第10章氨基酸、多肽和蛋白质

1、第10章氨基酸、多肽和蛋白质20.1 氨基酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型 20.1.2 氨基酸的制法 (1)-卤代酸的氨解 (2) Gabrial 合成法 (3) Strecker 合成法 20.1.3 氨基酸的性质 (1) 羧基的反应 (2) 氨基的反应 (3) 两性与等电点 (4) 与水合茚三酮反应20.2 多肽20.3 蛋白质20.4 核酸 20.4.1 糖组分 20.4.2 碱基组分 20.4.3 核苷 20.4.4 核苷酸 氨基酸：羧酸 C 链上的 H 原子被NH2取代后的化合物。分子中含有NH2和COOH两种官能团。丙氨酸(Alanine)图 20.1 丙氨酸的分子模型 20

2、.1 氨基酸(Amino acids) 20.1.1 氨基酸的命名和构型根据氨基连在C链上的位次不同分为,-氨基酸系统命名法：NH2作为取代基，羧酸作为母体4-甲基-2-氨基戊酸(亮氨酸)2,6-二氨基己酸(赖氨酸)2-氨基戊二酸(谷氨酸)甘氨酸(Glycine)甘Gly5.97 表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸名称 缩写 结构 等电点丙氨酸(Alanine)丙Ala6.02*缬氨酸(Valine)缬Val5.97必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等8种氨基酸天冬氨酸谷氨酸酸性氨基酸赖氨酸精氨酸组氨酸碱性氨基酸*亮氨酸(Leucine)亮Leu5.98*异亮氨酸(Isoleucine)异亮I

3、le5.60丝氨酸(Serine)丝Ser6.02*苏氨酸(Threonine)胱CysCys5.68半胱氨酸(Cysteine)半胱Cys5.02胱氨酸(Cystine)苏Thr5.06*蛋氨酸(Methionine)蛋Met5.06天门冬氨酸(Aspartic acid)天冬Asp2.98谷氨酸(Glutamic acid)谷Glu5.703.22谷酰胺(Glutamine)羟赖Hyl5.41羟基赖氨酸(Hydrolysine)赖Lys9.749.15精氨酸(Arginine)精Arg10.76天门冬酰氨(Asparagine)天冬-NH2Asn谷-NH2Gln*赖氨酸(Lysine)组氨

4、酸(Histidine)组His7.59*苯丙氨酸(Phenylalaninw)苯丙Phe5.67酪氨酸(Tyrosine)脯Pro5.48脯氨酸(Proline)色Trp5.886.30羟脯Hyp6.33酪Tyr*色氨酸(Tryptophan)羟基脯氨酸(Hydroproline)20.1.1 氨基酸的构型氨基酸的构型取决于羧基的-碳原子，所有L-型氨基酸构型如下用D，L表示构型时，氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准，而糖是以锯羰基最远的手性碳原子为标准。20.1.2 氨基酸的制法1.-卤代酸的氨解2. Gabrial法3.Strecker合成法化学性质一、两性数量相等时的pH值称为等电

5、点，此时氨基酸在电性环境中不向任何一极移动，溶解度最小，可用于分离氨基酸 结论: 酸性氨基酸的等电点7二、与亚硝酸的作用：用于定量测定氨基含量。三、与甲醛的作用：用于定量测定羧基含量。四、与金属离子的络合作用：用于分离或鉴定氨基酸。五、氨基酸的受热分解：1、-氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物2、-氨基酸分子内失氨成、- 不饱和酸3、-氨基酸分子内失水成内酰胺七、失羧作用 -氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失去二氧化碳得胺八、失水失氨 -氨基酸受某些微生物中酶的作用，同时失水失氨得到醇六、与茚三酮反应-氨基酸与茚三酮水溶液一起加热，能生成蓝紫色的物质，是-氨基酸特有的反应，用于-氨基酸的定性

6、或定量测定。重要的氨基酸：1. 甘氨酸 (H2NCH2COOH)无色结晶，有甜味，中枢神经系统一种抑制性神经递质，防止枯否细胞过度激活，对多种原因引起肝损害起明显保护作用。 2. Methionine 蛋氨酸在生物甲基化中起着重要的作用，可由酪蛋白水解制得，用作抗脂肪肝药物3. Tryptophan 色氨酸防治癞皮病4. Phenylalanine 苯丙氨酸5. 鲜味剂 味精20.2 多肽1. 肽: 氨基酸分子间的氨基与羧基失水,以酰胺键(肽键)相连的化合物二肽三肽2. 二肽 例如,由甘氨酸与丙氨酸形成 的二肽可有以下两种甘氨酰-丙氨酸,简写成甘-丙II丙氨酰-甘氨酸,简写成丙-甘中，丙氨酸部

7、分保留有游离羧基，以“端”； 甘氨酸有游离氨基,以“端”表示，II 中相反多肽命名谷氨酰半胱氨酰甘氨酸（简称谷胱甘肽）多肽的命名： C - 端作母体 N - 端在左， C - 端在右 链中其它氨基酸 “酸”字改为“酰”甘氨酰丙氨酰丝氨酸(甘-丙-丝)(Gly-Ala-Ser)20.3 蛋白质 (Proteins)蛋白质的结构一级、二级、三级、四级 一级结构： 氨基酸单位的种类、数目及排列顺序蛋白质纤维蛋白球蛋白结合蛋白不溶于水 蚕丝 毛发溶于水 酶 蛋白激素蛋白质 + 非氨基酸部分(辅基)辅基: 碳水化合物、脂类、核酸 或磷酸等血红蛋白中的辅基：血红素立体结构 图20.2 牛胰岛素的一级结构蛋

8、白质的二级结构-螺旋型- 角蛋白蛋白质分子中的局布区域内氨基酸残基的有规则的排列。常见二级结构：-螺旋和-折叠。二级结构是通过骨架上的羰基和酰胺基团之间氢键维持。-折叠蚕丝蛋白20.4.1 糖组分-D-2-去氧核糖-D-核糖DNARNA20.4 核酸(Nucleic Acids)细胞核遗传信息的储存蛋白质的合成水解 磷酸 核苷核酸 核苷酸 水解 核苷 戊糖杂环碱水解核酸核糖核酸(RNA)脱氧核糖核酸(DNA)20.4.2 碱基组分嘌呤嘧啶衍生物腺嘌呤, A鸟嘌呤,G胞嘧啶,C尿嘧啶,U胸腺嘧啶,T20.4.3 核苷 (Nucleosides)RNA 的核苷：核糖 + C、U、A、G糖分子1位上的羟基嘧啶环上的3