高中化学人教版选修5导学案设计第2章 第3节 卤代烃导学案设计

1、第二章第三节卤代烃【学习目标】1、掌握溴乙烷的结构特点和主要化学性质2、掌握卤代烃的组成和结构的特点，熟悉卤代烃的水解反应和消去反应【主干知识梳理】一、烃的衍生物的相关概念1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被取代而生成的化合物，称之为烃的衍生物2、常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯3、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团(4、常见的官能团：碳碳双键(C=C)、碳碳三键(CC)、卤素原子X)、羟基(OH)、醚键(COC)、醛基(CHO)、羰基(C=O)、羧基(COOH)、酯基(COOC)、氨基(NH2)、硝基(NO2)常见有机物类别及官能团有机物类别典型代表物结构简式官能团结构官能

2、团名称烷烃乙烷CH3CH3烯烃乙烯炔烃乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃醇酚溴乙烷乙醇苯酚CH3CH2BrCH3CH2OHBr(溴原子)OH卤素原子羟基醚醛酮羧酸酯二甲醚乙醛丙酮乙酸乙酸乙酯CH3OCH3CH3CHOCHOCH3COOH醚键醛基羰基酯基【热身训练1】(1、下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是)A醛类B酚类OHC醛类DCH3COOCH3羧酸类2、维生素C的结构简式为丁香油酚的结构简式为(关于两者所含官能团的说法正确的是)A均含酯基B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键D均为芳香化合物下列(3、下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是)A乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯

3、烃B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C及因都含有羟基，故都属于醇D不是所有的有机物都含有一种或几种官能团二、溴乙烷的分子结构与性质1、溴乙烷的分子结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型官能团2、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是色液体，沸点为38.4，密度比水，溶于水，溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)对比：乙烷无色气体，沸点88.6，不溶于水3、溴乙烷的化学性质：在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则CBr键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到OH、NH2等试剂(带负电或富电子基团)时，该基团就会进攻带正电

4、荷的C原子，Br则带一个单位负电荷离去(1)溴乙烷的水解反应：反应机理：或：(有机化学方程式必需写这个)【微点拨】溴乙烷水解的实质：溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代断裂键的位置：反应类型：溴乙烷水解的条件：。溴乙烷水解反应中，CBr键断裂，溴以Br形式离去，故带负电的原子或原子团如OH、HS等均可取代溴乙烷中的溴该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反

5、应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入NaOH的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3CH2OH的产量能不能直接用酒精灯加热？如何加热？不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触(2)溴乙烷的消去反应：反应机理：或：实验装置(有机化学方程式必需写这个)实验步骤实验现象向大试管中加入5mL溴乙烷和15mL加热一段时间饱和NaO

6、H乙醇溶液；加热；用排水后，产生的无色法收集产生的气体；取左侧大试管中反气体，在右侧试应后的少量剩余物于另一支试管中，再向管中可使酸性高该试管中加入稀HNO3至溶液呈酸性，滴锰酸钾溶液褪色加AgNO3溶液；观察现象【微点拨】反应的实质：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯反应的条件：反应类型：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中(如：H2O、HX等)，而生成(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前

7、加一个盛有水的试管？起什么作用？乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解【热身训练2】1、下列反应中，属于消去反应的是()A乙烷与溴水的反应B一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C氯苯与NaOH水溶液混合加热D溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热2、在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是和D发生消去反应时，被破坏的键是和3、2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是()A分子式为C4H8Cl2B与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C微溶于

8、水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂D与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种4、某有机物分子中含有n个CH2，m个，a个CH3，其余为Cl，则Cl的个数为()A2n3maBnma三、卤代烃Cm2aDm2n2a1、定义：烃分子中的氢原子被Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为2、分类取代后生成的化合物，官能团是。可表示为RX(XF、(1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷3Cl)等少数为气体外，大多数为或(2)溶解性：卤代3、物理通性(CH烃不溶于水，可溶于大多数。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂(3)熔沸点：卤代烃属于分子晶体，其熔沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，

9、分子间范德华力增(1，强，熔、沸点则(4)密度：记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、2二溴乙烷、溴苯的密度均水的密度)4、化学性质：与溴乙烷相似(1)水解反应：【卤代烃水解反应的规律】一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应二卤代烃可制二元醇：1,2二溴乙烷的水解反应芳香卤代烃可制芳香醇：苄基溴的水解反应卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行乙c、CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O(2)消去反应：C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子.什么结构的不能发生消去反应？含一个碳原子的卤代烃(如CH3Cl)无相邻碳原子，

10、不能发生消去反应；与连有卤原子(X)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：(CH3)3CCH2Br【卤代烃消去反应的规律】能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2二甲基1溴丙烷等不能发生消去反应有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物如：发生消去反应的产物有两种：CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物如：3甲基3溴己烷发生消去反应时，生成

