基础生物化学--第二章_糖类化学

1、第二章第二章 糖类化学糖类化学n要点与难点：要点与难点：n1、糖的种类及生物学作用n2、糖的D-型与L-型（链状）n3、糖的-与-型（环状）n4、糖的Fischer和Haworth结构式（环状）n5、单糖重要化学性质糖糖 类类 carbohydrate) 糖类广泛存在于生物界，所有生物体都含有糖类。植物糖类广泛存在于生物界，所有生物体都含有糖类。植物所含有的糖类最多，约占其干重的所含有的糖类最多，约占其干重的85-90%，例如植物细胞，例如植物细胞壁的纤维素、粮食中的淀粉、水果中的果糖等；动物的血液壁的纤维素、粮食中的淀粉、水果中的果糖等；动物的血液中含有葡萄糖，肝脏和肌肉中含有糖原；微生物中

2、的糖类占中含有葡萄糖，肝脏和肌肉中含有糖原；微生物中的糖类占菌体干重的菌体干重的10%-30%，如细菌细胞壁的肽聚糖。，如细菌细胞壁的肽聚糖。 糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合物。地球糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合物。地球的生物量干重的的生物量干重的50以上是由葡萄糖的聚合物构成的。地球以上是由葡萄糖的聚合物构成的。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。（1）是生物体主要的能量来源，正常成年人）是生物体主要的能量来源，正常成年人70%的能量来自于的能量来自于 糖糖类。类。（2）有些糖类可以作为生物体的结构物质，例如构成植物

3、细胞壁）有些糖类可以作为生物体的结构物质，例如构成植物细胞壁的纤维素，昆虫和甲克类的外骨骼的壳多糖。的纤维素，昆虫和甲克类的外骨骼的壳多糖。（3）糖类在细胞内经过各种化学变化后，可以转变为其它的化合）糖类在细胞内经过各种化学变化后，可以转变为其它的化合物，如蛋白质、脂类。物，如蛋白质、脂类。（4）可以和蛋白质结合成糖蛋白，位于细胞膜上，是细胞接受外）可以和蛋白质结合成糖蛋白，位于细胞膜上，是细胞接受外界信号的受体，在细胞识别、细胞内外信号的传递以及调节生命活界信号的受体，在细胞识别、细胞内外信号的传递以及调节生命活动中都有重要的作用。动中都有重要的作用。一、糖类的主要生物学作用一、糖类的主要生

4、物学作用 大多数糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成，其结构式大多数糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成，其结构式可以用可以用Cn(H2O)n 或者或者(CH2O)n来表示，旧称来表示，旧称碳水化合物。碳水化合物。但但也有一些例外，有些糖类物质，如鼠李糖（也有一些例外，有些糖类物质，如鼠李糖（C6H12O5），其分），其分子中的子中的H、O原子数比例并非原子数比例并非2：1，而一些非糖物质，如甲醛，而一些非糖物质，如甲醛（CH2O），其分子中的），其分子中的H、O原子数比例却是原子数比例却是2：1，因此，因此碳碳水化合物水化合物这一称呼已经不再沿用。这一称呼已经不再沿用。 二、糖类物质的组成二、糖类物

5、质的组成糖类：糖类：多羟醛、多羟酮及其缩聚物和衍生物的总称多羟醛、多羟酮及其缩聚物和衍生物的总称。CHO(CHOH)nCH2OHC(CHOH)n-1CH2OHCH2OHO糖类物质根据它们的聚合度可分为三大类糖类物质根据它们的聚合度可分为三大类:1。 单糖单糖 （monosaccharide) 不能被水解成更小的分子。按不能被水解成更小的分子。按C原子数分有丙、丁、戊、己、原子数分有丙、丁、戊、己、庚糖。其中戊糖和己糖是最重要的单糖。庚糖。其中戊糖和己糖是最重要的单糖。 按照特殊基团来分，可分为醛糖和酮糖。按照特殊基团来分，可分为醛糖和酮糖。2。寡糖。寡糖 （oligosaccharide) 由

6、由220个单糖聚合去水生成的糖。个单糖聚合去水生成的糖。3。 多糖（多糖（polysaccharide) 多个单糖或其衍生物聚合而成。分为多个单糖或其衍生物聚合而成。分为 同多糖：同种单糖或衍生物聚合而成同多糖：同种单糖或衍生物聚合而成 杂多糖：不同种单糖或衍生物聚合而成杂多糖：不同种单糖或衍生物聚合而成三、糖类物质的分类三、糖类物质的分类 最简单的糖类物质，不能被水解成更小分子的糖类。最简单的糖类物质，不能被水解成更小分子的糖类。根据所含的碳原子数目可以分为丙糖（三碳糖）、丁糖根据所含的碳原子数目可以分为丙糖（三碳糖）、丁糖（四碳糖）、戊糖（五碳糖）和己糖（六碳糖）。（四碳糖）、戊糖（五碳糖

