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1、 高二化学选修高二化学选修5 第一章第一章 烃和卤代烃烃和卤代烃烃:仅含碳和氢两种元素的有机物烃:仅含碳和氢两种元素的有机物卤代烃:烃分子中的氢原子被卤卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物素原子取代后生成的化合物有机物反响的特点:有机物反响的特点:反响缓慢反响缓慢反响产物复杂反响产物复杂反响常在有机溶剂中进展反响常在有机溶剂中进展链烃链烃脂环烃脂环烃:环,不含苯环!环,不含苯环!脂肪烃脂肪烃:烷烃、烯烃、炔烃烷烃、烯烃、炔烃思索与交流思索与交流(1) P28(1) P28碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数碳原子数沸沸点点碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与密

2、度变化曲线图碳原子数碳原子数相相对对密密度度归纳:归纳: 烷烃和烯烃的物理性质随着分子烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在形状,也由气态逐大,常温下的存在形状,也由气态逐渐过渡到液态、固态。渐过渡到液态、固态。一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃1 1、烷烃、烷烃CnH2n+21通式:通式: 2同系物:同系物: 分子构造类似,在分子组成上相差分子构造类似,在分子组成上相差一个或假设干个一个或假设干个CH2原子团的物质,原子团的物质,互称为同系物。互称为同系物。3物理性

3、质:物理性质: 随着分子中碳原子数的增多,烷烃同随着分子中碳原子数的增多,烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。留意:留意: 一切烷烃均难溶于水,密度均小于一切烷烃均难溶于水,密度均小于1 1。常温下烷烃的形状:常温下烷烃的形状: C1C4 C1C4气态;气态; C5C16 C5C16液态;液态; C17 C17以上为固态。以上为固态。4化学性质:化学性质: b、氧化反响、氧化反响熄灭熄灭: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃点燃a、通常情况下,它们很稳定,跟酸、碱、通常情况下,它们很稳定,跟

4、酸、碱及氧化物都不发生反响,也难与其他物及氧化物都不发生反响,也难与其他物质化合。质化合。c、取代反响、取代反响CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2d、裂解反响、裂解反响光光黄绿色逐渐变浅黄绿色逐渐变浅试管内壁出现油状液滴试管内壁出现油状液滴试管内水面上升试管内水面上升 HH C Cl H HH C H H+ Cl Cl光光+ H Cl HCl C Cl H HCl C H H+ Cl Cl光光+ H ClCH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光光CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl光光CHC

5、l3 + Cl2 CCl4 + HCl光光一氯甲烷无色气体,部分麻醉剂一氯甲烷无色气体,部分麻醉剂二氯甲烷难溶于水的无色液体二氯甲烷难溶于水的无色液体三氯甲烷又叫氯仿三氯甲烷又叫氯仿 有机溶剂,防腐剂有机溶剂,防腐剂四氯甲烷又叫四氯化碳有机溶剂、灭火剂四氯甲烷又叫四氯化碳有机溶剂、灭火剂 有机物分子里的某些原子或有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替原子团被其它原子或原子团所替代的反响代的反响分子式分子式C2H6结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长(键长(10-10米)米)键能(键能(KJ/mol) 空间各原子空间各原子的位置的位置 碳碳单键碳碳单键 10928 1.5434

6、82C和和6H不不在同一平面在同一平面上上碳碳双键碳碳双键120 1.336152C和和4H在在同一平面同一平面上上C2H42、烯烃、烯烃2物理性质:物理性质: 随着分子中碳原子数的增多,烯烃同随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。3化学性质:化学性质: a a、加成反响、加成反响( (与与H2H2、Br2Br2、HXHX、H2OH2O等等) ):催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色b b、氧化反响:、氧化反响: 熄灭:熄灭:火焰亮堂,冒

7、黑烟。火焰亮堂,冒黑烟。与酸性与酸性KMnO4KMnO4的作用:的作用:5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2+12MnSO4 +6K2SO4 + 28H2O使使KMnO4溶液褪色溶液褪色c c、加聚反响:、加聚反响: 由相对分子质量小的化合物分子相互由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反响叫结合成相对分子质量大的高分子的反响叫做聚合反响。做聚合反响。 由不饱和的相对分子质量小的化合物由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反响同时也是加成反响,所以这样的聚合反响同时

