2020届高三下学期化学二轮考点突破：有机化学基础——专题限时训练【考点透析、方法总结、新题特训】

1、有机化学基础:9专题限时训练【新题特训】1 . （2019年北京朝阳）一种高分子可用作烹饪器具、电器、汽车部件等材料, 其结构片段如下图。OH OH OHCH3 CH3 CH3下列关于该高分子的说法正确的是A.该高分子是一种水溶性物质B.该高分子可由甲醛、对甲基苯酚缩合生成C.该高分子的结构简式为OHCH3D.该高分子在碱性条件下可发生水解反应答案 B解析：A错误，该物质如果溶解，不能做一种高分子可用作烹饪器具、电器、 汽车部件等材料；C没有端基；D错误没有可以水解的基团。2 .下列说法正确的是A.用福尔马林对种子消毒不属于蛋白质变性B.能用新制的氢氧化铜鉴别果糖与葡萄糖溶液C.实验证实化合物

2、"='可使Br2的CC14溶液褪色，说明该分子中存在独立 的碳碳单键和碳碳双键D.化合物的分子式为G3HON【解析】A.用福尔马林对种子消毒属于蛋白质变性，A错误；B.果糖与葡萄糖均能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，因此不能用新制的氢氧化铜鉴别果糖 与葡萄糖溶液，B错误；C.含有碳碳双键的有机物能使滨水褪色，则实验证实 化合物I-J可使Brz的CCk溶液褪色，说明该分子中存在独立的碳碳单键和碳碳双键，C正确；D.化合物 飞的分子式为C3H10QN, D错误，答案选Co3 .（2019 赣州十四县联考）合成药物异搏定路线中某一步骤如图所示，下列说法错误的是（）A.物质X的分子中存在

3、2种含氧官能团B.物质Y可以发生水解和消去反应C. ImolZ最多可与2mo旧r2发生加成反应D.等物质的量的X、Y分别与NaOH$液反应，最多消耗的NaOH勺物质的量之 比为1 ： 1答案 D解析 A项中有染基、酚羟基两种含氧官能团；B项，Y中澳原子能发生水解和消去反应；C项，Z中含有两个碳碳双键，因而 1 mol Z最多可与2 mol Br 2发 生加成反应；D项，1 mol X能消耗1 mol NaOH,1 mol Y能消耗2 molNaOH4.下列说法正确的是（）A.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应B.分子式为CHClQ,可与NaHCO生CO的有机物可能有3种C

4、II3CCH, 子处于同一平面上CI13分手中至少有11个碳原一定条件下能利D.l 有机物7 mol Self > I 反魔 答案：C5. （2019 山东师范大学附属中学考前模拟）下列关于有机化合物的说法正确的是()A. 一氯代物数目均有6种B.二者均能发生取代、加成和氧化反应C.可用酸性KMnO§液区分分子中所有碳原子可能在同一平面D.上解析：6 种等效氢，则一氯代物有6 种，4 种等效氢，一氯代物有4种，两种一氯代物数目不同，故A错误；中含碳碳双键不饱和键，能发生加成反应，除此之外还能发生取代、氧化反应，中不含不饱和键，不能发生加成反应,能发生取代、氧化反应，故B错误；中

5、与碳碳双键上的碳原子直接相连的原子共面，其余部分为空间构型，则所有碳 原子不可能在同一平面上，故 D错误。答案：C6.扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，具合成路线如下:（3）还原反应（1分）【解析】（1）A的结构简式为广L ,含有的官能团名称是好基；（2）A的结回答下列问题：（1）A中的官能团名称是（2） AB所需的试剂和条件分别为 （3） B C、EF的反应类型依次为: （4）扎来普隆的分子式为 o（5） CD的化学方程式为 （6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有?中（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有（7）已知：NH2有碱性且易被氧化。设

6、计由i|A 和乙醇制备合成路线（无机试剂任选）。【答案】（1）嵌基（或酮基）（1分）（2） 浓HNQ浓HSQ/ A （1分）取代反应（1分）（4）C17H15QN5CI分）构简式为 Q人，B的结构简式为.2，则AB发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓HNQ3,浓H2SQ4 / ; （3）由B的结构简式为011M、C的结构简式为、E的结构简式为、可知,反应类型为取代反应;、F的结构简式为BC是-NQ转化为-NK，发生了还原反应，而E F的为Ci7H15ON5 ； (5)C的结构简式为hOCD发生取代反应的化学方程式为+ (CH1c0)却(4)扎来普隆的结构简式为,则L、D的结构简式为, CHj

