第二章脂肪烃-第一课时

1、新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃1 1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？组成元素是什么？2 2、什么是烃的衍生物？什么是卤代烃？、什么是烃的衍生物？什么是卤代烃？3 3、烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相、烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点？比有其特点？链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物环的一类碳氢化合物链烃链烃脂肪烃脂

2、肪烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？第一节第一节 脂肪烃脂肪烃一、烷烃和烯烃思考与交流P28碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数与沸点变化曲线图沸沸点点碳原子数碳原子数碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与密度变化曲线图相相对对密密度度为什么呢?碳原子数碳原子数原因：原因：对于结构相似的物质对于结构相似的物质(分子晶体分子晶体)来说，分子间作用力随相对分子质量的来说，分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大，导致物理性质上的递变。增大而逐渐增大，导致物理性质上的递变。甲烷乙烯结构简式CH4CH2=C

3、H2碳原子杂化类型sp3杂化sp2杂化空间构型正四面体型平面型共性物理性质密度小、沸点低、难溶于水化学性质可燃烧异性与溴（CCl4）否能与高锰酸钾（H2SO4）否能主要反应类型取代反应加成反应【思考与交流】【思考与交流】P29回忆甲烷和乙烯的结构和性质的相似点和不同点2022-6-26（1 1）CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CHCH3 3CHCH2 2Cl+HClCl+HCl光光（2 2）CHCH2 2=CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原

4、子团所代替的反应。原子或原子团所代替的反应。加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。子或原子团直接结合生成别的物质的反应。（3 3）CHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加压、加热加压、加热（4 4） nCHnCH2 2=CHCH2 2催化剂催化剂CHCH2 2 CHCH2 2n加成反应加成反应加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。反应（加成聚合反应）。一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃

5、1 1、烷烃、烷烃CnH2n+21）通式：通式： CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH22）同系物：同系物： 分子结构相似，在分子组成上相差一个或分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。原子团的物质，互称为同系物。3 3）物理性质：）物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。高，密度逐渐增大。注意：注意： 所有烷烃均难溶于水，密度均小于所有烷烃均难溶于水，密度均小于1 1。常温下烷烃的状态：常温下烷

6、烃的状态： C C1 1 C C4 4气态；气态； C C5 5 C C16 16液态；液态； C C17 17以上为固态。以上为固态。4）化学性质：化学性质： 2 、氧化反应、氧化反应CnH2n+2 + O2 n CO2 +(n+1)H2O点燃点燃1、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。都不发生反应，也难与其他物质化合。3 、取代反应、取代反应CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2CH4Cl23n+124 、高温分解、高温分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 CH4

7、 C+2H2高温高温 练习：练习：Cu（溴苯）（溴苯）C6H6 + Br2 FeBr3 ABC1. 下列反应属于取代反应的是下列反应属于取代反应的是 HBr浓硫酸浓硫酸+ HO-NO2浓浓H2SO45560NO2+ H2O+ HO-SO3H 7080SO3H+ H2ODE2 2、烯烃、烯烃1 1）通式：）通式： C Cn nH H2n2nC C2 2H H4 4CHCH2 2C C3 3H H6 6CHCH2 2CHCH2 2C C4 4H H8 82 2）物理性质：）物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烯烃同随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸系物的物理性质

8、呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。点逐渐升高，密度逐渐增大。3 3）化学性质：）化学性质： （1 1）加成反应）加成反应( (与与H H2 2、BrBr2 2、HXHX、H H2 2O O等等) )：CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2 + H+ H2 2 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 催化剂催化剂 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色（2 2）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧：催化氧化：催化氧化：火焰明亮，冒黑烟。火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用： 2CH 2CH2 2=CHCH2 2 +O+O2

