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1、第第3 3章章重要的有机化合物第第1 1节节 认识有机化合物认识有机化合物催熟剂:乙烯(催熟剂:乙烯(C2H4)奥运火炬燃料:丙烷(奥运火炬燃料:丙烷(C3H8)装修污染物:苯(装修污染物:苯(C6H6) 甲苯甲苯C7H8)乙炔(乙炔(C2H2)二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点(第第2、3课时课时) 1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个个价电子价电子,可以跟其它原子形,可以跟其它原子形成成4 4个共价键才能达到个共价键才能达到8e8e稳定结构。;稳定结构。; 2 2、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成易形成单键、双键、叁键、碳

2、链、碳环单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂等多种复杂的结构单元。的结构单元。CCCCCCCCCCCCCHHHH:HHH.C.H(一)有机物中碳原子的成键特点:(一)有机物中碳原子的成键特点:+=烃烃tng q火火气气n烃字的由来:烃字的由来:(二)烃(二)烃(ting)的概念及分类)的概念及分类 仅仅由由碳碳和和氢氢两种元素组成的有机化合物两种元素组成的有机化合物总称为总称为烃烃,又叫,又叫碳氢化合物碳氢化合物。如甲烷(如甲烷(CH4)乙烷()乙烷(C2H 6 )丙烷()丙烷(C3H8)丁烷()丁烷(C4H10)乙烯乙烯(C2H 4 )丙烯丙烯(C3H 6 )乙炔(乙炔(C2H 2)丁炔(

3、)丁炔(C3H 4 )苯(苯(C6H 6 )甲苯()甲苯(C7H8 )等。)等。1.概念:概念:2.分类:分类: 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃常见烷烃的球棍模型常见烷烃的球棍模型乙烷乙烷丁烷丁烷丙烷丙烷异异丁丁烷烷(三)(三)烷烃烷烃 和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如:和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如:1.结构式:结构式:在共价分子的电子式的基在共价分子的电子式的基础上,用短线础上,用短线“”代表一对共用电代表一对共用电子对来表示分子的结构的式子称为子对来表示分子的结构的式子称为结构式结构式结构式结构式。HCCHHHHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHH

4、HHHCCCHHHHHHHCH H乙烷乙烷(C2H6)丙烷丙烷(C3H8)正丁烷正丁烷(C4H10)异丁烷异丁烷(C4H10)它们对应的结构式它们对应的结构式例:例: H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | | H | H H H H- C-H | H CH3CHCH2CH2CH3 CH3 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并省略横线上省略横线上CC键键 CH3 CHCH 2CH2 CH3 CH3或者:或者:CH 3CH(CH 3)CH 2CH2 CH32.结构简式:结构简式:省略了部分或全部短线省略了部分或全部短线“”的结构式称为的结构式称为结构

5、简式。结构简式。讨论:讨论:1 1、乙烷、丙烷和丁烷的结构有何共同点?、乙烷、丙烷和丁烷的结构有何共同点?名称名称分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式乙烷乙烷C2H6 H H H C CH H HCH3CH3丙烷丙烷C3H8 H H H H C C CH H H H CH3CH2CH3丁烷丁烷 H H H H H C CCCH H H H HC4H10CH3CH2CH2CH3动手:填写下表动手:填写下表3.烷烃结构和组成特征烷烃结构和组成特征(2) C(2) C原子都形成原子都形成4 4个共价键;形成四面体结构。个共价键;形成四面体结构。(3)(3)碳链可以转动碳链可以转动,呈锯齿形。,呈

6、锯齿形。( (利用分子球棍模型演示说明利用分子球棍模型演示说明) )思考思考 烷烃分子中的所有原子能否共平面?烷烃分子中的所有原子能否共平面?烷烃烷烃:烃分子中,碳原子间均以共价烃分子中,碳原子间均以共价单键单键结合成结合成链状链状,每个碳原子的其它价键均与每个碳原子的其它价键均与氢原子氢原子结合,使每个碳原结合,使每个碳原子的化合价都达到子的化合价都达到“ 饱和饱和 ”,这样的烃叫做,这样的烃叫做饱和链烃饱和链烃,也称为也称为烷烃烷烃。烷烃中的所有原子不可能共平面烷烃中的所有原子不可能共平面.(1)(1)碳原子间都以碳原子间都以C-CC-C相连、其余都是相连、其余都是C-HC-H键;键;甲烷

