有机化学基础知识总结

1、有机化学知识整理1甲烷物理性质：无色无味，密度是0.717g/L,极难溶于水化学性质：通常情况下比较稳定，与高锰酸钾等氧化剂不反应（区分烷烃与炔烃烯烃），与强酸强碱也不反应。空间构型：正四面体。键角：109°28(1) 氧化反应(2) 取代反应：室温时，混合气体无光照时，不发生反应：光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，量筒内液面上升，试管中有少量白雾；若阳光直照，爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应。常温下，一氯甲烷是气体，其他3种都是液体CHCI3（氯仿），有机溶剂，麻醉剂，CCL4（有机溶剂，灭火剂)烷烃物理性质：烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规

2、律性的变化：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1C4气态，C5C16液态，C17以上固态。2.它们的熔沸点由低到高。3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm3，即都小于水的密度。4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂化学性质烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。（3）氧化反应R + O2 CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-(点燃)- nCO2 + (

3、n+1) H2O所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。（3）取代反应R + X2 RX + HX（3） 裂化反应裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。2乙烯物理性质：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120°。CC双键的键能并不是CC单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，

4、就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.25g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。化学性质：（1）氧化反应 常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。点燃纯净的乙烯，它能在空气里燃烧，有明亮的火焰，同时发出黑烟。 跟其它的烃一样，乙烯在空气里完全燃烧的时候，也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大，由于这些碳没有得到充分燃烧，所以有黑烟生成。 （2）加成反应CH2CH2+Br2 CH2Br

5、CH2Br(常温下使溴水褪色)CH2CH2+HCl CH3CH2Cl(制氯乙烷)CH2CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精)把乙烯通入盛溴水的试管里，可以观察到溴水的红棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反应，生成无色的1，2-二溴乙烷（CH2BrCH2Br）液体。这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了1，2-二溴乙烷。（3）聚合反应在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。这个反应的化学方程式用右式来表示：nCH2=CH2-(催化剂) -CH-CH2-n(制聚乙烯)

6、烯烃物理性质：C1C4烯烃为气体；C5C18为液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。化学性质催化加氢反应加卤素反应：烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：CH2=CH2+X2CH2X CH2X3加质子酸反应烯烃能与质子酸进行加成反应：CH2=CH2+HXCH3 CH2X4加次卤酸反应烯烃与卤素的水溶液反应生成-卤代醇：CH2=CH2+HOXCH3 CH2OX5加聚反应C=C双键在聚合时，彼此相连，链上的定为原来的不饱和C3乙炔乙炔又称电石气。结构简

7、式HCCH，是最简单的炔烃物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。化学性质：（）氧化反应：a可燃性：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（3000），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。（）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如

8、：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CHCH+H2 CH2CH2乙炔的实验室制法：CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH（为了减缓反应速率，实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水）（）“聚合”反应：三个乙炔分子结合成一个苯分子金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀乙炔具有弱酸性，将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液，立即生成白色乙炔银（AgCCAg）和红棕色乙炔亚铜（CuCCCu）沉淀，可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时，受热或受到撞击容易发生爆炸，如：反应完应用盐酸或硝酸处理，使之分解，以免发生危险：乙炔在使用贮运中

9、要避免与铜接触。炔烃炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(CC)。通式为CnH2n-2简单的炔烃物理性质：炔烃的熔沸点低，密度小，难溶于水，易溶于有机溶剂化学性质：炔烃能被高锰酸钾氧化，产物为羧酸。在水和高锰酸钾存在的条件下，温和条件： PH=7.5时， RCCR' RCO-OCR'剧烈条件：100°C时，RCCR' RCOOH + R'COOHCHCR CO2 + RCOOH炔烃与臭氧发生反应，生成臭氧化物，后者水解生成二酮和过氧化物，随后过氧化物将二酮氧化成羧酸。酸性大小顺序：乙炔乙烯乙烷。连接在碳原子上的氢原子相当活泼，

