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文档简介
1、第三章 有机化合物本章教学目标1、掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸的结构式,电子式和分子的立体构型2、掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸的化学性质,3、掌握有机化合物的系统命名法与习惯命名法4、掌握糖类、油脂、蛋白质分子结构的解析5、糖类、油脂、蛋白质分子典型的物理性质和化学性质6、取代反应、加成反应、氧化反应有机物与无机物的主要区别比较有机物无机物类型多数为共价化合物有离子化合物,也有共价化合物溶解性多数难溶于水,易溶于有机溶剂部分溶于水而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热,熔点较低,一般在400以下多数耐热,难熔化,熔点一般比较高可燃性多数可以燃烧多数不可以燃烧电离性多数是非电解质,不能
2、或是难以电离多数是电解质,能电离化学反应一般比较复杂,副反应多,反应速率较慢,方程式多用箭头一般比较简单,副反应少,反应速率较快1.有机化合物: 含碳化合物,除CO2、CO、碳酸盐及碳酸氢盐外。简称有机物。烃 仅含碳和氢两种元素的有机物。碳氢烃第一节 最简单的有机物 甲烷二、有机物的主要性质特点 1、种类繁多。已发现和合成的有机物达到3000多万种(无机物只有几十万种)。 2、物理性质方面:大多难溶于水、易溶于有机溶剂;熔点低,水溶液不导电。(大多是非电解质) 3、易燃烧,热不稳定。大多含有碳、氢元素。受热分解生成碳、氢等单质。 4、反应复杂、副反应多。有机物的以上性质特点与其 密切相关。结构
3、?三、有机物中碳原子成键特征 1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键; 2、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。CHHHH:CCCCCCCCCCCCHHH.C.H 四、有机化合物的几种表示方法 1. 电子式用一对电子表示一个共价键2. 结构式用一根短线表示一个共价键3. 结构简式将碳碳、碳氢之间的键线省略,双键、三键保留下来。4. 键线式省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120。注:每个端点和转折点都表示碳原子,双键、三键、除C、H以外原子保留下来。Cl1基与官能团 基官能团区别有机物分子里含有
4、的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团联系“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(CH3)不是官能团根、基与官能团的鉴别2基与根基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定;不能独立存在稳定;可以独立存在于溶液中或熔化状态下基根实例及电子式联系“根”与“基”两者可以相互转化,OH失去1个电子,可转化为OH,而OH获得1个电子转化为OH(一).按组成元素分1.烃类物质:只含碳氢两种元素的: 如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃2.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取
5、代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物(或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物) 如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃二.有机化合的分类(二)、按碳架分类 根据碳原子结合而成的基本骨架不同,有机化合物被分为两大类:1链状化合物:这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如:正丁烷 正丁醇(三)、按官能团分类 有机化合物分子中,比较活泼容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。含有相同官能团的化合物,其化学性质会有相似之处. 根据分子中含有的官能团不同,可将有机物分为若干类。有机物中一些常见的官能团及其有关化合物的分类情况见表。这是有
6、机化学教材中的主要分类方法。如:含羧基 -COOH的为羧酸, 含氰基-CN的为腈, 含氨基-NH2的为胺, 同系列与同系物 分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物称为同系列。 同系列中的各化合物互称同系物。同系物的组成可用通式表示 烷烃: CnH2n+2 (n1) 烯烃: CnH2n (n2) 炔烃: CnH2n-2 (n2) 苯及苯的同系物的通式: CnH2n-6 (n6)分子结构相似:(1)碳骨架的形状相同 (2)官能团的种类和数目相同一、烷烃的命名1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R”表示。甲烷 甲基 亚甲基乙烷 乙基烃基的特点:呈电中性的原子