8、也是加成反响,所以这样聚合反响又叫做加聚反响。这样聚合反响又叫做加聚反响。 nCH2=CH2催化剂催化剂CH2CH2n思索与交流思索与交流(2)(2)1CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光2CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br取代反响:有机物分子中某些原子或取代反响:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的原子团被其它原子或原子团所替代的反响。反响。加成反响:有机物分子中未饱和的碳原加成反响:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反响。的物质的反响。3CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂

9、催化剂加压、加热加压、加热4 nCH2=CH2催化剂催化剂CH2CH2n加成反响加成反响加聚反响:经过加成反响聚合成高分子加聚反响:经过加成反响聚合成高分子化合物的反响加成聚合反响。化合物的反响加成聚合反响。思索与交流思索与交流(2)(2)学与问学与问 P30烃的烃的类别类别分子结构分子结构特点特点代表物代表物质质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃烯烃烯烃全部单键、全部单键、饱和饱和有碳碳双有碳碳双键、不饱键、不饱和和CH4CH4CH2=CH2CH2=CH2熄灭、取代、熄灭、取代、热分解热分解熄灭、与强熄灭、与强氧化剂反响、氧化剂反响、加成、加聚加成、加聚3 3、二烯烃、二烯烃1通式:通式: C

10、nH2n2两个双键在碳链中的不同位置:两个双键在碳链中的不同位置:CC=C=CC 累积二烯烃不稳累积二烯烃不稳定定C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2类别:类别: + Cl2ClCl1,2加成加成+ Cl2ClCl1,4加成加成a a、加成反响、加成反响b b、加聚反响、加聚反响n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂3化学性质:化学性质: 练习:分别写出以下烯烃发生加聚反练习:分别写出以下烯烃发生加聚反响的化学方程式响的化学方程式A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CH

11、CH3;CH3练习练习:以下各组化学物属于何种异构?以下各组化学物属于何种异构?1CH3 CH2 CH2 CH3 和和 CH3 CH CH3 CH3(2) CH3 O CH3 和和 CH3CH2 OH CH2=CH CH2 CH3 和和 CH3 CH=CH CH3C=CH3CHCH3HC=CH3CCH3HH两者的构造一样么?两者的构造一样么?和和二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的陈列方式不同原子或原子团在空间的陈列方式不同所产生的异构景象,称为顺反异构。所产生的异构景象,称为顺反异构。CabCab双键两端的同

12、一个碳原双键两端的同一个碳原子上不能连有一样基团子上不能连有一样基团只需这样才会产生顺反只需这样才会产生顺反异构体。异构体。烯烃的同分烯烃的同分异构景象异构景象 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 思索题:以下物质中没有顺反异构的思索题:以下物质中没有顺反异构的是哪些?是哪些? 11,2-二氯乙烯二氯乙烯 21,2-二氯丙烯二氯丙烯 32-甲基甲基-2-丁烯丁烯42-氯氯-2-丁烯丁烯 三、炔烃三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。脂肪烃称为炔烃。1 1、概念:、概念:2、炔烃的通式:、炔烃的通式:CnH2n2 n23、

13、炔烃的通性:、炔烃的通性:1物理性质:随着碳原子数的增多,沸物理性质:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐添加。点逐渐升高,液态时的密度逐渐添加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态2化学性质:能发生氧化反响,加成反化学性质:能发生氧化反响,加成反响。响。4、乙炔、乙炔1乙炔的分子构造:乙炔的分子构造:电子式电子式:HCCH 构造简式构造简式:CHCH 或或 HCCH构造式构造式:C H C H 直线型,键角直线型,键角1800空间构造:空间构造:1、CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-C的三倍,的三倍,也不是也不是C=C和和CC之和。阐明叁键中有二之和。阐明叁键中有二

14、个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。2、含有叁键构造的相邻四原子在同不断线、含有叁键构造的相邻四原子在同不断线上。上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。、乙炔是最简单的炔烃。 乙炔构造乙炔构造2 2乙炔的实验室制法:乙炔的实验室制法:CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ B、反响原理:、反响原理:以下那种安装可以用来做为乙炔的制取安装以下那种安装可以用来做为乙炔的制取安装?A AB BC CD DE EF F 实验中采用块状CaC2和饱和食盐水,为什么?