7、COOH ,(6)b的结构简式为,其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：含有苯环和硝基；含有-CHCHOE一个甲基和一个-CHQ若为-NQ和-CH2CHO则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO)CHQ若为-NQ、-CH 和-CHQ则有4+4+2=10种，另外还有-CH2NO和-CHO#有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备;(7)因 NH2 有cnJN0iCHjCIIO时，应先将-CH氧化为-COOH再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NQ还原为-NK,具体合成路线为COOH凸07. (2019 湖南

8、省郴州市高三第一次质量检测)对乙酰氨基苯酚(F)是最常用的 非番体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它 可用最简单的烯姓A等合成:已Mh Hm-Q-春J lie-Q-nil请回答下列问题：(1)E的名称为, C中含有的官能团是 。(2)B的结构简式是,反应的反应类型是 。(3)F与足量NaOH§液反应的化学方程式为 (4)F的同分异构体有很多，其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有种。苯环上有三个侧链 与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。(5)参照F的合成路线，设计一条以澳苯为起始原料制备 H41Q-NH的合成路线：解析：(1)

9、E的名称为硝基苯，C中含有的官能团是竣基。(2)B的结构简式是CHCHO反应是乙酸转化为乙酸酊，其反应类型是取代反 应或脱水反应。(3)F与足量NaOH§液反应的化学方程式为()+2NaOH Ah*CH<Na +CH3C(X)Na,一或酚羟基、匕苯环直接相连的醛基、 有20种。(5)以澳苯为起始原料制备I H答案：(1)硝基苯段基 (2)CH3CHO取代反应(或脱水反应)(> CHKOH +2NILXONa +CNQJON工 (4)20BrBr人被硝能/浓硫酸.人 u, UN(kNQN(NHtcm ONaOHOilBrBr(或Q粮硝酸/浓硫酸一 ANO?N1bNH24赳)

10、C )NaOHNHCH一,符合题意的F的同分异构体共 m士的合成路线见答案。")十NaCJH 溶液，N心H常泄/(4)由题意可知该F的同分异构体含有酚羟基、与苯环直接相连的醛基、 CHNH118.(黑龙江省伊春二中2020届高三上学期期末理综) 化合物G是治疗心血管疾 病的某种药物的重要中间体。以烯姓 A、芳香姓D为原料合成它的路线如图 所示，其中D的相对分子质量为92,C分子中核磁共振氢谱只有1个峰。已知：同一个碳原子上有2个羟基时会自动脱去一个水分子18C)0OFTJ-CC(1) A的分子式为,B的结构简式为 , G中官能团名称是 0(2) A-B的反应类型是, F的名称为。(3

11、)写出E-F的化学方程式：。(4) E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的还有 ?中，写出核磁共振氢谱有3个峰的物质的结构简式。(5)工业上由乙醛为原料合成 CHCHCHC1COOH路线图如下：OH -反应条件CHCHO X YCHCHCHClCOOHCH3CHO 试剂I 试剂II写出X的结构简式;试剂I是。【答案】(1) GH (CH 3) 2CHOH 跋基、碳碳双键(2)加成反应苯甲醛(3) :匚12+2NaOH H2O'印,+NaCl+HOGCl(4) 9TH " TH , -； . _ L HA"I(5) CHCH=CHCHO HCl【解析】【分析】由G

12、的结构简式和信息可知，C为广、F为iH”；由逆推法可知，A为丙烯，结构简式为CHCH=CH在催化剂作用下，CHCH=CHf水发生加成反应生成CHsCH-CHSOH化剂的条件下,OH与氧气发生催化氧化反应生成CHaCHCH3OH广工_;由F的结构简式和D的相对分子质量为92,C分子中核磁共振LE L Lrli氢谱只有1个峰可知，D为甲苯，结构简式为光照条件下，与氯气发生侧链的取代反应生成”"，则E为<,HC ,结合同一个碳原子上有2个羟基时会自动脱去一个水分子可知，-H，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成cue。【详解】(1) A为丙烯，结构简式为CHCH=CH分子式为GH; B为2

13、一丙醇，结构简CHg-CH-CHa式为 I;由G的结构简式可知，官能团为城基、碳碳双键，故OHCFkCH-CH5答案为：GH; I;嵌基、碳碳双键；0H(2) A-B的反应为在催化剂作用下，CHCH=CHf水发生加成反应生成CHaCH-CHSOH;F的结构简式为 1川,名称为苯甲醛，故答案为:加成反应；苯甲醛;与氢氧化钠溶液发生水解反应生成+NaCl+HO,故答案为:+NaCl+HO;(4) E的结构简式为- rHr ,属于芳香族化合物的同分异构体可能为,苯环上含有一Cl和一CHCl两个侧链，两个取代基有邻、问、对 3种结构;苯环上含有2个一Cl和一CH三个侧链，若先将氯原子固定在苯环上，可得

