竞赛三：乙炔

1、乙炔乙炔 炔烃炔烃分子式分子式电子式电子式结构式结构式 H C C H H C C HC2H2n乙炔的两个碳原子各以一个乙炔的两个碳原子各以一个sp轨道相互重叠形成一个轨道相互重叠形成一个CC键键n每个碳原子各以一个每个碳原子各以一个sp轨道分别与一个氢原子的轨道分别与一个氢原子的1s轨道轨道重叠形成重叠形成CH键键n每个碳原子的两个未杂化每个碳原子的两个未杂化p轨道与另一个碳的两轨道与另一个碳的两个个p轨道两两相互侧面重叠形成两个相互垂直的轨道两两相互侧面重叠形成两个相互垂直的键键（1 1）碳碳之间以）碳碳之间以三键三键结合结合 C CC C键长：键长： 1.201.20101010 10

2、m m C CC C键能：键能： 812 kJ/mol812 kJ/mol（2 2）直线型直线型分子分子 键角：键角： 180180 （3 3）对称对称分子分子分子式分子式空间各原子空间各原子的位置的位置键角键角键能键能（kJ/molkJ/mol） 键长键长（1010-10-10m m）键的类别键的类别结构式结构式乙烯乙烯 乙烷乙烷乙炔乙炔 C=C C=C C CC CCCCC120120 109 1092828 180 1801.331.331.541.54 1.20 1.20615615348348 812 812 2C2C和和6H6H不在不在同一平面上同一平面上所有原子所有原子共面共面所

3、有原子所有原子共线共线描述描述CHCH3 3CH = CHCH = CHCCCCCFCF3 3分子结构的下列分子结构的下列叙述中正确的是叙述中正确的是A A6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B B6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C C6 6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D D6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 1. 原料：原料： 碳化钙碳化钙（CaC2、俗名：、俗名：电石电石）、）、水水2. 反应原理：反应原理：3. 制取装置及收集：制取装置及收集： 广口瓶（锥形瓶或圆底烧瓶）广口瓶

4、（锥形瓶或圆底烧瓶）+分液漏斗分液漏斗 采用采用排水排水集气法收集集气法收集二、乙炔的实验室制法二、乙炔的实验室制法CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2 + 127kJ注意事项：注意事项：1 1、可用、可用饱和食盐水饱和食盐水代替水，以得到平稳的乙炔气代替水，以得到平稳的乙炔气流。流。2 2、反应装置、反应装置不能不能用启普发生器，这是因为：碳化用启普发生器，这是因为：碳化钙与水反应钙与水反应剧烈剧烈，块状电石遇水后，立即变成，块状电石遇水后，立即变成粉粉末末状不再是块状固体，且反应放出大量状不再是块状固体，且反应放出大量热热，会使，会使启普发生器受热不均匀而炸裂。启普发生器受

5、热不均匀而炸裂。启普发生器启普发生器的使用条件：的使用条件：1、不溶于水的、不溶于水的块状块状固体固体2、反应不需加热，且反应、反应不需加热，且反应放热不多放热不多3、生成的气体、生成的气体不溶于不溶于水水3 3、因反应剧烈，且产生泡沫，为防止产生、因反应剧烈，且产生泡沫，为防止产生的泡沫的泡沫堵塞导管堵塞导管，应在导气管口下端塞，应在导气管口下端塞入一棉花团。入一棉花团。4 4、乙炔中、乙炔中H H2 2S S、PHPH3 3诸气体，诸气体，可用可用CuSOCuSO4 4溶液溶液洗气除去；洗气除去；H H2 2S S与与CuSOCuSO4 4作用作用生成生成CuSCuS沉淀沉淀,PH,PH3

