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文档简介
1、肉桂酸的生产 第二组:蒋超洁、陈灿 徐晓龙、朱建云一、合成线路的选择1、以苯甲醛和乙酐为原料合成肉桂酸 (1)以乙酸钾为催化剂: 向干燥的250ml圆底烧瓶中加入21g(20ml,0.2mol)新蒸过的苯甲醛,30g(28ml,0.3mol)新蒸过的乙酐和12g新煅烧并粉碎成粉末状得乙酸钾混合均匀在160下加热1小时,再于170180下加热3小时待混合物冷却至80100时,加20%的碳酸钠中和,至石蕊试纸由红变蓝然后水蒸气蒸馏出去苯甲醛,将剩余的溶液冷却并滤去树脂状副产物,加HCl中和,冷却抽滤干燥。CHCOOHCHHCCOCHCHOHC 56356)(催化剂(2)采用K2CO3 作催化剂 采
2、用K2CO3 作催化剂,但易与反应过程中苯甲醛聚合生成树脂类化合物。改用无水K2CO3作催化剂、对苯二酚为阻聚剂,降低了温度、明显缩短了反应时间、减少了副反应聚合物的生成,使肉桂酸的产率达到了74.4。 (3)采用氟化钠和碳酸钾混合催化剂 采用氟化钠和碳酸钾混合催化剂合成肉桂酸,其最佳工艺条件是:苯甲醛0.03mol,无水冰醋酸0.08mol, 物质的量比为1:2的氟化钠和碳酸钾4.5g为催化剂,回流时间40min,产率为77.3。(4) 以KF为催化剂 用KF为催化剂能减少树脂状物的生成,最高收率可达82.4%,缺点是KF用量太大,成本上不合算。此方法 苯甲醛:乙酐:KF=1(1.54):(
3、12)摩尔比(5)KF与聚乙二醇相转移催化剂结合为催化剂 CHCOOHCHHCCOCHCHOHCPEGKF56600,356)(2、肉桂醛氧化法(1)空气氧化法 以铜盐、银盐为催化剂,用空气氧化肉桂醛2小时即可以98.2%的选择性和99%的转化率得到肉桂酸。此处也可以用吸附在活性炭上的银作为催化剂。(2)液相氧化法 在催化剂和水存在下,以芳烃为溶剂,或在含有水的有机介质中,在碱性金属氯化物存在下,使肉桂醛氧化成肉桂酸。例:1、用双氧水将肉桂醛氧化成肉桂酸。2、先使肉桂醛与氢氧化钠反应,生成肉桂酸钠,然后在甲苯溶液中,于常压,180下将肉桂酸钠转化成肉桂酸,浓度可达99.9%。 CHCOOHCH
4、HCOCHCHOCHHC56563、苯乙烯四氯化碳法 第一步是苯乙烯和四氯化碳在溶解于脂肪胺中的一价铜配合物得催化下发生加成反应生成1,3,3,3四氯丙基苯。第二步是加成产物在酸性介质中生成肉桂酸。 CHCHCOOHHCCClCHClCHHCCCCHCHHCHSOHCCHSOHNHEtclCu56,3256,4256356342222l4、以二氯苄和醋酸钾为原料合成肉桂酸 以二氯苄和醋酸钾为原料、 吡啶为溶剂制备肉桂酸, 收率为45%。 二氯苄可作为苯甲醛的前体, 该制备方法可认为是苯甲醛反应的进一步改进。5、以苯甲醛和乙烯酮为原料合成肉桂酸 在锌盐催化下, 以甲苯为溶剂, 在苯甲醛中通入乙烯
5、酮气体, 待反应完全之后, 蒸去甲苯, 在180 200下加热 1 小时, 可以 87%的收率制得肉桂酸。该工艺由于过程简单, 无需特殊催化剂。CHCOOHCHHCOCCHCHOHCZn562562CHCOOHCHHCKOAcCHClHC56256吡啶6、以卤代苯和丙烯酸为原料合成肉桂酸 在(聚 4- 乙烯基吡啶)钯(O )催化下, 芳基碘苯与丙烯酸反应, 生成取代肉桂酸, 其中碘化苯与丙烯酸作用生成肉桂酸的产率可达 93% 。7、苯甲醛与丙二酸为原料,合成肉桂酸 此工艺有操作简单、产量高、反应缓和、无污染、产物分离容易、操作方便等优点,是合成肉桂酸较为理想的方法。其工艺最佳条件是:苯甲醛与丙
6、二酸物质的量比为1.0:1.2 , 苯甲醛、吡啶与六氢吡啶物质的量比为1.0:2.4:0.025,在95下回流2.0h, 产率为89.19,质量分数达98.19。OHCOCHHOOCHCHCCOOHCHHCCHC222562256)(碱,催化剂CHCOOHCHHCCHCOOHXHC 5656催化剂8、肉桂酰胺法 向带有搅拌器的200ml不锈钢高压釜中加入肉桂酰胺10g、催化剂BeSO41g、阻聚剂对苯二酚0.1g和水100ml。高压釜中空气用氮气置换后,边搅拌变升温反应温度200,反应2小时,肉桂酰胺的转化率为80%,肉桂酰胺的选择性为98%。9、肉桂腈法 向带有搅拌器的200ml不锈钢高压釜
7、中加入肉桂腈10g、催化剂BeSO41g、阻聚剂对苯二酚0.1g和水100ml。高压釜中空气用氮气置换后,边搅拌变升温反应温度200,反应2小时,肉桂腈的转化率为33%,肉桂腈的选择性为85%。2、各方法的质量产率、原料消耗量、生产成本比较级估算 (1) 以苯甲醛和乙酐为原料合成肉桂酸 采用氟化钠和碳酸钾混合催化剂 苯甲醛0.03mol,无水冰醋酸0.08mol, 物质的量比为1:2的氟化钠和碳酸钾4.5g为催化剂,催化剂氟化钠和碳酸钾物质的量比1:2得氟化钠0.014mol,碳酸钾0.028mol。经查苯甲醛5100元/吨,无水冰醋酸2850元/吨,氟化钠3340元/吨,碳酸钾4000元/吨
8、。 成本:0.03*106*5100*10-6+0.08*60*2850*10-6+0.014*42*3340*10-6+0.028*138*4000*10-6=47317.92*10-6元 产率为77.3 KF与聚乙二醇相转移催化剂结合为催化剂 5.8g(0.1mol)无水氟化钾,11ml(0.1mol)苯甲醛,29ml(0.3mol)乙酐及2%(摩尔比相对于苯甲酸)的PEG600。经查苯甲醛5100元/吨,乙酐13.5元/kg,氟化钾11000元/吨。 成本:5.8*11000*10-6+0.01*106*5100*10-6+0.3*102*13.5*10-3=482306*10-6元 收