15、实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗?采用分液漏斗?制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液?硫酸铜溶液?安装:固液发生安装安装:固液发生安装1反响安装不能用启普发生反响安装不能用启普发生器,改用广口瓶和长颈漏斗器,改用广口瓶和长颈漏斗由于:由于:a 碳化钙与水反响较猛烈,碳化钙与水反响较猛烈,难以控反制应速率;难以控反制应速率; b 反响会放出大量热量,反响会放出大量热量,如操作不当,会使启普发生器炸如操作不当,会使启普发生器炸裂。裂。2实验中常用饱和食盐水替实验中常用饱和食盐水替代水,代水,目的:降低水的含量,得到平目的:降低水的含量,得到平稳的乙炔气流。稳的乙炔

16、气流。3制取时在导气管口附近塞入少量棉花制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的:为防止产生的泡沫涌入导管。目的:为防止产生的泡沫涌入导管。4纯真的乙炔气体是无色无味的气体。纯真的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反响制取的乙炔,常闻到有恶臭用电石和水反响制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是由于在电石中含有少量硫化钙、砷气味,是由于在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。等气体有特殊的气味所致。制取:搜集一集气瓶乙炔气体,察看其物理性质制取:搜集一集气瓶乙炔气体,察看其物理性质实验探求实验探求物理

17、性质物理性质: 乙炔是无色、无味的气体,微溶于水乙炔是无色、无味的气体,微溶于水实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去,生成无色溴的颜色逐渐褪去,生成无色易溶于四氯化碳的物质。易溶于四氯化碳的物质。火焰亮堂,并伴有浓烟。火焰亮堂,并伴有浓烟。乙炔的化学性质:乙炔的化学性质:2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2Ol+2600KJA、氧化反响:、氧化反响:1可

18、燃性:可燃性:火焰亮堂,并伴有浓烟。火焰亮堂,并伴有浓烟。甲烷、乙烯、乙炔的熄灭甲烷、乙烯、乙炔的熄灭 c 、与、与HX等的反响等的反响B、加成反响、加成反响CHCH+H2O CH3CHO制乙醛制乙醛CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl制氯乙烯制氯乙烯溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O2乙炔能使酸性乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。a 、使溴水褪色、使溴水褪色b 、催化加氢、催化加氢四、脂肪烃的来源及其运用四、脂肪烃的来源及其运用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和

19、煤等。石油经过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤石油经过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到光滑油、石油、柴油等;而减压分馏可以得到光滑油、石蜡等分子量较大的烷烃;经过石油和气态烯烃,蜡等分子量较大的烷烃;经过石油和气态烯烃,气态烯烃是最根本的化工原料;而催化重整是气态烯烃是最根本的化工原料;而催化重整是获得芳香烃的主要途径。获得芳香烃的主要途径。煤也是获得有机化合物的源泉。经过煤焦油的煤也是获得有机化合物的源泉。经过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;经过煤矿直接或间分馏可以获得各种芳香烃;经过煤矿直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。接液化,可以获得燃料油及多种

20、化工原料。天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以甲烷为主。甲烷为主。 本节学习乙炔的构造、制法、重要性质和本节学习乙炔的构造、制法、重要性质和主要用途。主要用途。是含有是含有CC叁键的直线型分子叁键的直线型分子小结可燃性可燃性, 氧化反响、加成反响。氧化反响、加成反响。焊接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料。CH2=CHClCHCH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2CH Cln练习练习1: 乙炔是一种重要的根乙炔是一种重要的根本有机原料,可以用来制备本有机原料,可以用来制备氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反响方程式。烯的化学反响方程式。练习练习2、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl氯化氢完全加氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被成,加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代,取代,那么气态烃能够是那么气态烃能够是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习练习3、含一叁键的炔烃,氢化后的产物构造简式为、含一叁键的炔烃,氢化后的产物构造简式为此 炔 烃 能 够 有 的 构 造 有 此 炔 烃 能 够 有 的 构 造 有 A1种种B2种种C3种种D4种种4、在规范情况下将、

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