有机化学总结归纳教材

1、2022-6-181考点考点1 1有机物的组成、成键、性质和种类上的特点有机物的组成、成键、性质和种类上的特点第一节有机物的组成、分类与命名第一节有机物的组成、分类与命名2022-6-1822022-6-1833 3、有机物种类繁多的原因、有机物种类繁多的原因(1)(1)每个碳原子与其他原子形成每个碳原子与其他原子形成4 4个共价键。个共价键。(2)(2)碳原子间不仅可以形成单键碳原子间不仅可以形成单键, ,也可以形成双键或三键。也可以形成双键或三键。(3)(3)多个碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环。多个碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环。(4)(4)相同的分子式可以有不同的结构，即同分

2、异构现象。相同的分子式可以有不同的结构，即同分异构现象。2022-6-184考点考点2 2 有机物的分类方法有机物的分类方法链状化合物链状化合物芳香化合物芳香化合物脂肪化合物脂肪化合物脂环化合物脂环化合物环状化合物环状化合物链状化合物链状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物烃烃烃的衍生物烃的衍生物1 1、按元素组成分、按元素组成分2 2、按碳的骨架分、按碳的骨架分2022-6-185烃烃分分 类类通通 式式结构特点结构特点(官能官能团团)化学性质化学性质饱饱和和烃烃烷烷 烃烃CnH2n+2CC，链状，链状 稳定，氧化（可燃稳定，氧化（可燃性）、取代、裂化性）、取代、裂化环烷烃环烷烃C

3、nH2nCC，一个一个环环同烷烃相似同烷烃相似不不饱饱和和烃烃烯烯 烃烃CnH2n一个一个CC加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化（可燃性与酸性高锰（可燃性与酸性高锰酸钾反应）、酸钾反应）、炔炔 烃烃CnH2n-2（二烯烃）（二烯烃）加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化（可燃性与酸性高锰（可燃性与酸性高锰酸钾反应）、酸钾反应）、芳芳香香烃烃苯及同系苯及同系物物CnH2n-6一个苯基，侧链一个苯基，侧链全为烷基全为烷基取代、加成（取代、加成（H2）、）、苯的同系物易氧化苯的同系物易氧化稠稠 环环 烃烃一个一个区别：区别： 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物芳香化合物、芳香烃、苯的同系物2022-6-186类

4、别类别官能团官能团通通 式式代表代表物物主要化学性质主要化学性质卤代卤代烃烃XCnH2n+1X(饱饱和一卤代烃和一卤代烃)水解反应水解反应 醇醇 消去反应消去反应 烯烃烯烃醇醇OHCnH2n+2O (饱饱和一元醇和一元醇)(1)与钠反应与钠反应 (2)取代反应取代反应 (3)消去反应消去反应 (4)分子间脱水分子间脱水(5)氧化反应氧化反应 (6)酯化反应酯化反应酚酚OH和和苯基苯基CnH2n-6O(饱饱和一元酚和一元酚)(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应 (4)缩聚反应缩聚反应醛醛CHO CnH2nO(饱和饱和一元醛一元醛)(1)氧化反应氧化反应(2)还原反

5、应还原反应羧酸羧酸COOHCnH2nO2 (饱饱和一元羧酸和一元羧酸)(1)具有酸性（甲酸有特性）具有酸性（甲酸有特性）(2)酯化反应酯化反应酯酯油脂油脂RCOORCnH2nO2水解反应水解反应（甲酸某酯有还原性）（甲酸某酯有还原性）2022-6-187类类 别别分子式分子式结构特征结构特征主要性质主要性质关关 系系单单糖糖葡萄糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛多羟基醛酯化反应酯化反应银镜反应银镜反应同分同分异构异构体体果果 糖糖多羟基酮多羟基酮酯化反应、银镜酯化反应、银镜反应反应二二糖糖蔗糖蔗糖C12H22O11无醛基无醛基水解成水解成葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖同分同分异构异构体体麦芽糖麦芽糖有醛

