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文档简介
1、烃1烃的衍生物烃的衍生物的比较 类别 官能团分子结构特点分 类 主要化学性质氟烃、氯烃、溴烃;取代反应 (水解反应 ):一卤烃和多卤烃; RX+H2O卤代烃卤原子 (X)碳 卤 键 (CX)有极性,易断裂饱和卤烃、 不炮和卤烃和芳香卤烃ROH + HX消去反应:RCH2CH2X + NaOHRCHH2 + NaX + H2O取代反应:a与 Na 等活泼金属反应; b与 HX反应,脂肪醇 (包括饱和醇、不饱和醇 );脂c分子间脱水; d酯化反应氧化反应:醇均为羟基(OH)OH 在非苯环碳原子上环醇 (如环己醇 )芳香醇 (如苯甲醇 ),一元醇与多元醇 (如乙二醇、丙三醇 )2RCH2OH + O
2、22RCHO+2H2O消去反应,CH3CH2OHCH2H2+ H2OOH 直接连易被空气氧化而变质;具有弱酸性取酚在苯 环 碳 原上酚类中均一元酚、 二元酚、 三元酚等代反应含苯的结构 显色反应加成反应 (与 H2 加成又叫做还原反应 ):R醛醛基(CHO)分子 中 含 有醛基 的 有 机物脂肪醛 (饱和醛和不饱和醛 );芳香醛;一元醛与多元醛CHO+H2 RCH2OH氧化反应: a银镜反应; b红色沉淀反应:c在一定条件下,被空气氧化脂肪酸与芳香酸; 具有酸的通性;酯化反应羧酸羧基(COOH)分子 中 含 有羧基 的 有 机物一元酸与多元酸; 饱和羧酸与不饱和羧酸;低级脂肪酸与高级脂肪酸水解
3、反应:羧酸酯酯基(R为烃基或 H原子, R只饱和一元酯:CnH2n+lCOOCmH2m+1高级脂肪酸甘油酯聚酯环酯RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH能为烃基 )RCOONa + ROH(酯在碱性条件下水解较完全 )2有机反应的主要类型反应类型 定 义 举例(反应的化学方程式 )有机物在一定条件下,从一个分 子 中 脱 去 一 个 小 分 子 ( 如H2O、HBr 等)而生成不饱和 (含消去反应C2H5OH CH2H2+ H2O双键或叁键 )化合物的反应苯酚的显色反应3的溶液作用,使苯酚与含 Fe溶液呈现紫色的反应CHCH + H2 CH2H2还原反应有机物分子得到
4、氢原子或失去氧原子的反应CH2H2 + H2 CH3CH3RCHO + H2 RCH2OH燃烧或被空2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O氧化气中的 O2 氧化2CH3CHO + O2 2CH3COOH有机物分子得到氧原子或失去反应银镜反应氢原子的反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+ 3NH3+ H2O红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O取代反应卤代烃的水解反应酯化反应酯的水解反应在 NaOH 水溶液的条件下,卤R CH X + H O RCH OH + HX 2 2 2代烃与水作用,生
5、成醇和卤化氢的反应酸(无机含氧酸或羧酸 )与醇作用,生成酯和水的反应 RCOOH + RCH2OHRCOOCH2R+ H2O在酸或碱存在的条件下,酯与RCOOR+ H2O RCOOH + ROH水作用生成醇与酸的反应RCOOR+ NaOH RCOONa + ROH3同分异构体的有关知识同分异构体的熔点、沸点高低的规律 当为脂肪烃的同分异构体时,支链越多 (少),沸点越低 (高);当为含两个侧链的苯的同系物时,侧链相隔越远(近),沸点越高 (低)同分异构体的书写规律 同分异构体的书写规律:要准确、 完全地写出同分异构体, 一般按以下顺序规律进行书写:类别异构 + 碳链异构一位置异构碳链异构 (烷
6、烃的同分异构体 )的书写技巧: a先写出不含支链的最长碳链; b然后写出少 1 个碳原子的主链,将余下的 1 个碳原子作支链加在主链上,并依次变动支链位置; c再写出少 2 个碳原子的主链,将余下的 2 个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上,并依次变动其位置 (注意不要重复 );d以此类推,最后分别在每个碳原子上加上氢原子,使每个碳原子有 4 个共价键说明a从上所述可归纳为:从头摘、挂中间,往端移、不到边,先甲基、后乙基,先集中、后分散,变换位、不能同 b在书写烯烃或炔烃的同分异构体时,只要在碳链异构的基础上依次变动碳碳双键或碳碳叁键位置即可烃的同分异构体种数的确定方法 等效氢法烃分子中同
