有机化学课件醇

1、醇的结构结构醇醇醇：烃分子中的氢R-H被羟基-OH替代所得一类化 合物R-OH称为醇。官能团官能团：羟基羟基（ OH）（又称醇羟基）。）（又称醇羟基）。 醇醇,厚也。厚也。说文说文味道纯正浓厚之美酒曰醇味道纯正浓厚之美酒曰醇,味道淡薄之酒曰醨味道淡薄之酒曰醨 。 CH3CH2OHOHCH2OH醇羟基连在饱和碳上：乙醇环己醇苯甲醇(苄醇)OHOHOH苯酚萘酚萘酚酚羟基连在芳环上：20 仲醇仲醇( ):RCHROH醇的分类醇的分类按羟基所连碳原子的类型分按羟基所连碳原子的类型分：10 伯醇伯醇( RCH2OH ):30 叔醇叔醇( ):RCROHRCH3CH2OHCHCH2CH3OHCH3OH(C

2、H3)3COH 按羟基所连的烃基分：按羟基所连的烃基分：饱和醇：饱和醇：不饱和醇：不饱和醇：CH3CH2OHOH(CH3)3COH芳香醇：芳香醇：CH2=CHCH2OHOHCH3C CCH2OHCH2OHCH2OH 按羟基的数目分：按羟基的数目分：一元醇：一元醇：二元醇：二元醇：CH3CH2CH2OHOH多元醇：多元醇：H2CCHCH3OH OHH2CCHCH2OH OHOHOHOH 醇的醇的命名(1) 习惯习惯命名法 低级级的醇可以按烃烃基的习惯习惯名称称后面加一“醇”字来来命名. (2) 系统统命名法 选择选择主链链: （1）直接连连上主体官能团团-OH （2）若有双键双键、叁键叁键，尽尽

3、量包含。 （3）含碳数碳数多 （4）取代基多 标标位次: 主链链中碳碳原子的编号从编号从靠近羟羟基的一端开开始; 写写名称称： 按照主链链中所含碳碳原子数数目而称为称为某醇;支链链的位次、名称称及羟羟基的位次写写在名称称的前面。CH3CH2CH2OHOH普通命名法普通命名法(CH3)3COHCH2=CHCH2OHCH2OH正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇CHCH2CH3OHCH3仲丁醇仲丁醇CHCH2OHCH3CH3异丁醇异丁醇叔丁醇叔丁醇(CH3)3CCH2OH新戊醇新戊醇环己醇环己醇烯丙醇烯丙醇苄醇苄醇CHOHCH3CH3系统命名法系统命名法CH2=CHCHCH2OHCH32-甲基甲基-3-丁烯丁

4、烯-1-醇醇13244-苯基苯基-3-丁烯丁烯-2-醇醇C6H5CH=CHCHOHCH31324(4-丙基丙基-5-己烯己烯-1-醇醇3-苯基苯基-2-丙烯丙烯-1-醇醇 (肉桂醇肉桂醇)1-苯乙醇苯乙醇( -苯乙醇苯乙醇)2-苯乙醇苯乙醇 ( -苯乙醇苯乙醇)CH2-CH3OH12 CH2-CH2-12OH 1,2-乙二醇乙二醇 简称简称:乙二醇乙二醇1,3-丙二醇丙二醇 1,2,3-丙三醇丙三醇简称简称:丙三醇丙三醇( 俗称俗称: 甘油甘油 ) 醇的物理性质醇的物理性质常温下性状常温下性状直链饱和一元醇中：直链饱和一元醇中：C4以下的醇为具有酒味的流动液体以下的醇为具有酒味的流动液体C5C