9、 2 2CH2CH3 3CHOCHO催化剂催化剂加热加压加热加压5CH5CH2 2CHCH2 2 + 12KMnO + 12KMnO4 4 +18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 + 12MnSO+ 12MnSO4 4 + 6K + 6K2 2SOSO4 4 + 28H + 28H2 2O O使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色（3 3）加聚反应：）加聚反应：nCHnCH2 2=CHCH2 2催化剂催化剂CHCH2 2 CHCH2 2n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做相对分子质量大的高分子的

10、反应叫做聚合反应。聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做做加聚反应。加聚反应。单体单体链链节节聚聚合合度度 分别写出下列烯烃发生加聚反应的化分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：学方程式：A. CH2=CHCH2CH3；B. CH3CH=CHCH2CH3；CH3练习烃的烃的类别类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱

11、和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯烃有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚 乙烯与乙烷结构的对比乙烯与乙烷结构的对比分子式分子式 C2H6结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长（键长（1010-10-10米）米）键能（键能（KJ/molKJ/mol） 空间各原子空间各原子的位置的位置 CC 10928 1.543482C和和6H不同不同在一平面上在一平面上C=C120 1.336152C和和4H在同在同一平面上一平面上C2H4思考思考: :二烯烃能否发生加成、加聚反应呢？二烯烃能否发生加成、加聚反

12、应呢？CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2Br BrBrBrnCH2=CH-CH=CH21,2 加成加成1,4 加成加成BrBrBrBr3、二烯烃、二烯烃1）通式：通式： CnH2n23）化学性质：化学性质： 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2）类别：类别： + Cl2ClCl1，2加成加成+ Cl2ClCl1，4加成加成a a、加成反应、加成反应b b、加聚反应、加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3

13、 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂 以以C C4 4H H8 8为例写出其烯烃类的同分异构体为例写出其烯烃类的同分异构体, ,并用系统命名法命名并用系统命名法命名思考思考：2-2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？两个氢原子是否处于同一平面？ 若处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳若处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？原子是处于双键的同侧还是异侧？CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3CHCH2 2=CCH=CCH3 3CHCH

14、3 32-2-丁烯丁烯2-2-甲基甲基-1-1-丙烯丙烯1-1-丁烯丁烯二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构 由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中原子不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为现象，称为顺反异构顺反异构。顺：顺：两个相对较大的原子或原子团在碳碳双两个相对较大的原子或原子团在碳碳双键键同侧同侧的结构的结构反：反： 两个相对较大的原子或原子团在碳碳双两个相对较大的原子或原子团在碳碳双键键异侧异侧的结构的结构练习练习1下列哪些物质存在顺反异构？下列哪些物质存在顺反异构？(A)，二氯丙烯，二氯丙烯 (B)

15、2-丁烯丁烯(C) 丙烯丙烯(D) 1-丁烯丁烯练习练习2. 请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？AB三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念：、概念：2 2、炔烃的通式：、炔烃的通式：C Cn nH H2n2n2 2 （n2n2）3 3、炔烃的通性：、炔烃的通性：（1 1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C C小于等于小于等于4 4时为气态时为气态（2 2）化学性质：能发生）化学性质：能发

16、生氧化反应，加成反氧化反应，加成反应。应。4 4、乙炔、乙炔1 1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：电子式电子式: :H HCCCCH H 结构简式结构简式: : CHCH CHCH 或或 HCCH HCCH结构式结构式: :C C H H C C H H 直线型，键角直线型，键角1801800 0空间结构：空间结构：1 1、-CC-CC-的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-CC-C的三倍，的三倍，也不是也不是 C=C C=C 和和C CC C之和。说明叁键中有二个之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。2 2、含有叁键结构的相邻四原子

17、在同一直线上。、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。3 3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。炔烃。4 4、乙炔是最简单的炔烃。、乙炔是最简单的炔烃。 乙炔结构乙炔结构2 2）乙炔的实验室制法：乙炔的实验室制法：CaCCaC2 2+ 2H-OH C+ 2H-OH C2 2H H2 2+Ca(OH)+Ca(OH)2 2 ；H=-127kJ/molH=-127kJ/mol B B、反应原理：、反应原理： A.A.原料：原料：CaCCaC2 2 （电石电石）与）与H H2 2O O C.C.装置：装置： D. D.收集方法收集方法 E. E.净化：净化