6、基有醛基水解产物：水解产物：葡萄糖葡萄糖多多 糖糖淀淀 粉粉(C6H10O5)n每个葡萄每个葡萄糖单元仍糖单元仍有三个羟有三个羟基基，都是天然高都是天然高分子物质，分子物质，水解产物均水解产物均为葡萄糖为葡萄糖不是不是同分同分异构异构纤维素纤维素(C6H10O5)n C6H7O2(OH)33、糖类：、糖类：2022-6-188类类 别别油油 脂脂氨基酸氨基酸蛋白质蛋白质结结构构特特点点有酯基有酯基,有有的含有不饱的含有不饱和键和键既有羧基又既有羧基又有氨基有氨基由不同氨基酸缩水由不同氨基酸缩水而成，结构复杂，而成，结构复杂， 高分子化合物，两高分子化合物，两端有氨基与羟基，端有氨基与羟基，含有

7、含有-CONH-主主要要性性质质水解反应水解反应（酸性、碱性）（酸性、碱性） 不饱和不饱和油脂的氢化油脂的氢化两性两性 分子间缩分子间缩水形成水形成(含有含有肽键肽键)的的高分高分子化合物子化合物两性；两性； 盐析；盐析；变性；变性；含苯环的遇浓硝酸呈含苯环的遇浓硝酸呈黄色；黄色；灼烧有烧焦羽毛气味；灼烧有烧焦羽毛气味；水解生成氨基酸；水解生成氨基酸；胶体性质胶体性质4、油脂、蛋白质、氨基酸性质、油脂、蛋白质、氨基酸性质2022-6-1891.烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法命名原则如下：命名原则如下：选主链（最长碳链），称某烷；选主链（最长碳链），称某烷；编碳位（最小定编碳位（最小定位），定

8、支链；位），定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，合并算。考点考点3 、有机物的命名有机物的命名2022-6-18102.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名（1）选主链、定某）选主链、定某烯（炔）烯（炔）：将含有双键或叁键的最：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为长碳链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。（2）近双（叁）键，定号位：从距离双键或叁键最近）近双（叁）键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）标双（叁）键，合并算：用

9、阿拉伯数字标明双键）标双（叁）键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置（只需标明双键或叁键碳原子编号较小或叁键的位置（只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用的数字）。用“二二”、“三三”等表示双键或三键的个等表示双键或三键的个数。数。2022-6-18113.苯的同系物的命名苯的同系物的命名（1）习惯命名法）习惯命名法 如如 称为甲苯，称为甲苯， 称为乙苯，二甲称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。二甲苯、对二甲苯。（2）系统命名法）系统命名法将苯环上的将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原

10、子个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯叫做二甲苯，间二甲苯叫做1，3-二甲二甲苯，对二甲苯叫做苯，对二甲苯叫做1，4-二甲苯。二甲苯。2022-6-18122022-6-1813【例【例2】下列有机物命名正确的是（】下列有机物命名正确的是（ ） D练习练习.下列有机物的命名正确的是（下列有机物的命名正确的是（ ）B2022-6-1814(2)同分异构体类型及书写方法：同分异构体类型及书写方法：类型：类型： 碳链异构：碳链异构： 位置异构位置异构：异类

11、异构异类异构：(官能团异构官能团异构)顺反异构顺反异构:考点考点4 同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体2022-6-1815（3）同分异构体的书写方法）同分异构体的书写方法碳链由长到短，碳链由长到短，支链由整到散，支链由整到散，位置由心到边。位置由心到边。注意：注意：位碳上无甲基，位碳上无甲基， 位碳上无乙基，位碳上无乙基， 位碳上无正丙基。位碳上无正丙基。选择最长的碳链为主链；选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。找出中心对称线。两注意：两注意：三句话：三句话：你能写出庚烷的你能写出庚烷的同分异构体吗同分异构体吗?思思考考一

12、般采取一般采取“减链法减链法”，2022-6-1816下列烷烃的同分异构体数目：下列烷烃的同分异构体数目：丁烷两种丁烷两种戊烷三种戊烷三种己烷五种己烷五种庚烷九种庚烷九种2022-6-1817 官能团异构的种类官能团异构的种类（重视常见重视常见） CnH2n（n3） 单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3） 单炔烃、二烯烃单炔烃、二烯烃 CnH2n-6（n6） 苯及其同系物与多烯苯及其同系物与多烯CnH2nO2（n2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛饱和一元羧酸、酯、羟基醛C6H12O6， 葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖， C12H22O11， 蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖2022-6-1818