9、率为84.2% (2)苯甲醛与丙二酸为原料,合成肉桂酸 苯甲醛与丙二酸物质的量比为1.0:1.2 , 苯甲醛、吡啶与六氢吡啶物质的量比为1.0:2.4:0.025,经查苯甲醛5100元/吨,丙二酸22010元/吨,吡啶12000元/吨,六氢吡啶13000元/吨。 成本:1*106*5100*10-6+1.2*104*22010*10-6+2.4*79*12000*10-6+0.025*85*13000*10-6=5590273*10-6元 产率为89.19 质量分数达98.19。 (3)肉桂腈法。 肉桂腈10g、催化剂BeSO41g、阻聚剂对苯二酚0.1g和水100ml。 经查肉桂腈45000
10、元/吨,BeSO41500元/吨,对苯二酚12000元/吨。 成本:10*45000*10-6+1*1500*10-6+0.1*12000*10-6=452700*10-6元 肉桂腈的转化率为33% 肉桂腈的选择性为85% (4)肉桂酰胺法 肉桂酰胺10g、催化剂BeSO41g、阻聚剂对苯二酚0.1g和水100ml,经查肉桂酰胺125000元/吨,BeSO41500元/吨,对苯二酚12000元/吨。 成本:10*125000*10-6+1*1500*10-6+0.1*12000*10-6=1252700*10-6元 肉桂酰胺的转化率为80% 肉桂酰胺的选择性为98%3、原料和产物的安全性,对人
11、体造成的危害,原料及产物的毒性相关数据,急救方式及防护措施,三废及处理方法乙酸酐 安全措施 远离火种、热源,防止阳光直射。与酸碱类、氧化剂、还原剂、金属粉末分储。注意个体防护,严禁身体直接接触。 灭火:雾状 水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 灭火方法 灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 灭火注意事项:用雾状水保持火场容器冷却,用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。 紧急处理 皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。
12、保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 误食:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。碳酸钾健康危害: 吸入本品对呼吸道有刺激作用,出现咳嗽和呼吸困难等。对眼有轻到中度刺激作用,引起眼疼痛和流泪。皮肤接触有轻到中度刺激性,出现痒、烧灼感和炎症。大量摄入对消化道有腐蚀性,导致胃痉挛、呕吐、腹泻、循环衰竭,甚至引起死亡。皮肤接触: 立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医。 眼睛接触: 提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入: 用水漱口,给饮牛奶
13、或蛋清。就医 呼吸系统防护: 空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防毒物渗透工作服。 手防护: 戴橡胶手套。 其他防护: 工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 聚乙二醇健康危害: 本品蒸气压很低,常温下无吸入危害。在生产条件下未发现本品引起的毒性作用。 皮肤接触: 脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。 眼睛接触: 提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 饮足量温水,催吐。就医。 呼吸系统防护: 一般不需要特殊防护,但建议特殊情况下,佩戴自吸
14、过滤式防尘口罩或自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防毒物渗透工作服。 手防护: 戴橡胶手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。 氟化钠 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入。 健康危害:急性中毒:多为误服所致。服后立即出现剧烈恶心、呕吐、腹痛、腹泻。重者休克、呼吸困难、紫绀。可能于24小时内死亡。部分患者出现荨麻疹,吞咽肌麻痹,手足抽搐或四肢肌肉痉挛。 氟化钠粉尘和蒸气对皮肤有刺激作用,可以引起皮炎。 慢性影响:可引起氟骨症。 二、毒理学资料及环境行为 刺激性:家兔经皮:500mg(24小时),重度刺激。 亚急性和慢性毒性:大鼠以含
