(完整word版)药物合成复习材料-考试汇总

1、药物合成复习材料第一章卤化反应1定义： 卤化反应是指在有机分子中引入卤原子（氟、氯、溴、碘）的反应。2类型： 书上：卤素、次卤酸、卤化氢、卤化磷、卤化亚砜、氯化硫酰课件：饱和烷烃；不饱和烃；芳香环上的卤取代；烯丙位、苄位上的卤置换；醛酮羰基 -位的卤置换；羧酸、羧基的卤置换第二章烃化反应1定义： 烃化反应是指有机分子中的氢原子被烃基取代的反应。2类型： 烃化剂种类很多，最常用的烃化剂是卤代烃和硫酸酯类。第三章酰化反应1定义： 在有机化合物分子中的氧、氮、碳等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应。2类型： 根据接收酰基的原子不同分为氧酰化、氮酰化、碳酰化根据所引入酰基的不同可分为磺酰化、碳酰化，碳

2、酰化又可分为甲酰化、乙酰化、苯甲酰化根据酰基引入方式的不同可分为直接酰化和间接酰化第四章综合反应1定义： 凡是两个或两个以上的分子（或在同一个分子内）通过反应生成一个新的分子，同时失去一个小分子（如：水、醇、氨、盐）的反应，都可称为缩合反应。第五章氧化反应1定义： 广义的氧化概念：有机化合物分子中，凡失去电子或电子偏移，使碳原子上电子云密度降低的反应称氧化反应。狭义：是指分子中增加氧或失去氢的反应、或者两者兼而有之。第六章还原反应1定义： 在有机分子中引入氢原子的反应叫还原反应。2类型： 还原反应通常可分为加氢反应和氢解反应两大类。加氢反应指氢对不饱和键等的加成。氢解反应是指在氢或还原剂的作用

3、下，碳原子与碳原子或碳原子与杂原子键的断裂，生成分子更小的化合物的反应。按照还原剂和操作方法的不同，反应还可分为化学还原反应、催化氢化反应及生物还原反应三大类。化学还原反应：用化学物质作为还原剂进行的还原反应。催化氢化反应：指在催化剂存在下，反应底物与分子氢进行的加氢反应。生物还原反应：指使用微生物或者酶对底物进行还原的反应。主要有微生物发酵还原法和酶催化还原法。第七章药物合成1乙酰水杨酸 ( 阿司匹林 )结构：邻乙酰氧基苯甲酸作用：解热镇痛药，用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、脑血栓形成等制剂： ASP 片，栓剂，肠溶片，肠

4、溶胶囊，泡腾片合成路线：2止血芳酸结构：名称：对氨甲基苯甲酸 (PAMBA) 或对羧基苄胺作用：止血药。临床上主要用于因原发性纤维蛋白过度溶解所引起的出血， 包括急性和慢性、 局限性或全身性的高纤溶出血。合成路线：3布洛芬（镇痛消炎药）结构：化学名： 2-4-异丁基苯基 -苯丙酸或对 -异丁基 -甲基苯乙酸作用：解热镇痛类药品具有抗炎、镇痛、解热作用，适用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊椎炎和神经炎等合成路线：4巴比妥结构：化学名： 5，5 - 二乙基丙二酰脲作用：为镇静和催眠药，主要用于精神过度兴奋、忧虑引起的失眠症，对血液循环和呼吸均无抑制作用。合成路线：5苯巴比妥（

5、鲁米那）结构：化学名： 5-乙基 -5-苯基丙二酰脲作用： 为催眠、镇静、抗惊厥作用，可用于治疗癫痫的大发作。合成路线：6扑热息痛：结构：命名： 4-羟基乙酰苯胺或对乙酰氨基酚作用： 为退热镇痛药合成路线：7盐酸苯海拉明：结构：化学名： 2（二苯甲氧基） N,N二甲基乙胺作用：（抗过敏药）过敏性皮炎，妊娠呕吐等合成路线：8咳平（氯苯息定）结构：化学名： 1 -2-(对-氯苯基 )-苄氧基 乙基哌啶盐酸盐作用： 流感、支气管炎、肺结核等引起的咳嗽。合成路线：9倍他乐克 ( 美托洛尔、美多心安 )结构：（RS）-1-(异丙基氨基 )-3- 对-(2-甲氧乙基 )苯氧基 -2- 丙醇 L-(+)-