13、(4) 同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法 基元法基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。都有四种同分异构体。替代法替代法：例如二氯苯（：例如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将四氯苯也有三种同分异构体（将H替代替代Cl）；又如）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物的一氯代物也只有一种。也只有一种。 等效氢法等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：方法，其规律

14、有：a.同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的氢等效；b.同一碳同一碳原子上的甲基氢原子等效；原子上的甲基氢原子等效；c.位于对称位置上的碳原子位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。上的氢原子等效。考点考点5 同系物同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差、定义：结构相似，在分子组成上相差 一个或若干个一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。2022-6-18192、 同系物的判断规律同系物的判断规律 一差（分子组成相差一个或若干个一差（分子组成相差一个或若干个CH2） 二同（同通式，同结构，即官能团种类和数目二同（同通式，同结构，即官能团种类和数目都相同）都相同

15、） 三注意：（三注意：（1）必为同一类物质；（）必为同一类物质；（2）结构相）结构相似（有相似的原子连接方式即官能团种类和数目都似（有相似的原子连接方式即官能团种类和数目都相同）；（相同）；（3）同系物间物理性质不同，化学性质）同系物间物理性质不同，化学性质相似。相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。是同系物。2022-6-1820第二讲第二讲 烃烃2022-6-1821第一节第一节 脂肪烃脂肪烃一、脂肪烃的物理性质一、脂肪烃的物理性质问题问题1:烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间有怎样的关系烷烃的沸点与其分子中所

16、含有的碳原子数之间有怎样的关系?问题问题2:什么样的烷烃在常温常压下为气态什么样的烷烃在常温常压下为气态?2022-6-18222022-6-18231、一般都难溶于水、一般都难溶于水2、状态：、状态： n4 g n=516 l n17 s3、C原子数原子数，熔沸点，熔沸点，密度，密度 问题：同碳原子数的问题：同碳原子数的烷烃熔沸点如何比较？烷烃熔沸点如何比较？同碳原子数的烷烃同碳原子数的烷烃,支支链越多熔沸点越低链越多熔沸点越低一、脂肪烃的物理性质一、脂肪烃的物理性质2022-6-1824二、脂肪烃的组成和结构二、脂肪烃的组成和结构2022-6-1825三、脂肪烃的化学性质三、脂肪烃的化学性

17、质物质物质化学性质化学性质化学方程式化学方程式甲甲烷烷氧化反应氧化反应取代反应取代反应分解反应分解反应乙乙烯烯氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应乙乙炔炔氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应2022-6-18261.氧化反应氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 和和 。 除杂：除杂：CH4(C2H4)或或 CH4(C2H2)烷烃烷烃饱和烃饱和烃 不饱和烃不饱和烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃溴水溴水（1）被酸性高锰酸钾氧化）被酸性高锰酸钾

18、氧化（2）燃烧反应）燃烧反应为什么不能用为什么不能用KMnO4？CxHy +(X+Y/4)O2 XCO2 + Y/2H2O2022-6-1827 甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔的燃烧乙炔的燃烧2022-6-18282.热分解热分解1000以以上上CH4 C 2H2生产工业原料焦炭、氢气生产工业原料焦炭、氢气C16H34 C8H18 C8H16裂化：生产轻质油裂化：生产轻质油3.取代反应取代反应(甲烷与氯气甲烷与氯气自由基型链反应自由基型链反应)讨论讨论1：1mol甲烷和甲烷和1mol氯气发生取代反应，能生成多氯气发生取代反应，能生成多少种少种气态气态产物？产物？讨论讨论2 :乙烷和氯气发生取代反应，

19、能生成多少种取代产乙烷和氯气发生取代反应，能生成多少种取代产物？物？常见类型：卤代反应、酯化反应、硝化反应、磺化反应常见类型：卤代反应、酯化反应、硝化反应、磺化反应纯卤素纯卤素光照光照一个一个Cl取代一个取代一个H,但耗一个但耗一个Cl2 条件：条件： 取代原理：取代原理： 取代产物：取代产物：2022-6-18294.加成反应加成反应 条件：存在不饱和键条件：存在不饱和键（1）烯烃）烯烃乙烯乙烯 写出下列反应的方程式：写出下列反应的方程式： 乙烯与氢气、溴、水、氯化氢加成乙烯与氢气、溴、水、氯化氢加成（2）炔烃）炔烃乙炔乙炔 写出下列反应的方程式：乙炔与氢气、溴的加成写出下列反应的方程式：乙