7、甲烷 CH4 CH4乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3丁烷丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3戊烷戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3思考与交流思考与交流 分析这些式子,可以发现什么?分析这些式子,可以发现什么?(4)烷烃的通式:)烷烃的通式:CnH2n+2 ( n1 )结构相似,在分子组成上相差一个或若干个结构相似,在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团原子团甲烷是含氢甲烷是含氢量最高的烃量最高的烃思考思考某烷烃的某烷烃的相对分子质量是相

8、对分子质量是156,试写出该烷试写出该烷烃的分子式烃的分子式.4.同系物:同系物: 结构相似,在分子组成上相差一个结构相似,在分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。练习练习1下列物质中属于同系物的是下列物质中属于同系物的是_.CH2=CHCH3 CH4 H2 CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 CH2CH2CH2CH2 和和(1 1)碳、碳单键)碳、碳单键(2 2)链状(可带支链)链状(可带支链)(3 3)CHCH2 2为系差为系差烷烃的结构烷烃的结构相似相似是指是指:5.烃基烃基烃分子失去一个烃分子失去一个H原子后剩余的原子团叫做原子

9、后剩余的原子团叫做烃基。用烃基。用R表示。表示。烷烃烷烃烷基烷基例如:甲基例如:甲基CH3- 或或- CH3 CHHH电子式:电子式:练习练习2 写出乙基的结构简式和电子式:写出乙基的结构简式和电子式:CH3CH2-或或-CH2CH3或或C2H5-或或-C2H5-CH3CH2 CHHH C HH6.烷烃的物理性质烷烃的物理性质:名称名称结构简式结构简式常温常温时的时的状态状态熔点熔点/沸点沸点/ 相对相对密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.

10、585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷 CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶规律:规律:CnH2n+2(n1)状态:气(状态:气(n4)液液固;固;C原子原子数数,熔沸点熔沸点,相对密度,相对密度(小于小于1) ,均不溶于水。,均不溶于水。结构相似的分子随结构相似的分子随相对分子质量的逐相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大范德华力逐渐增大。渐增大。7.烷烃的化学性质烷烃的化学性质-与甲烷性质相似与甲烷性质相似(1 1)氧化反应)氧

11、化反应( (能燃烧能燃烧) )2CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + 2(n+1) H2O 点燃点燃结构稳定结构稳定, ,均不能使均不能使KMKMn nO O4 4褪色,不与强酸,强碱反应。褪色,不与强酸,强碱反应。(2 2)取代反应)取代反应 ( (在光照条件下进行,产物更复杂在光照条件下进行,产物更复杂) )例如:例如:CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照光照练习练习3 某气态烷烃某气态烷烃20mL完全燃烧时,正好消耗同温完全燃烧时,正好消耗同温同压下的氧气同压下的氧气100mL,则该烷烃的化学式是(,则该烷烃的化学式是( ) A、 C2H6 B、C

12、3H8 C、C4H10 D、C5H12B 练习练习4 1mol4 1mol乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔尔ClCl2 2发生取代?(发生取代?( ) A A、4mol B4mol B、8mol C8mol C、2mol D2mol D、6mol6molD(四)烷烃的命名(四)烷烃的命名(了解了解)1、习惯命名法、习惯命名法(1)1-10个个C原子的直链烷烃原子的直链烷烃:称为称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷烷(2)11个个C原子以上的直链烷烃:如原子以上的直链烷烃:如:C11H24 称为十一烷称为十一

13、烷(3)带支链的烷烃带支链的烷烃:用用正、异、新表示正、异、新表示戊烷戊烷C5H12C8H18辛烷辛烷正戊烷正戊烷无支链无支链异戊烷异戊烷带一支链带一支链新戊烷新戊烷带两支链带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32.系统命名法:系统命名法:(将在选修五中系统学习)(将在选修五中系统学习)(1)选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为某的数目称为某“烷烷”。 CH3CHCH2CH3 CH3丁烷4321甲基2(2)把主链里离支链最近的一端作为把主链里离支链最近的一端作为起点,用起点,用1

