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1、新课标人教版新课标人教版2015届高三化学第一轮复习届高三化学第一轮复习同分异构体同分异构体第九章第九章 认识有机化合物认识有机化合物请同学们观察请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。的球棍模型,完成下表。物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架) 相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点分子式分子式 相同相同 C5H12结构不同结构不同360727995回忆:回忆: 何谓同分异构体?何谓同分异构体?五、同分异构体:五、同分异构体:1 1、概念:具有、概念:具有相同的分子式相同的分子式,但具有,但具有不同的结不同的结构构化物化物,称为同分异构体。,
2、称为同分异构体。 2、常见同分异构体的类别类型原因实例碳链异构碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接才能出现不同的连接方式)CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CHCH3位置异构官能团在碳链/碳环上的位置不同CH2CHCH2CH3与CH3CHCHCH3类别异构官能团的不同CH3COOH与HCOOCH3判断:判断:下列下列异构属于何种异构?异构属于何种异构?1、1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2、CH3COOH和和 HCOOCH3 3、CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4、CH3CHCH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团
3、异构碳链异构碳链异构3同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意全面而不烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意全面而不 重复,具体规则如下:成直链,一线重复,具体规则如下:成直链,一线串串;从头摘从头摘,挂,挂 中间,往边中间,往边排排,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基, 同、邻、间。同、邻、间。例题:例题:书写分子为书写分子为C6H14的同分异构体。的同分异构体。1、成直线,一条链;、成直线,一条链; CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32、摘一碳,挂中间;、摘一碳,挂中间;CH3-CH2-CH-CH2-CH3
4、CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3往边排,不到端;往边排,不到端;CH3口诀口诀主链由长到短主链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边排布由对排布由对(同)(同)到邻再到间到邻再到间 4、常见的官能团类别异构组成通式物质的类别烯烃环烷烃炔烃二烯烃环烯烃饱和一元醇饱和一元醚典型实例CnH2nO(n3)物质的类别组成通式饱和一元醛饱和一元酮烯醇环醇环醚饱和一元羧酸饱和一元酯羟基醛羟基酮 酚芳香醇芳香醚硝基烷烃氨基酸单糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)典型实例(2)具有官能团的有机物的同分异构体的书写方法具有官能
5、团的有机物的同分异构体的书写方法 (a)由分子式确定物质类型)由分子式确定物质类型 (b)写出某一类别物质中无支链或侧链的同分)写出某一类别物质中无支链或侧链的同分异构体的结构简式,官能团写在一端,然后变换异构体的结构简式,官能团写在一端,然后变换官能团的位置,写出其他同分异构体的结构简式。官能团的位置,写出其他同分异构体的结构简式。 (c)变换官能团,仿照()变换官能团,仿照(a)写出其它类别物质)写出其它类别物质的同分异构体。的同分异构体。 练习练习:写出分子式为写出分子式为C4H8O2的物质的同分异构体的物质的同分异构体5、一元取代物的同分异构体数目的判断、一元取代物的同分异构体数目的判
6、断 等效氢法:在有机物分子中,位置等同的氢原子等效氢法:在有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢。有多少种等效氢,其一元取代物就有叫等效氢。有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。多少种。等效氢原子确定的规律等效氢原子确定的规律(1)同一碳原子上的氢原子等效;)同一碳原子上的氢原子等效;(2)与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效;)与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效;如:新戊烷如:新戊烷 四个甲基上的四个甲基上的1212个氢为等效氢个氢为等效氢(3)结构对称的碳原子上的氢原子等效。(通过寻找对)结构对称的碳原子上的氢原子等效。(通过寻找对称轴或对称中心进行分析称轴或对称中心进行分析 )如:对
7、二甲苯,有两条对称)如:对二甲苯,有两条对称轴,苯环上的四个氢原子等效,两个甲基上的轴,苯环上的四个氢原子等效,两个甲基上的6 6个氢原子个氢原子等效等效CH3CH3CH3CH3 C例例1 1:某烃只能生成一种一氯代物,此烷烃的分子式可能某烃只能生成一种一氯代物,此烷烃的分子式可能是下列选项中的:是下列选项中的: A、CH4 B、C3H8 C、C4H10 D、C5H12判断某种烃的一氯代物种类:判断某种烃的一氯代物种类:特别提醒特别提醒限定条件下同分异构体的书写,要注意分析清楚限制限定条件下同分异构体的书写,要注意分析清楚限制条件的含义,弄清在限制条件下可以确定什么,再针对条件的含义,弄清在限制条件下可以确定什么,再针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2下列烷烃在光照下与氯气反应,只下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是生成一种一氯代烃的是( )A. CH3CH2CH2CH3 B. CH3CH(CH3)2C. CH3C(CH3)3 D. (CH3)2CHCH2CH3C例例3(2011新课标全国卷新课标全国卷)分子式为分子式为C5H11Cl 的同分异构的同分异构体共有体共有(不考虑立体异
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