7、）和己糖（六碳糖）。 其中，戊糖和己糖较多见其中，戊糖和己糖较多见. 典型的单糖典型的单糖: 葡萄糖、果糖、半乳糖。葡萄糖、果糖、半乳糖。（一）单（一）单 糖糖 monosaccharide甘油醛甘油醛OHCHOCH2OHHC1233-3-磷酸甘油醛磷酸甘油醛OHCHOCH2OPO3H2HC1.1 三碳糖（甘油醛）三碳糖（甘油醛）丙醛糖丙醛糖1.单糖：不能再水解的糖单糖：不能再水解的糖核糖核糖HOHCHOCCCCH2OHHOHHOH321455-5-磷酸核糖磷酸核糖HOHCHOCCCCH2OPO3H2HOHHOH1.2五碳糖（核糖）五碳糖（核糖）戊醛糖戊醛糖核酮糖核酮糖CH2OHCCCCH2O

8、HOHOHHOH321455-5-磷酸核酮糖磷酸核酮糖CH2OHCCCCH2OPO3H2OHOHHOH五碳糖（五碳糖（核酮糖核酮糖 ）戊酮糖戊酮糖单糖的构型单糖的构型D型和型和L型：型：以甘油醛作标准以甘油醛作标准 D-D-葡萄糖葡萄糖CHOCCCCCH2OHHOHOHHHOHHOH1234566-6-磷酸磷酸葡萄糖葡萄糖CHOCCCCCH2OPO3H2HOHOHHHOHHOH D- D-果糖果糖CH2OHCCCCCH2OHOOHHHOHHOH123456CH2OHCCCCCH2OPO3H2OOHHHOHHOH6-6-磷酸磷酸果糖果糖CH2OHCCCCCH2OPO3H2OOHHHOHHOH在在

9、D型甘油醛的基础上，每增加一个型甘油醛的基础上，每增加一个C原子，就会原子，就会形成形成2种单糖分子：种单糖分子：D赤藓糖和赤藓糖和D苏糖。苏糖。1、葡萄糖、葡萄糖 Glucose 广泛分布于自然界，是许多多糖的组成成分。广泛分布于自然界，是许多多糖的组成成分。 在医学和生理学上称为血糖，它能被人体直接吸收并利在医学和生理学上称为血糖，它能被人体直接吸收并利用。是人体和动物代谢的重要能源，是植物中淀粉和纤维素用。是人体和动物代谢的重要能源，是植物中淀粉和纤维素的构件分子。的构件分子。 葡萄糖在工业上用盐酸水解淀粉的方法获取，是食品和葡萄糖在工业上用盐酸水解淀粉的方法获取，是食品和制药工业的重要

10、原料。酵母可以使其发酵。制药工业的重要原料。酵母可以使其发酵。化学分子式：化学分子式： C6H12O6 由由6个碳原子组成，含有一个个碳原子组成，含有一个醛基（醛基（CHO），含有），含有5个羟基个羟基（OH），又可以称为多羟基），又可以称为多羟基醛。醛。Fischer式 随着对单糖性质研究的深入，随着对单糖性质研究的深入，化学家化学家Fischer认为单糖不仅具有链认为单糖不仅具有链状结构，还具有环状结构。状结构，还具有环状结构。 环状结构提出后，圆满解释了环状结构提出后，圆满解释了单糖分子所具有的化学性质单糖分子所具有的化学性质。Haworth式CCOHCHHHOCOHHCOHOHHCH2

11、OHCCOHCHHHOCOHHCHHCH2OHOHOCCOHCHHHOCOHHCHOHCH2OHHO+D-Glc - D-Glc 由由Fischer写成写成Haworth式：式：顺时针画平面，左上顺时针画平面，左上右下，右下，氧桥一端反向氧桥一端反向单糖环状分子的单糖环状分子的1位位碳原子是不对称碳，碳原子是不对称碳，与其相连的与其相连的H和和OH的的位置就有位置就有2种可能的种可能的排列方式，形成排列方式，形成型和型和 -型，称为异型，称为异头物头物 。 其它的单糖同样也具有环状结构。其它的单糖同样也具有环状结构。 单糖同时具有开链结构和环状结构，环状结构更重要。单单糖同时具有开链结构和环状

