有机化学同分异构体书写和判断

1、2022年年6月月10日星期五日星期五2022-6-101高考化学考试大纲高考化学考试大纲n必考内容：必考内容：了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物中碳的成键特征。了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。重要作用。了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。应用。了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。了解常见高分

2、子材料的合成反应及重要应用。以上各部分知识的综合运用以上各部分知识的综合运用2选考内容：选考内容：1.1.有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。化合物的分子式。了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。团，能正确地表示它们的结构。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物了解有机化合物存在异构现象

3、，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。的同分异构体（不包括手性异构体）。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。2.2.烃及其衍生物的性质与应用烃及其衍生物的性质与应用3.3.糖类、氨基酸和蛋白质糖类、氨基酸和蛋白质4.4.合成高分子化合物合成高分子化合物近几年高考同分异构分值分布近几年高考同分异构分值分布4走进高考走进高考-真题回放真题回放（2012全国全国卷卷）10.分子式为分子式为C C5 5H H1212O O且可与金属钠反应

4、放出氢气的且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）有机化合物有（不考虑立体异构） A.5A.5种种 B.6B.6种种 C.7C.7种种 D.8D.8种种（2012全国全国卷卷）38.(6)E E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有反应的共有_种，其中核磁共振氢谱种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:12:2:1的是的是_（写结构简式）。（写结构简式）。一、选择题中有机物同分异构体数目确定一、选择题中有机物同分异构体数目确定二、有机推断题中有条件限制的有机物同二、有机推断题中有条件

5、限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。体结构简式的书写。5【归纳一】同分异构体书写的常见类型【归纳一】同分异构体书写的常见类型 n官能团异构官能团异构n碳链异构碳链异构n位置异构位置异构61.1.减碳法减碳法-烷烃（基本方法）烷烃（基本方法）主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。连接支链时还要注意支链位置由中心到两边。连接支链时还要注意支链的对称性。的对称性。2.取代法取代法卤代烃、醇、羧酸、醛、酚卤代烃、醇、羧酸、醛、酚判断等效氢的种数，用官能团替换判断等效氢的种数，

6、用官能团替换3.插入法插入法烯、炔、醚、酮烯、炔、醚、酮先写碳架先写碳架找对称位置找对称位置C与与C间插入官间插入官能团能团【归纳二】同分异构体的书写技巧：【归纳二】同分异构体的书写技巧： 7【归纳三】有限制条件的同分异构体判断和【归纳三】有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素书写的基本要素(1)(1)合理使用合理使用 “不饱和度（不饱和度（）” ，一会看二会算。(2)(2)熟悉熟悉“等效氢等效氢”原则，抓住结构的对称性。原则，抓住结构的对称性。(3)(3)熟悉熟悉特征反应特征反应，准确判断官能团或特征结构。，准确判断官能团或特征结构。8难点：带苯环的同分异构体的书写难点：带苯环的同分异构

7、体的书写n难点一：苯环上的位置异构难点一：苯环上的位置异构n难点二：苯环上的官能团异构难点二：苯环上的官能团异构n难点三：判断不同化学环境的氢难点三：判断不同化学环境的氢 原子（等效氢问题）原子（等效氢问题）9XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二动三定二动三【难点突破一：【难点突破一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断【例例1 1】有三种不同的基团，分别为】有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数

8、目是能生成的同分异构体数目是 种种10定一动一定一动一10【经典范例】【经典范例】【例例2 2】（2012全国卷全国卷）38.(6)C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有发生银镜反应的共有_种，其中核磁种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为为2:2:1的是的是_（写结构简式）。（写结构简式）。1311【难点突破二：苯环上官能团类别异构难点突破二：苯环上官能团类别异构】苯环上官能团类别异构主要有苯环上官能团类别异构主要有羧基、酯基和羟基醛羧基、酯基和羟基醛的转化的转化芳香醇与酚、醚芳香醇与酚、

9、醚醛与酮、烯醇醛与酮、烯醇等。等。n【例例3 3】书写苯甲酸苯环上的异构还有书写苯甲酸苯环上的异构还有_种种412【例例4】写出符合下列条件下写出符合下列条件下A的同分异构体的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有）结构中含有-COO-原子团原子团 （3）能使）能使FeCl3溶液有显色反应溶液有显色反应C CH H2 2C CO OO OH HO OH HC CO OO OC CH H3 3O OH HO OO OH HC CO OC CH H3 3C CH H2 2O OH HO OC CH HO O【经典范例】【经典范例】13【经典范例】【经典范例】【例例5

10、】 ：写出符合下列条件写出符合下列条件下下A的同分异构体的同分异构体_种种n能使能使FeCl3溶液显紫色反应溶液显紫色反应n能与能与Na2CO3反应产生反应产生CO21314【难点突破三：判断苯环上不同化学环境的氢原子】【难点突破三：判断苯环上不同化学环境的氢原子】1 11 11 11 11 11 11 12 23 31 12 215XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考虑结构的对称性主要考虑结构的对称性1 12 21 11 11 11 11 11 12 22 23 32 21 12 2161 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12

11、 23 31 12 23 31 12 23 317【经典范例】【经典范例】香兰素香兰素【例例6】 ：写出同时满足下列写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式体的结构简式 能与碳酸氢钠溶液反应能与碳酸氢钠溶液反应 能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应有有5 5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子 CH2COOHHO18【经典范例】【经典范例】【例例7】：】：与香兰素互为同分异构体，与香兰素互为同分异构体，分子中有分子中有4 4种不同化学环境的氢，且种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合能发生银镜反应的酚类化合物共有

12、物共有 种，其结构简式分别是：种，其结构简式分别是：香兰素香兰素219【小结】【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：近年高考题有机物同分异构体的命题特点： 通常是通常是多官能团多官能团化合物，一般含有化合物，一般含有苯环苯环。有有限制限制条件，信息量较大。条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分异构问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。简式。20【练习【练习1 1】（】（20112011新课标全国）新课标全国）D D（ ）的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是是 （写结构简式）（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2的的是是 （写结构简式）（写结构简式） 4【高考回放】【高考回放】21【高考回放】【高考回放】【练习【练习2 2】（】（20112011浙江浙江）化合物）化合物 有多种同