18、：下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置? ?A AB BC CD DE EF F下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置? 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗装置：装置：固液发生装置固液发生装置1 1、反应装置不能用、反应装置不能用启普发生器启普发生器，改用广口瓶和长颈漏斗改用广口瓶和长颈漏斗因为：因为：a a 碳化钙与水反应较剧碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；烈，难以控反制应速率； b b 反应会放出大量热量，如反应

19、会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。操作不当，会使启普发生器炸裂。2 2、实验中常用饱和食盐水代替水、实验中常用饱和食盐水代替水目的：降低水的含量，得到平稳目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。的乙炔气流。制取制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质实验探究实验探究物理性质物理性质: : 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水乙炔是无色、无味的气体，微溶于水实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnOKMnO4 4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中的四氯化碳溶液的试

20、管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生成无溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。色易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：2 2C C2 2H H2 2+ +5 5O O2 2 点燃点燃 4 4COCO2 2+ +2 2H H2 2O(l)O(l)；H=-2600KJ/molH=-2600KJ/molA A、氧化反应：、氧化反应：（1 1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧淡蓝色

21、火焰，淡蓝色火焰，火焰较明亮火焰较明亮燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，带黑烟带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮，带浓烟亮，带浓烟B B、加成反应、加成反应溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去（2 2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色。a a 、使溴水褪色、使溴水褪色2 2KMnOKMnO4 4+ + 3 3H H2 2SOSO4 4+ C+ C2 2H H2 22 2MnSOMnSO4 4+ K+ K2 2SOSO4 4+ +2 2COCO2 2+ + 4 4H H2 2O O加成反应过程分析加成反应过程分析1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷练习

22、：写出乙炔与氢气、氯化氢气体练习：写出乙炔与氢气、氯化氢气体发生加成反应的化学反应方程式发生加成反应的化学反应方程式c c 、与、与HXHX等的反应等的反应CHCH + HCHCH + H2 2O O CH CH3 3CHOCHO（制乙醛）（制乙醛）CHCH+HClCHCH+HCl催化剂催化剂 CHCH2 2=CHCl=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）b b 、催化加氢、催化加氢CHCH+2HCHCH+2H2 2 催化剂催化剂 CHCH3 3CHCH3 3 思考思考 在烯烃分子中如果双键碳上连在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构

23、，请问在炔烃分可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？子中是否也存在顺反异构？CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln练习练习1: 乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备本有机原料，可以用来制备氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。练习练习2、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl氯化氢完全加氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，取代，则气态烃可能是

24、则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种4、在标准状况下将、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（ ）A1 2 B2 3C3 4 D4 5 5、描述、描述CH3CH = CHCCCF3分子结

25、构分子结构的下列叙述中正确的是（的下列叙述中正确的是（ ）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 练习练习6：CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：写出下列反应的产物：AZnC2水解生成水解生成 （ ）BAl

26、4C3水解生成（水解生成（ ）CMg2C3水解生成（水解生成（ ）DLi2C2水解生成水解生成 （ ）C2H2 CH4 C3H4 C2H2四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；煤油、柴油等；减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；气态烯烃是最基本的蜡等分子量较大的烷烃；气态烯烃是最基本的化工原料；化工原料；催化重整催化重整是获得芳香烃的主要途径。是获得芳香烃的主要途径。 煤煤也是获得有机化合物

27、的源泉。通过煤焦油也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的的分馏分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。甲烷为主。原油的分馏及裂化的产品和用途原油的分馏及裂化的产品和用途 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点不是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。同而加以分离的技术。分为分为常压分馏常压分馏和和减压分馏减压分馏， 常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行柴油和重油；重油再