20、炔与氢气、溴的加成溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液常用于检验或除去烯与炔。溶液常用于检验或除去烯与炔。（3）1,3-丁二烯的加成反应丁二烯的加成反应(与与Br21：1加成加成)1,2 加成加成CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80 1,4 加成加成CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br2802022-6-1830不对称加成不对称加成CH2CHCH3HBrCHCH2 2CHCHCHCH3 3 | | | | H Br H BrCHCH2 2CHCHCHCH3 3| | |Br HBr H丙烯的加成丙烯的加成nCH2=CH2 CH2C

21、H2 n5.5.加聚反应加聚反应CH2=CH2 CH2CH2 n1. 1.单体单体2.2.链节链节3.3.聚合度聚合度2022-6-1831四、脂肪烃的性质含碳量的变化四、脂肪烃的性质含碳量的变化烷烃烷烃CnH2n+2烯烃烯烃CnH2n炔烃炔烃CnH2n-2C%=12n/(14n+2); n增大增大C%增大增大C%=6/7; n增大增大C%不变不变C%=12n/(14n-2); n增大增大C%减小减小2022-6-1832五五.乙烯和乙炔的实验室制法乙烯和乙炔的实验室制法 图29-6注意事项：注意事项：浓浓H2SO4的作用是催化剂与脱水剂。的作用是催化剂与脱水剂。碎瓷片的作用是防止反应液暴沸。

22、碎瓷片的作用是防止反应液暴沸。温度计水银球的位置应插入液面以下又不与烧瓶底碰触。温度计水银球的位置应插入液面以下又不与烧瓶底碰触。反应温度要迅速升高至反应温度要迅速升高至170 1.乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法（1）反应原理：）反应原理：（3）收集方法：排水集气法）收集方法：排水集气法（2）发生装置：液）发生装置：液+液液 气体气体CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH浓硫酸浓硫酸2022-6-1833 CH3CH2OH+2H2SO4（浓）（浓） 2C+2SO2+5H2O C+2H2SO4（浓）（浓） CO2+2SO2+2H2O 由于有上述副反应，所以制得的乙烯中会混有由于

23、有上述副反应，所以制得的乙烯中会混有CO2、SO2等杂质气体，其中等杂质气体，其中SO2也能使也能使KMnO4溶液褪色，因溶液褪色，因此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰将将SO2除去，也可以将气体通过除去，也可以将气体通过10%的稀的稀NaOH溶液以溶液以洗涤除去洗涤除去SO2，才能使实验得到准确的结论。，才能使实验得到准确的结论。2022-6-1834一、苯的物理性质与用途一、苯的物理性质与用途无色、带有特殊气味的无色、带有特殊气味的液液体；体；不不溶于水；密度比水溶于水；密度比水小小；有毒；用冰冷却时结成无色的晶体。有毒；用冰冷却时

24、结成无色的晶体。苯是一种重要的化工原料，广泛应用于苯是一种重要的化工原料，广泛应用于:合成纤维、合合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。作有机溶剂。二、苯的分子结构：二、苯的分子结构：2）结构式）结构式 3）结构简式）结构简式CCCCCCHHHHHH1、组成与结构：、组成与结构：1）分子式：）分子式：C6H62022-6-1835(1)苯分子是平面六边形的稳定结构苯分子是平面六边形的稳定结构(12个原子在个原子在同一平面同一平面内内,键角键角 120o)；(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一苯分子

25、中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种种独特的键独特的键；(3)苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。4）结构特点：）结构特点：2022-6-18362.但但不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色现象：现象：明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟（含碳量等于乙炔）（含碳量等于乙炔）三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.在空气中燃烧在空气中燃烧2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃(一一)苯的氧化反应：苯的氧化反应：卤代卤代（二）苯的取代反应（卤代、硝化）（二）苯的取代反应（卤代、硝化）+ Br2 Br + HBrFeBr3

