选修5 5.1《合成高分子化合物的基本方法》.

1、第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法教学目标教学目标1.1.了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体的概念。了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体的概念。2.2.了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。3.3.由简单的单体写出聚合反应方程式由简单的单体写出聚合反应方程式( (重点是缩合聚合反重点是缩合聚合反 应方程式应方程式),),聚合物结构式。聚合物结构式。4.4.由简单的聚合物结构式分析出它的单体。由简单的聚合物结构式分析出它的单体。教学重点教学重点 加加(缩缩)聚反应的特点聚反应的特点;能用常见的单体写出简单的聚能用常见的单体写

2、出简单的聚 合反应方程式和聚合物的结构简式合反应方程式和聚合物的结构简式.教学难点教学难点 用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物 的结构简式的结构简式;用简单的聚合物结构式分析出单体用简单的聚合物结构式分析出单体. 聚乙烯是一种生活中常用的塑料。聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法？请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法？ 一、加成聚合反应一、加成聚合反应催化剂聚合反应聚合反应CHCH2 2=CH=CH2 2单体单体CHCH2 2CHCH2 2链节链节n n聚合度聚合度 高分子化合物高分子化合物, ,简称高分子简称高分

3、子, ,又叫聚合又叫聚合物或高聚物。物或高聚物。 n n值一定时，有确定的分子组成和相值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，对分子质量，聚合物的平均相对分子质量聚合物的平均相对分子质量= =链节的相对分子质量链节的相对分子质量n n。 一块高分子材料是由若干一块高分子材料是由若干n n值不同的值不同的高分子材料组成的混合物。高分子材料组成的混合物。单体名称单体名称单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CHCH2 2=CH=CH2 2丙烯丙烯CHCH2 2=CHCH=CHCH3 3氯乙烯氯乙烯CHCH2 2=CHCl=CHCl丙烯腈丙烯腈CHCH2 2=CHCN=CHCN丙烯酸丙烯酸C

4、HCH2 2=CHCOOH=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CHCH3 3COOCH=CHCOOCH=CH2 2丁二烯丁二烯CHCH2 2=CH=CHCHCH=CH=CH2 2 CHCH2 2-CH-CH= =CH-CHCH-CH2 2 n乙炔乙炔HCCHHCCH单体和高分子化合物互推：单体和高分子化合物互推：CH2=CHCH3 CH2 CH n CH3（1 1）单烯聚合单烯聚合 断双键，双碳伸两手，其他靠边站断双键，双碳伸两手，其他靠边站（2 2）1 1，3 3丁丁二二烯烯型型聚合聚合 nCH2=CHCH=CH2催化剂催化剂CH2CH=CHCH2n 双键变 单键变 单键 双键nCH2=CHC

5、H=CH2CH3催化剂催化剂CH2CHCHCH2nCH3聚异戊二烯1，4碳伸两手，主链单双键互替换碳伸两手，主链单双键互替换（3 3）混烯共聚混烯共聚 催化剂催化剂nCH2 CH2+ nCH CH2CH3乙丙树脂CH2CHCHCH2nCH3不饱和碳相连接，主链单双键互替换不饱和碳相连接，主链单双键互替换【加聚反应的特点加聚反应的特点】： 1.1.单体必须是含有双键、参键等单体必须是含有双键、参键等不饱和键不饱和键的化合物的化合物. .例例如如: :烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。 2.2.发生加聚反应的过程中发生加聚反应的过程中, ,没有副产物产生没

6、有副产物产生, ,聚合物链节聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同的化学组成跟单体的化学组成相同. .聚合物相对分子质量聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。为单体相对分子质量的整数倍。你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗?CH2=CHCl 5【由加聚聚合物推单体的方法由加聚聚合物推单体的方法】 边键沿箭边键沿箭头指向汇合头指向汇合, ,箭头相遇成箭头相遇成新键新键, ,键尾相键尾相遇按虚线部遇按虚线部分断键成单分断键成单键。键。单体：单体：CHCH2 2=CH=CH2 2加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体（3 3）混烯加聚）混烯加聚

7、 CH CH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3找出合成下列有机物所用的单体找出合成下列有机物所用的单体 CH CH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3巧推加聚产物单体巧推加聚产物单体-单双键互换法单双键互换法要领：主碳连，去两端，单变双，双变单，超四价从中断要领：主碳连，去两端，单变双，双变单，超四价从中断 CH CH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CHC

8、HCH3 3第一步：第一步：第二步：第二步：CHCH2 2CH-CHCH-CHCHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCH3 3第三步：第三步：6666CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH3 3单体：单体：CHCH2 2=CH=CH1 1. .写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式: : 1 1） CHCH2 2=CHCl=CHCl 2 2） 3）2 2、人造象牙中、人造象牙中, ,主要成分的结构是主要成分的结构是: : 它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙它是通过加聚反应制得的，则