12、结构，环状结构更重要。单糖在晶体状态或在水溶液中，绝大部分是环状结构，在水溶液糖在晶体状态或在水溶液中，绝大部分是环状结构，在水溶液中，链状结构和环状结构是可以相互转变的。中，链状结构和环状结构是可以相互转变的。 必须指出的是，单糖的链状结构在空间上不成一条直线，必须指出的是，单糖的链状结构在空间上不成一条直线，环状结构的各个原子也不在同一平面上。环状结构的各个原子也不在同一平面上。2、果糖 Fructose 果糖是自然界中最丰富的酮糖，以游离状态与葡萄果糖是自然界中最丰富的酮糖，以游离状态与葡萄糖和蔗糖一起存在于果汁和蜂蜜中，或与其它单糖结合糖和蔗糖一起存在于果汁和蜂蜜中，或与其它单糖结合成

13、某些寡糖的组成成分，或以果聚糖形式存在于菊科植成某些寡糖的组成成分，或以果聚糖形式存在于菊科植物中。工业上现在多用木糖异构酶（或称葡糖异构酶），物中。工业上现在多用木糖异构酶（或称葡糖异构酶），将葡萄糖糖浆（淀粉水解液）转化为果糖糖浆。将葡萄糖糖浆（淀粉水解液）转化为果糖糖浆。链状结构链状结构环状结构环状结构CCOCHHOCOHHCOHHCH2OHHHOHCH2OHCCHHOCOHHCOHHCH2OOHCH2OHCCHHOCOHHCOHHCH2OHO+半乳糖 Galactose核糖 Ribose3、单、单 糖糖 的的 性性 质质（一）单糖的物理性质（一）单糖的物理性质：1。旋光性。旋光性 几乎

14、所有的单糖及其衍生物都有旋光性。单糖从丙糖到庚几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性。单糖从丙糖到庚糖，都含有手性碳原子，因此具有旋光性。糖，都含有手性碳原子，因此具有旋光性。 单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，产生两个异头物。异头物在水溶液中通过直的手性中心，产生两个异头物。异头物在水溶液中通过直链形式可以互变，经过一段时间后达到平衡，这就是单糖链形式可以互变，经过一段时间后达到平衡，这就是单糖溶液产生变旋现象的原因。溶液产生变旋现象的原因。2。变旋现象。变旋现象 糖 甜度 糖 甜度果糖转化糖蔗糖葡萄糖木糖 173.3 130

15、 100 74.3 40鼠李糖麦芽糖半乳糖棉子糖乳糖 32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1 以蔗糖为标准定为以蔗糖为标准定为100，其他糖类的相对甜度见上表，可以看出果糖是最，其他糖类的相对甜度见上表，可以看出果糖是最甜的糖。糖的甜度与化学结构有关，是由糖分子中的某些原子团对舌尖味觉神甜的糖。糖的甜度与化学结构有关，是由糖分子中的某些原子团对舌尖味觉神经所引起的刺激引起的。多糖无甜味，是因为其分子太大，不能透过舌尖的味经所引起的刺激引起的。多糖无甜味，是因为其分子太大，不能透过舌尖的味觉细胞。觉细胞。3。甜度 糖醇类在体内比其它糖吸收慢，代谢途径也不同，糖醇类在体内比其它糖吸收慢

16、，代谢途径也不同，并且不易被口腔细菌所利用，因此是一类低热量防龋齿并且不易被口腔细菌所利用，因此是一类低热量防龋齿的增甜剂。糖精、天冬苯丙二肽、蛇菊苷和应乐果甜蛋的增甜剂。糖精、天冬苯丙二肽、蛇菊苷和应乐果甜蛋白是一类低热量或者无热量的非糖增甜剂。其中，糖精白是一类低热量或者无热量的非糖增甜剂。其中，糖精和天冬苯丙二肽是人工合成的，非糖甜味剂可以作为糖和天冬苯丙二肽是人工合成的，非糖甜味剂可以作为糖尿病、心血管病、肥胖病和高血压患者的医疗食品添加尿病、心血管病、肥胖病和高血压患者的医疗食品添加剂。剂。4。溶解度。溶解度 单糖分子有多个羟基，增加了它的溶解度，除甘油单糖分子有多个羟基，增加了它的