7、团,含有未成键的单电子。2. 命名1)普通命名法(适用于简单化合物)110个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3正丁烷异丁烷2)系统命名法(IUPAC命名法) a. 选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。 c. 取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始。b. 近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则” d. 将支链名称写在主链名称前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的
8、位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链,则把支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链个数。(注意:数字与文字之间要加短线)CH3CH3 CH3 C CH CH3 CH3CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3CH3CH2CH3练习: 1、用系统命名法命名 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3CH2 CH33 ,3-二乙基戊烷2 , 2 ,3 -三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷第一节 最简单的有机化合物甲烷甲烷最简单的烃动动手:1、初中学过甲烷的分子式,请同学们写出甲烷的电子式与结构式2、甲烷分子的空间在形状是怎样呢? 请用硬纸板搭建正四面体结构 一、甲烷的结
9、构CH4具有正四面体结构(以C原子为中心,四个H原子位于正四面体的四个顶点,4个C-H键长度和强度相同,夹角相等) ,在空间具有高度对称,是一种稳定的空间立体构型甲烷分子的球棍模型 甲烷分子的比例模型 1、甲烷的物理性质无色无味,难溶于水,比空气轻,是天然气、沼气等的主要成分2、甲烷的化学性质CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃在通常条件下,甲烷不与KMnO4、溴水等强氧化剂反应,也不与强酸、强碱反应,是一种化学性质比较稳定的物质,但在一定条件下,可发生某些反应二、甲烷的性质学习小组讨论:1、如何利用实验验证该反应产物?点燃甲烷前还需要进行什么操作?2、除了燃烧,甲烷还有哪些性质?(1
10、)可燃性(氧化反应):思考:阅读课本P61页资料卡片,甲烷有哪些性质?科学探究:甲烷与氯气混合信息反应条件反应物状态生成物状态反应中的现象液面变化实验1用黑纸包裹实验2用灯照射任务:请仔细观察实验,注意观察的方法,从中获得相关信息。 用黑纸包裹的试管用灯照射后的试管现象无明显现象量筒内气体颜色逐渐变浅量筒内壁出现不溶于水的油状液滴量筒中有少量白雾,使试纸变红液面上升结论光是反应发生的原因和条件,在光照条件下,甲烷与氯气发生了反应学习小组讨论:甲烷与氯气是如何反应?白雾是什么物质形成 的?请用模型重现其反应历程+ ClCl光Cl + HCl(2)甲烷的取代反应信息:取代反应有机物分子里某些原子或
11、原子团被其他原子 或原子团所代替的反应取代反应是一种有机反应类型,反应的形式:等价交换 AB+CDAC+BD(或AD+BC) 每个分子断裂为两个原子或原子团,然后交换重组 反应的两种物质,至少有一种为有机物经过一次取代反应后,产物有两种取代反应过程中,每一次只能换出一个氢原子,进入 一个其他原子(局部发生变化),反应分步进行反应条件:光照(在室温或暗处不发生反应) HH C H HCl HH C H H+Cl ClClClClCl光ClCH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷又叫氯仿 (有机溶剂)四氯甲烷又叫四氯化碳(有机溶剂)+H ClCH3Cl + Cl2 CH
12、2Cl2 + HCl光CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl光ClCHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl光反应物状态:纯卤素,例如甲烷与溴水不反应,与溴蒸气 见光发生取代反应得到四种卤代物和氯化氢的混合物应用提高:仿照一氯甲烷生成的方程式,尝试写出一氯甲 烷与氯气进一步反应的方程式思考:生成的一氯甲烷是液体吗?(参考课本P62页一氯甲烷的沸点) 油状物并非一氯甲烷,哪是什么物质? 启发:由于甲烷中四个CH完全等同,其他CH同样可与Cl2 发生取代反应,生成其他物质 练习:写出在光照条件下CH4与Br2的取代反应方程式(3)甲烷的受热分解甲烷在隔绝空气并加热至1000的条件下,发
13、生分解 CH4 C + 2H2高温学习小组观察、思考:已知C2H6、C3H8、C4H10这几种有机物与甲烷结构性质相似,请动手把这几种有机物的结构用模型展现出来,仔细观察,尝试归纳出它们的分子结构有什么共同特点?三、烷烃1、定义:烃分子中各原子只以单键结合,且达到稳定 饱和,这样的烃叫烷烃关键: (1)分子里碳原子都以单键结合成链状注意:碳的链状结构并不是呈直线状,而是锯齿状且键可以旋转 (2)碳原子四个价键始终向正四面体的四个顶点方向伸 展,碳碳单键结合后,剩余的价键全部与氢原子结 合,达到稳定结构(饱和状态),又称饱和链烃 练习:请根据模型写出C2H6、C3H8、C4H10的结构式2、烷烃
14、的结构简式结构简式:把连在同一个C上,除C以外的相同元素原 子合并起来,并省略连接原子的短线。有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示有机化学中分子的分子式不能随便约简练习:写出C2H6、C3H8、C4H10的结构简式名称结构简式常温时的状态熔点/沸点/ 相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.
