鲁科版化学选修五3.3 合成高分子化合物(第2课时))

1、第第2课时高分子化学反应合成高分课时高分子化学反应合成高分子材料子材料第第2课时课时课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标探究整合应用探究整合应用1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点。了解高分子化合物的分类、组成与结构特点。2.知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举例说明一些高分子材料的用途。例说明一些高分子材料的用途。3.了解八种功能高分子材料的特殊性能，体会高了解八种功能高分子材料的特殊性能，体会高分子科学在经济发展、提高人们生活质量方面的分子科学在经济发展、提高人们生活质量方面的作用。作用。

2、课前自主学案课前自主学案一、高分子化学反应一、高分子化学反应1概念：有概念：有_参与的化学反应。参与的化学反应。2用途用途(1)合成带有合成带有_的新的高分子化合的新的高分子化合物。物。如：纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维、醋酸纤如：纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维、醋酸纤维。维。高分子化合物高分子化合物特定功能基团特定功能基团(2)合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。分子化合物。如：可先制得聚乙酸乙烯酯，再使其与甲醇发生如：可先制得聚乙酸乙烯酯，再使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙烯醇。酯交换反应而间接制得聚乙烯醇。化学方程式为：化学方

3、程式为：(3)橡胶的硫化橡胶的硫化直线型的橡胶分子经过单硫键直线型的橡胶分子经过单硫键(S)或双硫键或双硫键(SS)而交联，形成而交联，形成_结构，称结构，称为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。 (4)降解降解在降解过程中，高分子化合物的链节数在降解过程中，高分子化合物的链节数_。空间网状空间网状变小变小高分子化合物的化学性质由什么决定？高分子化合物的化学性质由什么决定？【提示提示】结构决定性质，高分子化合物的化学结构决定性质，高分子化合物的化学性质，也由分子中特殊的结构官能团决定。性质，也由分子中特殊的结构官能团决定。思考感悟思考感悟二、合成高分子材料二、

4、合成高分子材料1高分子材料高分子材料(1)定义：以合成定义：以合成_为基本原料，为基本原料，加入适当加入适当_，经过一定加工过程制成的，经过一定加工过程制成的材料。材料。(2)助剂：通常指助剂：通常指_、_、颜料、颜料、发泡剂等。发泡剂等。高分子化合物高分子化合物助剂助剂填料填料增塑剂增塑剂2常见的高分子材料常见的高分子材料(1)塑料塑料塑料通常是由塑料通常是由_及各种及各种_组成的。主组成的。主要成分是要成分是_。塑料的性能不仅取决于树脂本身，有时助剂也会塑料的性能不仅取决于树脂本身，有时助剂也会起较大作用。起较大作用。树脂树脂助剂助剂树脂树脂(2)涂料涂料一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护

5、膜的物质。一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质。主要成分：成膜物质主要成分：成膜物质(也称固着剂，是各种树也称固着剂，是各种树脂脂)、30%80%的有机溶剂。的有机溶剂。作用：保护以及美化的作用。作用：保护以及美化的作用。危害：有机溶剂挥发后污染环境。危害：有机溶剂挥发后污染环境。(3)黏合剂黏合剂黏合剂的主要成分是各种树脂，如黏合剂的主要成分是各种树脂，如_、_等。等。如如502瞬间强力胶，它是在聚瞬间强力胶，它是在聚氰基丙烯酸乙酯氰基丙烯酸乙酯( )中加入适当填料制成的。中加入适当填料制成的。酚醛树脂酚醛树脂脲醛树脂脲醛树脂3功能高分子材料功能高分子材料(1)功能高分子功能高分子在合

6、成高分子的在合成高分子的_或支链上带有某种特定或支链上带有某种特定功能的功能的_，使它们具有，使它们具有_以以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求。方面的要求。主链主链官能团官能团特殊的功能特殊的功能(3)离子交换树脂离子交换树脂组成：由一种组成：由一种_于水的高分子骨架和若于水的高分子骨架和若干干_组成的树脂，常用树脂母体是苯组成的树脂，常用树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。功能：具有功能：具有_物质的能力。物质的能力。不溶不溶活性基团活性基团分离提纯分离提纯分类：按照交换基团性质的不同可分为两类

