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1、第五章第五章 进入合成有机高分进入合成有机高分子化合物的时代子化合物的时代第一节第一节合成高分子化合物合成高分子化合物的基本方法的基本方法第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法教学目标教学目标1.1.了解有机高分子化合物的了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体链节、聚合度、单体的的概念。概念。2.2.了解了解加聚反应和缩聚反应加聚反应和缩聚反应的一般特点。的一般特点。3.3.由简单的单体由简单的单体写写出聚合反应方程式出聚合反应方程式( (重点是缩合重点是缩合聚合反应方程式聚合反应方程式),),聚合物结构式。聚合物结构式。4.4.由简单的聚合物结构式由简单的聚合物

2、结构式分析出分析出它的它的单体单体。教学重点教学重点能用常见的单体写出简单的能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式聚合反应方程式和聚合物和聚合物的的结构简式结构简式; ;用简单的聚合物结构式分析出用简单的聚合物结构式分析出单体单体. .我们在日常生活中遇到过的有机高我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些?分子化合物有哪些? 有机高分子有机高分子 天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质等天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质等合成高分子:合成纤维、塑料、合成橡胶合成高分子:合成纤维、塑料、合成橡胶PVC塑料不同颜色的合成纤维橡橡胶胶产产品品涤纶涤纶尼龙尼龙纺纶纺纶纤维纤维织成织成的防的防弹衣弹衣腈腈

3、纶纶 2 2、表达方式表达方式(以聚乙烯为例)(以聚乙烯为例)结构单元结构单元 叫链节。叫链节。单体单体:结构式结构式:链节链节:聚合度聚合度(n n):):每个高分子里链节的重复次数每个高分子里链节的重复次数能合成高分子化合物的小分子物质。能合成高分子化合物的小分子物质。聚乙烯的单体是聚乙烯的单体是 : :1 1、概念、概念: :相对分子质量高达几千万相对分子质量高达几千万的的聚合物聚合物或或高聚物。高聚物。一、有机高分子化合物一、有机高分子化合物例、有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式可用例、有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式可用表示。设聚合度表示。设聚合度n n为为30003000。回答下

4、列问题:。回答下列问题: (1 1)指出有机玻璃的单体和链节;)指出有机玻璃的单体和链节; 丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯 (2 2)求有机玻璃的相对分子质量;)求有机玻璃的相对分子质量; 丙烯酸甲酯的分子量丙烯酸甲酯的分子量3000【练习】【练习】1、下列哪些物质不属于高分子化合物(下列哪些物质不属于高分子化合物( )A A酶酶 B B硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 C C苯酚苯酚 D D橡胶橡胶A乙烯乙烯B1,3丁二烯丁二烯C乙炔乙炔D乙烷乙烷2 2、日、美三位科学家因发现、日、美三位科学家因发现“传导聚合物传导聚合物”而荣而荣获获20002000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为:年诺贝尔奖。传导聚合物的

5、结构式为: , ,则该单体为(则该单体为( )(1 1)高分子化合物是通过)高分子化合物是通过小分子化合物小分子化合物(即(即单体单体)通过通过聚合反应或缩聚反应聚合反应或缩聚反应制得的。制得的。几点说明:几点说明:(4)高分子材料是由许许多多)高分子材料是由许许多多n值不同的高分子构值不同的高分子构成的,因而高分子化合物是成的,因而高分子化合物是混合物混合物,测得的相对分,测得的相对分子质量是子质量是平均值平均值。(3 3)高分子化合物的)高分子化合物的相对分子质量相对分子质量 链节的式量链节的式量 聚合度(聚合度(n n)(2 2)高分子化合物可以看做是成千上万个)高分子化合物可以看做是成

6、千上万个链节链节重复连接而成的。重复连接而成的。二、加聚反应二、加聚反应有机高分子的形成:有机高分子的形成:加聚反应:加聚反应:相对分子质量相对分子质量小小的化合物分子互的化合物分子互相结合成相对分子质量相结合成相对分子质量大大的高分的高分子的反应叫加成聚合反应子的反应叫加成聚合反应. .简称加简称加聚反应聚反应nCH2=CH2CH2CH2n催化剂催化剂,P ( (聚乙烯聚乙烯) )单单 体体链链 节节聚合度聚合度1.加聚反应的特点:加聚反应的特点:2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生加碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应聚反应双键相连的原子形成长链,双键相连的原子形成长链,其余看作支链其余看作支链、