5、11的醇为具有不愉快气味的油状液体的醇为具有不愉快气味的油状液体C12以上的醇为无味的蜡状固体以上的醇为无味的蜡状固体氢键对低级醇物理性质的影响氢键对低级醇物理性质的影响沸点：沸点：氢键氢键 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多的沸点高得多 。醇的水溶性：醇的水溶性：ROHHOHROHHOHROHHOH氢键氢键低级醇与水混溶，随着醇相对分子质量的低级醇与水混溶，随着醇相对分子质量的增大，醇在水中的溶解度逐渐减小。增大，醇在水中的溶解度逐渐减小。 甲醇、乙醇、丙醇都能与与水混溶，混溶时时有热热量放出，并并使体积缩积缩小。 自

6、正丁醇开开始,随着烃基的增大随着烃基的增大,在水中的溶解度降低在水中的溶解度降低,癸醇以上的醇几乎不溶于水（低级级醇是由于氢键氢键,随随着烃烃基的增大, 烃烃基对羟对羟基有遮蔽作用,阻碍了醇羟羟基与与水形成氢键氢键,溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似故高级醇的溶解性质与烃相似）。ROHHOHHORHOH 醇与水分子间氢键缔合醇与水分子间氢键缔合： 直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，支链越多，沸点越低支链越多，沸点越低。 正丁醇正丁醇 异丁醇异丁醇 仲丁醇仲丁醇 叔丁醇叔丁醇沸点：沸点： 117.7 108 99.5 82.5 多元醇分子

7、中含有两个两个以上的羟羟基，可以形成更多的氢键氢键，所以分子中所含羟羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度也越大。 例： 乙二醇沸点：197 甘油（丙三醇）沸点：290。苯甲醇苯甲醇醇的化学性质醇的化学性质HCOH酸性-H氧化反应取代反应，酯化反应，消除反应醇的性质质主要是由它它的官能团团（OH）决决定的。 醇的化学学反应应中，根据键键的断断裂方式，主要有： 烃烃基结构结构的不同也会会影响响反应应性能，或导导致反应历应历程的改变变：如分子重排反应应。10.4 醇的化学性质醇的化学性质氢氧氢氧键断裂和键断裂和碳氧碳氧键断裂两种不同类型的反应。键断裂两种不同类型的反应。 醇与与水都含有羟羟基，都属属于

8、极极性化合物，具有相似的性质质：如与与活泼泼金属属(Na,K,Mg,Al等)反应应，放出氢气氢气：10.4.1 与活泼金属的反应与活泼金属的反应RCH2OH + NaRCH2ONa + 1/2H2(CH3)3COH + K(CH3)3COK + 1/2H2作碱性试剂或亲核试剂作消除反应试剂醇钠醇钠醇钾醇钾异丙醇铝异丙醇铝可作催化剂和还原剂可作催化剂和还原剂 液态醇液态醇的酸性强弱顺序：的酸性强弱顺序： 醇可以看成是一个比水更弱的酸醇可以看成是一个比水更弱的酸,其其共轭碱共轭碱是强碱是强碱.醇的反应活性为醇的反应活性为: 甲醇甲醇 伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇 醇钠钠遇水就分解成原来来的醇和氢氧

9、氢氧化钠钠.其水解是一可逆反应应,平衡偏向生成醇的一边边: 异丙醇铝和叔丁醇铝也是一个很好的催化剂和还原异丙醇铝和叔丁醇铝也是一个很好的催化剂和还原剂剂.RONa + H2OROH + NaOH1o醇 2o醇 3o醇这这是制备卤烷备卤烷的重要方法:10.4.2 卤烃的生成卤烃的生成 （1）醇与）醇与HX作用作用(可逆反应可逆反应)R OH + HXR X + H2O 氢卤酸的反应活性：氢卤酸的反应活性：HI HBr HCl如：如：RCH2-OH + HI RCH2I + H2O H2SO4RCH2-OH + HBr RCH2Br + H2ORCH2-OH + HCl RCH2Cl + H2OZ