6、 3可被可被CuSOCuSO4 4氧化。氧化。 过去工业上用电石生产乙炔。过去工业上用电石生产乙炔。 由于碳化钙生产耗电太多，目前已由于碳化钙生产耗电太多，目前已改用改用天然气天然气和和石油石油为原料生产乙炔。为原料生产乙炔。乙乙炔炔的的制制法法CaCO3CaO + CO2锻烧锻烧CaO + 3CCaC2 + CO电炉电炉三、乙炔的性质和用途三、乙炔的性质和用途 乙炔跟空气的混合物遇火会发生乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。注意安全。22222点燃点燃在空气中的在空气中的爆炸极限为爆炸极限为2.5%80%2.5%80%氧炔焰氧炔焰

7、火焰温度达火焰温度达3000以上，可用于以上，可用于切割、焊接金属切割、焊接金属C2H6+ 7/2O2 点燃点燃 2CO2 + 3H2O(液液) + 1561 kJCH2=CH2 + 3O2 点燃点燃 2CO2 + 2H2O (液液) + 1411 kJC2H2 + 5/2O2 点燃点燃 2CO2 + H2O (液液) + 1300 kJ为何乙炔火焰温度最高？为何乙炔火焰温度最高？ 乙炔完全燃烧所需乙炔完全燃烧所需氧氧的物质的量的物质的量最少最少，生成，生成水水的物质的量也的物质的量也最少最少，因此燃烧时用以提高氧温，因此燃烧时用以提高氧温度以及水气化所需的度以及水气化所需的消耗的反应热消耗的

8、反应热也最少，所以也最少，所以乙炔火焰温度最高。乙炔火焰温度最高。4 42.2.加成反应加成反应1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷书写下列方程式书写下列方程式CH2=CH2CH CH + H2催化剂催化剂CH2=CH2 + H2催化剂催化剂CH3 CH3CH2=CHClCH CH + HCl催化剂催化剂含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有此炔烃可能有的结构有A1种种B2种种C3种种D4种种n与卤素和卤氢酸反应与卤素和卤氢酸反应CBr2CCH3+CCBrCH3BrC2H5CCC2H5CCClHC2H5C2H5C

9、CClC2H5C2H5H99%1%HCl+n 与卤化氢加成，产物符合马氏规则与卤化氢加成，产物符合马氏规则RCCHHXXXRCC HHXXRCCH2RCC Hn炔烃与亲电试剂的加成较烯烃不易进行炔烃与亲电试剂的加成较烯烃不易进行n烯炔加卤素时，首先加在双键上烯炔加卤素时，首先加在双键上CH2CHCH2CCHBr2CH2CH2CCH2CHBrBr+HCCHCH2CHClHgCl2+HCl120180 C/ Cn烯醇：烯醇：羟基与碳碳双键直接相连的产物羟基与碳碳双键直接相连的产物CCH2OHRRCCH+H O2烯醇式结构烯醇式结构酮式结构酮式结构 由于两者互变很快，酮式结构较稳定由于两者互变很快，

10、酮式结构较稳定 在平衡状态下，烯醇式异构体的含量极微，即绝大多数在平衡状态下，烯醇式异构体的含量极微，即绝大多数为酮式化合物为酮式化合物n酮醇互变异构：酮醇互变异构：CCOHCCOn炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中易于水反应炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中易于水反应乙烯醇乙烯醇乙醛乙醛HCCH2H2SO42CH2CHOHCH3CHO+H O, Hg100 C+n其他炔烃水化时，则变成酮其他炔烃水化时，则变成酮nExample:CH3CHgSO4H2SO4CH2CH3CCH2OH OCH3CCH3H O+CH2HgSO4H2SO4CH3O91%CH O+Cn烯烃受氧化剂氧化时，三键断裂生成羧酸、二烯

11、烃受氧化剂氧化时，三键断裂生成羧酸、二氧化碳等产物氧化碳等产物w 双键和叁键同时存在时，氧化首先发生在双键上双键和叁键同时存在时，氧化首先发生在双键上+KOH+3COOKR+8 MnO48MnO2K2CO333H O2CHRC3KOH+3COOKR+KMnO4MnO2K2CO3CHRC3C(CH2)7CHCrO3C(CH2)7CHOCH3COCH3CHC(CH3)2CH+n如用臭氧氧化，可发生如用臭氧氧化，可发生C C键的断裂，生成键的断裂，生成两个羧酸两个羧酸RCCH2O2RCOOHRCCO3CCl4RCC2ROO+RCOOH+RRH OOOO乙炔亚酮（棕红色）乙炔亚酮（棕红色）乙炔银（白色