6、酒石酸盐作用： 用于治疗高血压（对伴有哮喘发作患者疗效更好）、心律失常、心绞痛、肥厚型心肌病、甲状腺机能亢进的治疗及心肌梗塞后的维持治疗等。合成路线：10扑尔敏（氯苯吡胺 , 氯苯那敏）结构：学名：顺丁烯二酸 -1-(对 -氯苯基 )-1-(2-吡啶 )-3- 二甲氨基丙烷盐作用：本品临床上用以治疗荨麻疹、草热、气喘及过敏性皮炎等，而副作用毒性较小。有时掺入退热镇痛药。如阿斯匹林、非那西汀等用于伤风感冒。合成路线：总结第一章第六章复习内容1定义卤化反应是指在有机分子中引入卤原子（氟、氯、溴、碘）的反应。烃化反应是指有机分子中的氢原子被烃基取代的反应。在有机化合物分子中的氧、氮、碳等原子上引入脂

7、肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。凡是两个或两个以上的分子 （或在同一个分子内） 通过反应生成一个新的分子， 同时失去一个小分子（如：水、醇、氨、盐）的反应，都可称为缩合反应。广义的氧化概念：有机化合物分子中，凡失去电子或电子偏移，使碳原子上电子云密度降低的反应称氧化反应。狭义：是指分子中增加氧或失去氢的反应、或者两者兼而有之。在有机分子中引入氢原子的反应叫还原反应。加氢反应指氢对不饱和键等的加成。氢解反应是指在氢或还原剂的作用下， 碳原子与碳原子或碳原子与杂原子键的断裂， 生成分子更小的化合物的反应。化学还原反应：用化学物质作为还原剂进行的还原反应。催化氢化反应：指在催化剂存在下，反应底物

8、与分子氢进行的加氢反应。生物还原反应： 指使用微生物或者酶对底物进行还原的反应。 主要有微生物发酵还原法和酶催化还原法。2类型卤化反应：书上：卤素、次卤酸、卤化氢、卤化磷、卤化亚砜、氯化硫酰课件：饱和烷烃；不饱和烃；芳香环上的卤取代；烯丙位、苄位上的卤置换；醛酮羰基 - 位的卤置换；羧酸、羧基的卤置换烃化反应：烃化剂种类很多，最常用的烃化剂是卤代烃和硫酸酯类。酰化反应：根据接收酰基的原子不同分为氧酰化、氮酰化、碳酰化根据所引入酰基的不同可分为磺酰化、碳酰化，碳酰化又可分为甲酰化、乙酰化、苯甲酰化根据酰基引入方式的不同可分为直接酰化和间接酰化还原反应：还原反应通常可分为加氢反应和氢解反应两大类。

9、加氢反应指氢对不饱和键等的加成。氢解反应是指在氢或还原剂的作用下，碳原子与碳原子或碳原子与杂原子键的断裂，生成分子更小的化合物的反应。按照还原剂和操作方法的不同，反应还可分为化学还原反应、催化氢化反应及生物还原反应三大类。化学还原反应：用化学物质作为还原剂进行的还原反应。催化氢化反应：指在催化剂存在下，反应底物与分子氢进行的加氢反应。生物还原反应： 指使用微生物或者酶对底物进行还原的反应。 主要有微生物发酵还原法和酶催化还原法。3氧化反应相关内容：对溴甲苯用铬酰氯氧化成对溴苯甲醛对二甲苯氧化可得到对甲基苯甲醛高锰酸钾氧化剂的特点是不管侧链多长均被氧化成-COOH氧化菸 (yan) 碱得到菸酸在

10、碱、钴盐或钒的存在下，用空气氧化可使苄位甲基氧化成羧基仲醇氧化为酮，伯醇氧化为羧酸（或酸）醇被氧化成羧酸醛易被氧化剂氧化成羧酸胡椒醛被氧化为胡椒酸环酮氧化成二元酸烯键被氧化成环氧化合物主要氧化剂：高锰酸钾（ KMnO4）、氧化银（ Ag2 O）、铬酸（ H 2CrO 4）、硝酸（ HNO 3）、硝酸铈铵（ CAN）、空气氧化（ O2)4还原反应相关内容：四氢锂铝主要用于羧酸及其衍生物的还原 LiAlH 4 还原羧酸酯时，可得伯醇酰胺的还原可用于合成伯、仲、叔胺 LiAlH 4 可以还原链状酸酐得到两分子醇，若是环状酸酐则还原为二醇酰氯易被 LiAlH4 还原为醇，但用三（叔丁氧基）氢化铝锂可得醛氢化硼钠（ NaBH4）可还原醛酮为相应的醇控制 NaBH4的用量，可以选择性地还原饱和羰基。铁粉主要用于脂肪族