10、nCl2 由伯醇制备备相应应的卤烷卤烷(碘烷碘烷除外),一般用卤卤化钠钠和浓浓硫酸为试剂为试剂: 在浓硫酸存在下在浓硫酸存在下,仲醇可发生消除反应生成烯仲醇可发生消除反应生成烯.3o 醇 、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 2 5 min. 反应液混浊、分层； 1o醇 加热，反应液混浊、分层；各种醇与浓各种醇与浓HCl在在ZnCl2(卢卡斯试剂卢卡斯试剂)催化下的反应活性催化下的反应活性: 苄醇和烯丙醇苄醇和烯丙醇 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 甲醇甲醇ROH + NaX RX + NaHSO3 + H2OH2SO4CH3CH2CH2CH2 + HCl CH3CH2CH2CH

11、2 + H2OCH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZnCl2室温室温(25min后出现浑浊后出现浑浊)HCH3C OHCH3CH3HClCH3C ClCH3C3H2O(马上出现浑浊马上出现浑浊)ZnCl2室温室温ZnCl2OHCl(加热才出现浑浊加热才出现浑浊) 由于卤烷不溶于水由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑可通过此反应观察反应中出现浑浊或分层的快慢区别浊或分层的快慢区别伯伯,仲仲,叔醇叔醇、苄醇和烯丙醇、苄醇和烯丙醇.卢卡斯试剂卢卡斯试剂分别与伯分别与伯,仲仲,叔醇在常温下作用叔醇在常温下作用: 重排: 有一些醇（除大多数数伯醇外）与氢卤与氢卤酸反

12、应应，时时常有重排产产物生成，如：Why？CH3C-CHCH3CH3OHHHClCH3C-CHCH3CH3OH2H+-H2OCH3C-CHCH3CH3H+重排CH3C-CH2CH3CH3+Cl-Cl-CH3C-CH2CH3ClCH3CH3C-CHCH3CH3H Cl 重排反应历程重排反应历程：例例1：CH3-C C-CH3CH3HHOHCH3-C-CH2-CH3 CH3ClHCl 例例2：（主要产物）（主要产物） 注意注意：该反应由于新戊醇：该反应由于新戊醇 碳上叔丁基位阻较大，碳上叔丁基位阻较大，阻碍了亲核试剂的进攻而不利于阻碍了亲核试剂的进攻而不利于SN2反应，所以反应反应，所以反应按按S

13、N1历程进行：历程进行：较不稳定较不稳定较稳定较稳定 反应历程：反应历程：补补充1：扩环扩环重排-取代（课课后作业业相似） 大多数数伯醇不发发生重排：这这是由于它们与氢卤它们与氢卤酸的反应应是按SN2历历程进进行的： 注意：注意：醇可以与醇可以与PI3（或（或PBr3），），PCl5或或SOCl2反应生反应生成相应的卤烷，而成相应的卤烷，而不发生重排不发生重排：ROH + SOCl2RCl + SO2 + HCl3ROH + PI3 3RI + P(OH)3 (P + I2 或或Br2)ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl与与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应应，生成无机酸酯酯：（

14、酸性酯）（酸性酯）（中性酯）（中性酯） 硫酸与乙醇作用：硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。硫酸与乙醇作用：硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。（烷基化剂：硫酸二甲（烷基化剂：硫酸二甲(乙乙)酯酯,有剧毒有剧毒）10.4.3 与无机酸的反应与无机酸的反应CH3OH + H2SO4CH3OSOHOO硫酸氢甲酯CH3OH硫酸二甲酯CH3OSOCH3OO 高级级醇的酸性硫酸酯钠盐酯钠盐,如:C12H25OSO2ONa,是一种种合成洗涤剂涤剂. 甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯是一种炸药是一种炸药;+ 3HONO2+ 3H2O甘油三硝酸酯CH2OHCHOHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO2ROH-H2O烷基磷酸酯三烷

