有机物的结构特点

1、一、有机物碳原子的成键特点一、有机物碳原子的成键特点专题专题2 2 第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构交流与讨论交流与讨论 1、碳原子的最外层电子数是多少？怎样、碳原子的最外层电子数是多少？怎样才能达到才能达到8电子的稳定结构？电子的稳定结构？ 2、碳原子形成的化学键的总数是多少？、碳原子形成的化学键的总数是多少？ 写出四写出四个碳原子之间可能的成键个碳原子之间可能的成键情况。情况。并归纳并归纳有机物中碳原子之间的成键特点有机物中碳原子之间的成键特点思考：思考：思考思考1:下列下列化学式化学式及及结构式结构式，从，从成键成键情况看情况看不合理不合理的是的是ADZ.x.x. K

2、Z.x.x. K 甲烷的空间构型甲烷的空间构型化学史话：有机化合物的三维结构思考：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化思考：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰学理论能解决困扰1919世纪化学家的难题？世纪化学家的难题？二氯甲烷的空间结构Cl C ClHHH C ClHCl观察与思考观察与思考n观察甲烷、乙烯、观察甲烷、乙烯、 乙炔、球棍模型和比乙炔、球棍模型和比例模型，思考例模型，思考碳原子的成键方式碳原子的成键方式与与分子分子的空间构型的空间构型有什么关系？有什么关系？有机物有机物甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔分子式分子式CHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2

3、结构式结构式H H CCCCH H碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC烃分子中：烃分子中：仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳原子。碳原子。饱和饱和不饱和不饱和B B、CHCH2 2CHCHCN CN A A、CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3 3 32 21 1| |C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23

4、 34 46 65 53 34 41 12 25 5找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。面上。思考思考:在在(CH3)2C=C (CH3)2分子中，一定共平面的碳原分子中，一定共平面的碳原子有几个？子有几个？思考思考:请推测请推测HCHO的立体结构的立体结构当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与

5、之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。于同一直线上。小结小结思考思考:写出氢氰酸写出氢氰酸(HCN)的结构式，该分子中的原子的结构式，该分子中的原子全部在同一直线上吗？全部在同一直线上吗？观察与思考观察与思考1、有机物分子中、有机物分子中CH2=CHCl CH2=CH-CH3 中共平面的原子最多有几个？中共平面的原子最多有几个？2、CH C-CH3中共线的原子最多有几个？中共线的原子最多有几个？3、CH2=CH-C C-CH3中共面的原子最多中共面的原子最多有几个？至少几个？几个原子共直线？有几个？至少几个？几个原子共直线？A A、CHCH2 2CHCHCN

6、CN已知已知CNCN是直线型结构是直线型结构, ,下列有机分子中，所下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（有的原子不可能处于同一平面的是（ ）B B、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 23 32 21 13 34 41 12 23 34 41 12 25 5C C| |C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 3D D、HCHOHCHOE E、CHCH2 2=CCl=CCl2 2 CH3 CH2CH3(1) C C H H(2) H C C CH2CH3 (3) C C CH CF2 思考：（思考：（1）最多有几个碳原子共面？）最多有几个碳原子共面？

7、思考：（思考：（1）最多有几个碳原子共面？）最多有几个碳原子共面？ （2）最多有几个碳原子共线？）最多有几个碳原子共线？ 思考：（思考：（1）最多有几个碳原子共面？）最多有几个碳原子共面？ （2）最多有几个碳原子共线？）最多有几个碳原子共线？ 下列关于下列关于CH3-CHCH-CC-CF3分子的结构叙述分子的结构叙述的是的是 A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上已知已知键可以绕键轴自由

8、旋转，则结构简键可以绕键轴自由旋转，则结构简式为式为 的烃，的烃，下列说法中下列说法中的是的是 A分子中至少有分子中至少有9个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 B分子中至少有分子中至少有11个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 C分子中至少有分子中至少有16个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 D分子中最多有分子中最多有22个原子处于同一平面个原子处于同一平面在有机物在有机物 中，中，一定处于同一平面上的原子最多有一定处于同一平面上的原子最多有 个？个？ 可能处于同一平面上的原子最多有可能处于同一平面上的原子最多有 个？个？ 处于同一直线上的原子最多有处于同一直线上的

