选修5第1章第2节烷烃同分异构体的书写(复习)

1、高考考查的主要形式高考考查的主要形式一一. .判断化合物是否互为同分异构体判断化合物是否互为同分异构体二二. .同分异构体种数的推断同分异构体种数的推断三三. .限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写同同分分异异构构体体的的类类型型碳碳 链链 异异 构构位位 置置 异异 构构官能团异构官能团异构构型异构构型异构顺顺反反异构异构对映对映异构异构构象异构构象异构立体立体异构异构顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3C=CabbaC=Cbbaa与与下列烯烃中哪些存在顺反异构下列烯烃中哪些存在顺反异构? ?

2、1.(CH3)2C=CH-CH32.CH3-CH-CH =CH-CH-CH3CH3CH3你认为烯烃要存在顺反异构必须满足什么条件？你认为烯烃要存在顺反异构必须满足什么条件？乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型对映异构对映异构分子中存在什么碳原子才能有对映异构？分子中存在什么碳原子才能有对映异构？CH3-CH2- H-CH2-H-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3 OHHCl HO CH3HCl 与与手性碳原子手性碳原子1.1.在下列化合物中与在下列化合物中与 互互为同分异构体的有为同分异构体的有_ABCDCDE一一. .判断化合物是否互为同分异构体判断化合物是否互为同分异构体CHOO

3、HCHOOHOE2.2.人们使用四百万只象鼻虫和它们的人们使用四百万只象鼻虫和它们的215215磅磅粪物粪物, ,历经历经3030年多时间弄清了棉子象鼻虫的四年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成种信息素的组成, ,它们的结构可表示如下它们的结构可表示如下( (括括号内表示号内表示的结构简式的结构简式) ) 以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是( )( )A A. .和和 B B. .和和 C C. .和和 D D. .和和书写书写C C7 7H H1010 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1.1.一直链一直链( (一一

4、). ).烷烃的同分异构体的书写方法烷烃的同分异构体的书写方法三三. .书写同分异构体的书写同分异构体的常用方法常用方法CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2.2.主链少一个碳主链少一个碳3.3.主链少二个碳主链少二个碳CCCCCCCCC(1)(1)支链为乙基支链为乙基CCCCCCCCCCC(2)(2)支链为两个甲基支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA.A.两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一两者是一样的样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上B.B.两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原

5、子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC4.4.主链少三个碳原子主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4.4.主链少三个碳原子主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC书写书写C C7 7H H1616的同分异构体的同分异构体(9(9种种) )C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CCCCCCCC1.1.写最长碳链的直链烷烃写最长碳链的直链烷烃CCCCCC

6、CCCCCC2.2.取下一个碳当一个甲基取下一个碳当一个甲基, , 连接时找准对连接时找准对称线或面称线或面, ,在对称位置上连接算一种。在对称位置上连接算一种。往边移往边移, ,不到端不到端, ,等效碳等效碳, ,不重连不重连3.3.取下两个碳当两个甲基或一个乙基取下两个碳当两个甲基或一个乙基, , 两个两个甲基连在相同碳或相邻碳或相间的碳原子上甲基连在相同碳或相邻碳或相间的碳原子上书写书写C C6 6H H1414的同分异构体的同分异构体(5(5种种) )支链由整到散支链由整到散, ,排布由同邻到间排布由同邻到间C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C4.4

7、.直到剩余的碳数不足以做最长碳链为止，直到剩余的碳数不足以做最长碳链为止，最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 31.“1.“碳链缩短法碳链缩短法”: :成直链成直链, ,一条线一条

8、线; ; 摘一碳摘一碳, ,挂中间挂中间, ,往边移往边移, ,不到端不到端; ;摘二碳摘二碳, ,成成乙基乙基; ;二甲基二甲基, ,同、邻、间同、邻、间 2.2.注意事项注意事项:在书写烷烃同分异构体时在书写烷烃同分异构体时, ,甲基不能连接在主链的两端甲基不能连接在主链的两端, ,而乙基不能而乙基不能连接在两端的第二位连接在两端的第二位【归纳内化归纳内化】写出烯烃写出烯烃C C4 4HH8 8的异构体的异构体( (不考虑顺反异构不考虑顺反异构) )CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2C

9、CH3CH3方法：方法：先写出所有的碳链异构先写出所有的碳链异构, ,再移动官能团再移动官能团! !( (二二) )含官能团的有机物的同分异构体的书写含官能团的有机物的同分异构体的书写1.1.烯烃烯烃: :写出写出C C5 5HH1010的同分异构体的同分异构体( (不考虑顺反异构体不考虑顺反异构体) )组成符合组成符合C Cn nHH2 2n n的烃除烯烃外的烃除烯烃外, ,还有环烷烃还有环烷烃符合同一组成通式的可能属于几种不同类型的有符合同一组成通式的可能属于几种不同类型的有机物机物, ,所以先根据分子式确定可能的有机物类别所以先根据分子式确定可能的有机物类别在确定某一类有机物的同分异构体

10、时在确定某一类有机物的同分异构体时, ,应先考虑碳应先考虑碳链异构链异构, ,再考虑官能团的在碳链上的位置异构再考虑官能团的在碳链上的位置异构2.2.烃的衍生物烃的衍生物官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构写出化学式写出化学式C C4 4HH1010OO的所有可能物质的结构简式的所有可能物质的结构简式 C4H10O 类别异构类别异构 醇醇醚醚 位置异构位置异构碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构1.1.书写烯烃、炔烃、酯等异构体书写烯烃、炔烃、酯等异构体- -插入法插入法先去掉官能团先去掉官能团, ,写出含剩余碳原子的烷烃的碳写出含剩余碳原子的烷烃的碳链链, ,根据