26、+ Cl2 Cl + HClFeCl31.条件条件: 液溴液溴2.催化剂催化剂: FeBr3 起催化作用的是起催化作用的是Fe3+3.纯溴苯无色油状液体纯溴苯无色油状液体,难溶于水难溶于水,密度大于水密度大于水4.实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色,可以用可以用NaOH除杂除杂注意事项注意事项:2022-6-1837 硝化硝化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应）1.浓浓H2SO4的作用的作用 : 催化剂催化剂、脱水剂脱水剂注意事项注意事项:3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶

27、于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2.条件条件: 55-60oC水浴水浴加热加热浓浓H2SO45560+ HO-NO2NO2+ H2O2022-6-1838玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢

28、慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在55-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯. 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的粗干燥后的粗硝基苯进

29、行蒸馏硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.2022-6-1839+3H2Ni+ 3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH（三）苯的加成反应（三）苯的加成反应 （与（与H2、Cl2)环己烷环己烷结构特点结构特点: :只含有一个苯环只含有一个苯环, ,苯环上连结烷基苯环上连结烷基. .苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)CHCH2 2CHCH3 3乙苯乙苯CH3甲苯甲苯四、苯的同系物四、苯的同系物通式通式：1. 1.定义定义: :2022-6-1840（1）氧化反应）氧化反应.可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但

30、不能使溴水褪色但不能使溴水褪色.可燃性可燃性 CnH2n-6 +(3n-3)/2O2 nCO2 (n-3)H2O点燃点燃2.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质C HKMnO4H+COOH（2）取代反应：）取代反应：a.卤代反应卤代反应CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFe侧链使苯环活化，产物侧链使苯环活化，产物以以邻、对邻、对位取代为主位取代为主2022-6-1841b.硝化反应硝化反应2，4，6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)甲基环己烷甲基环己烷CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行淡黄色针状晶淡黄色针状晶

31、体，不溶于水。体，不溶于水。不稳定，易爆不稳定，易爆炸炸CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2OCH3CH3催化剂催化剂+ 3H2（3）加成反应）加成反应2022-6-18421、来源：、来源：a、煤的干馏、煤的干馏 b、石油的催化重整、石油的催化重整芳香烃：芳香烃：含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳香烃。香烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳香烃。五、芳香烃的来源及其应用五、芳香烃的来源及其应用芳香族化合物？芳香族化合物？2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。、应用：简单的芳香烃是基本

32、的有机化工原料。萘萘蒽蒽C10H8C14H10苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃香烃-稠环芳香烃稠环芳香烃2022-6-1843七、同分异构体的书写：七、同分异构体的书写： 苯环上位置异构及取代基异构形成的异构体苯环上位置异构及取代基异构形成的异构体写出分子式为写出分子式为C8H10的所有同分异构体的所有同分异构体CH2CH3乙苯乙苯2022-6-1844烷烃烷烃烯烯(炔炔)烃烃苯苯与与Br2作用作用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与酸性与酸性KMnO4作用作用点燃点燃现象现象结论结论现象现象结结论论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光

33、照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被酸性不被酸性KMnO4溶溶液氧化液氧化易被酸性易被酸性KMnO4溶溶液氧化液氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化火焰颜色火焰颜色浅，无烟浅，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高各类烃的性质比较各类烃的性质比较2022-6-1845各类烃的结构特点和主要化学性质各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代易取代(卤代、硝化）卤代、硝化）2.较难加成（加较难加成（加 H2 ）3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）1.加成反应（加

34、加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O）2.氧化反应氧化反应燃烧；被燃烧；被KMnO4(H+)氧化氧化3.加聚反应加聚反应稳定稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应氧化剂反应1.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧） 2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.加热分解加热分解芳芳 香香 烃烃烯烯烃烃烷烷烃烃主主 要要 性性 质质结结 构构 特特 点点类别类别含有含有CC键键仅含仅含CC单键单键 含有苯环含有苯环 ( )2022-6-1846 考点考点1有机物燃烧规律有机物燃烧规律 1.有机物完全燃烧的通式有机物完全燃烧的通式 烃完全燃烧：烃完全燃烧：CxHy+（