14、、2、3等数字给主链的各等数字给主链的各碳原子碳原子 依次编号定依次编号定 位以确定支链的位以确定支链的位置。位置。(3)把支链作为取代基。把取代基的名称写在把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置,并在号数数字注明它在烷烃直链上的位置,并在号数后连一短线,中间用后连一短线,中间用“”隔开。隔开。 (4)如果有相同的取代基,可以合并起来用二、三等数字表示,如果有相同的取代基,可以合并起来用二、三等数字表示,但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几

15、隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。比较比较丁烷丁烷 和异丁烷和异丁烷组成和结构的异同组成和结构的异同: 丁烷:丁烷: H H H H 异丁烷:异丁烷: H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H共同点:共同点:不同点:不同点:结构不同(碳原子连接顺序不同)结构不同(碳原子连接顺序不同)分子式相同分子式相同C4H10正戊烷正戊烷无支链无支链异戊烷异戊烷带一支链带一支链新戊烷新戊烷带两支链带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3

16、CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3再比较再比较 正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式是正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式是否相同?它们分子结构是否相同?它们是否为否相同?它们分子结构是否相同?它们是否为同一种物质?同一种物质?结论结论它们的分子式相同(它们的分子式相同(C5H12),但分子结),但分子结构不同,属于不同的分子。构不同,属于不同的分子。(五)同分异构现象、同分异构体(五)同分异构现象、同分异构体1、同分异构体现象、同分异构体现象化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式,但,但具有不同的具有不同的结构结构现象,叫做同分异构体现象。现象,叫做同分异构体现象。2、同分异构体:具

17、有同分异构体现象的化、同分异构体:具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。合物互称为同分异构体。理理解解二个相同二个相同:分子组成(分子式)相同、分子分子组成(分子式)相同、分子量相同量相同二个不同:二个不同:结构不同、性质不同结构不同、性质不同名称名称熔点熔点/0C沸点沸点/0C相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.5573.同分异构体的性质比较同分异构体的性质比较(1)物理性质:)物理性质: 支链越多,熔沸点支链越多,熔沸点 密度密度 (2)化学性质:)化学性质: 不一定相同不一定相同(因为它们可以是不同种类的物质因为它们可以

18、是不同种类的物质)27.99.536.07沸点沸点练习练习5 丁烷丁烷 异丁烷异丁烷 戊烷戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 丙烷,物质的沸点由高丙烷,物质的沸点由高到低的排列顺序是到低的排列顺序是_. C原子数不同:原子数不同:C原子数越多,沸点越高原子数越多,沸点越高C原子数相同:原子数相同:支链越多,沸点越低支链越多,沸点越低练习练习6 下列哪些物质是属于同一物质?下列哪些物质是属于同一物质?CCCC A、CCCCH、CCCCG、CCCCF、CCCCE、CCCC D、CCCCC、CCCCB、A和和D、E、G、HB和和C、F以庚烷为例以庚烷为例 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C

19、-CC C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-CC2H5 C-C-C-C-CCC C-C-C-C-CC CC C-C-C-CC CC C-C-C-C-CC C-C-C-C-CCC4.同分异构体的书写同分异构体的书写(2)关键:)关键:找出中心对称线找出中心对称线(3)顺序:)顺序:主链由长到短主链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边排布孪邻到间排布孪邻到间支链不支链不接两端接两端(1)方法方法碳链缩短法碳链缩短法附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数碳原子数1 2 3 456 78910同分异体数同分异体数1 1 1

20、 235 9 18 35 75同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。另外,碳原子之间可以以单键、双键和三键相结另外,碳原子之间可以以单键、双键和三键相结合,又可以连接成链状和环状,这是有机物种类繁多合,又可以连接成链状和环状,这是有机物种类繁多的另外一个原因(见的另外一个原因(见P58 图图3-5) 练习练习99下列化学式能代表一种纯净物的是下列化学式能代表一种纯净物的是( )( ) A. C A. C3 3H H8 8 B. CB. C4 4H H1010 C. C C. C5 5H H1212 D.C D.C2 2H H4 4BrBr2 2A 练习练习10 10 乙烷在光照条件下与乙烷在光照条件下与ClCl2 2发生取代发生取代, ,最多可生最多可生成几种有机产物(成几种有机产物( ) A A、4

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