14、 邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯三种结构，再将一 CH做为取代基，取代苯环 氢原子，其中邻二氯苯可得2种结构、问二氯苯可得3种结构、对二氯苯可得1种结构，共9种；核磁共振氢谱有3个峰的同分异构体的结构简式为(5)由合成路线可知，乙醛发生信息反应生成CHCH=CHCHOU X为CHCH=CHCH 做答案为：CHCH=CHCH O为防止醛基氧化时，碳碳双键被氧化，应先发生加成反应，再发生氧化反 应制取CHCHCHClCOQH则试剂I是氯化氢，故答案为：HCl。9 .(2019 河南省六市第一次联考)有机物F()是一种应用广泛可食用的甜味剂,俗称蛋白糖，它的一种合成路线如图所示已知：i.A能发生银镜反

15、应11, RCHCOOH =匚-RCHC(X)1I|一定条件 |(JHNH：氤 RC'N- -RtXX)HHi'l请回答下列问题：(1)D中官能团的名称为, F的分子式为(2)A的名称为,反应的反应类型为。反应的化学方程式为反应中的另一种生成物是水，则 X的结构简式为 。(5)D有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的有机物的结构简式0苯环上有2个取代基与D具有相同的官能团核磁共振氢谱为6组峰且峰面积比为2 ： 2 ： 2 ： 2 ： 2 ： 1(6)丙烯酸是重要的有机合成原料及合成树脂单体，请写出以CHCHOfc原料合成 丙烯酸的合成路线 (M他试剂任选)。CU&C

16、I1C(K)1I解析；D是。NHa .所含富能团的名称为装发、氢基根据F的犍痰式得到分子式为CHuQj Ns oCiLCI it),名称为基乙醛.反应是CIbCfICfMMI 6",CH式 HQX1H中的羟基被氨基代替生成d-'MU.反应类型为取代反应。CHaCHOX)H反应是J与甲薛发生酹化反应和水。ML和X反应生成m)ocMLCLCHC(XX_'Ha 生成6 QCH5CHC(XX2H3和水，逆推X的结构简式为 HOOCX'HCHiG X)H .(5)章薪上有2个取代花；与D具有相同的官能 闻.即含有氨去和我独：椽破共振最谱为6组峰且 冷面也比为2 ： 2；

17、 Z ： 2： 2 J 1.苻合条件的C1LCHCCX)H11 NIL同 分异 树 体是心cii2cn2nx>H或 I IjNCHtCl LC(K)H或 H.XCH.C1LXX)H。19Nib+CH3OII浓瓶酸CHiCHttXXH6U+ II2()(6)CHCHO与IKN发生加成反应生成CHCH(OH)CN, CH3CIK()1I)L' 水解为 CH3cH(。11)013)1 LCHKH在浓硫酸作用下发生消去反应土 成 CHCHCOOH.答案Ml)氨基.胶其CuHieaNa(2)不乙醛取代反应CILCHCCXHINIL(4) HOX'CHCHAXKHI：INCIGCIL

18、HNCHsCHtCOOH 或CILCCXHI 或ILNCII2CCMJH ClkCHOHCNH2(>一*CII3CH(JH)CN-c-ClhCfKOIDCCXJH浓硫酸10.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以 A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:写出 A+B C反应的化学方程式：中3个一OH的酸性由强到弱的顺序是(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的 氢原子有种。(4)D-F的反应类型是, ImolF在一定条件下与足量 NaOH容液反应，最多消耗NaOH勺物质白量为 mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：属于一元

19、酸类化合物;苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基RCHCOOH .PC13(5)已知：R CHCOOHtvClA有多种合成方法，请写出由乙酸合成 A的路线流程图(其他原料任选) 合成路线流程图示例如下：H2OCH3COOHH2c=CH崔化剂，羯 CHCH0Hm酸，> cHcoOCt(2)文 >(3)4(4)取代反应CH.OH 触 CHO 盐酸) .一C的化学方程式为fHO XXCOt)H 1上叁ch2ciPC13NaOH HO(5)CH3COOHt()()H工> C0( 解析(1)A的分子式为GHQ, A可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有CHOI J醛基和竣基