17、溶解度，除甘油醛微溶于水，其它单糖均易溶于水，特别在热水中溶醛微溶于水，其它单糖均易溶于水，特别在热水中溶解度极大。单糖微溶于乙醇，不溶于乙醚、丙酮等非解度极大。单糖微溶于乙醇，不溶于乙醚、丙酮等非极性有机溶剂。极性有机溶剂。（二）单糖的化学性质：二）单糖的化学性质： 单糖是多羟基的醛或者酮，涉及功能团的性质有，单糖是多羟基的醛或者酮，涉及功能团的性质有，醛基或醛基或/和伯醇基被氧化成羧基；羰基被氧化成醇基；和伯醇基被氧化成羧基；羰基被氧化成醇基；羰基与苯肼或氰化氢等起反应；羰基在弱碱中发生分羰基与苯肼或氰化氢等起反应；羰基在弱碱中发生分子重排（异构化）；异头羟基参与成苷反；一般羟基子重排（异

18、构化）；异头羟基参与成苷反；一般羟基参与成酯、成醚、脱水，氨基化和脱氧等反应。某些参与成酯、成醚、脱水，氨基化和脱氧等反应。某些单糖（如葡萄糖、果糖、甘露糖等）能在体内发酵成单糖（如葡萄糖、果糖、甘露糖等）能在体内发酵成乙醇。乙醇。单糖磷酸酯：单糖磷酸酯： 或称磷酸化单糖，广泛存在于各或称磷酸化单糖，广泛存在于各种细胞中，他们是很多代谢途径的主种细胞中，他们是很多代谢途径的主要参与者。例如，葡糖要参与者。例如，葡糖1磷酸，磷酸，葡糖葡糖2磷酸，果糖磷酸，果糖6磷酸，磷酸，果糖果糖1，6二磷酸，核糖二磷酸，核糖5磷磷酸，木酮糖酸，木酮糖5磷酸等等。磷酸等等。单糖的重要衍生物单糖的重要衍生物（二）

19、寡糖 Oligosaccharides 由由210个单糖分子聚合而成的糖类物质，连接单个单糖分子聚合而成的糖类物质，连接单糖分子之间的化学键称为糖苷键。糖分子之间的化学键称为糖苷键。寡糖中比较重要的是二糖和三糖。寡糖中比较重要的是二糖和三糖。二糖：由二糖：由2个分子单糖聚合而成。个分子单糖聚合而成。三糖：由三糖：由3个分子单糖聚合而成。个分子单糖聚合而成。二糖 Disaccharides 二糖是最简单的寡糖，由二糖是最简单的寡糖，由2分子单糖缩合而成。分子单糖缩合而成。 最重要的二糖是人类日常食用的蔗糖最重要的二糖是人类日常食用的蔗糖麦芽糖和乳糖。麦芽糖和乳糖。1、蔗糖 Sucrose 俗称食

20、糖，它形成并广泛存在于光合植物（根、茎、叶、俗称食糖，它形成并广泛存在于光合植物（根、茎、叶、花和果实）中，不存在于动物中。蔗糖的主要来源是甘蔗、花和果实）中，不存在于动物中。蔗糖的主要来源是甘蔗、甜菜和糖枫。蔗糖水解后产生葡萄糖和果糖的混合物，比蔗甜菜和糖枫。蔗糖水解后产生葡萄糖和果糖的混合物，比蔗糖甜，通常称为转化糖。蔗糖可以被酵母发酵，产生酒精。糖甜，通常称为转化糖。蔗糖可以被酵母发酵，产生酒精。加热到加热到200得到棕黑色焦糖，可用作酱油的增色剂。得到棕黑色焦糖，可用作酱油的增色剂。 蔗糖的溶解度很大，并且大多数的生物活性都不受高浓度蔗糖的溶解度很大，并且大多数的生物活性都不受高浓度的

21、蔗糖影响，因此蔗糖适合作为植物组织间糖的运输形式。的蔗糖影响，因此蔗糖适合作为植物组织间糖的运输形式。 由由1分子分子D葡萄糖和葡萄糖和 1分子分子D果糖聚合而成。果糖聚合而成。 其糖苷键类型为：葡糖其糖苷键类型为：葡糖 1 - 2 果糖果糖 糖苷键糖苷键2、麦芽糖、麦芽糖 Maltose 是淀粉的水解产物，由是淀粉的水解产物，由2分子的葡萄糖聚合而成，俗称饴糖。分子的葡萄糖聚合而成，俗称饴糖。谷类种子发芽时，淀粉在消化道中被淀粉酶水解即产生麦芽糖，谷类种子发芽时，淀粉在消化道中被淀粉酶水解即产生麦芽糖，用酸水解淀粉也可产生麦芽糖，用麦芽（含淀粉酶）使淀粉水解用酸水解淀粉也可产生麦芽糖，用麦芽