9、合成人造象牙 的单体是的单体是（ ） A.(CHA.(CH3 3) )2 2O B. HCHO C.CHO B. HCHO C.CH3 3CHO D. CHCHO D. CH3 3OCHOCH3 3B训练训练：3 3. .聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬, ,其链节是其链节是（ ） A.A. B. C. D.B4 4. .下列单体中下列单体中, ,在一定条件下能发生加聚反应生成在一定条件下能发生加聚反应生成的是的是（ ） CC. CH3CH=CH2 和和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2A. B. 5 5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用、有机玻璃（聚丙

10、烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度表示。设聚合度n n为为30003000。回答下列问题：。回答下列问题： （1 1）指出有机玻璃的单体和链节；）指出有机玻璃的单体和链节； 丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯 （2 2）求有机玻璃的相对分子质量；）求有机玻璃的相对分子质量； 丙烯酸甲酯的分子量丙烯酸甲酯的分子量3000第二课时第二课时动动手动动手请同学们写出下列反应的化学方程式请同学们写出下列反应的化学方程式, ,并并 说明断成键的特点说明断成键的特点 1 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，该反应与

11、加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：还伴有小分子副产物（如：H H2 2O O等）的生成。这等）的生成。这类反应我们称之为类反应我们称之为“缩聚反应缩聚反应”。我们现在来观察下面的一个反应我们现在来观察下面的一个反应【缩聚反应的特点缩聚反应的特点】： 1 1. .缩聚反应的单体往往是具有双官能团缩聚反应的单体往往是具有双官能团( (如如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、X X及活泼氢原子等及活泼氢原子等) )或多官能或多官能团的小分子；团的小分子； 2 2. .缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如产物（如H H2

12、2O O、NHNH3 3、HClHCl等）生成；等）生成； 3 3. .所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；成不同； 4 4. .缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团的端基原子或原子团( (这与加聚物不同这与加聚物不同, ,而加聚物而加聚物的端基不确定，通常用横线的端基不确定，通常用横线“”表示表示.).)如：如： 由一种单体：由一种单体： nmol nmol单体中含单体中含COOHCOOH官能团官能团( (或或OHOH) )的物质的的物质的量为量为: :nmolnmol, ,而在反应中而

13、在反应中, ,有一个端基有一个端基( (COOHCOOH) )是没是没有参与反应的有参与反应的, ,故生成水的物质的量为故生成水的物质的量为:(:(n-1n-1) )molmolnmol和和 n mol进行缩聚反应。进行缩聚反应。中含中含COOHCOOH的物质的量为的物质的量为2nmol2nmol, ,而在反应中而在反应中, ,有一有一个端基个端基( (COOHCOOH) )是没有参与反应的是没有参与反应的, ,故生成水的物故生成水的物质的量为质的量为:(:(2n-12n-1）molmol。 由二种单体由二种单体: :你能看出下列聚合物是由什么你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？单体缩聚

14、而成呢？ 缩聚物单体缩聚物单体的的推断方法推断方法常用常用“切割切割法法”, ,如下图示：如下图示： 含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为直线结构合物呈现为直线结构,含有三个或多个官能团的单含有三个或多个官能团的单体缩聚后生成的缩聚合物会呈现什么样的结构？体缩聚后生成的缩聚合物会呈现什么样的结构？链间交联链间交联形成形成-体型体型(网状网状)结构结构OCH2 CH2 O C=O OC NH（CH2）4 C nO2.判断下列高分子的单体。判断下列高分子的单体。HOCH2CH2OHHOOC COOH H2N（CH2）4 COOH练练 习习二、由缩聚

15、反应生成高聚物的单体的判断二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为凡链节为凡链节为H OH结构的，其单结构的，其单体必为一种，在链节的体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、上加氢原子、羰基上加羟基，羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结构的单的单体体必是两种必是两种 ，可从，可从 上断开

16、，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。 高聚物单体判断如何根据高聚物的键的特点判断聚合反应类型及单体？如何根据高聚物的键的特点判断聚合反应类型及单体？如果是缩聚产物，如果是缩聚产物，断断COO（NH）中的单键，断开后，）中的单键，断开后，CO接接OH，O（NH）接）接H。 CH2C nCOOCH3CH3 CH2CHCHCH2CH2CH n如果是加聚产物如果是加聚产物，双键变单键，单键变双键。，双键变单键，单键变双键。 HN(CH2)5CO n 有机玻璃丁苯橡胶锦纶（尼龙6）1.一般规律性一般规律性总总 结结

17、1. 1.判断高聚物反应的类型判断高聚物反应的类型要根据高聚物中要根据高聚物中键的特点和产物的情况确定。键的特点和产物的情况确定。 2. 2.缩聚物的单体缩聚物的单体的判断的关键是键的断的的判断的关键是键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。位置以及断键后应该加什么样的基团。 3. 3.高聚物的单体高聚物的单体的确定方法比较灵活，既的确定方法比较灵活，既要充分考虑原料、高聚物的结构特点，要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要实事求是，适当进行变通迁移。也要实事求是，适当进行变通迁移。2 2、下列高聚物经简单处理可以从、下列高聚物经简单处理可以从线型线型结构变成结构变成体体型型结构的是结构的是.( ).( ) A.A.B.C. D.B CB C 线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官能团能团, ,当它与别的物质发生反应时当它与