7、一种类的氢原子称为等效氢原子有机分子中有几种不等效氢原子,其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体等效氢原子的一般判断原则: a位于同一碳原子上的 H 原子为等效 H 原子如 CH4 中的 4 个 H 原子为等效 H 原子 b位于同一 C 原子上的甲基上的 H 原子为等效 H 原子如新戊烷 (CH3)4C上的 12 个 H 原子为等效 H 原子 c同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的 H 原子为等效 H 原子对于含苯环结构的分子中等效 H 原子的种数的判断,应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴,若没有,则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在,然后根据对称轴来确定等效
8、 H 原子的种数换元法换元法是要找出隐含在题目中的等量关系,并将所求对象进行恰当地转换例如,已知正丁烷的二氯代物有 6 种同分异构体,则其八氯代物的同分异构体有多少种 ?正丁烷 C4H10。的二氯代物的分子式为 C4H8Cl2,八氯代物的分子式为 C4H2Cl8,变换为 C4Cl8H2,很显然,两者的同分异构体数是相同的,均为 6种4烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的比较烃的类 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯的同系物别CnH2n+2 CnH2n CnH2n 2 CnH2n6 分子式通式(n 1) (n 2) (n 2) (n 6)分子中 C原子间均以分子中含 CC 键, 分子中含 CC键,其分子中只含
9、一个苯环, 苯环分子结 CC 单键连接成链其中的一个键键能 中 有 两 个 键 键 能 较 的侧链是 烷基 (CnH2n构特点 状;碳链为锯齿形; 较低,易断裂; C 低,易断裂, CC 键 ),苯环与侧链相互影响CC键可旋转 C键不能旋转不能旋转加成反应 取代反应主要化学反应取代反应裂化反应加聚反应加成反应氧化反应加成反应氧化反应 氧化反应碳碳键的键长CC苯环中的碳碳键 CCC C比较物理性 常温时, 烃分子中碳原子数4 个时为气体; 烃不溶于水, 气态或液态烃的密度比水小(浮在质的规水面上 ),各类烃中,随分子中碳原子数增多,熔点、沸点升高,密度增大律5有关烃的计算类型烃的分子式的确定方法
10、 先求烃的最简式和相对分子质量,再依; (最简式的相对分子质量 )n相对分子质量,求得分子式说明a已知 C、H 元素的质量比 (或 C、 H 元素的质量分数,或燃烧产物的量 ),均可求出该烃的最简式b求有机物相对分子质量的常见公式:有机物的摩尔质量 mn或有机物的摩尔质量分子中某元素原子个数相对原子质量该元素的质量分数气态有机物的相对分子质量标准状况下该气体密度22.4 有机物混合气体的平均相对分子质量 W 总 n 总0 0或 M 1 x M x 1 2 20 0通过相对密度求算: M 未知 D M 已知,即 A/BMAM B注: 也可先求出相对分子质量,再根据各元素的质量分数和相对分子质量直
11、接求得分子式依各类烃的通式和相对分子质量 (或分子中所含电子的总数 )求算商余法:烃的相对分子质量 12 商为 C原子数,余数为 H 原子数注意 一个 C 原子的质量等于12 个 H 原子的质量例 某烃的相对分子质量为 128,则该烃的分子式为 C9H 20 或 C10H 8 子法、平均氢原子法和平均分子式法等烃的燃烧计算 烃燃烧的通式a完全燃烧时 (O2 充足 ): CxHy + ( x + y / 4)O2 x CO2 + y / 2H2Ob不完全燃烧时 (O2 不充足 ):CxHy + (a x 2y4)O2 a CO2 + ( x a )CO + y / 2H2O不同烃完全燃烧时耗 O