7、人造象牙中、人造象牙中, ,主要成分的结构是主要成分的结构是: : 它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙 的单体是的单体是( ) A.(CHA.(CH3 3) )2 2O B. HCHO C.CHO B. HCHO C.CH3 3CHO D. CHCHO D. CH3 3OCHOCH3 3B训练训练nCH2=CH2CH2CH2n一定条件一定条件 ( (聚乙烯聚乙烯) )单单 体体链链 节节聚合度聚合度一定条件一定条件CHCH2nCHCH2n单体单体链节链节聚合度聚合度 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)产品产品 保鲜膜保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯

8、薄膜无毒无毒,化学,化学稳定性好稳定性好,适合做食品和药物的,适合做食品和药物的包装材料包装材料聚氯乙烯(聚氯乙烯(PVCPVC)化学化学稳定性稳定性好,好,耐酸碱腐蚀耐酸碱腐蚀,使用,使用温度温度不不宜宜超超过过6060,在在低温低温下会下会变硬变硬单体单体: CH2=CHCl腈 纶(聚丙烯晴)单体:CH2=CH2-CH2-CN聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 (有机玻璃)(有机玻璃)单体:单体:CH2=CCH3COOCH3聚四氟乙烯聚四氟乙烯单体:单体:CF2CF2聚苯乙烯聚苯乙烯单体:单体:CH2=CHC6H5凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一

9、种。将链节的两个半键闭全即为单体。一种。将链节的两个半键闭全即为单体。、高聚物的单体的判断、高聚物的单体的判断【由加聚聚合物推单体的方法】【由加聚聚合物推单体的方法】 边键沿箭边键沿箭头指向汇合头指向汇合, ,箭头相遇成箭头相遇成新键新键, ,键尾相键尾相遇按虚线部遇按虚线部分断键成单分断键成单键。键。单体:单体:CHCH2 2=CH=CH2 2凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。再分别将两个半键闭合即得单体。三、缩聚反应三、缩聚反应定义:定义:相

10、对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物聚合成相对分子质量大的聚合成相对分子质量大的高分子,同时生成小分子高分子,同时生成小分子一定条件一定条件该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:还伴有小分子副产物(如:H H2 2O O等)的生成。这等)的生成。这类反应我们称之为类反应我们称之为“缩聚反应缩聚反应”。我们现在来观察下面的一个反应我们现在来观察下面的一个反应【缩聚反应的特点缩聚反应的特点】: 1.1.缩聚反应的单体往往是具有双官能团缩聚反应的单体往往是具有双官能团( (如如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、XX

11、及活泼氢原子等及活泼氢原子等) )或多官能或多官能团的小分子;团的小分子; 2.2.缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如产物(如H H2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等)生成;等)生成; 3.3.所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;成不同; 4.4.缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团的端基原子或原子团( (这与加聚物不同这与加聚物不同, ,而加聚物而加聚物的端基不确定,通常用横线的端基不确定,通常用横线“”表示表示.).)如:如:

12、 你能看出下列聚合物是由什么你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢?单体缩聚而成呢? 酚醛塑料酚醛塑料单体:单体:缩聚反应缩聚反应 (注意注意:除生成高分子化合物外除生成高分子化合物外,还有小分子生成还有小分子生成) 催化剂催化剂 OHn+OnHCH+nH2O OHCH2n(酚醛树脂)(酚醛树脂) 缩聚物单体缩聚物单体的的推断方法推断方法常用常用“切割切割法法”, ,如下图示:如下图示: 含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为直线结构合物呈现为直线结构,含有三个或多个官能团的单含有三个或多个官能团的单体缩聚后生成的缩聚合物会呈现什么样的结构?体

13、缩聚后生成的缩聚合物会呈现什么样的结构?链间交联链间交联形成形成-体型体型(网状网状)结构结构反应类型反应类型加加 聚聚缩缩 聚聚反应物特征反应物特征 生成物特征生成物特征产物种类产物种类课堂小结课堂小结. 2000年诺贝尔化学奖授予两位美国化学家和一位日本化学家,以表彰他们在导电塑料领域的贡献,他们首先把聚乙炔树脂制成导电塑料。下列关于聚乙炔的叙述错误的是( )A聚乙炔是以乙炔为单体发生加聚反应形成的高聚物B聚乙炔的化学式为-CH=CH- n C聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质 D聚乙炔树脂不加任何填充物即可成为电的良导体C、下列化合物中、下列化合物中a.b.c.d.e

14、.f.可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 , , 加聚物的结构式为加聚物的结构式为 。可发生缩聚反应的一个化合物是可发生缩聚反应的一个化合物是 , , 缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。可发生缩聚反应的两个化合物是可发生缩聚反应的两个化合物是 和和 , ,缩缩 聚物的结构式为聚物的结构式为 。b b或或d df fc ca a、下列高聚物经简单处理可以从、下列高聚物经简单处理可以从线型线型结构变成结构变成体型体型结构的是结构的是.( ).( ) B.C.D.B CB C 线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官能团能团, ,当它与别的