15、80.7780不溶思考:根据数据分析,烷烃的物理性质有何相似性和变化规律?3、烷烃的性质(与甲烷结构相似,性质相似)(1)烷烃的物理性质A、熔沸点都比较低,随着分子里含碳原子数的增加, 熔点、沸点逐渐升 高, 相对密度逐渐增大;B、分子里碳原子数等于或小于4的烷烃,在常温常压下 都是气体,其他碳数大于4的烷烃在通常条件下都是 液体或固体;C、烷烃的相对密度都比较小,小于水的密度;D、烷烃都不溶于水,本身都是良好的有机溶剂。(2)烷烃的化学性质A、通常条件下,烷烃都很稳定,与酸、碱及强氧化剂 都不发生反应,也难与其他物质化合B、都能点燃C、都能与纯卤素在光照条件下发生取代反应(烷烃的 特征反应)
16、注意:取代反应产物种类较多,烷烃中碳原子数越多, 得到的取代产物也越多思考:分析CH4、C2H6、C3H8、C4H10的结构还有什么特点?4、烷烃的通式: CnH2n+2(2)化学性质: 通常情况下,甲烷比较稳定。甲烷与高锰酸钾不发生反应。与强酸、强碱也不反应。氧化反应:CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃烃燃烧通式:取代反应和置换反应的区别类别取代反应置换反应实例CH4 +Cl2 CH3Cl +HClZn + 2HCl=ZnCl2 +H2区别定义有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替一种单质与一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物反应物一种有机物与另一种化合物或单质
17、反应一种单质和另一种化合物反应生成物一般生成两种化合物生成一种化合物和另一种单质反应中电子得失不一定发生电子偏移,不一定是氧化还原反应一定发生电子转移,一定是氧化还原反应反应是否可逆反应能否进行受光照等外界条件影响较大,很多反应是分步进行,是可逆的在水溶液中遵循金属活动顺序表规律,受外界条件影响较小,反应一般是单向进行,是不可逆的光“五同” 有关对照同位素同素异形体同系物同分异构体同种物质分子式元素符号表示不同13C12C元素符号表示相同,分子式不同O2、O3不同相同相同结构电子层结构相同,原子核结构不同单质的组成或结构不同相似分子组成相差1个或若干个CH2不同相同使用对象原子单质有机物有机化
18、合物单质或化合物相同质子数元素种类结构通式分子式分子式和结构不同中子数单质内部结构C的个数结构化性相同基本相似相似相同或不同相同物性不同不同相似、递变不同相同C练习:1、下列物质属于烷烃的是:( )A、CH3CH2CH2CH=CH2C、CH3CH2CHCH3 CH3B、CH3CH2OHD、CH3CH2CH2CH2NH2是不是是2、判断:1、CH4与CH3CH3是否属同系物?2、CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3 )CH3是否属同系物?3、CH3CH2CH3与CH3CH(CH3 )CH3是否属同系物?名称熔点沸点相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.7
19、0.557C4H10 丁烷7、同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象(2)同分异构体分子式相同结构不同的化合物互称为同分异构体。正丁烷 C4H10 异丁烷名称熔点沸点相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.557 CH3CHCH3CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH3CH2判断:除这两种之外,丁烷还有没有其它的同分异构体?以下的 结构是不是丁烷的同分异构体?附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数1234567101620同分异体数11123597510359366319应用、提高:尝试找出C5H12有多少种同分异构体? 并写出
20、其结构式 小结:碳是有机化合物的骨架,碳骨架的多样性决定了 有机物的多样性。学习小组讨论:观察课本P64页思考与交流的8张图片, 分析归纳有机物种类繁多的原因,写出 图中所代表物质的分子式启发:(1)从图片中可以看出碳除了形成碳碳单键外,还可以形成几 种键?最大限度是几键?(2)碳原子之间除了连成链状,还有没有其他连接方式?(3)将每个图片中碳剩余的键用氢补齐并写出结构式,并从中找出有哪几个图片表示的是烷烃?找出哪几个互为同分异构体?(4)为什么这些烷烃中的碳链不是一条直线,而是锯齿形的?第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料思考: 衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么?乙烯的产量一、乙烯
