步步高同课异构化学醇酚人教选修学习教案

1、会计学1步步高同课异构化学步步高同课异构化学(huxu)醇酚人教选醇酚人教选修修第一页，共51页。烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变取代而衍变(ynbin)(ynbin)生成的一系列新的有机物生成的一系列新的有机物. .烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变原子团所取代而衍变(ynbin)(ynbin)生成的一系列新的有机生成的一系列新的有机物物. .R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR第1页/共50页第二页，共51页。第2页/共

2、50页第三页，共51页。醇与酚区别醇与酚区别(qbi) 羟基羟基(qingj)（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。子相连的化合物称为醇。 羟基羟基(qingj)（OH）与苯环直接相连的化合物称）与苯环直接相连的化合物称为酚。为酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚第3页/共50页第四页，共51页。活动：竞猜有关活动：竞猜有关(yugun)酒的诗酒的诗篇或俗话篇或俗话借借 问问 酒家酒家(jiji)(jiji)何何 处处 有有 ？牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。明明 月月 几几 时时 有有 ？把把 酒酒 问问 青青 天

3、天 ！何以(hy)解忧唯有杜康（1）（2）（3）第4页/共50页第五页，共51页。醇的分类醇的分类(fn li)（1）根据羟基）根据羟基(qingj)的数的数目分目分一元醇：如一元醇：如CH3OH甲醇甲醇(ji chn)二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱和分）根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H

4、第5页/共50页第六页，共51页。醇的命名醇的命名(mng mng)1.选主链。选含选主链。选含OH的最的最长碳链作主链，根据碳原长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。子数目称为某醇。2.编号。从离羟基编号。从离羟基(qingj)最近的一端开始最近的一端开始编号。编号。3.定名称。在取代基名称定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出拉伯数字标出OH的位的位次，且主链称为某醇。羟次，且主链称为某醇。羟基基(qingj)的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二

5、甲基二甲基3戊醇戊醇第6页/共50页第七页，共51页。醇的物理性质醇的物理性质(wl xngzh)名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相对分子质量(zhling)相近的醇与烷烃的沸点比较相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为(yn wi)醇分子间可以形成氢键。且醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高数越多沸点越高 H H O O H H H O C2H5第7页/共

6、50页第八页，共51页。表表3-2 含相同含相同(xin tn)碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259醇的物理性质醇的物理性质(wl xngzh)结论结论(jiln)：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高第8页/共50页第九页，共51页。颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：沸点沸点(fidin)(fidin)：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色无色(w s)透明

7、透明特殊特殊(tsh)香味香味液体液体0.78g/ml 比水小比水小78，易挥发，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有机跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂溶剂一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质检验检验C2H5OH（H2O） 。除杂除杂C2H5OH（H2O） 。CuSO4先加先加CaO后蒸馏后蒸馏第9页/共50页第十页，共51页。二、乙醇二、乙醇(y chn)的结构的结构C2H6O HCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基（羟基(qingj)）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团OH CO 键的极性较大(jio d)，易断键第10页/共50页第十一页，

8、共51页。 视频视频钠与钠与水水钠与乙醇钠与乙醇(y chn)钠是否钠是否(sh fu)浮在浮在液面上液面上浮在水面浮在水面(shu min)沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2实验：乙醇和钠的反应实验：乙醇和钠的反应第11页/共50页第十二页，共51页。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化学的化学性质性质1.取代取代(qdi)反应反应（1 1）与金属）与金属(

9、jnsh)Na(jnsh)Na的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2学以致用学以致用 哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全？建议（建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金 属钠；属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产

10、生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。第12页/共50页第十三页，共51页。拓展拓展(tu zhn)练习：练习： -OH与与H2量量的关系的关系1.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等产生等体积的氢气体积的氢气(相同条件下相同条件下),则上述则上述(shngsh)三种醇的物质三种醇的物质的量之比是的量之比是( )A.2 3 6 B.3 2 1C.4 3 1 D.6 3 2D2. 2.22g某醇与足量的金属钠反应收集某醇与足量的金属钠反应收集(shuj)到标况下到标况下的气体的气体336ml,则该醇是（则该醇是（ ）3. A.甲醇甲醇 B.异丙

11、醇异丙醇 C.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇C结论：结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目可用于快速确定醇中羟基数目第13页/共50页第十四页，共51页。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化学性的化学性质质1.取代取代(qdi)反应反应(2) (2) 和和HXHX的反应的反应(fnyng)(fnyng)C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O(3) (3) 和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸第14页/共50页第十五页，共51页。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化学的化学性质性质1.取代取代(qdi)反应反应（

12、1 1）与金属）与金属(jnsh)Na(jnsh)Na的的取代取代(2) (2) 和和HXHX的反应的反应(3) (3) 和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应(4)(4)醇分子间脱水醇分子间脱水CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O140浓浓H2SO4第15页/共50页第十六页，共51页。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化学的化学性质性质2.消去消去(xio q)反应反应1700C浓浓H2SO4H C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH注意注意(zh y)：浓硫酸作用是催化剂和脱水剂浓硫酸作用是催化剂和脱水剂温度要迅速升至温度要迅速升至170第16页/共50