7、：分类：按照交换基团性质的不同可分为两类：a阳离子交换树脂：含磺酸基阳离子交换树脂：含磺酸基(SO3H)、羧基、羧基(COOH)等酸性基团，如磺酸型阳离子交换树等酸性基团，如磺酸型阳离子交换树脂的交换原理为脂的交换原理为(以以Ca2为例为例)：2RSO3HCa2(RSO3)2Ca2H。b阴离子交换树脂：含有季铵基阴离子交换树脂：含有季铵基RN(CH3)3、氨基、氨基(NH2)等碱性基团，用于与溶液等碱性基团，用于与溶液中的各种中的各种_离子进行交换。离子进行交换。阴阴作用：制取去离子水，回收工业废水中的金属作用：制取去离子水，回收工业废水中的金属等。等。(4)医用高分子医用高分子常见类型：常见

8、类型：聚乳酸：聚乳酸：硅橡胶：硅橡胶：以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。性能：生物性能：生物_较好，完全无毒。较好，完全无毒。用途：制造医用器械、人造用途：制造医用器械、人造_。相容性相容性器官器官1(2009年高考广东卷改编题年高考广东卷改编题)下列措施有利于节能下列措施有利于节能减排、改善环境质量的有减排、改善环境质量的有()在大亚湾核电站已安全运行多年的基础上，广东在大亚湾核电站已安全运行多年的基础上，广东将继续发展核电，以减少火力发电带来的二氧化硫将继续发展核电，以减少火力发电带来的二氧化硫和二氧化碳排放问题和二氧化碳排放问题积极推行积极推行“限塑令限塑令

9、”，加，加快研发利用二氧化碳合成的聚碳酸酯类可降解塑料快研发利用二氧化碳合成的聚碳酸酯类可降解塑料加速建设地铁、轻轨等轨道交通，促进珠三角城加速建设地铁、轻轨等轨道交通，促进珠三角城市一体化发展，减少汽车尾气排放市一体化发展，减少汽车尾气排放发展低碳经发展低碳经济、循环经济，推广可利用太阳能、风能的城市照济、循环经济，推广可利用太阳能、风能的城市照明系统明系统使用生物酶降解生活废水中的有机物，使用生物酶降解生活废水中的有机物，使用填埋法处理未经分类的生活垃圾使用填埋法处理未经分类的生活垃圾A BC D解析：解析：选选A。使用填埋法处理未经分类的生活垃。使用填埋法处理未经分类的生活垃圾不是一种节

10、能减排、改善环境质量的做法。圾不是一种节能减排、改善环境质量的做法。2(2011年惠州高二质检年惠州高二质检)高分子材料与一般金属高分子材料与一般金属材料相比，具有的优良性能是材料相比，具有的优良性能是(双选双选)()A强度大强度大 B电绝缘性能好电绝缘性能好C不耐热不耐热 D不耐化学腐蚀不耐化学腐蚀解析：解析：选选AB。与一般金属材料相比，高分子材料。与一般金属材料相比，高分子材料具有强度大、电绝缘性能好等优良性能。具有强度大、电绝缘性能好等优良性能。3某新型合成材料的结构简式如下：某新型合成材料的结构简式如下：它被涂在手术伤口的表面，在数秒钟内发生固化它被涂在手术伤口的表面，在数秒钟内发生

11、固化(加聚加聚)并起粘结作用，以代替通常的缝合，是一并起粘结作用，以代替通常的缝合，是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式：化时的化学反应方程式：_。解析：解析：从题给合成材料的结构中含有从题给合成材料的结构中含有 键分析，键分析，按照聚合反应的原理，应该断裂按照聚合反应的原理，应该断裂 键，发生键，发生加成聚合反应而形成高聚物，从而显示出其优良加成聚合反应而形成高聚物，从而显示出其优良的性能。的性能。答案：答案：课堂互动讲练课堂互动讲练高分子化学性质高分子化学性质1与结构的关系与结构的关系与其他有机物类似，高分子化合物所发