22、（含淀粉酶）使淀粉水解成麦芽糖是民间常用的方法。成麦芽糖是民间常用的方法。 食品工业中麦芽糖用做蓬松剂，防止烘烤食品干瘪，以及用食品工业中麦芽糖用做蓬松剂，防止烘烤食品干瘪，以及用作冷冻食品的填充剂和稳定剂。作冷冻食品的填充剂和稳定剂。 由由2分子分子D葡萄糖聚合而成。葡萄糖聚合而成。 其糖苷键类型为：葡糖其糖苷键类型为：葡糖（1-4）糖苷键）糖苷键 麦芽糖有麦芽糖有和和 两型两型 ，一般晶体麦芽糖为，一般晶体麦芽糖为型型 . 3、乳糖 Lactose 乳糖存在于所有研究过的哺乳动物乳汁中，含量约乳糖存在于所有研究过的哺乳动物乳汁中，含量约5。工业上乳糖是从乳清中制取的，乳清是生产奶酪时经凝乳

23、工业上乳糖是从乳清中制取的，乳清是生产奶酪时经凝乳酶作用沉淀去除蛋白质后的水溶液。酶作用沉淀去除蛋白质后的水溶液。 由由1分子葡萄糖和分子葡萄糖和1分子半乳糖聚合而成。分子半乳糖聚合而成。 由由1分子葡萄糖和分子葡萄糖和1分子半乳糖聚合而成。分子半乳糖聚合而成。其糖苷键类型为：半乳糖其糖苷键类型为：半乳糖 （1-4） 葡糖糖苷键葡糖糖苷键乳糖也有乳糖也有和和 两型两型 ，一般晶体乳糖为，一般晶体乳糖为 型型 Sucrose Maltose Lactose 组成（均为组成（均为D型）型）苷键苷键旋光旋光变旋变旋还原性还原性 1Glc,1Fru，-1，2+-2Glc-1,4+ 1Glc,1Gal-

24、1,4+二糖总结二糖总结 三三 糖糖 棉子糖广泛分布于高等植物界。棉子糖完全棉子糖广泛分布于高等植物界。棉子糖完全水解产生葡萄糖、果糖和半乳糖各水解产生葡萄糖、果糖和半乳糖各1分子。分子。（三）多糖 Polysaccharides 多糖是由多个单糖分子聚合而成的糖类，相对分多糖是由多个单糖分子聚合而成的糖类，相对分子量都很大，在水中只能形成胶体溶液，都没有甜味。子量都很大，在水中只能形成胶体溶液，都没有甜味。自然界中的糖类主要以多糖形式存在。自然界中的糖类主要以多糖形式存在。 多糖根据是由一种还是多种单糖单位组成可分为多糖根据是由一种还是多种单糖单位组成可分为同多糖和杂多糖同多糖和杂多糖。 同

25、多糖中最重要的是淀粉同多糖中最重要的是淀粉糖原和纤维素。糖原和纤维素。 多糖的共同特性多糖的共同特性 1 1分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶 液，有的根本不溶于水，如纤维素。液，有的根本不溶于水，如纤维素。2 2物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。 3 3化学性质：无还原性。化学性质：无还原性。多糖的重要功能多糖的重要功能（1）组成植物和动物骨架的原料，如植物的纤维素，）组成植物和动物骨架的原料，如植物的纤维素，动物的几丁质。动物的几丁质。（2）是重要的能量贮存形式，如淀粉和糖原。）是重

26、要的能量贮存形式，如淀粉和糖原。（3）很多其它的多糖类物质如粘多糖、血型物质等具）很多其它的多糖类物质如粘多糖、血型物质等具有更加复杂的生理功能，在动物、植物和微生物体中起有更加复杂的生理功能，在动物、植物和微生物体中起到重要的作用。到重要的作用。（1）淀粉 Starch 是植物贮存的养料，是人类食物中的主要营养物质，存在于谷类、是植物贮存的养料，是人类食物中的主要营养物质，存在于谷类、根、茎和某些植物种子以及干果中。根、茎和某些植物种子以及干果中。 天然淀粉为颗粒状，一般含有两种组分，天然淀粉为颗粒状，一般含有两种组分，直链淀粉和支链淀粉直链淀粉和支链淀粉。 直链淀粉，溶解于水；支链淀粉直链

27、淀粉，溶解于水；支链淀粉,不溶解于水。不溶解于水。 多数淀粉所含的直链淀粉和支链淀粉的比例为（多数淀粉所含的直链淀粉和支链淀粉的比例为（20%-25）：）：（7580）。某些谷物如糯米几乎只含支链淀粉，而皱缩豌豆）。某些谷物如糯米几乎只含支链淀粉，而皱缩豌豆中直链淀粉的含量高达中直链淀粉的含量高达98。支链淀粉和支链淀粉在物理和化学性质。支链淀粉和支链淀粉在物理和化学性质上各有差异。上各有差异。 1、同多糖直链淀粉直链淀粉 由葡萄糖单位通过由葡萄糖单位通过（1-4）糖苷键连接而成的线形）糖苷键连接而成的线形分子。链长约为分子。链长约为250300个葡萄糖单位。个葡萄糖单位。 左图为支链淀粉的空