11、碳链的对称性根据碳链的对称性, ,再将官能团插入碳链再将官能团插入碳链中中, ,最后用氢原子补足碳的四个价键。最后用氢原子补足碳的四个价键。如写烯烃如写烯烃C C4 4HH8 8的同分异构体时的同分异构体时, ,可分别可分别在在号位置插入双键号位置插入双键书写同分异构体的技巧方法书写同分异构体的技巧方法又如写醚又如写醚C C4 4HH1010O O的同分异构体时可分别的同分异构体时可分别在在号位置插入氧号位置插入氧2.2.书写醇、卤代烃异构书写醇、卤代烃异构- -取代法取代法先碳链异构先碳链异构, ,后位置异构如写后位置异构如写C C5 5HH1212OO的的醇的同分异构体醇的同分异构体, ,

12、如图如图( (图中数字即为图中数字即为OHOH接入后的位置接入后的位置, ,有有8 8种种) )三三. .限定条件下的同分异构体书写限定条件下的同分异构体书写1.1.明确书写明确书写什么物质什么物质的同分异构体的同分异构体, ,该物该物质的组成情况怎样质的组成情况怎样官能团异构官能团异构(1)(1)羧基、酯基和羟基醛；羧基、酯基和羟基醛；(2)(2)芳香醇与酚、芳香醚；芳香醇与酚、芳香醚；(3)(3)醛与酮、烯醇醛与酮、烯醇 (4)(4)氨基酸和硝基化合物等氨基酸和硝基化合物等3.3.结合结构限定条件考虑官能团的位置异构结合结构限定条件考虑官能团的位置异构( (苯环上位置异构、碳链异构等）苯环

13、上位置异构、碳链异构等）2.2.从有机物性质联想官能团或结构特征从有机物性质联想官能团或结构特征1.1.结构式为结构式为 的有的有机物有很多同分异构体而含有酯基和一机物有很多同分异构体而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有六个取代苯结构的同分异构体有六个, ,其中两其中两个的结构简式是个的结构简式是C O C2H5 、OCH2 C O CH3 O写出另外四个同分异构体的结构简式写出另外四个同分异构体的结构简式C2H5 O CHO2.2.液晶是一类新型材料液晶是一类新型材料,MBBA,MBBA是一种研究得是一种研究得较多的液晶化合物较多的液晶化合物, ,它可以看作是由醛它可以看作是由醛A A和胺

14、和胺B B脱水缩合的产物脱水缩合的产物(2)(2)醛醛A A的异构体甚多的异构体甚多, ,其中属于酯类化合其中属于酯类化合物物, ,而且结构式中有苯环结构的同分异构而且结构式中有苯环结构的同分异构体就有体就有6 6个个, ,它们是它们是(1)(1)对位上有一个对位上有一个CC4 4H H9 9的苯胺可能有的苯胺可能有4 4个个异构体异构体, ,它们是：它们是：HOCH2CH2CH2CHO3.HOCH2CH=CHCH2OH有多种同分异构有多种同分异构体体, ,其中既含有羟基其中既含有羟基, ,又含有醛基的同分异又含有醛基的同分异构体有几构体有几种？种？4.4.写出乙酸苯甲酯同时满足下列两个条写出

15、乙酸苯甲酯同时满足下列两个条件的同分异构体的结构简式件的同分异构体的结构简式(1).(1).含有酯基含有酯基 (2).(2).苯环上只有一个取代基苯环上只有一个取代基5.5.苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机物物, ,其结构简式为：其结构简式为：请写出同时符合下列三个条件的任意两请写出同时符合下列三个条件的任意两种同分异构体的结构简式：种同分异构体的结构简式：分子内有苯环但不含甲基；分子内有苯环但不含甲基；氯原子与链烃基直接相连氯原子与链烃基直接相连能发生银镜反应。能发生银镜反应。6.6.邻甲基苯甲酸邻甲基苯甲酸 有多种同分异有多种同分异构体构体, ,其中属于酯类

16、其中属于酯类, ,且结构中含有苯环且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有和甲基的同分异构体有 。OCHH3COOCHCH3OOOCHCH3OOCCH3OCH2OCHCOCH3OCH3COOH5 5种种7. 7. 扁桃酸扁桃酸 有多种同分异构体有多种同分异构体, ,属于属于甲酸酯且含酚羟甲酸酯且含酚羟基基的同分异构体共有的同分异构体共有 种。种。邻间对邻间对3种种三个不同基团在苯环上三个不同基团在苯环上的相对位置有的相对位置有1010种种. .1378. 8. 异丙基苯异丙基苯 的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有 种，种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，其中在核磁共振氢谱中出

17、现两组峰，且峰面积之比为且峰面积之比为3:13:1的是的是 ( (写写出结构简式出结构简式) )9.9. 同时符合下列两条件的同时符合下列两条件的A A的同分异构的同分异构体共体共 种种 (1)(1)是苯的二取代物是苯的二取代物(2)(2)水解后生成的产物之一能发生银镜反应水解后生成的产物之一能发生银镜反应邻、间、对邻、间、对9含酯基含酯基含醛基含醛基10.10.已知水杨酸已知水杨酸 有多种同分异构有多种同分异构体体, ,写出符合下列要求的异构体的结构简式写出符合下列要求的异构体的结构简式(1)(1)水杨酸的同分异构体中水杨酸的同分异构体中, ,属于酚类同时还属属于酚类同时还属于酯类的化合物有于酯类的化合物有_种。种。(2)(2)水杨酸的同分异构体中水杨酸的同分异构体中, ,属于酚类属于酚类, ,但不属于但不属于酯类也不属于羧酸的化合物有酯类也不属