9、原子最多有 个？个？COCCCH3C C5 5HH1212C CC CC CC CC CHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHC CC CC CC CC CHHHHHHHH HHHHHHHHHHHHHHHHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3二、二、HHC CC CC CHHHHHHC CHHHHHHHHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH CHCH2 2CHCH3 3C CC COOOO

10、HHHHHHHHCHCH3 3C COOOOHHCHCH3 3COOHCOOHCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH(CHOH)4CHOCH2COHOH OH OHHOCHCHCHCHOHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH4、 将结构简式中氢原子和碳原子符号省将结构简式中氢原子和碳原子符号省略（但略（但羟基、醛基和羧基等官能团中氢原羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子子不能省略），用锯齿状的折线表示有机不能省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。均表示一个碳原子。1 1、一般

11、表示、一般表示2 2个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；2 2、除碳氢原子不标注，、除碳氢原子不标注，其余原子必须标注其余原子必须标注（不（不与碳原子相连的与碳原子相连的H H要标出）；要标出）；3 3、计算分子式时、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子不能忘记顶端的碳原子, ,并按照并按照碳原子四价理论把氢原子补齐；碳原子四价理论把氢原子补齐；4 4、含有、含有碳环碳环的有机物，通常只用的有机物，通常只用键线式表示。键线式表示。书写键线式时应注意事项书写键线式时应注意事项: :CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHO写出下列物质的键线式：写出下列物质的键线式

12、：CHCH3CHCH2C00HC00H 练习：写出下列有机物的分子式练习：写出下列有机物的分子式CHOOC6H12OC8H10OC8H8C14H10计算该有机物的分子式计算该有机物的分子式C9H14O2：和和饱和链状结构饱和链状结构相比相比，结构上每结构上每，组成上必定少组成上必定少，则分子有则分子有(=1). 练习：练习：下列有机物分子的表示方法与相对应下列有机物分子的表示方法与相对应物质的分子式不正确的是物质的分子式不正确的是 C C、D D 练习：写出下列键线式所表示的分子式练习：写出下列键线式所表示的分子式练一练练一练1 1、正已烷的碳链呈、正已烷的碳链呈（ ） A A、直线形、直线形

13、 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3三、同分异构体三、同分异构体1、同分异构现象和同分异构体、同分异构现象和同分异构体化合物具有相同分子式，但具有不同结构化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；的现象，叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。思考思考下列

14、下列分子式分子式分别有几种分别有几种同分异构体同分异构体C2H6C3H8C4H10C5H12C4H8(烯烯)三、同分异构体三、同分异构体分子式可能有的结构简式C2H6C3H8C4H10C5H12C4H8CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3 CH3CH3CCH3 CH3CH3CH3CH3CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3CH3思考思考产生产生同分异构同分异构现象的现象的原因原因：碳原子骨架不同碳原子骨架不同官能团位置不同官能团位置不同所属物质类别不同所属物质类别不同类别异构类

15、别异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构构造构造异构异构讨论：讨论：是不是每种分子都具有同分异构体是不是每种分子都具有同分异构体? ?不是。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。三、同分异构体三、同分异构体烷烃同分异构体的写法烷烃同分异构体的写法（是其他种类有机物同分异构判断的基础）（是其他种类有机物同分异构判断的基础）（1 1）两注意：选择最长碳链为主链；）两注意：选择最长碳链为主链； 找出主链的中心对称线（轴）。找出主链的中心对称线（轴）。（2 2）四句话：）四句话： 主链由长到短，主链由

16、长到短， 支链由整到散，支链由整到散， 位置由心到边（位置由心到边（一边走，不到端，一边走，不到端， 支链碳数小于挂靠碳离端点位数。支链碳数小于挂靠碳离端点位数。 ），）， 排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。以以C6H14为例为例交流与讨论交流与讨论11,2-二氟乙烷二氟乙烷(CH2F-CH2F)有以下两种写法，有以下两种写法，它们什么关系？它们什么关系？同种物质同种物质主要原因：主要原因：C-C单键可以自由旋转单键可以自由旋转交流与讨论交流与讨论2顺式顺式反式反式1,2-二氟乙烯有以下两种写法，它们什么关系？二氟乙烯有以下两种写法，它们什么关系？顺反异构顺反异构同分异构体同分异构体【思