13、页第十七页，共51页。实验室制备实验室制备(zhbi)乙烯乙烯原理原理(yunl)：发生发生(fshng)：净化净化：收集收集：液液加热液液加热氢氧化钠除氢氧化钠除去去COCO2 2、SOSO2 2排水法排水法第17页/共50页第十八页，共51页。制乙烯制乙烯(y x)实验实验装置装置为何使液体为何使液体(yt)(yt)温度迅速升到温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合酒精与浓硫酸混合液如何液如何(rh)配置配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的作用浓硫酸的作用是什么？是什么？温度计的位温度计的

14、位置？置？混合液颜色如何变混合液颜色如何变化？为什么？化？为什么？有何杂质气体？如何有何杂质气体？如何除去？除去？第18页/共50页第十九页，共51页。拓展练习：拓展练习： 醇的消去醇的消去(xio q)反应反应及条件及条件3.写出下列化学反应方程式写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸CH2-CH2-CH2-CH2OHOH结论：醇分子中结论：醇分子中,连有羟基连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子必须有相邻(xin ln)的碳原子的碳原子,并且此相邻并且此相邻(xin ln)的碳原子上必的碳原子上必须连有氢原子时须连有氢原子时,才可发生消去反应才可

15、发生消去反应第19页/共50页第二十页，共51页。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化学性的化学性质质3.氧化氧化(ynghu)反反应应（1 1）燃烧）燃烧(rnsho)(rnsho)氧化氧化2CO2 +3H2OC2H5OH +3 O2点燃点燃焊接银器、铜器时，表面会焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？会光亮如初！这是何原理？第20页/共50页第二十一页，共51页。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化学的化学性质性质3.氧化氧化(ynghu)反

16、应反应（2 2）催化）催化(cu hu)(cu hu)氧氧化化2Cu + O2 2CuO 红色红色变为黑变为黑色色CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇黑色变为黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体红色，产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应第21页/共50页第二十二页，共51页。拓展练习：拓展练习： 醇的催化氧化产物醇的催化氧化产物(chnw)书写和条件书写和条件结论：结论：CC上有上有2 2个个H H原子原子(yunz

17、)(yunz)的醇被氧化成醛的醇被氧化成醛CC上有上有1 1个个H H原子原子(yunz)(yunz)的醇被氧化成酮的醇被氧化成酮C C上没有上没有H H原子的醇不能被氧化原子的醇不能被氧化第22页/共50页第二十三页，共51页。拓展练习：拓展练习： 醇的催化氧化产物醇的催化氧化产物(chnw)书写和条件书写和条件4.下列物质既能发生消去反应生成下列物质既能发生消去反应生成(shn chn)相应的烯烃，又能氧化生成相应的烯烃，又能氧化生成(shn chn)相应的相应的醛的是（醛的是（ ）A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OH D.（CH3）2COHCH2CH3B第23页

18、/共50页第二十四页，共51页。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化学性的化学性质质3.氧化氧化(ynghu)反反应应（3 3）被强氧化）被强氧化(ynghu)(ynghu)剂剂KMnO4KMnO4或或K2Cr2O7K2Cr2O7氧化氧化(ynghu)(ynghu)反应原理：反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸实验现象：实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色【资料卡片资料卡片】有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应第24页/共50页第二十五页，共51页。驾驶员正在接受驾驶员正在接受(jishu)酒精检查酒精

19、检查K2Cr2O7Cr2(SO4)3乙醇乙醇第25页/共50页第二十六页，共51页。反应反应 断键位置断键位置分子分子(fnz)(fnz)间间脱水脱水与与HXHX反应反应(fnyng)(fnyng)与金属与金属(jnsh)(jnsh)反反应应消去反应消去反应催化氧化催化氧化第26页/共50页第二十七页，共51页。第27页/共50页第二十八页，共51页。毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类、鸦片(ypin)类，大麻酚和鸦片类，大麻酚和鸦片(ypin)主要成分吗啡的结构简式如下图主要成分吗啡的结构简式如下图一个吗啡一个吗啡(ma fi)分子中含两个

20、羟基，这两个羟基均可说分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡明吗啡(ma fi)可归为醇类吗？可归为醇类吗？第28页/共50页第二十九页，共51页。NoImage第29页/共50页第三十页，共51页。【药品名称】苯酚软膏【药品名称】苯酚软膏 【性【性 状】黄色软膏，有苯酚状】黄色软膏，有苯酚 特臭味特臭味【药理作用】【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿对本品过敏者、婴儿(yng r)禁用。禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是使用，尤其是

21、 后。后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】【药物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。咨询医师。 【贮【贮 藏藏 】 苯酚苯酚(bn fn)软膏使软膏使用说明书用说明书色泽色泽(sz)变红变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭, ,在在3030以下保存以下保存色泽

