有机合成官能团的引入碳链改变

1、一、官能团的引入二、碳链的改变1、引入卤素原子、引入卤素原子（1）加成反应： （C=C、CC加Cl2、HCl等）CH2=CH2 + Cl2CH2Cl-CH2ClCHCH+HClCH2=CHCl（催HgCl2）（2）取代反应（烷烃及苯）CH4+Cl2CH3Cl+HCl（催光）+BrBr2HBr+CH3Cl2+CH2Cl+HCl2、引入羟基、引入羟基（1）加成反应）加成反应CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH（催）（催）CH3CHO + H2 CH3CH2OH （Ni）（2）水解反应）水解反应CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液）水溶液）CH3COOC

2、H3+H2OCH3COOH+CH3OH（酸或碱）（酸或碱）（3）氧化反应）氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH+2H2O（Cu）C6H5-CH3+KMnO4C6H5COOH（4）分解反应）分解反应C6H12O6（葡萄糖）（葡萄糖）2C2H5OH + 2CO2（催）（催）3、引入双键、引入双键（1）加成反应CHCH+ H2CH2CH2Ni+CH2CH2CH3CH2OHH2OH2SO41700C+CH2CH2CH3CH2ClHClNaOH醇（2）消去反应4、引入醛基或羰基、引入醛基或羰基+CH3CH2OHO2CH3CHOH2O222Cu+O2H2O222CH3CHCH3OHCH3CCH3O

3、Cu练习：以淀粉为原料制备乙酸乙酯增长、缩短、成环增长、缩短、成环一、碳链的增长一、碳链的增长1、加聚反应高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙）低聚（以乙炔为代表的炔的低聚）2、缩(合）聚反应酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸）氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合）其他类型的缩合（如：H2NCH2 COOH）甲醛与苯酚（酚醛树脂）3、其他类型二、减少碳链的反应二、减少碳链的反应1、脱羧反应：、脱羧反应：CH3COONa + NaOHNa2CO3 + CH4用类似方法制备苯、用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H2、氧化反应：、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分

4、氧化、丁烷直接氧（燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）RCH=CH2+RCHOHCHOKMnO4 H+RCOOHKMnO4H+H2O22CH3CH2CH2CH3O2CH3COOH54 催化剂催化剂加热加压加热加压3、水解反应：、水解反应：（酯、蛋白质、多糖等）（酯、蛋白质、多糖等）4、裂化反应：、裂化反应：C4H10CH4 + C3H6三、有机成环反应规律三、有机成环反应规律五元、六元环比较稳定1、低聚反应CH CH3C50003 HCHO2、分子内（间）脱水羧酸、醇、酯化、生成酰胺键3 RCHOHOHOCH2CH2CH2OHC

5、H2OH+H2OCH2CH2OHCH2CH2OHO3、其他的信息类型H2NCH2COHOHOCH2CH2CH2COHOHOCH COHOCH3+COHOCOHOHOCH2CH2HOCH2COHCH2COHOO一、通常由产物一、通常由产物逆推逆推到所给原料，采取键的到所给原料，采取键的“切割切割”法。法。1、由溴乙烷合成、由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选）二溴乙烷（无机试剂任选）2、从乙烯合成乙醚、从乙烯合成乙醚3、以、以CH2=CH2和和H18OH为原料，并自选必要有机试为原料，并自选必要有机试剂，合成剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的，用化学方程式表示最合理的反应步骤。反应步骤。4、以、以 对对二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂成涤纶树脂 COCOCH2CH2OOn二、信息给予合成题。二、信息给予合成题。1、以、以乙烯乙烯为初始原料制取为初始原料制取正丁醇正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：）。已知：+RCH2CHOHCHRCHORCH2CHOHCCHORHRCH2CHCRCHOH2O2、已知：、已知： （R代表烃基，代表烃基，X代表任何官能团）代表任何官能团）v CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHXv RCl + NaCN RCN+NaClv RC