28、间构象。左图为支链淀粉的空间构象。由于由于（1-4）糖苷键的连接，淀）糖苷键的连接，淀粉分子中的每个残基与下一个残粉分子中的每个残基与下一个残基都成一定角度，因此淀粉链形基都成一定角度，因此淀粉链形成有规则的卷曲螺旋状，每一圈成有规则的卷曲螺旋状，每一圈有有6个葡萄糖基。根据个葡萄糖基。根据X射线衍射线衍射分析，直链淀粉的二级结构是射分析，直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含一个左手螺旋，每圈螺旋含6个个残基，螺距残基，螺距0.8nm，直径，直径1.4nm。直链淀粉是应用直链淀粉是应用X射线衍射技射线衍射技术阐明的第一个生物聚合物。术阐明的第一个生物聚合物。 碘分子正好能嵌入螺旋中心空

29、道，每圈可容纳一个碘分子正好能嵌入螺旋中心空道，每圈可容纳一个碘分子，通过朝向圈内的羟基氧和碘之间的相互作用形碘分子，通过朝向圈内的羟基氧和碘之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉碘络合物。产生特征性的蓝色需成稳定的深蓝色淀粉碘络合物。产生特征性的蓝色需要约要约36个，即个，即6圈的葡萄糖残基。直链淀粉螺旋中的短圈的葡萄糖残基。直链淀粉螺旋中的短串碘分子比直链淀粉中的长串碘分子吸收更短波长的光，串碘分子比直链淀粉中的长串碘分子吸收更短波长的光，因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。支链淀粉支链淀粉 支链淀粉是高度分支支链淀粉是高度分支的，约每的，约每2530个单位的个单位

30、的葡萄糖残基就含有一个分葡萄糖残基就含有一个分支。线形链段也是支。线形链段也是（1-4）糖苷键连接，只是分支点糖苷键连接，只是分支点处还存在处还存在（1-6）糖苷键）糖苷键连接。连接。 支链淀粉分子中各分支链淀粉分子中各分支也都卷曲成螺旋。支也都卷曲成螺旋。 淀粉在酸或者淀粉酶的作用下逐步降解，生成分子大淀粉在酸或者淀粉酶的作用下逐步降解，生成分子大小不一的中间物，统称为糊精。糊精依分子质量的递减，小不一的中间物，统称为糊精。糊精依分子质量的递减，与碘作用呈现由蓝紫色、紫色、红色到无色。与碘作用呈现由蓝紫色、紫色、红色到无色。 降解淀粉的酶主要有降解淀粉的酶主要有淀粉酶和淀粉酶和 淀粉酶。淀粉

31、酶。 淀粉酶广泛存在于动植物和微生物中，它可以随机作用于淀粉酶广泛存在于动植物和微生物中，它可以随机作用于淀粉内部的淀粉内部的（1-4）糖苷键。）糖苷键。 淀粉酶主要存在于高等淀粉酶主要存在于高等植物特别是发芽的种子如大麦芽中，是一种外切葡糖苷酶，植物特别是发芽的种子如大麦芽中，是一种外切葡糖苷酶，专门从淀粉的非还原端开始断裂专门从淀粉的非还原端开始断裂（1-4）糖苷键，逐个）糖苷键，逐个除去二糖单位。除去二糖单位。 直链淀粉相对分子量约为直链淀粉相对分子量约为4,000400,000，支链淀粉相，支链淀粉相对分子量约为对分子量约为500,0001,000,000。 淀粉是重要的营养物质之一，

32、人类活动所需要的能量，大淀粉是重要的营养物质之一，人类活动所需要的能量，大部分由粮食中的淀粉所供给。淀粉也是制造麦芽糖、葡萄糖、部分由粮食中的淀粉所供给。淀粉也是制造麦芽糖、葡萄糖、酿酒的原料，纺织工业的浆纱，也需要淀粉。酿酒的原料，纺织工业的浆纱，也需要淀粉。糖原糖原 Glycogen 糖原也是由葡萄糖构成，分子中葡萄糖单位之间的连接方糖原也是由葡萄糖构成，分子中葡萄糖单位之间的连接方式与支链淀粉相同。相比于支链淀粉，糖原含支链较多。式与支链淀粉相同。相比于支链淀粉，糖原含支链较多。 糖原具有重要的生理功能。人体内的糖原主要有肝糖原和糖原具有重要的生理功能。人体内的糖原主要有肝糖原和肌糖原肌

