三章 酰化反应1、回答下列问题(1)何为酰化反应(2)(4)何为活性酯、活性酸酐(3)(7)为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时,反应中要加碱(4)叔醇易发生消除反应,酚由于苯环的影响不易酰化应该用酰卤和酸酐酰化(5)在一些特
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