12、）乙炔银（白色） 型的炔烃不能进行这两个反应型的炔烃不能进行这两个反应可用来鉴定乙炔和可用来鉴定乙炔和 型的炔烃型的炔烃HCCHAgNO3NH4OHNH4NO32CCAgAg+2+2+2+2H OHCCHCuCl2NH4OHNH4Cl2CCCuCu+2+2+2H ORCCRRCCH3、加聚反应n主要产生二聚三聚四聚等低聚产物主要产生二聚三聚四聚等低聚产物催化剂催化剂乙烯基乙炔乙烯基乙炔二乙烯基乙炔二乙烯基乙炔CHHCCHHCCHH2CCHC+CHHCCHH2CCCCHCH23n在较高温度下在较高温度下(400500)可发生环状聚合可发生环状聚合CHHCCCCCCCHHHHHH3500 C CH

13、HCNi(CN)2CHCHHCCHCHCHHCCH480120 C 1.5MPa(1)乙炔是一种重要的基本有机原料，可以乙炔是一种重要的基本有机原料，可以 用来制备用来制备氯乙烯、聚氯乙烯氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。和乙醛等。聚氯乙烯的制备聚氯乙烯的制备用用乙炔乙炔、氯化氢氯化氢为原料制备为原料制备反应一：反应一：加成反应加成反应反应二：反应二：加聚反应加聚反应HCCH + HCl H2C CH 催化剂催化剂ClClClH2C CH H2C CH 催化剂催化剂聚氯乙烯薄膜(2)乙炔燃烧时产生的乙炔燃烧时产生的氧炔焰氧炔焰可用来切割或可用来切割或 焊接金属。焊接金属。二、炔烃二、炔烃1 1、组成：

14、分子中含有、组成：分子中含有碳碳三键碳碳三键的不饱和烃。的不饱和烃。2 2、通式：、通式： C Cn nH H2n-22n-2 3 3、物理性质：随着碳原子数的增多，溶沸点、物理性质：随着碳原子数的增多，溶沸点逐渐逐渐升高升高，液态时的密度逐渐，液态时的密度逐渐增加增加。4、结构与性质：、结构与性质：碳碳三键碳碳三键决定了炔烃的化学性质。决定了炔烃的化学性质。主要有：主要有： 炔烃的炔烃的含碳量高含碳量高，燃烧时火焰明亮，有黑烟。，燃烧时火焰明亮，有黑烟。 炔烃燃烧的方程式：炔烃燃烧的方程式： 炔烃可使炔烃可使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色( (炔烃炔烃被氧化被氧化）。）。 可

15、发生可发生加成反应加成反应：碳碳三键可与：碳碳三键可与H H2 2、X X2 2、HXHX等等逐步加成。逐步加成。 炔烃也可以发生炔烃也可以发生加聚反应加聚反应。 OHnnCOOnHCnn22222) 1(213点燃4、炔烃的命名和同分异构、炔烃的命名和同分异构 写出写出C6H10属于炔烃的同分异构（属于炔烃的同分异构（7种）种） （1）为控制水与电石的反应速率，并得到平稳气流）为控制水与电石的反应速率，并得到平稳气流 采取的措施是采取的措施是_。用饱和食盐水代替水用饱和食盐水代替水（2）用试管制取少量乙炔时，在试管的上部放置一）用试管制取少量乙炔时，在试管的上部放置一 团棉花其作用是团棉花其