33、糖原2种。肝脏中的肝糖原可分解为葡萄糖进入血液，供组织种。肝脏中的肝糖原可分解为葡萄糖进入血液，供组织使用，肌肉中的肌糖原分解为葡萄糖为肌肉收缩提供能量。使用，肌肉中的肌糖原分解为葡萄糖为肌肉收缩提供能量。纤维素纤维素 Cellulose 纤维素也是由葡萄糖构成，但葡萄糖单位之间的连接方式为纤维素也是由葡萄糖构成，但葡萄糖单位之间的连接方式为（1-4）糖苷键。纤维素不含支链。）糖苷键。纤维素不含支链。 纤维素的空间构象呈带状，糖链之间通过氢键堆积起来成为紧密的纤维素的空间构象呈带状，糖链之间通过氢键堆积起来成为紧密的片层结构，使纤维素具有很强的机械强度，对生物体起支持和保护作片层结构，使纤维素

34、具有很强的机械强度，对生物体起支持和保护作用。用。 纤维素是生物圈最丰富的有机物质，占植物界碳素的纤维素是生物圈最丰富的有机物质，占植物界碳素的50以上。纤维素是植物的结构多糖，是它们的细胞壁的主要成以上。纤维素是植物的结构多糖，是它们的细胞壁的主要成分。纤维素不是植物界所特有的，海洋无脊椎动物被囊类在其分。纤维素不是植物界所特有的，海洋无脊椎动物被囊类在其外套膜中含有相当多的纤维素。外套膜中含有相当多的纤维素。 纤维素不溶解于水，人体不能消化纤维素，因此对人类无营纤维素不溶解于水，人体不能消化纤维素，因此对人类无营养价值，但有刺激胃肠道蠕动的生理作用。某些微生物和昆虫能养价值，但有刺激胃肠道

35、蠕动的生理作用。某些微生物和昆虫能消化维生素。反刍动物能利用纤维素作养料，是因为它们的消化消化维生素。反刍动物能利用纤维素作养料，是因为它们的消化道内含有可以消化纤维素的微生物，使得维生素降解为葡萄糖被道内含有可以消化纤维素的微生物，使得维生素降解为葡萄糖被生物体利用。生物体利用。 纤维素溶于发烟盐酸、无水氟化氢、浓硫酸及浓磷酸。碱可纤维素溶于发烟盐酸、无水氟化氢、浓硫酸及浓磷酸。碱可使棉花纤维素部分溶解而形成碱纤维素。碱纤维素和使棉花纤维素部分溶解而形成碱纤维素。碱纤维素和CS2一同处理，一同处理，即得水溶性的黄纤维素。黄纤维素是制造人造丝的原料。即得水溶性的黄纤维素。黄纤维素是制造人造丝的

36、原料。 纤维素经浓纤维素经浓HNO3硝化而成硝化纤维素。硝化纤维素硝化而成硝化纤维素。硝化纤维素是炸药的一种。纤维素与醋酸结合所成的乙酸纤维素是照是炸药的一种。纤维素与醋酸结合所成的乙酸纤维素是照相胶卷、人造丝及多种塑料的原料。还可制成离子交换纤相胶卷、人造丝及多种塑料的原料。还可制成离子交换纤维素，如二乙氨乙基纤维素。维素，如二乙氨乙基纤维素。 棉布、木材、纸张等也都是由纤维素所组成。利用酸和棉布、木材、纸张等也都是由纤维素所组成。利用酸和纤维素酶（水解纤维素的酶）水解纤维素可能制成葡萄糖，纤维素酶（水解纤维素的酶）水解纤维素可能制成葡萄糖，也可部分水解或磨成粉末作牲畜饲料。也可部分水解或磨

37、成粉末作牲畜饲料。2、杂多糖 前面介绍的淀粉、糖原和纤维素都由一种单糖分子构成的，前面介绍的淀粉、糖原和纤维素都由一种单糖分子构成的，因此称为同多糖。另一大类多糖分子是由一种以上的单糖或者因此称为同多糖。另一大类多糖分子是由一种以上的单糖或者其衍生物组成，其中有的还含有非糖类物质。以下介绍几种重其衍生物组成，其中有的还含有非糖类物质。以下介绍几种重要的杂多糖。要的杂多糖。 糖胺聚糖糖胺聚糖（X-YX-Y）n n n50 n50 X X：糖醛酸：糖醛酸Y Y：已糖胺：已糖胺 透明质酸透明质酸 透明质酸分布于结缔组织、眼球的玻璃体、角膜、细胞间质、关透明质酸分布于结缔组织、眼球的玻璃体、角膜、细胞

