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文档简介
1、高考有机化学专题复习新课程引出的新考点新课程引出的新考点1. 同分异构中的顺反异构同分异构中的顺反异构 天津天津2. 经过核磁共振氢谱给出信息经过核磁共振氢谱给出信息 天津天津 海南海南 宁夏宁夏3. 新基团新基团 羰基、酯基安徽羰基、酯基安徽8 ;醚键;醚键江苏江苏19、酚羟基福建、酚羟基福建314. 键线式构造键线式构造 浙江浙江11;海南;海南17;宁夏;宁夏395. 环烷烃和烯烃的同分异构环烷烃和烯烃的同分异构 上海上海 286. 1,4加成加成 上海上海29;宁夏;宁夏39 二、有机化学根本概念1、几组根本概念、几组根本概念 同系物同系物 1 同分异构体同分异构体 同类物质同类物质
2、芳香族化合芳香族化合物物 2 芳香烃芳香烃 苯的同系物苯的同系物 脂肪脂肪 脂肪烃脂肪烃 高级脂肪酸高级脂肪酸 不饱和高级脂肪不饱和高级脂肪酸酸 不饱和烃不饱和烃 饱和烃饱和烃 基团基团 官能官能团团6不饱和度 不饱和度又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母表示。规定烷烃的不饱和度是0 。 根据有机物的化学式CnHm计算 : =2n+2m2 留意:不思索O、 S原子 卤素原子视作H原子 H原子数中减去N、P原子数一个双键或一个环一个双键或一个环, = 1一个三键一个三键, = 2一个苯环一个苯环,=4立体封锁环状构造,立体封锁环状构造,=环数环数-12、根本化学用语、根本化
3、学用语有机化合物的构造表示法有机化合物的构造表示法电子式电子式CHCHHHHHCHCHHHCCHHHHHHCCHHHHCC CCCCHHHHHH 构造式构造式构造简式:构造简式:CH3CH2CH2CH2CH3 键线式键线式CH3OH以下哪些写法是错误的或不规范的? CH3- -C2H5 -C3H7 -C4H9 NO2- -COH CH3-CO-O-C2H5 HOOCCH3 CH3C(CH3)3相关训练相关训练有机化合物的称号4命名以下有机物命名以下有机物1CH3CH2CH2 CH CH2CH3CH3CHCH2CH3 3甲基甲基4乙基庚烷乙基庚烷2以下称号能否正确,阐明理由以下称号能否正确,阐明
4、理由A2乙基丁烷乙基丁烷B3乙基丁烷乙基丁烷C2,2二甲基二甲基1丁烯丁烯相关训练相关训练写出以下物质或基团的构造简式写出以下物质或基团的构造简式1、电石气、电石气 、 2、异丙基、异丙基 、 3、醛基、醛基 、 4、石炭酸、石炭酸 、 5、甘油、甘油 、 6、聚丙烯、聚丙烯 、 7、蚁酸、蚁酸 、 8、乳酸、乳酸 、9、亚甲基、亚甲基 。 相关训练相关训练常见官能团称号及构造简式:常见官能团称号及构造简式:卤原子卤原子-X-X、羟基、羟基-OH-OH醛基醛基-CHO-CHO、羧基、羧基-COOH-COOH硝基硝基-NO2-NO2、酯基、酯基-COO-COO-氨基氨基-NH2-NH2碳碳双键碳
5、碳双键 C=C C=C 、碳碳三键碳碳三键CCCC 4、有机物 的官能团的构造简式是 含氧官能团称号是 5、有机物 的官能团的构造简式是: OH OH HO COOH COHOOCCH3O相关训练相关训练Cl 6、写出四种相对分子质量为、写出四种相对分子质量为30nn为正整数的不为正整数的不同类有机物的实验式、化学式、构造简式和称号同类有机物的实验式、化学式、构造简式和称号n实验式实验式分子式分子式结构简式结构简式名称名称1236相关训练相关训练【09-江苏江苏-19】1写出写出D中两种含氧官能团的称号:中两种含氧官能团的称号: 和和 。羧基、醚键羧基、醚键 真题链接真题链接【09-福建福建-
6、31】知】知B的相对分子质量为的相对分子质量为60,分,分子中只含一个甲基推断为醇子中只含一个甲基推断为醇1根据系统命名法,根据系统命名法,B的称号的称号为为 。1-丙醇丙醇真题链接真题链接【09-天津天津-8】 F 的名的名称:称: 。CH2=CHCHCH3 CH33-甲基甲基-1-丁烯丁烯 真题链接真题链接【09-全国全国-29】2AC4H10、有支链的一氯代产物称、有支链的一氯代产物称号号 。CH3CHCH3 CH3CH2CHCH3 CH3ClCH2CCH3 CH3Cl2-甲基甲基-1-氯丙烷氯丙烷 2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷 真题链接真题链接3、几种分子的根本构造模型:、几种分子的
7、根本构造模型:空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面,所任意三个原子共平面,所有原子不可能共平面,有原子不可能共平面,单单键可旋转键可旋转乙烯乙烯平面型平面型6个原子共平面,个原子共平面,双键不双键不能旋转能旋转乙炔乙炔直线型直线型4个原子在同一直线上,个原子在同一直线上,三键不能旋转三键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形12个原子共平面个原子共平面0303全国全国30301313分根据图示填空分根据图示填空 H H是环状化合物是环状化合物C4H6O2 FC4H6O2 F的碳原子在一条直线上的碳原子在一条直线上1 1化合物化合物A A含有的官能团是含有的官
8、能团是 。2 2B B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2Br2反响得到反响得到E E,E E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为变为F F,由,由E E转变为转变为F F时发生两种反响,其反响类型分别时发生两种反响,其反响类型分别是是 。3 3D D的构造简式是的构造简式是 。4 41mol A1mol A与与2mol H22mol H2反响生成反响生成1mol G1mol G,其反响方程式,其反响方程式是是 。5 5与与A A具有一样官能团的具有一样官能团的A A的同分异构体的构造简式的同分异构体的构造简式是是 。 真题链接真题链接NaOH溶液足量溶液足量NaOH