15、基磷酸酯二烷基磷酸酯ROH + HOPOHOOH-H2OROPOHOOHROPOHOORROH-H2OROPOROOR 磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂:按反应条应条件不同,可以发发生分子内脱内脱水而生成烯烃烯烃;也可以发发生分子间脱间脱水而生成醚类醚类:乙烯乙烯乙醚乙醚例例1:例例2:10.4.4 脱水反应脱水反应CH366%H2SO4CH3100 温温度的影响响低温温有利于取代反应应而生成醚醚；高温温有利于消除反应应，即分子内脱内脱水生成烯烃烯烃。 醇结构结构的影响响一般叔醇脱水不生成醚，而生成烯烃一般叔醇脱水不生成醚，而生成烯烃。 醇脱水反应取向醇脱水反应取向

16、符合查依采夫规则。符合查依采夫规则。例例1：2-丁烯（主要产物）丁烯（主要产物）80%例例2：1-苯基丙烯（苯基丙烯（共轭烯，共轭烯，唯一产物唯一产物）仲丁醇仲丁醇1-苯基苯基-2-丙醇丙醇 醇脱脱水反应应常用的脱脱水剂剂浓浓硫酸、氧氧化铝铝（无重排产产物）。正丁醇正丁醇3CH3CH=CHCH3+ H+ -H2O1,2-氢跃迁氢跃迁- H+- H+伯碳正离子伯碳正离子仲碳正离子仲碳正离子例例1: 硫酸脱水反应历程：硫酸脱水反应历程：酸酸1,2-氢氢迁移迁移例例2:例例3:补补充2：扩环扩环重排-消除（课课后作业业相似）CH2OHH+170oC?具体反应历程：具体反应历程：CH2OHH+CH2O

17、H2+CH2-H2O+重排H+-H+Why？补补充3：二次重排的例子（少，不要求）用反应机制来说明为何得到所列的产物？用反应机制来说明为何得到所列的产物？氧氧化剂剂：高锰锰酸钾钾、铬铬酸 伯醇氧氧化醛醛羧羧酸；仲醇氧氧化酮酮。例例1：例例2：10.4.5 氧化和脱氢氧化和脱氢 （1）伯醇、仲醇的氧化）伯醇、仲醇的氧化（2）叔醇分子，只有在剧剧烈条条件下发发生氧氧化，则碳链断则碳链断裂，生成含碳碳原子较较少的产产物：例例3：例例4：合成尼龙合成尼龙-66的原料的原料（与乙二胺）（与乙二胺）（3）脂环醇氧化）脂环醇氧化先生成酮先生成酮再生成二元羧酸再生成二元羧酸（4）伯醇和仲醇的脱氢脱氢生成醛醛、

18、酮酮例例5：例例6： 由于伯、仲、叔醇氧化后生成的产物不同，因此由于伯、仲、叔醇氧化后生成的产物不同，因此可以根据氧化产物的结构区别它们。可以根据氧化产物的结构区别它们。最早是由木材干馏而得，又称最早是由木材干馏而得，又称“木醇木醇”或或“木精木精”。是无色有酒精气味。是无色有酒精气味易挥发的液体。易挥发的液体。 近代工业以近代工业以合成气合成气和天然气和天然气( (主要成分为甲烷主要成分为甲烷) ) 为原料，为原料，在高温、高压和催化剂存在下合成：在高温、高压和催化剂存在下合成：重要的醇重要的醇1 甲醇甲醇 甲醇被大众所熟知，是因为其毒性。工业酒精中大约含有甲醇被大众所熟知，是因为其毒性。工