12、生的反应主与其他有机物类似，高分子化合物所发生的反应主要取决于其结构特点、官能团及基团的影响。如：要取决于其结构特点、官能团及基团的影响。如：若含碳碳双键则易被氧化和能发生加成反应；含有若含碳碳双键则易被氧化和能发生加成反应；含有酯基酯基( )则易水解及醇解；含有羧基时，能发则易水解及醇解；含有羧基时，能发生酯化反应、取代反应等。生酯化反应、取代反应等。2常见的高分子化学反应常见的高分子化学反应(1)借助高分子化合物中的官能团外挂小分子借助高分子化合物中的官能团外挂小分子(2)降解降解在一定条件下，高分子化合物解聚为小分子。如：在一定条件下，高分子化合物解聚为小分子。如：有机玻璃有机玻璃(聚甲

13、基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯)在氮气中在氮气中270 热解热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能降解为苯乙烯。目前，已经合成生物可降解塑料、降解为苯乙烯。目前，已经合成生物可降解塑料、化学降解塑料、光降解塑料等。化学降解塑料、光降解塑料等。(3)橡胶硫化橡胶硫化天然橡胶天然橡胶( )，经硫化，破，经硫化，破坏了坏了碳碳双键，形成单硫键碳碳双键，形成单硫键(S )和双硫键和双硫键(SS)交联的网状结构，线型结构变体型结构。交联的网状结构，线型结构变体型结构。(4)催化裂解催化裂解塑料催化裂解得柴油、煤油、汽油及可燃气体等。塑料催化裂解得柴油、煤油

14、、汽油及可燃气体等。(5)其他其他聚对苯二甲酸乙二酯能与甲醇反应生成乙二醇和对聚对苯二甲酸乙二酯能与甲醇反应生成乙二醇和对苯二甲酸二甲酯。苯二甲酸二甲酯。 羧酸酯羧酸酯RCOOR在催化剂存在时可与醇在催化剂存在时可与醇ROH发生如下反应发生如下反应(R，R是两种不同的烃是两种不同的烃基基)：此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。广泛用此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。广泛用于婴儿于婴儿“尿不湿尿不湿”等吸水产品的聚乙烯醇就是利用等吸水产品的聚乙烯醇就是利用这一原理生产的：用聚乙酸乙烯酯与过量甲醇在一这一原理生产的：用聚乙酸乙烯酯与过量甲醇在一定条件下反应，可得聚乙烯醇和乙酸甲酯。定条件下反

15、应，可得聚乙烯醇和乙酸甲酯。(1)反应中甲醇过量的原因有反应中甲醇过量的原因有_。(2)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式：学方程式：_。(3)酯交换反应也可用于从废弃的涤纶树脂酯交换反应也可用于从废弃的涤纶树脂(聚对苯二聚对苯二甲酸乙二醇酯，结构简式为甲酸乙二醇酯，结构简式为 )中回收其单体以用于树脂的再合成。写出用过量中回收其单体以用于树脂的再合成。写出用过量的甲醇处理废弃涤纶树脂过程中反应的化学方程的甲醇处理废弃涤纶树脂过程中反应的化学方程式。式。【解析解析】该题首先给出酯类醇解反应该题首先给出酯类醇解反应(即酯交换即酯交换反应：酯反

16、应：酯1醇醇1酯酯2醇醇2)，该反应类似酯的，该反应类似酯的水解反应，是一种可逆反应。因此，若使该可逆水解反应，是一种可逆反应。因此，若使该可逆反应达到的化学平衡状态向正反应方向移动，需反应达到的化学平衡状态向正反应方向移动，需加过量甲醇实现。聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交加过量甲醇实现。聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应：换反应：【答案答案】(1)使平衡向正反应方向移动，酯交使平衡向正反应方向移动，酯交换完全换完全变式训练变式训练1下面分别是三种高分子材料：下面分别是三种高分子材料：聚聚乙烯；乙烯；有机玻璃有机玻璃(结构简式为结构简式为 )；硫化橡胶。它们的微观结构示意图如图所硫化橡胶。它们的微观

17、结构示意图如图所示：示：则则A是是_，B是是_，C是是_。(填序号填序号)解析：解析：分析三种高分子化合物结构特点：聚乙烯的分析三种高分子化合物结构特点：聚乙烯的结构简式为结构简式为 ，没有支链，是线型结构，没有支链，是线型结构，应是应是B，有机玻璃的结构简式为，有机玻璃的结构简式为 ，有支链，是支链型结构，应是，有支链，是支链型结构，应是A；硫化橡胶是线；硫化橡胶是线型结构之间通过单硫键型结构之间通过单硫键(S)或双硫键或双硫键(SS)结合成体型结构，应是结合成体型结构，应是C。答案：答案：常见塑料、合成纤维和合成橡胶常见塑料、合成纤维和合成橡胶合成合成材料材料实例实例单体单体塑塑料料聚乙聚