11、物有三种二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双或一个碳碳三键。如：(a、1,2二溴乙烷)发生消去反应生成或b、发生消去反应生成醇苯环上的卤原子不能发生消去反应。如：溴苯就不能发生消去反应5、命名：将卤素原子作为取代基(1)饱和链状卤代烃的命名：选主链：含连接的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”编号位：从离最近的一端编号写名称：取代基位次取代基名称某烷【练习1】命名下列卤代烃：(CH3)2CHBr：(CH3)3CCHBrCH(CH3)2：CH2ClCHClCH2CH3(2)不饱和链状卤代烃的命名：选主链：含连接的C原子在内的最长不为主链，命名“某烯”、“某炔”编

12、号位：从离最近的一端编号写名称：取代基位次取代基名双键位次某烯(某炔)【练习2】命名下列卤代烃：CH2CHCH2CH2Br：，CH2CHCH(CH3)CH2Br：6、卤代烃的用途及对环境的影响(1)氟氯烃的特性：多数为无色、无味的液体，化学性质稳定、无毒，具有不燃烧，易挥发、易液化等特性(2)卤代烃的用途：常用作)(氟利昂、(CCl4)、(CCl4、氯仿)、麻醉剂、合成有机物等(3)卤代烃的危害：含可对臭氧层产生破坏作用，会造成“臭氧空洞”。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为【热身训练3】(1、下列物质中，不属于卤代烃的是)(2、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能

13、发生水解反应的是)3、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2Cl)CHCl2CHBr2CH2Cl2ABCD4、下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是()RXNaOHHROHNaX取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入AgNO3NaX=AgXNaNO3ABCD5、下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的四、卤代烃中卤原子的检验方法1、实验原理：

14、卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加酸化，最后加溶液，根据产生沉淀的颜色检验2、实验步骤和相关方程式实验步骤相关方程式2O稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含HNO3NaOH=NaNO3H2O有；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有3、实验流程【微点拨】条件：NaOH水溶液，加热一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，而影响卤原子的

15、检验【热身训练4】NaOH1、欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两(位同学的实验评价正确的是)A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样2、某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其(主要原因是)A加热时间太短B不

16、应冷却后再滴入AgNO3溶液CNaOH量不足D加AgNO3溶液前未加稀HNO33、为(了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是)加AgNO3溶液加NaOH水溶液加热加蒸馏水加稀硝酸至溶液显酸性ABCD五、在烃分子中引入卤素原子的方法及卤代烃在有机合成中的应用用，1、卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作在烃分子中引入卤素原子，一般有两种途径(1)烷烃和芳香烃的卤代反应乙烷的光照取代环己烷的光照取代苯环的取代甲苯的侧链光照取代丙烯上的甲基在500600取代(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应丙烯与溴的加成丙烯与溴化氢的加成乙炔与溴的加成乙炔与溴

17、化氢的加成【微点拨】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低【热身训练5】1、以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷(反应条件略去)，方案中最合理的是()2、由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去【课后作业】(1、溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其条件区别是)A生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液B生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液C生成乙烯的是在170下进行的D生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液(剂2、运动员的腿部

18、肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药沸点约为12)(进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确的是)A在一定条件下能发生水解反应B一定条件下反应可以制备乙烯C该物质易溶于水D该物质官能团的名称是氯原子(3、下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是)A2-氯丙烷B氯乙烷C2-氯丁烷D1-氯丙烷CH3Cl0.9159(4、下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据，下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是序号结构简式沸点/相对密度24.2CH3CH2Cl12.30.8978CH3CH2CH2Cl46.60.8909CH3CHClCH335.70.8617CH3C

19、H2CH2CH2Cl78.440.8862CH3CH2CHClCH368.20.8732(CH3)3CCl520.8420A.物质可互相称为同系物B一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小)(5、要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是)6、为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：加AgNO3溶液；加入少许卤代烃试样；加热；A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入

20、AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成入(加入5mL4molL1NaOH溶液；加入5mL4molL1HNO3溶液。正确的顺序是)ABCD7、为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是()甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应A甲B乙C丙D都不正确(8、下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是)CH3Cl甲乙丙丁A分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成B均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应C均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应D乙发生消去反应得到两种烯烃9、某有机物(结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是)A不能使酸性KMnO4溶液褪色B能使溴水褪色C在加热和催化剂作用下，最多能和3molH2反应D一定条件下，能和NaOH的醇溶液反应10、烃分子中的氢原子被卤素原子取代的产物称为卤代烃，卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应(的烃经卤代反应制得的是)(11、下列关于