19、业酒精中大约含有4%的的甲醇，被不法分子当作食用酒精制作假酒，而被人饮用后，就会产甲醇，被不法分子当作食用酒精制作假酒，而被人饮用后，就会产生甲醇中毒。生甲醇中毒。 甲醇摄入量超过甲醇摄入量超过4克就会出现中毒反应，误服一小杯超过克就会出现中毒反应，误服一小杯超过10克就克就能造成双目失明，饮用量大造成死亡。能造成双目失明，饮用量大造成死亡。甲醇的致命剂量大约是甲醇的致命剂量大约是7070毫升。毫升。 甲醇对人体的中毒作用是由甲醇本身及其代谢产物甲醛和甲酸甲醇对人体的中毒作用是由甲醇本身及其代谢产物甲醛和甲酸引起的，主要特征是以中枢神经系统损伤、眼部损伤及代谢性酸引起的，主要特征是以中枢神经系

20、统损伤、眼部损伤及代谢性酸中毒为主，一般于口服后中毒为主，一般于口服后8-36小时发病。造成中毒的原因多是饮小时发病。造成中毒的原因多是饮用了含有甲醇的工业酒精或用其勾兑成的用了含有甲醇的工业酒精或用其勾兑成的“散装白酒散装白酒”。 甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃料。主要应用于甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃料。主要应用于精细化工，塑料等领域，用来制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫精细化工，塑料等领域，用来制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫酸二甲酯等多种有机产品，也是农药、医药的重要原料之一。甲醇酸二甲酯等多种有机产品，也是农药、医药的重要原料之一。甲醇在深加工后可作为一种新

21、型清洁燃料，也加入汽油掺烧。在深加工后可作为一种新型清洁燃料，也加入汽油掺烧。 。 常见的症状是，先是产生喝醉的感觉，数小时后头痛，恶心，常见的症状是，先是产生喝醉的感觉，数小时后头痛，恶心，呕吐，以及视线模糊。呕吐，以及视线模糊。 严重者会失明，乃至丧命。失明的原因是，甲醇的代谢产物甲严重者会失明，乃至丧命。失明的原因是，甲醇的代谢产物甲酸会累积在眼睛部位，破坏视觉神经细胞。脑神经也会受到破坏，酸会累积在眼睛部位，破坏视觉神经细胞。脑神经也会受到破坏，产生永久性损害。甲酸进入血液后，会使组织酸性越来越强，损产生永久性损害。甲酸进入血液后，会使组织酸性越来越强，损害肾脏导致肾衰竭。害肾脏导致肾

22、衰竭。 俗称酒精，它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体。俗称酒精，它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体。 乙醇密度比水小，能跟水以任意比互溶，它的水溶液具有特殊的香味，乙醇密度比水小，能跟水以任意比互溶，它的水溶液具有特殊的香味，并略带刺激性。并略带刺激性。 作为溶剂，乙醇可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、作为溶剂，乙醇可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、甘油、硝基甲烷和甲苯等溶剂混溶。甘油、硝基甲烷和甲苯等溶剂混溶。 2 乙醇乙醇 工业上一般用淀粉发酵法或乙烯直接水化法制取乙醇。工业上一般用淀粉发酵法或乙烯直接水化法制取乙醇。 发酵法的原料可

23、以是含淀粉的农产品，如谷类、薯类或野生植物发酵法的原料可以是含淀粉的农产品，如谷类、薯类或野生植物果实等；也可用制糖厂的废糖蜜；或者用含纤维素的木屑、植物茎果实等；也可用制糖厂的废糖蜜；或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后，经发酵，即可制得乙醇。秆等。这些物质经一定的预处理后，经发酵，即可制得乙醇。 乙烯直接水化法，就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下，乙烯直接水化法，就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下，是乙烯与水直接反应，生产乙醇。是乙烯与水直接反应，生产乙醇。 中的原料中的原料乙烯可大量取自石油裂解气，成本低，产量大，这样乙烯可大量取自石油裂解气，成本低，产量大