18、乙烯烯聚氯乙聚氯乙烯烯酚醛树酚醛树脂脂合合成成纤纤维维腈纶或人造腈纶或人造毛毛锦锦纶纶合合成成橡橡胶胶顺丁橡顺丁橡胶胶硅橡硅橡胶胶特别提醒：特别提醒：塑料和树脂不是同一种物质，其区别塑料和树脂不是同一种物质，其区别有：有：(1)塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、颜料等助剂所组成的，其主要成分是树脂。剂、颜料等助剂所组成的，其主要成分是树脂。(2)树脂是指人工合成的、未经加工处理的聚合物。树脂是指人工合成的、未经加工处理的聚合物。(3)塑料的基本性能主要决定于树脂的本性，但助塑料的基本性能主要决定于树脂的本性，但助剂也起着重要的作用。剂也起着重要

19、的作用。 最近研制成一种新型聚乳酸树脂：最近研制成一种新型聚乳酸树脂：能取代苯乙烯塑料，以消除能取代苯乙烯塑料，以消除“白色污染白色污染”，净化，净化环境，它是由单体乳酸环境，它是由单体乳酸( )分子间缩分子间缩聚而成，这种塑料之所以能自行降解是因为在乳聚而成，这种塑料之所以能自行降解是因为在乳酸菌的作用下，酸菌的作用下， 水解为乳酸，这一过水解为乳酸，这一过程称为塑料的降解。程称为塑料的降解。(1)试用化学方程式表示其降解过程：试用化学方程式表示其降解过程：_。(2)和乳酸分子结构一样含有羧基和乳酸分子结构一样含有羧基(COOH)且与且与乳酸互为同分异构体的有机物乳酸互为同分异构体的有机物A

20、，其结构简式是，其结构简式是_。(3)有机物有机物B和乳酸互为同分异构体，且和乳酸互为同分异构体，且B能发生能发生银镜反应，则银镜反应，则B的结构简式是的结构简式是_。【解析解析】从高聚物结构可知，含有酯基，是乳从高聚物结构可知，含有酯基，是乳酸通过酯化反应缩聚而成，因此它的水解过程与酸通过酯化反应缩聚而成，因此它的水解过程与酯化反应可逆，其原理是羰基上加羟基，氧原子酯化反应可逆，其原理是羰基上加羟基，氧原子上加氢，可知其降解过程。上加氢，可知其降解过程。【答案答案】【规律方法规律方法】高分子化合物的降解也是高分子高分子化合物的降解也是高分子化学反应，通过高分子化学反应可使高分子化合化学反应，

21、通过高分子化学反应可使高分子化合物的链节数变小，可以造福人类，如消除白色污物的链节数变小，可以造福人类，如消除白色污染。染。变式训练变式训练2人造羊毛的主要成分人造羊毛的主要成分为为 ，此高聚物可由下图三种途径合成，已知此高聚物可由下图三种途径合成，已知A是石油分是石油分馏的一种产品。馏的一种产品。回答下列问题：回答下列问题：(1)写出写出A的化学式的化学式_，D的结构简式的结构简式_。(2)在反应在反应中，属于加成反应的是中，属于加成反应的是_，属于裂化反应的是属于裂化反应的是_。(3)从能源和环保的角度看，你认为最有发展前景从能源和环保的角度看，你认为最有发展前景的是的是_，理由是，理由是_(任写一条任写一条)。解析：解析：有机合成题解题思路常采用逆推法，即从有机合成题解题思路常采用逆推法，即从后向前，从产品入手往原料推导。本题中生成后向前，从产品入手往原料推导。本题中生成 ，推知，推知判断反应类型需从反应物结构和产物结构分析，从判断反应类型需从反应物结构和产物结构分析，从而准确判断出反应类型。而准确判断出反应类型。答案：答案：( (3) )第第条途径生成的条途径生成的CH4为一种高能燃料；没为一种高能燃料；没有使用有毒物质有使用有毒物质HCN；步骤少；步骤少( (