17、考思考】产生顺反异构的产生顺反异构的条件条件是什么？是什么？产生顺反异构的条件产生顺反异构的条件（1）要有碳碳双键）要有碳碳双键（2）碳碳双键的每个碳原子上连着两个不）碳碳双键的每个碳原子上连着两个不同的原子或原子团。同的原子或原子团。镜子镜子以下以下结构的乳酸结构的乳酸 是什么关系？是什么关系？交流与讨论交流与讨论3产生对映异构的产生对映异构的是什么？是什么？1、写出具有下列分子组成的同分异构体、写出具有下列分子组成的同分异构体(1)C7H16(2)C6H12(烯烃烯烃)(3)C8H16(含六元环含六元环)(4)C8H10(含苯环含苯环)2、分子组成为、分子组成为C7H16的烃，分子结构中有

18、的烃，分子结构中有3个个-CH3的同分异构体有的同分异构体有_ 种？种？ 3、某链烃分子结构中含、某链烃分子结构中含 和和 各一个，各一个，-CH2- 和和-CH3各若干个，则各若干个，则(1)该烃分子中含该烃分子中含-CH3 个个(2)该烃分子中至少有该烃分子中至少有 个碳原子个碳原子 CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷沸点：沸点：0.5沸点：沸点：11.7三、同分异构体三、同分异构体同分异构体的性质特点：同分异构体之间同分异构体的性质特点：同分异构体之间的的化学性质化学性质可能可能相同相同也可能也可能不同不同，但，但物理物理性质性质一定不同一定不同。例

19、一： 以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同分异构体的是 。A. 与与 B. CH3(CH2)7CH3与与C. (氰酸氰酸) 与与 (雷酸雷酸)D. 金刚石与石墨金刚石与石墨 E. CH3CH=CHCH=CH2 与与CH CCHCH3CH3CECl C ClHHH C ClHCl单质单质分子式均为分子式均为C5H8H O C NH O N C分子式均为分子式均为CHNOn判断某种烃的一氯代物种类判断某种烃的一氯代物种类_方法：找出有多少种不同的氢原子方法：找出有多少种不同的氢原子_关键：等效氢原子的确定关键：等效氢原子的确定三、同分异构体三、同分异构体等效氢原子的概念等效氢原子的概念我们知道

20、甲烷的四个氢原我们知道甲烷的四个氢原子是等效的。子是等效的。如果将甲烷的四个氢原子如果将甲烷的四个氢原子用甲基取代，结果会用甲基取代，结果会？我们先看看最简单的甲烷分子我们先看看最简单的甲烷分子由此可以得到以下规律由此可以得到以下规律等效氢原子确定的规律等效氢原子确定的规律同一碳原子上的氢原子完全等效同一碳原子上的氢原子完全等效 。与同一碳原子相连的甲基上的氢原与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全等效。子完全等效。结构对称的碳原子上的氢原子完全结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。（通过寻找对称轴或对称中等效。（通过寻找对称轴或对称中心进行分析。）心进行分析。）无对称无对称无对称无对称课课 堂堂

21、 练练 习习 下列有机物的一氯取代物数目相等的下列有机物的一氯取代物数目相等的是（是（ ）CH3CH3CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.B.C.D.BC八种八种四种四种四种四种七种七种进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产种沸点不同的产物的烷烃是物的烷烃是-（ ）A、（、（CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3)2CHCH（CH3)2D、（、（CH3)3CCH2CH3D练一练练一练对它们进行对它们进行H-NMRH-NMR测定则共有几个峰峰的强度测定则共有几个峰峰的强度比分别为多少？比分别为多少？练习练习 下列哪些物质是属于同一物质？下列哪些物质是属于同一物质？CCCC (A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)CCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(E)(B)(F)