22、变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用剂剂第30页/共50页第三十一页，共51页。一、苯酚一、苯酚(bn fn)的结的结构构比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式 ： 结构结构(jigu)简简式式C6H6O 或或 C6H5OHOH？所有？所有(suyu)原子均一定原子均一定共面吗共面吗第31页/共50页第三十二页，共51页。活动：探究苯酚活动：探究苯酚(bn fn)的物理性质的物理性质实验一实验一取少量苯酚于试管中取少量苯酚于试管中,大家观察色态大家观察色态后加入后加入2ml 蒸馏水蒸馏水 ,振荡振荡 实验二实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加取实验一完成后的试管于酒精灯上加

23、热后冷却热后冷却实验三实验三取少量苯酚于试管中加入取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇乙醇,振振荡荡溶液溶液(rngy)浑浊浑浊得到得到(d do)澄清溶澄清溶液液溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊第32页/共50页第三十三页，共51页。常温下在水中溶解度不大，常温下在水中溶解度不大，65以上时能跟水以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇以任意比互溶；易溶于乙醇(y chn)、乙醚等有、乙醚等有机溶剂。机溶剂。无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分露置在空气中因部分(b fen)发生氧化而显发生氧化而显粉红色。粉红色。有毒，有腐蚀有毒，有腐蚀

24、(fsh)作用作用二、物理性质二、物理性质 如不慎沾到如不慎沾到皮肤上，应立即用皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。第33页/共50页第三十四页，共51页。活动：探究苯酚是否活动：探究苯酚是否(sh fu)具有酸具有酸性性实验实验向苯酚稀溶液向苯酚稀溶液中加入紫色石中加入紫色石蕊试液蕊试液向苯酚浊液中向苯酚浊液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠溶向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸液中滴入盐酸现象现象方程方程式式结论结论溶液溶液(rngy)(rngy)变澄清变澄清溶液出现溶液出现(chxin)(chxin)浑浊浑浊苯酚酸性苯酚酸性比盐酸弱比盐酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸

25、苯酚的酸性很弱性很弱+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONaOH + NaOHONa + H2O第34页/共50页第三十五页，共51页。活动活动(hu dng)：探究苯酚酸性与：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较酸性比较+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液盐酸石 灰 石苯酚钠 溶液ONaONaOHOH+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 3第35页/共50页第三十六页，共51页。-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3

26、3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ +（1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH+ NaCl+ NaCl酸性：碳酸酸性：碳酸(tn sun)苯酚碳酸苯酚碳酸(tn sun)氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三、化学性质三、化学性质(huxu xngzh)第36页/共50页第三十七页，共51页。试比较乙醇试比较乙醇(y chn)(y chn)和苯酚，并完成下表：和

27、苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基羟基(qingj)(qingj)与链烃基直接与链烃基直接相连相连羟基与苯环羟基与苯环(bn hun)(bn hun)直直接相连接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出得更活泼，易电离出H H+ +【学与问学与问1 1】第37页/共50页第三十八页，共51页。OHOH活动：探究羟基对苯环活动：探究羟基对苯环(b

28、n hun)的影响的影响实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚苯酚(bn fn)(bn fn)和浓溴水反应生成了三溴苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚(bn fn)(bn fn)，三溴苯酚，三溴苯酚(bn fn)(bn fn)是难溶于水但易是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体溶于有机溶剂的白色固体 产生产生(chnshng)(chnshng)白色沉淀白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrB Br rOHOH- -B Br rB Br r- -活化活化第38页/共50页第三十九页，共51页。三、化学性质三、化学性质(h

29、uxu xngzh)（2 2）取代）取代(qdi)(qdi)反反应应+ 3Br+ 3Br2 2O OH H- -+ 3HBr+ 3HBrB Br rOHOH- -B Br rB Br r- -注意：常用于苯酚注意：常用于苯酚(bn fn)的定性检验和定量的定性检验和定量测定测定注意：成功关键是浓溴水且过量注意：成功关键是浓溴水且过量注意：取代位置是羟基邻位和对位注意：取代位置是羟基邻位和对位第39页/共50页第四十页，共51页。思考能够(nnggu)跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？OHOHOHOH- -CH=CHOHOH6mol; 7mol第40页/共50页第四十一页，

30、共51页。试比较苯和苯酚的取代试比较苯和苯酚的取代(qdi)(qdi)反应反应 ，并完成下表，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂B Br rOHOH- -B Br rB Br r- -Br-Br苯酚与溴的取代反应苯酚与溴的取代反应(fnyng)比苯易进行比苯易进行酚羟基酚羟基(qingj)对苯环的影响使对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼苯环上的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问学与问2 2】第41页/共50页第四十二页，共51页。三、化学性质三、化学性质(huxu xngzh)（3 3）显色）显色(xin (xin s)s)反应反应苯酚稀溶苯酚稀溶液液苯酚苯酚(bn fn)(bn fn)遇遇FeCl3FeCl3溶液变紫色，可溶液变紫色，可用于二者的互检用于二者的互检. .第42页/共50页第四十三页，共51页。（3 3）显色）显色(xin (xin s)s)反应反应（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代）取代(qdi)(qdi)反应反应苯酚苯酚(bn fn)(bn fn)遇遇Fe3+Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚别苯酚(bn fn)(bn fn)。 O2（4 4）氧化反应）氧化反