16、作用是_。避免生成的避免生成的Ca(OH)2糊状泡沫堵塞导管糊状泡沫堵塞导管练习在标准状况下将在标准状况下将11.211.2升乙烯和乙炔的混合升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有气通入到溴水中充分反应，测得有128128克克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（量之比为（ ）A1 2B2 3C3 4D4 5 B 本节学习乙炔的结构、制法、重要性本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。质和主要用途。是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子小结很活泼，可以发生氧化、加成等反应。很活泼，可以发生氧化、加成等反应。乙乙炔炔 氧化反应氧

17、化反应 加成反应加成反应点燃点燃酸性酸性KMnO4溶液溶液Br2（Cl2）H2HCl（HBr）催化剂，催化剂，催化剂，催化剂，O2CO2 + H2O褪色褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化剂，催化剂，CH3CH3Br2 （Cl2）CHBr2-CHBr2如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？ 聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯性质性质燃烧法燃烧法遇火易燃，火焰呈黄色，燃遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。或稍有蜡烛燃烧时的气味。不易燃烧，离火即熄灭，同不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，时刺激

18、性气味的气体生成，且有毒。且有毒。浸水法浸水法放入水中上漂放入水中上漂放入水中沉在水底放入水中沉在水底用用 途途因无毒，可做食品袋因无毒，可做食品袋有毒，常用做雨衣，鞋底等。有毒，常用做雨衣，鞋底等。性质坚韧，低温时仍性质坚韧，低温时仍能保持柔韧性，化学能保持柔韧性，化学性质稳定，有润滑感。性质稳定，有润滑感。具有良好的机械强度和绝缘具有良好的机械强度和绝缘性，还有耐化学腐蚀，耐水性，还有耐化学腐蚀，耐水，耐油等优点。但易老化，耐油等优点。但易老化，切脆，手感发粘。切脆，手感发粘。危危 害害都可造成环境污染都可造成环境污染 白色污染白色污染4、命名、命名n命名时应优先考虑官能团的存在。命名时应

19、优先考虑官能团的存在。选主链选主链必须选取含有碳碳三键的最长碳链必须选取含有碳碳三键的最长碳链编号编号应从距三键最近的一端开始应从距三键最近的一端开始写名称写名称要标明三键位置要标明三键位置CCC CCCC1CCC CCCCCCCC14,4二甲基二甲基2戊炔戊炔2，6二甲基二甲基5乙基乙基3庚炔庚炔5、同分异构体、同分异构体 有碳链异构和三键位置异构有碳链异构和三键位置异构书写方法：书写方法： 先写碳链异构，再变动三键的位置先写碳链异构，再变动三键的位置 例：例：写出碳链为写出碳链为5个个C的的C6H10的炔烃的同的炔烃的同分异构体和命名。分异构体和命名。6、化学性质、化学性质A.燃烧燃烧：C

20、nH2n2O2213 nB.被强氧化剂氧化如被强氧化剂氧化如KMnO4(H+)褪色褪色氧化反应氧化反应n累积二烯烃累积二烯烃n共轭二烯烃共轭二烯烃n孤立二烯烃孤立二烯烃含有含有 体系的二烯烃体系的二烯烃含有含有 体系的二烯烃体系的二烯烃 含有含有 体系的二烯烃体系的二烯烃CCCCCCCCCCHCH (CH2)nn1,3 - 丁二烯中的丁二烯中的CC键长：键长：nC2C3：0.1483nmnC1C2：0.1337nmn对比：对比：n乙烷的乙烷的 CC：0.1534nmn乙烯的乙烯的 CC：0.1330nmn结论：结论：n C2C3 具有某些具有某些“双键双键” 性性质质n结论：结论：预计：预计：125.5+125.5=251kJ/mol实测：实测： 238kJ/mol 共轭二烯烃的能量比相应的孤立二烯烃低共轭二烯烃的能量比相应的孤立二烯烃低CH2CHCHCH2加成反应加成反应二烯烃的二烯烃的1,2加成和加成和1,4加成加成CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br(1,2-加成加成)(1,4-加成加成)催化剂催化剂1,2-加成加成1,4-加成加成n与溴化氢的加成与溴化氢