35、x+y/4) O2 xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物完全燃烧：烃的含氧衍生物完全燃烧：CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 xCO2+y/2H2O点燃点燃点燃点燃2.有机物完全燃烧前后气体体积的变化规律有机物完全燃烧前后气体体积的变化规律气态烃（气态烃（CxHy）完全燃烧前后气体体积变化与氢原子个）完全燃烧前后气体体积变化与氢原子个数有关，用差量法分析：数有关，用差量法分析：2022-6-1847利用利用V的变化，可确定分子中氢原子数。的变化，可确定分子中氢原子数。 若反应后，水为液态，则气体体积一定减小。若反应后，水为液态，则气体体积一定减小。 若反应后，水为气态，则有：若反应后，水

36、为气态，则有： 若若y=4，燃烧前后气体体积不变，燃烧前后气体体积不变，V=0； 若若y4，燃烧后气体体积增大，燃烧后气体体积增大，V0； 若若y0。2022-6-18483.3.相同物质的量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律相同物质的量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律（1 1）烃）烃 CxHyCxHy+ +（x+y/4x+y/4）OO2 2 xCO xCO2 2+y2H+y2H2 2OO 1 x+y/4 1 x+y/4 当（当（x+y/4x+y/4）越大，耗氧量越多。）越大，耗氧量越多。点燃点燃（2 2）烃的含氧衍生物）烃的含氧衍生物 CxHyOzCxHyOz+ +（x+y/4

37、-z/2x+y/4-z/2）OO2 2 xCO xCO2 2+y/2H+y/2H2 2OO 1 x+y/4-z/2 1 x+y/4-z/2 耗氧量取决于（耗氧量取决于（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）。）。 将分子中的氧原子结合氢或碳改写成将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H H2 2OO或或COCO2 2的形式，即将的形式，即将烃的含氧衍生物改写为烃的含氧衍生物改写为CxHyCxHy(H(H2 2O)nO)n或或CxHy(COCxHy(CO2 2)m)m或或CxHyCxHy(H(H2 2O)nO)n(CO(CO2 2)m)m形式。此时，该有机物完全燃烧耗氧量取形式。此时，该有机物完全燃烧

38、耗氧量取决于决于CxHyCxHy。点燃点燃2022-6-1849同物质的量的不同有机物同物质的量的不同有机物CxHy(H2O)n、CxHy(CO2)m与与CxHy(H2O)n(CO2)m完全燃烧耗氧量相等。完全燃烧耗氧量相等。符合上述条件的有机物组成的混合物，只要总的物质的符合上述条件的有机物组成的混合物，只要总的物质的量一定，耗氧量为定值。量一定，耗氧量为定值。4.相同质量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规相同质量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律律 (1) 当当y /x值越大，值越大，H%越高，耗氧量越多越高，耗氧量越多; (2)若相同质量的不同有机物完全燃烧时生成的若相同质量的

39、不同有机物完全燃烧时生成的CO2或或H2O的物质的量相同，的物质的量相同，则有机物中含碳或氢的质量分数则有机物中含碳或氢的质量分数相同；相同；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的全燃烧后生成的CO2或或H2O的物质的量保持不变，则混合的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。物中各组分含碳或氢的质量分数相同。2022-6-1850 第三讲烃的衍生物第三讲烃的衍生物2022-6-18511.脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较2022-6-18522022-6-1853含有羟基的化合物称为羟基化合物，都能

40、与含有羟基的化合物称为羟基化合物，都能与Na发生反发生反应（氧化性除外）放出氢气。应（氧化性除外）放出氢气。 氢原子活泼性：强酸氢原子活泼性：强酸羧酸羧酸碳酸碳酸苯酚苯酚水水乙醇。乙醇。与碱反应：羧酸、苯酚（酚类）能发生；醇不能发生。与碱反应：羧酸、苯酚（酚类）能发生；醇不能发生。与碳酸钠反应：羧酸、苯酚能发生，醇不能，但苯酚不与碳酸钠反应：羧酸、苯酚能发生，醇不能，但苯酚不能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体。能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体。 与碳酸氢钠反应：羧酸能发生，苯酚、醇不能。与碳酸氢钠反应：羧酸能发生，苯酚、醇不能。2022-6-1854【例【例2】下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催