12、2 量的比较a物质的量相同时: (x y )的值愈大,耗 O2 量愈多4b,质量相同时:将 CxHy变换为y 值越大 (小),耗 O 2 量越多 (少);CH 则 xyxy 值相同,耗 O2 量相同x最简式相同,耗 O2 量相同最简式相同的有: (CH)n C2H2 与 C6H6 等; (CH2)n 烯烃与环烷烃c最简式相同的烃,不论以何种比例混合,只要混合物的总质量一定,则耗 O2 量一定烃完全燃烧时,烃分子中 H 原子数与反应前后气体的物质的量 (或压强或体积 )的关系at 100时 (水为气体 ):CxHy (g) + ( x + y /4)O2 x CO2(g) + y / 2H2O(
13、g)1 ( x + y /4) x y / 2V前 1+ x + y /4 V 后 x + y / 2 V前V 后 1 y /4当 V 前V 后时, y 4;当 V 前V 后时, y 4;当 V 前V 后时, y 4;由此可见,烃 CxHy 完全燃烧前后气体体积的变化只与烃分子中的 H 原子数有关,而与 C 原子数无关 (因此,在计算烃完全燃烧时,要验算耗 O2 量)规律:若燃烧前后气体的体积不变,则 y 4具体的烃有 CH4、C2H4、C3H4 及其混合物若燃烧后气体的体积减小,则 y 4只有 C2H2 符合这一情况若燃烧后气体的体积增大,则 y 4用体积增量法来求算具体是哪一种烃bt100
14、时 (水为液体 ):反应后气体的体积较反应前恒减小,用体积减量法确定具体的 CxHy :CxHy (g) + ( x + y /4)O2 x CO2(g) + y / 2H2O(aq) 气体体积减少2 ( x + y /4) x 1+ y /46有机物的分离和提纯方法(1)有机物的分离与提纯的原则:分离是把混合物各组分经过化学变化而设法分开,得到混合前的物质提纯是除去物质中混有的少量杂质加入试剂时,不容易引入新的杂质;所用试剂最好只与杂质起反应,而不与所需提纯的物质起反应;反应后的其他生成物必须和所需提纯的物质易分离;有机物的分离与提纯不能用合成转化的方法(2)常见有机物的分离、提纯方法:洗气
15、法将气体混合物中的杂质气体用溶液吸收除去例如,除去气态烷烃中混有的气态烯烃 (或炔烃 ),可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶分液法根据有机物在水中的溶解性、酸碱性等性质上的差异,把两种相互混溶的有机物中的一种转变为可溶于水的物质, 另一种仍不溶于水, 从而达到分离与提纯的目的 a若杂质易溶于水而被提纯物不溶于水,则直接加入水后用力振荡,使杂质转入水层中,用分液漏斗分离 b若杂质与被提纯物都不溶于水,则先使杂质与某种试剂反应,使其转化为易溶于水的物质后再分离蒸馏 (分馏)法a对沸点差别大的有机物,可直接进行蒸馏提纯与分离;b混合物中各组分的沸点相差不大时, 则加入某种物质,使其中一种组分转化为高沸
16、点、 难挥发性物质后再进行蒸馏例如,分离乙醇与乙酸的混合液时, 先向其中加入固体 NaOH,使乙酸转化生成高沸点的 CH3COONa,蒸馏出乙醇后,再加入浓 H2SO4,使 CH3COONa转化为 CH3COOH,再经蒸馏得到乙酸2 ( x + y /4) x 1+ y /46有机物的分离和提纯方法(1)有机物的分离与提纯的原则:分离是把混合物各组分经过化学变化而设法分开,得到混合前的物质提纯是除去物质中混有的少量杂质加入试剂时,不容易引入新的杂质;所用试剂最好只与杂质起反应,而不与所需提纯的物质起反应;反应后的其他生成物必须和所需提纯的物质易分离;有机物的分离与提纯不能用合成转化的方法(2)常见有机物的分离、提纯方法:洗气法将气体混合物中的杂质气体用溶液吸收除去例如,除去气态烷烃中混有的气态烯烃 (或炔烃 ),可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶分液法根据有机物在水中的溶解性、酸碱性等性质上的差异,把两种相互混溶的有机物中的一种转变为可溶于水的物质, 另一种仍不溶于水, 从而达到分离与提纯的目的 a若杂质易溶于水而被提纯物不溶于
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