38、间质、关节液、恶性肿瘤组织和某些细菌的细胞壁中。透明质酸为细胞间的粘合节液、恶性肿瘤组织和某些细菌的细胞壁中。透明质酸为细胞间的粘合物质，有润滑作用，对组织起保护作用。透明质酸酶（毒蛇、毒蜂的毒物质，有润滑作用，对组织起保护作用。透明质酸酶（毒蛇、毒蜂的毒腺中含有）可分解透明质酸，这也是蛇毒、蜂毒致命的原因之一。腺中含有）可分解透明质酸，这也是蛇毒、蜂毒致命的原因之一。 由多个由多个N-乙酰葡糖胺与乙酰葡糖胺与D-葡糖醛葡糖醛酸组成的二糖单位构成，无分支。酸组成的二糖单位构成，无分支。硫酸软骨素硫酸软骨素 D-葡糖醛酸葡糖醛酸N乙乙酰半乳糖胺硫酸酯。酰半乳糖胺硫酸酯。 硫酸软骨素是软骨的主硫酸

39、软骨素是软骨的主要成分，结缔组织、筋腱、要成分，结缔组织、筋腱、皮肤、心瓣膜、唾液中也皮肤、心瓣膜、唾液中也含有。含有。肝肝 素素 最初从肝脏和心脏中提取得最初从肝脏和心脏中提取得到，由于肝脏中的含量最为丰富，到，由于肝脏中的含量最为丰富，因此得名。实际上它广泛分布于因此得名。实际上它广泛分布于哺乳动物组织和体液中。哺乳动物组织和体液中。 肝素的生物学作用是抗凝血和加速血浆中三酰甘油（即脂肪）的清肝素的生物学作用是抗凝血和加速血浆中三酰甘油（即脂肪）的清除。目前临床上输血时，广泛以肝素为抗凝剂，也常用于防止血栓的形成。除。目前临床上输血时，广泛以肝素为抗凝剂，也常用于防止血栓的形成。细菌细胞壁

40、的多糖：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖细菌细胞壁的多糖：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖抗原性的多糖：肺炎菌多糖抗原性的多糖：肺炎菌多糖（四）细菌多糖（四）细菌多糖1、肽、肽 聚聚 糖糖 基本结构单位：二糖四肽基本结构单位：二糖四肽. 二糖：二糖：NAG和和NAM( 1-4 )，都是单糖的衍生物。，都是单糖的衍生物。 四肽：四肽：4个氨基酸连接成的短肽个氨基酸连接成的短肽 多个二糖四肽聚合成肽聚糖，每多个二糖四肽聚合成肽聚糖，每2个二糖四肽之间由个二糖四肽之间由5个甘氨酸（个甘氨酸（Gly）连接起来。）连接起来。 NAGN乙酰乙酰D葡糖胺葡糖胺 NAMN乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸 一切细菌和蓝藻的细胞壁都含一切细菌和

41、蓝藻的细胞壁都含有肽聚糖。肽聚糖的作用是保护细有肽聚糖。肽聚糖的作用是保护细菌细胞不易被破坏。菌细胞不易被破坏。 溶菌酶可以破坏肽聚糖分子中溶菌酶可以破坏肽聚糖分子中的的NAG和和NAM之间的糖苷键。抗菌之间的糖苷键。抗菌素能抑制肽聚糖的生物合成。素能抑制肽聚糖的生物合成。2、磷壁酸磷壁酸OPOHOOCH2CHCH2OOOCH2OHn2Glc or D-Ala甘油醇磷壁酸OPOHOOCH2CHCHCHOnCH2OHHOCH2OCOHCNH2CH354321Glc or 氨基糖氨基糖 D-Ala核糖醇磷壁酸细菌细胞壁中，磷壁酸是同肽聚糖连接的。细菌细胞壁中，磷壁酸是同肽聚糖连接的。功能是为同细胞膜结合的酶提供有利环境，另功能是为同细胞膜结合的酶提供有利环境，另外，有抗原作用。外，有抗原作用。（五）复合糖（结合糖）（五）复合糖（结合糖） 糖类糖类+ +脂类：脂类： 脂多糖和糖脂脂多糖和糖脂糖类糖类+ +蛋白质：糖蛋白和蛋白聚糖蛋白质：糖蛋白和蛋白聚糖糖糖 蛋蛋 白白 蛋白质分子中一定部位以蛋白质分子中一定部位以共价键与若干糖分子链相连所共价键与若