41、化】下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是氧化反应的是 ( )B2022-6-1855考点考点1醛的结构和性质醛的结构和性质醛的性质由醛基醛的性质由醛基 官能团决定，主要化学性质有：官能团决定，主要化学性质有： 1.与与H2的加成反应（又叫还原反应）。的加成反应（又叫还原反应）。 2.氧化反应（掌握被多种氧化剂的氧化）。包括：氧化反应（掌握被多种氧化剂的氧化）。包括：燃烧燃烧催化氧化催化氧化被强氧化剂如（被强氧化剂如（KMnO4）氧化）氧化被被弱氧化剂氧化（如银氨溶液、新制弱氧化剂氧化（如银氨溶液、新制Cu（OH）2。第二节第二节 醛、羧酸和酯醛、羧酸和酯3.醛基的检验主要利用银

42、镜反应及新制醛基的检验主要利用银镜反应及新制Cu（OH）2的反应。的反应。2022-6-1856（2）与新制氢氧化铜的反应）与新制氢氧化铜的反应该实验注意以下几点：该实验注意以下几点：硫酸铜与碱反应时，碱过量制取硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜，在碱性条件下，氢氧化铜，在碱性条件下，Cu2O才可以稳定存在；才可以稳定存在；反反应需要加热，将混合液加热到沸腾即可看到砖红色沉淀。应需要加热，将混合液加热到沸腾即可看到砖红色沉淀。用途：甲醛是重要的有机合成原料，工业上制酚醛用途：甲醛是重要的有机合成原料，工业上制酚醛树脂；农业上，可用做农药，用于制缓效肥料；生成树脂；农业上，可用做农药，用于制缓

43、效肥料；生成物可用于浸制生物标本。物可用于浸制生物标本。4.甲醛（甲醛（CH2O）蚁醛蚁醛 结构式为结构式为 ，结构简式为，结构简式为HCHO。性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林。的甲醛水溶液叫福尔马林。H-C-H=O2022-6-1857甲醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为甲醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4Ag（NH3）2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O；与足量新制；与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应的方程式为悬浊液反应的方程式为HCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+CO2

44、+5H2O【例】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所【例】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示示,关于茉莉醛的下列叙述错误的是（关于茉莉醛的下列叙述错误的是（ ） A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应D2022-6-18581.一元羧酸的分子通式为一元羧酸的分子通式为RCOOH，饱和一元脂肪羧，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为酸的分子通式为CnH2nO2（或（或CnH2n+1C

45、OOH）。分）。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。分异构体。考点考点2 羧酸羧酸:酯化反应酯化反应2）根据羧基的数目）根据羧基的数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH羧酸羧酸由由烃基烃基与与羧基羧基相连构成的有机物。相连构成的有机物。脂肪酸脂肪酸1）. 根根 据据 烃基不同烃基不同CH3COOH芳香酸芳香酸 C6H5COOH3）.根据烃基根据烃基的碳原子数目的碳原子数目 低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH（硬脂酸）（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸）（软脂酸

46、）C17H33COOH（油酸）等（油酸）等2022-6-18592）酯化反应）酯化反应 注：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分注：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水，子中羧基中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。其余部分相互结合成酯。 2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+CO2+H2O RCOOH+NH3 RCOONH42.羧酸的性质羧酸的性质1）酸的通性）酸的通性 由于由于COOH能电离出能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。羧酸具有酸类物质的通性。 2

47、022-6-1860 碎瓷片碎瓷片 乙醇乙醇 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL 饱和的饱和的Na2CO3溶液溶液（防止暴沸）（防止暴沸）加药品加药品的顺序的顺序1、反应后饱和、反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? 2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？ 3.饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？CH3COHO+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 浓硫酸浓硫酸 加热加热2022-6-1861无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如 C2H5OH+HNO3 C2H5ONO2（硝酸乙酯）（硝酸乙酯）+H2O浓硫酸浓硫酸 加热加热3.了解几种自然界中的有机酸了解几种自然界中的有机酸2022-6-18624.酯化反应种类和酯的类别酯化反应种类和酯的类别（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应2022-6-1863（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。此时反应有三种情形