15、氟化物79ppm的饲料连续喂养可引起牙钙化障碍,剂量增大则致骨骼改变。 致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门氏菌1mg/皿。细胞遗传学分析:人成纤维细胞20mg/L。 生死毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):240mg/kg(孕1114天),肌肉骨骼发育异常。 致癌性:IARC致癌性评论:人不明确。 危险特性:未有特殊的燃烧爆炸特性。 燃烧(分解)产物:氟化氢。 四氯化碳 安全措施 泄漏:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。 小量泄露:用活性炭或其它惰
16、性材料吸收。 大量泄露:构筑围堤或挖坑收容;喷雾状水冷却和稀释蒸气,保护现场人员,但不要对泄漏点直接喷水。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 灭火方法: 燃烧性:不燃 灭火剂:雾状水、二氧化碳、砂土。 灭火注意事项:消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服,在上风处灭火。 紧急处理 吸入:迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 误食:饮足量温水,催吐,洗胃。就医。 皮肤接触:立即脱去被污染衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。
17、就医 。苯乙烯 健康危害: 对眼和上呼吸道粘膜有刺激和麻醉作用。急性中毒:高浓度时,立即引起眼及上呼吸道粘膜的刺激,出现眼痛、流泪、流涕、喷嚏、咽痛、咳嗽等,继之头痛、头晕、恶心、呕吐、全身乏力等;严重者可有眩晕、步态蹒跚。眼部受苯乙烯液体污染时,可致灼伤。慢性影响:常见神经衰弱综合征,有头痛、乏力、恶心、食欲减退、腹胀、忧郁、健忘、指颤等。对呼吸道有刺激作用,长期接触有时引起阻塞性肺部病变。皮肤粗糙、皲裂和增厚。 环境危害: 对环境有严重危害,对水体、土壤和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品易燃,为可疑致癌物,具刺激性。 急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼
18、睛接触: 立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入: 饮足量温水,催吐。就医。 消防措施 危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。遇酸性催化剂如路易斯催化剂、齐格勒催化剂、硫酸、氯化铁、氯化铝等都能产生猛烈聚合,放出大量热量。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法: 尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束
19、。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。 泄漏应急处理 应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。硝酸银 安全措施 贮于阴凉干燥处,远离火种、热源。 与食用化学品、还原剂、碱类、金属粉末、易(可)
20、燃物分储。 健康危害 误服硝酸银可引起剧烈腹痛、呕吐、血便,甚至发生胃肠道穿孔。可造成皮肤和眼灼伤。长期接触本品的工人会出现全身性银质沉着症。表现包括:全身皮肤广泛的色素沉着,呈灰蓝黑色或浅石板色;眼部银质沉着造成眼损害;呼吸道银质沉着造成慢性支气管炎等 丙烯酸 危险特性 易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。若遇高热,可发生聚合反应,放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。遇热、光、水分、过氧化物及铁质易自聚而引起爆炸。 防护措施 工程控制:生产过程密闭,加强通风 呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)或直接式防
21、毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,佩戴自给式呼吸器 眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护 身体防护: 穿橡胶耐酸碱服 手防护:戴橡胶耐酸碱手套 其他防护:工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手 生产厂家:江苏裕廊 包装与储运 包装方法:塑料桶(胆)外钢塑复合桶;安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 丙二酸 危险 燃爆危险: 本品可燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。 危险特性: 粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性
22、烟气。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 急性毒性: LD50:1310 mg/kg(大鼠经口);4000 mg/kg(小鼠经口); 300 mg/kg(小鼠腹腔) 其它有害作用: 该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细