15、物质发生反应时当它与别的物质发生反应时, ,高分子链之间高分子链之间将形成化学键将形成化学键, ,从而形成高分子的体型结构从而形成高分子的体型结构. .A.【巩固练习】【巩固练习】1、下列下列一定一定属于天然高分子化合物的是属于天然高分子化合物的是( )A A蛋白质蛋白质 B B淀粉淀粉 C C棉花棉花 D D油脂油脂2 2、下列对于有机高分子化合物的认识下列对于有机高分子化合物的认识不正确不正确是(是()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应生成的。部分是由小分子通过聚合反应生成的。B有机高分子化合物的相对

16、分子质量很大,因而其结构复有机高分子化合物的相对分子质量很大,因而其结构复杂杂C对于一块高分子材料,对于一块高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的分子质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类大类DCH2-CH2-CH=CH-CH2n3将乙烯和丙烯按将乙烯和丙烯按1:1物质的量之比聚合物质的量之比聚合时时,生成聚合物乙丙树脂生成聚合物乙丙树脂,该聚合物的结构简该聚合物的结构简式式可能可能是是 ACH2-CH2-CH2-CH2-CH2nBCH2-CH2-CH-CH2nCH3CCH2

17、-CH2-CH2-CHnCH34.现有两种高聚物现有两种高聚物A、B,A能溶于氯仿等能溶于氯仿等有机溶剂,并加热到一定温度下熔融成粘有机溶剂,并加热到一定温度下熔融成粘稠状的液体,稠状的液体,B不溶于任何溶剂,加热不不溶于任何溶剂,加热不会变软或熔融,则下列叙述中会变软或熔融,则下列叙述中不正确不正确的是的是()A高聚物高聚物A可能具有弹性,而高聚物可能具有弹性,而高聚物B一定没有弹性一定没有弹性B高聚物高聚物A一定是线型高分子材料一定是线型高分子材料C高聚物高聚物A一定是体型高分子材料一定是体型高分子材料D高聚物高聚物B一定是体型高分子材料一定是体型高分子材料5.今有高聚物:今有高聚物:-C

18、H2-CH-CH2-CH-CH2-CH-,C=OC=OC=OO-CH3O-CH3O-CH3对此分析正确的是(对此分析正确的是()OCH3A其单体是其单体是CH2=CH2和和H-C=OOCH3B其链节是其链节是CH3-CH2-C=OOCH3C其单体是其单体是CH2=CH-C=OD其高聚物是加聚产物其高聚物是加聚产物白色污染白色污染长期堆放会破坏土长期堆放会破坏土壤壤,污染地下水污染地下水,危危害海洋生物的生存害海洋生物的生存而且如果焚烧含氯而且如果焚烧含氯塑料会产生有害气塑料会产生有害气体体,从而对空气造从而对空气造成污染成污染可降解塑料的降解过程初放时初放时1个月个月2个月个月2.5个月个月3

19、个月已消纳个月已消纳某高聚物的结构片断如下:某高聚物的结构片断如下:下列分析正确的是下列分析正确的是()A它是缩聚反应的产物它是缩聚反应的产物B其单体是其单体是CH2=CH2和和HCOOCH3C其链节是其链节是CH3CH2COOCH3D其单体是其单体是CH2=CHCOOCH3.(2011湖北湖北)2010年世博会上,俗称年世博会上,俗称“紫蚕岛紫蚕岛”的日本馆的日本馆顶部采用了一种名为顶部采用了一种名为ETFE(乙烯乙烯-四氟乙烯共聚物四氟乙烯共聚物)的淡的淡紫色膜材料。它具有良好的透光性,膨胀后的枕头状内紫色膜材料。它具有良好的透光性,膨胀后的枕头状内部通过非晶体太阳能电池可以完成内部发电。根据所学部通过非晶体太阳能电池可以完成内部发电。根据所学的化学知识判断有关的化学知识判断有关ETFE膜材料的说法错误的是膜材料的说法错误的是()AETFE没有固定的熔沸点没有固定的熔沸点BETFE是由乙烯和四氟乙烯两种单体经过加聚反应是由乙烯和四氟乙烯两种单体经过加聚反应生成,而不是直接混合而成的生成,而不是直接混合而成的CETFE结构中含有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳结构中含有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色溶液褪色DETFE具有高抗污,易清洗等优点具有高抗污,易清洗等优点(2011福建高考福建高考)已知:已知:利用上述信息,以

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