21、1、分子结构空间构型: 平面结构,六个原子在同一平面。分子式:C2H4结构式: H HH C=C H电子式:HH. H:C:C:H结构简式: CH2 = CH2 或 H2C = CH2CH2CH2 结构比较分 子 式乙烷 C2H6乙烯 C2H4碳碳键型CC单键C=C双键 键 角 10928 120键长(10-10m)1.541.33键能(kJ/mol)348615C=C双键中有一个键不稳定,易断裂2、 物理性质:无色、稍有气味的气体;难溶于水;密度略小于空气(标况1.25g/L)石蜡油的分解实验 石蜡油:17个C以上的烷烃混合物碎瓷片:催化剂加热位置:碎瓷片将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中。生
22、成的气体通入溴的四氯化碳溶液点燃气体 3、 化学性质: 氧化反应:现象:火焰明亮、伴有黑烟规律:含碳量越高,黑烟越大。C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O点燃 可燃性(点燃前验纯)乙烯与酸性KMnO4溶液现象:紫红色褪去结论:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色鉴别乙烯和甲烷将乙烯通入溴的CCl4溶液中现象:橙色褪去H CC HBrBr H C C HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷加成反应:碳碳双键中有一个键易断 加成反应:不饱和键断开,其他原子或原子团连在原不饱和碳原子上。例如:CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH催化剂CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂CH2=CH2 +
23、 HCl CH3CH2Cl催化剂(3)聚合反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢?n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂(聚乙烯) CH2CH2 nCH2CH2 + CH2CH2 + CH2CH2 +CH2= CH2+CH2= CH2+CH2= CH2 小的 变大聚合反应 以加成的方式聚合 加成聚合反应,简称加聚反应聚合反应:加聚反应:5、某烯烃和氢气加成后的产物如图:CH3CCH2CH3CH3CH3思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间只能是之间 乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。乙烯与溴反应实质
24、乙烯溴分子1,2二溴乙烷请写出该反应的化学方程式。二、苯1、物理性质:无色带有特殊气味的液体密度比水小,不溶于水熔沸点低有毒2、苯的结构:最简式: CH分子式: C6H6结构式: 凯库勒式简写为C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m结构简式:分子构型: 正六边形2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O现象: 明亮的火焰并伴有大量的黑烟3、苯的化学性质(1)氧化反应苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色点燃卤代反应:BrBr+催化剂+ HBrBr溴苯(2)取代反应溴苯:无色液体,密度大于水。液溴除去溴苯中的溴,用NaOH溶液HONO2+浓硫酸+ H2ONO2硝基苯 苯分子中的氢
25、原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:NO2苯的硝化反应环己烷(3)加成反应+ 3H2催化剂 催化剂 + 3H2第三节生活中两种常见的有机物你能背出几首有关于酒的古诗?你知道的酒名有哪些?你知道酒有很多别名吗?有哪些?乙醇 工业酒精含乙醇约95%(体积分数),含乙醇99.5以上的叫无水乙醇,通常利用_来检验乙醇中是否含有水,用工业酒精和混合蒸馏来制取无水乙醇。无水硫酸铜生石灰1、乙醇的分子结构分子式:结构式:结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH官能团:C2H6O OH 羟基一、乙醇的物理性质溶解性:无色透明特殊香味液体比水小和水可以以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物沸点:颜 色:
26、气 味:状 态:密 度:挥发性:易挥发78乙醇的分子式为C2H6O,只比乙烷多一个氧原子,画一画,乙醇的结构式可能有哪几种?问题探究B2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa +H2HCOHHHHCH2、乙醇的化学性质(1) 乙醇和钠的反应乙醇羟基里的氢原子不如水分子中氢原子活泼乙醇与钠的反应现象:钠粒沉于无水乙醇的底部,后慢慢上升,反应缓慢。气体在空气中安静燃烧,火焰呈淡蓝色,证明有H2生成。 C2H5OH +3O2 2CO2+3H2O 点燃2.氧化反应(1)燃烧 二、乙醇的化学性质 所有的键都断裂!乙醇与强氧化剂酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾反应酸性高锰酸钾溶液:褪色酸性重铬酸钾溶
27、液:橙红色绿色2Cu + O2 2CuO C2H5OH+CuO + CuCH3CHO+H2O 二、乙醇的化学性质 (2)乙醇的催化氧化过程2.氧化反应乙醛 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O(2)乙醇的催化氧化2.氧化反应 二、乙醇的化学性质 Cu/Ag乙醛醇氧化机理:CCHHHHHOH 两个氢脱去与O结合成水醇催化氧化的条件:羟基碳原子上必须有氢在有机反应中加氧或去氢的反应均为氧化反应。 醇催化氧化的断键方式:断羟基上的氢和羟基碳上的氢检验酒驾的原理(3)乙醇与强氧化剂的反应CH3CH2OH 3CH3-C-OH 二、乙醇的化学性质 2.氧化反应O= K2Cr2O7 (
28、H+) 或KMnO4 (H+) 乙醇乙酸乙醇脱氢酶 CO2+H2O乙醛CH3CHO乙醛脱氢酶 乙醇在人体中的代谢过程只有乙醇脱氢酶 脸红两种酶都有 酒量大(十万分之一人)两种酶都没有 脸白伤肝出汗烃的衍生物:烃分子中 的氢原子被其他原子或原子团所取代生成的一系列化合物官能团:决定有机化合物化学特性的原子或原子团(如卤素原子,碳碳双键)乙醇结构与性质关系:置换反应CH3CH2ONaA. 处断键 :B. , 处断键 :氧化反应 CH3CHOHCOHHHHCH第三节生活中两种常见的有机物二、乙酸1、乙酸的分子结构:结构简式:CH3COOH 或 CH3 COHO分子式:C2H4O2羧基(官能团):CO
29、H(或COOH)O结构式:CHHHHCOO2、乙酸的物理性质:易溶于水、酒精等无色液体,熔点16.6,可凝结成冰状晶体易挥发,有刺激性气味无水乙酸 冰醋酸3、乙酸的化学性质(1)弱酸性: CH3COOH CH3COO+H+NaOH+ CH3COOH CH3COONa + H2O Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2Cu(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + 2H2O 酸性: CH3COOH H2CO3Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + CO2 H2O CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + CO2 H2
30、O CaCO3 + 2CH3COOH 2CH3COO- + Ca2+ + CO2 H2O (2)乙酸的酯化反应乙酸、乙醇、浓硫酸的混合物饱和Na2CO3溶液现象:溶液分层,上层有无色透明的 油状液体产生,并有香味酯化反应:酸跟醇作用,生成酯和水的反应.浓H2SO4的作用:催化剂和吸水剂浓H2SO4CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O乙酸乙酯第四节 基本营养物质 我们在生活以及初中阶段所接触到的营养物质主要有哪一些?糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水基本营养物质?化合物占人体质量的百分数(%)化合物占人体质量的百分数(%)蛋白质脂肪糖类1518101512无机盐水其
31、他3455671人体内主要物质含量同分异构体同分异构体不是同分异构体因为n值不同醛基 -CHO酮基有还原性葡萄糖和果糖的结构特点:一个是多羟基的醛一个是多羟基的酮糖类:多羟基的醛或酮对糖的组成与结构的认识分子中,O和H原子并不是以水的形式存在; 有些分子中,H和O的个数比并不是2 :1,如脱氧核糖C5H10O4 有些符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类,如甲醛CH2O。 糖类是绿色植物光合作用的产物, 是动植物所需能量的重要来源发现的糖类都是由C、H、O三种元素组成; 当时发现的糖分子中H、O个数之比恰好是2:1; 糖类的分子式都遵循Cn(H2O)m这个通式。曾把糖类叫作碳水化合物的原因不能反映糖类的真实结构的原因:糖类一般是多羟基醛
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