24、，这样能节约大量粮食。能节约大量粮食。 乙醇是酒的主要成分乙醇是酒的主要成分。 酒的度数表示酒中含乙醇的体积百分比，通常是以20时的体积比表示的，如50度的酒，表示在100毫升的酒中，含有乙醇50毫升(20)。 （西方国家常用proof表示酒精含量，规定200proof为酒精含量为100的酒。如100proof的酒则是含酒精50。） 啤酒的度数则不表示乙醇的含量，而是表示啤酒生产原料，也就是麦芽汁的浓度，以12度的啤酒为例，是麦芽汁发酵前浸出物的浓度为12(重量比)。麦芽汁中的浸出物是多种成分的混合物，以麦芽糖为主。 啤酒的酒精是由麦芽糖转化而来的，由此可知，酒精度低于12度。如常见的浅色啤酒

25、，酒精含量为33-38；浓色啤酒酒精含量为4-5 饮酒后，乙醇很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。摄入体内饮酒后，乙醇很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。摄入体内的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外，大部分乙醇的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外，大部分乙醇需被氧化分解。需被氧化分解。 饮酒后，乙醇在消化道中被吸收入血，空腹饮酒则吸收更快。血饮酒后，乙醇在消化道中被吸收入血，空腹饮酒则吸收更快。血中的乙醇由肝脏来解毒，先是在醇脱氢酶作用下转化为乙醛，又在中的乙醇由肝脏来解毒，先是在醇脱氢酶作用下转化为乙醛，又在醛脱氢酶作用下转化为乙酸，乙酸再进一步分解为水和二氧化碳。醛脱氢

26、酶作用下转化为乙酸，乙酸再进一步分解为水和二氧化碳。全过程约需全过程约需24个小时。个小时。 人喝酒后面部潮红，是因为皮下暂时性血管扩张所致，因为这些人喝酒后面部潮红，是因为皮下暂时性血管扩张所致，因为这些人体内有高效的乙醇脱氢酶，能迅速将血液中的酒精转化成乙醛，人体内有高效的乙醇脱氢酶，能迅速将血液中的酒精转化成乙醛，而乙醛具有让毛细血管扩张的功能，会引起脸色泛红甚至身上皮肤而乙醛具有让毛细血管扩张的功能，会引起脸色泛红甚至身上皮肤潮红等现象，也就是我们平时所说的潮红等现象，也就是我们平时所说的“上脸上脸”。 酒精中毒俗称醉酒，酒精一次饮用大量的酒类饮料会对中枢酒精中毒俗称醉酒，酒精一次饮用

27、大量的酒类饮料会对中枢神经系统产生先兴奋后抑制作用，重度中毒可使呼吸、心跳抑神经系统产生先兴奋后抑制作用，重度中毒可使呼吸、心跳抑制而死亡。酒精中毒是由遗传、身体状况、心理等诸多因素造制而死亡。酒精中毒是由遗传、身体状况、心理等诸多因素造成的，但就个体而言差异较大，遗传被认为是起关键作用的因成的，但就个体而言差异较大，遗传被认为是起关键作用的因素。遗传因素主要体现在肝脏中醇脱氢酶、醛脱氢酶的量及活素。遗传因素主要体现在肝脏中醇脱氢酶、醛脱氢酶的量及活性的高低。性的高低。 中毒的表现大致可分为三期。中毒的表现大致可分为三期。 兴奋期眼睛发红，脸色潮红或苍白，轻微眩晕，语言增多，逞强兴奋期眼睛发红

28、，脸色潮红或苍白，轻微眩晕，语言增多，逞强好胜，口若悬河，夸夸其谈，举止轻浮有的表现粗鲁无礼，感情用好胜，口若悬河，夸夸其谈，举止轻浮有的表现粗鲁无礼，感情用事，打人毁物，喜怒无常。绝大多数人在此期都自认没有醉，继续事，打人毁物，喜怒无常。绝大多数人在此期都自认没有醉，继续举杯，不知节制。有的则安然入睡。举杯，不知节制。有的则安然入睡。 共济失调期动作笨拙，步态蹒跚，语无伦次，发音含糊。共济失调期动作笨拙，步态蹒跚，语无伦次，发音含糊。 昏睡期脸色苍白，皮肤湿冷，口唇微紫，心跳加快，呼吸缓慢而昏睡期脸色苍白，皮肤湿冷，口唇微紫，心跳加快，呼吸缓慢而有鼾声，瞳孔散大。严重者昏迷、抽搐、大小便失禁