20、，其结构简式为。11对比A、C的结构可知B为苯酚，则A+ B分别对应的是酚羟基、醇羟基、竣基，其一 OH上氢原子的活泼性顺序为竣 基酚羟基>醇羟基，则3个一OH的酸性由强到弱的顺序是>>。(3)C 中有竣基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有 3个六元环的化合物，其结构为一一 L ,左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有4种。（4）对比D F的结构可知，相当于澳原子取代了羟基，所以 AF的反 应类型是取代反应；F中含有酯基、滨原子和酚羟基，三种基团均能与 NaOH容 液反应，故ImolF在一定条件下最多消耗3molNaOH由条件可知F的同分异构体中含有一COOH由条件

21、可知结构中含有11。 则剩余的只有两个碳 原子、一个澳原子和三个氢原子，可通过移动一 COOK Br书写出符合要求的 F的同分异构体。（5）根据信息可知，竣酸在 PC13和加热的条件下可在与竣基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图:CH2C1PC13CHCOOHCH DllNaOH H2OA ,盐酸_>CH. OH 6 CHOI -7CUOH l 山 CCXJH11. （2019 厦门市第二次质量检查）由A和C为原料合成治疗多发性硬化症药物H的路线如下：已知：A能与NaHC潞液反应放出CO,其核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积比为2

22、： 2 ： 1NaBH能选择性还原醛、酮，而不还原一 NOO()III RC()11 +S()C1l RCCl +SQ + HC1 3HCHQ+IHY3CHiOHHOHtO-CCH2()H回答下列问题：(1)A的化学名称为 , D的结构简式为 (2)H的分子式为, E中官能团的名称为(3)B-D E- F的反应类型分别为 (4)F G的化学方程式为(5)与C互为同分异构体的有机物的结构简式为(核磁共振氢谱 为4组峰，峰面积比为6 ： 3 ： 1 ： 1)。(6)设计由B和GH/lQ为原料制备具有抗月中瘤活性药物|2cH的合成路线CH3()II25解析,A分子式是GlUEr.能够与Na ICC

23、溶液反 应放由C(L说明是混代较酸,植起共狐氢塔仪示有三 蛆摩,峰面积比为2 : 2 ： 1则 A结构简式为bk h2cilc(xh,a s(n2发生信息反应产生b 是BK'HCHCOCl.根据D的分子式.结合生成物H的驾构荷式可知C是，R与。发生自基对位的取代反应产生D,其结构简式是XaMa 发生,£与、aBH.发生蔡思的还原反应产生F二OHF与HCHO在三乙胺存在时发生信息反应产生3:CILCJII答案：(1)3-澳丙酸 OBr(2)Ci9H3NO好基、硝基取代、还原27A1CL .oI+ BK1LCHXVI £ £.»HCH(I三乙ICH

24、OH i Pd/CNil：Cl LOHC12. (2019 福建省高三毕业班质量检查)唾咻醛H是一种可用于制备治疗月中瘤 药物的中间体。由姓：A制备H的合成路线如下：已知：i.RCCl 3>RCOOKii.反应中，叱噬作稳定剂。回答下列问题：(1)A 的化学名称是。(2)、的反应类型分别为 (3)D为链状结构，分子中不含“一O-”结构，且不能发生银镜反应，其核磁共振氢谱为3组峰，峰面积比为3 ： 2 ： 1 ,则D的结构简式为 (4) 反应的化学方程式为。(5)下列有关G的说法正确的是 (填字母)。a.经质谱仪测定，G只含有竣基、碳碳双键两种官能团b.属于蔡的衍生物c. 一定条件下可发生

25、加聚反应d.可与少量NaCO溶液反应生成NaHCO(6)X是H的同分异构体，两者环状结构相同，X环上的取代基与H的相同但位置不同，则X可能的结构有 种。(Tit（7）写出用为原料制备的合成路线：（其他试剂任选）。解析：（1）根据B的结构简式，可知B为硝基苯，由B可推出姓A为苯。（2）步 骤为硝化反应（或取代反应），从步骤的条件为KMnO可知步骤为氧化反 应。（3）从D（GH6O）的分子式，可知D的不饱和度为2,又因其核磁共振氢谱为3 组峰，峰面积比为3 ： 2 ： 1,它可能的同分异构体有快醇、快醴、烯酮、烯醛、 环酮、环醛，因为D为链状结构，不含“一O-”结构，且不能发生银镜反应， 排除环酮、环醛、快醇、快醴、烯酮，确定 D为烯酮，故 D的结构简式为 CHCOCH=C耳4）由E结构简式可知E的分子式为CoH9N,在叱噬作稳定剂条件 下，与Cl3CCH（OH）反应生成FCi2HoNOQ,通过比对，可确定发生分子间脱水， 即发生取代反应，再