10、易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物CHCH + Na CHCNa + 1/2H2（条件NH3)CHCH + 2Na CNaCNa + 1/2 H2 (条件NH3，190220）CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2 （2AgCl） CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RHCH）。炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应：在氯化亚铜催化剂时：CHCH + HCN CHCH-CN 炔会发生聚合反应：2CHCH CH=CH-CCH (乙烯基乙炔） + CHCH CH2=C

11、H-CC-CH=CH2（二乙烯基乙炔）芳香烃苯物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。6个C六个H在同一平面上。化学性质：(1) 氧化反应(2) 取代反应环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。与溴反应：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁（催化剂）。苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体硝化反应:苯和硝

12、酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯（50-60）：硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。磺化反应:用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。(70-80)烷基化反应在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。（3）加成反应：苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。在紫外线照射下可与氯气

13、加成。苯的同系物CnH2n-6（n6）(1) 取代反应：光照时，侧链上的H被取代；在催化剂作用下时，苯环上的H被取代与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应，30是苯环上的H原子被硝基取代;加热时，生成三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。(2) 加成反应：和氢气加成;和溴水加成，只加侧链，不加苯环(3) 氧化反应与高锰酸钾反应卤代烃烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）一卤代烷，

14、有几种烃基，就有几种一卤代物卤代烃是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被OH、OR、CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。溴乙烷物理性质：无色液体，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。化学性质：与氢氧化钠水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠与氢氧化钠醇溶液共热，从溴乙烷中脱去HBr,生成乙烯。醇（一个碳原子上一般不能含有两个羟基，同碳二醇不稳定，容易失水形成羰基化合物。）乙醇物理性质：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多

15、种有机物和无机物。化学性质酸性乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。CH3CH2OH（可逆）CH3CH2O- + H+因为乙醇可以电离出极少量的质子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2（1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。与乙酸反应乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用，生成乙酸乙酯。CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O与氢卤酸反应（取代反应）C2H5

16、OH + HBrC2H5Br + H2OC2H5OH + HXC2H5X + H2O注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。氧化反应（1）燃烧：发出淡蓝色火焰，放出大量的热C2H5OH+3O22CO2+3H2O（2）催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （工业制乙醛）C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O即催化氧化的实质(用Cu作催化剂）乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。消去反应（1）分子内消去制乙烯（170浓硫酸）C2H5OHC2H4+H2O（2

17、）分子间消去制乙醚（140 浓硫酸）C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2O（此为取代反应）酯化反应C2H5OH+CH3COOH浓H2SO4(可逆)CH3COOCH2CH3+H2O“酸”脱“羟基”，“醇”脱“氢”苯酚物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65的时候，能与水混容。化学性质：(1)与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水(2)苯酚钠与稀盐酸反应重新生成(3)(4)该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定(4) 与Fecl3反应显紫色醛（通

18、式为R-CHO）乙醛物理性质：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶化学性质氧化反应(1)与银氨液CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH 2AgCOONH4+2Ag+3NH3+H2O(2)与新制Cu(OH)2,生成红色沉淀CH3CHO+2 Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H20(3)与氧气反应，生成乙酸加成反应与氢气加成（催化剂，加热）,生成乙醇乙醛的制备乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（加热，催化剂u/Ag)乙炔水化法：C2H2+H2OCH3CHO（催化剂，加热）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO（催

19、化剂，加热，加压）酮物理性质：类似醇类，醛类化学性质，碳氧键不加卤素，不与银氨液，新制Cu(OH)2反应，可催化加氢生成醇。羧酸羧酸的常见反应：羧酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O羧基上的OH的取代反应。如：脂化反应：R-COOH+ROHRCOOR+H2O成酰卤反应：3RCOOH+PCl33RCOCl+H3PO3成酸酐反应：RCOOH+RCOOH （加热）R-COOCO-R+H2O成酰胺反应：CH3COOH+NH3CH3COONH4 ；CH3COONH4（加热）CH3COONH2+H2O乙酸物理性质：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。化学性质： 酸性 乙酸具有明显的酸性，在水溶液里能电离出部分氢离子，它是一种弱酸。 酯化反应 乙酸跟