29、，呼吸衰竭死有鼾声，瞳孔散大。严重者昏迷、抽搐、大小便失禁，呼吸衰竭死亡。亡。 乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯等化工原料，也是制乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯等化工原料，也是制取、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料。取、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料。此外乙醇还做：稀释此外乙醇还做：稀释剂、有机溶剂。剂、有机溶剂。 70%70%75%75%的酒精用于消毒。这是因为，过高浓度的酒精会在细菌的酒精用于消毒。这是因为，过高浓度的酒精会在细菌表面形成一层保护膜，阻止其进入细菌体内，难以将细菌彻底杀死。表面形成一层保护膜，阻止其进入细菌体内，难以将细菌彻底杀死。若酒精浓度过低，虽可进入细菌，但不能将

30、其体内的蛋白质凝固同若酒精浓度过低，虽可进入细菌，但不能将其体内的蛋白质凝固同样也不能将细菌彻底杀死。其中样也不能将细菌彻底杀死。其中70%70%的酒精消毒效果最好。的酒精消毒效果最好。 25%25%50%50%的酒精可用于物理退热。高烧患者可用其擦身，达到的酒精可用于物理退热。高烧患者可用其擦身，达到降温的目的。因为用酒精擦拭皮肤，能使患者的皮肤血管扩张，增降温的目的。因为用酒精擦拭皮肤，能使患者的皮肤血管扩张，增加皮肤的散热能力，其挥发性还能吸收并带走大量的热量，使症状加皮肤的散热能力，其挥发性还能吸收并带走大量的热量，使症状缓解。缓解。乙醇的用途很广。乙醇的用途很广。 在中国传统医药观点

31、上，乙醇有促进人体吸收药物的功能，并能促在中国传统医药观点上，乙醇有促进人体吸收药物的功能，并能促进血液循环，治疗虚冷症状。药酒便是依照此原理制备出来的。进血液循环，治疗虚冷症状。药酒便是依照此原理制备出来的。 俗称称甘醇,可从从乙烯烯制备备,采用环氧环氧乙烷烷水合法:10.5.3 乙二醇乙二醇CH2=CH2 乙二醇可与环氧与环氧乙烷烷作用乳化剂剂、软软化剂剂及气气体净净化剂剂（脱脱硫、脱脱CO2）等:与与SOCl2反应反应卤素取代卤素取代带带有甜甜味的有毒性的粘稠液体; 沸点(197)、相对对密度较较高（氢键缔氢键缔合）；可做高沸点溶剂剂;(3) 可与与水混溶,但不溶于乙醚醚;(4) 是很好

32、的防冻剂冻剂;(5) 是合成聚酯纤维涤纶酯纤维涤纶、乙二醇二硝酸酯酯炸药药等的原料。(6) 聚乙二醇醚醚类类(ROCH2CH2OnH)是一非离子型表面活性剂剂。 乙二醇的性质乙二醇的性质: 以酯酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）.(1) 丙三醇最早是由油脂水解来来制备备。(2) 以丙烯为烯为原料制备备:加上反马加上反马？10.5.4 丙三醇丙三醇 (甘油甘油) 氯丙烯法氯丙烯法( (氯化法氯化法) ) 甘油是有甜味的粘稠液体甘油是有甜味的粘稠液体,沸点比乙二醇更高沸点比乙二醇更高(氢键氢键). 工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可用也可用 来合成树脂来合成树脂;在印刷、化妆品等工业上用作润湿剂在印刷、化妆品等工业上用作润湿剂. 丙烯氧化法丙烯氧化法(