23、菌和脊椎动物减少,有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。 应急处理 隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。 操作注意事项 密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器
24、材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 乙烯酮 纯的乙烯酮极不稳定,须在低温(80C)下保存,室温即聚合 (见聚合反应)成二聚乙烯酮.此聚合物为有刺激性气味的液体,熔点 6.5C,沸点127.4C;与乙醇反应,生成乙酰乙酸乙酯。肉桂酰胺 白色结晶。熔点147。不溶于冷水,微溶于热水,溶于乙醚和二硫化碳。 肉桂腈 肉桂腈是一种优良的人工合成香料,香气很像天然肉桂,具有很强烈的香气。在碱性条件下性能较稳定。对人体无毒副作用,接触皮肤无刺激、无过敏反应。肉桂腈是肉桂油和肉桂醛的理想替代品。广泛应用与香料,用于化妆品、肥皂、洗衣粉等日用品和皂用香料中。对霉菌抑制效果好,抑菌谱广,并具有驱虫作
25、用。同时它也运用于医药、精细化工产品中。是很好的合成产品。 氟化钾 健康危害: 侵入途径:吸入、食入。 健康危害:本品对粘膜、上呼吸道、眼睛、皮肤组织有极强的破坏作用。吸入后可因喉及支气管的炎症、水肿、痉挛及化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 毒理学资料 急性毒性:LD50245mg/kg(大鼠经口) 刺激性:兔经眼 20mg(24小时),中度刺激。 虽然适当量的氟是人体所必需的但超过安全范围就会造成危害及病变,病变的程度与饮用水、食物、空气及组织中的氟含量呈正相并。当长期从被污染的水中摄入大量氟化物后,最初常有类似风湿病的病疼、颈椎和腰椎疼
26、痛及僵硬感;以后发生四肢疼痛及感觉迟钝,而后出现活动不便、关节畸形、景晕、耳鸣、恶心、厌食、便秘等症状。主要临床症状为氟斑牙、牙齿出现黄色、褐色或黑色斑点及腐蚀,易于磨损、破碎或脱落。急性中毒时,主要表现为口渴,胃肠道反应是溃疡、出血和痉挛、虚脱及麻痹等。 危险特性:未有特殊的燃烧爆炸特性。 燃烧( (分解) )产物:氟化氢。 安全措施 泄漏:隔离泄漏污染区,限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。 小量泄露:避免扬尘,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器内。也可用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。 大量泄露:收集回收或运至废物处理场所处置。 灭火方法
27、 燃烧性:不燃 灭火剂:水 灭火注意事项:用雾状水驱散烟雾与刺激性气体。 紧急处理 吸入:迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 误食:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。 皮肤接触:立即脱去被污染衣着,用大量流动清水彻底冲洗,至少15分钟。就医。 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗,至少15分钟。就医。 4、合成路线选择的结果 从反应时间,产率,生产成本和在实验室的可行性综合考虑我们组选用以苯甲醛和乙酐为原料KF与聚乙二醇相转移催化剂结合为催化剂生产肉桂酸,此方法反应时间不到2小时,反应时间较短,操作简单,产
28、率较高,成本较低且在实验室可以实施,所以我们组选用此方法。二、产品的用途以及原料、产品的理化常数指标产品用途:一、香精香料中的应用 1.可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用 2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中 3.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发 4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发 二、食品添加剂的应用 1.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐 2.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中 三、美容、农药、有机合成方面的应用 肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一 。原料和产品的理化常数名称外观分子量溶解性熔点沸点折射率相对密度LD50/mg.kg-1苯甲醛无色液体106.12能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶,微溶于水。能进行水蒸气蒸馏。261781.5455(水=1):1.04 1300mg/kg(大鼠经口) 乙酐无色透明液体。有强烈的乙酸气味 102.09 溶于氯仿和乙醚-73 139 1.390
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