有机化学第十二章羧酸衍生物

1、RCOOHRCOXRCOORCOORRCONH2(R)CRO1 1 酰卤的命名酰卤的命名: :在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。普通命名法：普通命名法： -溴丁酰溴溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸对氯甲酰苯甲酸IUPAC 命名法：命名法： 2-溴丁酰溴溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸氯甲酰苯甲酸CH3CH2CHCBr HOOCBr OCOCl2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid 2 2 酸酐的命名酸酐的命名单酐：在羧酸的名称后加酐字；单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简

2、单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。环酐：在二元酸的名称后加酐字。CH3COCCH3 CH3COCCH2CH3O OO OOOOAcetic anhydride Aceticpropionic anhydride Succinic anhydride 普通命名法：普通命名法： 醋酸酐醋酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐IUPAC 命名法：命名法： 乙酸酐乙酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐3 3 酯的命名酯的命名酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的

3、产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。普通命名法：普通命名法： 醋酸苯甲酯醋酸苯甲酯 -甲基甲基- -丁内酯丁内酯IUPAC 命名法：命名法： 乙酸苯甲酯乙酸苯甲酯 2-甲基甲基-4-丁内酯丁内酯CH3COCH2C6H5OOOH3CBenzyl acetate 2-Methyl-4-butyrolactone4 4 酰胺的命名酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改

4、为酰胺即可；普通命名法：普通命名法： 异丁酰胺异丁酰胺 N,N-二甲基戊酰胺二甲基戊酰胺IUPAC 命名法：命名法： 2-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 N,N-二甲基戊酰胺二甲基戊酰胺(CH3)2C H CNH2 CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO5 5 腈的命名腈的命名腈命名时要把腈命名时要把CNCN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。CH3CH2CHCH2CN CH3CH2CHCOOH NC(CH2)4CNCH3CN3-Methylpentanenitrile 2-C

5、yanobutanoic acid 1,6-Hexanedinitrile普通命名法：普通命名法： -甲基戊甲基戊腈腈 -氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈IUPAC 命名法：命名法： 3-甲基戊甲基戊腈腈 2-氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈CH3COClPh COClCH3CH2CHCOBrBrCOClCOClOCH2PhCOClCH3COOCCH3OCH3COOCCH2CH3OOOOCH3CONH2CH3CONCH3CH3HCONCH3CH3NHOCH3CONHPhPhCOOC2H5OH3COCH2COOC2H5COC2H5OCH2COOC2H5COH3C COXRCH2COOCOORCONH

6、2(R)CRORCH2RCH2RCH2RCHCOLHRCOLNuRCONu+Lor HNuHLorRCOLRCOOHH2OH or OHROHRNH2RCOORRCONHRH or OHRCOLNuRCONu+ LRCONuL亲亲核核加加成成消消除除RCOHLHNuRCOHNu+RCOHNuL亲亲核核加加成成消消除除HRCOHNuLHLHRCOClRCOORCOORRCONH2(R)CRORCOL XOORNH2(R)CROCOXRCOOCOORCONH2(R)CRORRRRCOOHH2OHX+HOCROHORNH3(R)H2OH or OHH2OH or OHH2OH or OHorRCOO

7、RCOOHH2O+HClRCOClRCOOHRCOOCROH2O2RCOOHRCONHRH2OH3NR+RCOOH2OH2NR+OHHRCOOHRCOORH2OHOR+RCOOHOHH2OROHRCOORRCOCl+Et3N or 吡啶Et3NH ClNHClorHClROHRCOORRCOClEt3N or 吡啶RCOOHSOCl2RCOOHRCOOCROROHRCOOR+C2H5OHSCH2OH(CH3CO)2OCH3COONaSCH2OCCH3OOOOCOOEtCOOH二二酸酸单单酯酯COOEtCOOEt二二酸酸二二酯酯H2CCHCOOCH3n-BuOHTsOHH2CCHCOOBun+

8、CH3OHOCOHOCH3NaOCH3CH3OOHCOCH3OCH3COCH3+CHCH2CHCH2OAcOAcnCH3OHOHCHCH2CHCH2OHOHnCCH3OO+CH3COCH3ORCOORRCOORROHHorRO+ROH+RCOORRCONHRROH+RNH2+H or OHNHRORRNH2RCONHRRCOCl+Et3NH Cl+Et3Nor 其其它它碱碱RCOOHNEt3RCOOCRORCONHR+RNH2+Et3Nor 其其它它碱碱RNH2RCONHRRCOOR+HOR+RNH2RCONHRRCONHR+HNHR+H+ ArNH2CH3COClor (CH3CO)2OAr

9、NHCCH3NH2COOHRCl COCH2PhOBoc2ONHCOOCH2PhCOOHRNHCOOBu-tCOOHR碱碱碱碱H2, PdHClOH2O, OHOOONH3OHOONH2300oCNHOOBr2NaOHNOONOOBrNaOOONH3NHOOKOHor K2CO3NOOKR XNOORNH2NH2OOH2NRNHNH+肼肼解解RCOOHRCOORRCONHRRCOClRCOOCROH2OSOCl2RCOOHROHP2O5H2ORNH2ROHNH2RRNH2,H2O, H+ or OH-ROH, H+RNH2ROHH2O, H+ or OH-CNCNCOOEtCNH2CCHCNRCNRCRHCN 不饱和，可不饱和，可加成和还原加成和还原有弱酸性，可有弱酸性，可与强碱作用与强碱作用RCONH2