9、溶液足量溶液足量Br2Ni催化剂催化剂H2足量足量二、有机物的同分异构异构异构构造异构构造异构立体异构立体异构骨架异构骨架异构 (碳链异构碳链异构)官能团异构官能团异构位置异构位置异构(类别异构类别异构)构象异构构象异构构型异构构型异构几何异构几何异构光学异构光学异构不要求不要求不要求,可提供信息不要求,可提供信息的情况下考的情况下考物质的通式和官能团异构物质的通式和官能团异构 CnH2n+2 CnH2n+2n1n1,烷烃没有类,烷烃没有类别异构别异构 CnH2n CnH2nn3n3,单烯烃与环烷烃,单烯烃与环烷烃 CnH2n-2 CnH2n-2n3n3,单炔烃、二烯,单炔烃、二烯烃、环单烯烃
10、烃、环单烯烃 CnH2n-6 CnH2n-6n6n6,苯及其同系物,苯及其同系物与多烯与多烯 CnH2n+2O CnH2n+2On2n2,饱和一元醇和,饱和一元醇和醚醚 CnH2nO CnH2nOn3n3,饱和一元醛、酮,饱和一元醛、酮和烯醇和烯醇 CnH2nO2 CnH2nO2n2n2,饱和一元羧酸、,饱和一元羧酸、酯、羟基醛酯、羟基醛 CnH2n-6O CnH2n-6On6n6,一元酚、芳香,一元酚、芳香醇、芳香醚醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合,氨基酸和一硝基化合物物 C6H12O6 C6H12O6,葡萄糖和果糖,葡萄糖和果糖, C12H22O1
11、1 C12H22O11,蔗糖和麦芽糖,蔗糖和麦芽糖可根据最简式可根据最简式确定分子式确定分子式【09-福建福建-31】C 有多种同分有多种同分异构体,写出其中异构体,写出其中2种符合以下要求的同分种符合以下要求的同分异构体的构造简式异构体的构造简式 。 i.含有苯环含有苯环 ii.能发生银镜反响能发生银镜反响 iii.不能发生水解反响不能发生水解反响真题链接真题链接10同一个碳原子上衔接四个不同原子或原同一个碳原子上衔接四个不同原子或原子团时,这种物质具有子团时,这种物质具有“手性。手性。1写出具有写出具有“手性的最简单的烷烃的手性的最简单的烷烃的构造简式。构造简式。2以下物质中具有以下物质中
12、具有“手性的是手性的是 A葡萄糖葡萄糖B二氯甲烷二氯甲烷CDCH3OH相关训练相关训练丁基丁基C7H8O相关训练相关训练一氯代物有两种的苯的同系物:一氯代物有两种的苯的同系物:相关训练相关训练1、C4HCl9 的同分异构体有的同分异构体有 种种 相关训练相关训练2、写出分子式为、写出分子式为C4H8 的一切烯烃的的一切烯烃的 构造简式构造简式CH3CH=CHCH3【09-天津天津-8】写出分子式为】写出分子式为H C4H8的烯的烯烃写一切能够的构造;烃写一切能够的构造;_。真题链接真题链接 分子式为分子式为C5H10O2的含有的含有 的的 同分异构体有同分异构体有 种种 相关训练相关训练134
13、种种1种种2种种2种种4种种分配法分配法【09-海南海南-18】分子式为】分子式为C5H10O2的酯共有的酯共有不思索立体异构:不思索立体异构: A7种种 B8种种 C9种种 D10种种HCOOC4H94 种种CH3COOC3H72 种种C2H5COOC2H51 种种C3H7COOCH32 种种真题链接真题链接CH3COOCH=CH2【09-全国全国2-30】A有多种同分异构体有多种同分异构体,写出四个同时满足写出四个同时满足(i)能发生水解能发生水解反响反响(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的构造简分异构体的构造简式:式: 、 、 、 ;
14、真题链接真题链接【09-全国全国1-30】6写出一切与写出一切与G具有一样官能团的具有一样官能团的G的芳香的芳香类同分异构体的构造简式:类同分异构体的构造简式:真题链接真题链接写出分子式符合写出分子式符合C8H8的构造简式的构造简式 脂肪烃除外脂肪烃除外相关训练相关训练07上海乙炔是一种重要的有机化上海乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反响工原料,以乙炔为原料在不同的反响条件下可以转化成以下化合物。那么:条件下可以转化成以下化合物。那么:1正四面体烷的分子式为正四面体烷的分子式为 ,其二氯取代产物有其二氯取代产物有 种种2关于乙烯基乙炔分子的说法错误的选项是:关于乙烯基乙炔分子
15、的说法错误的选项是: a 能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪 b 1摩尔乙烯基乙炔能与摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔摩尔Br2发生加成反响发生加成反响 c 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 d 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全熄灭时的耗氧量不等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全熄灭时的耗氧量不 一一样样3写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的构写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的构造简式:造简式: 。 4写出与苯互为同系物且一氯代物只需两种的物质的构造简写出与苯互为同系物且一氯代物只需两种的物质的构造简式举两例:式举两例: 、 。真题链接真题链接 以下化合物
16、分别与溴反响,苯环上的以下化合物分别与溴反响,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有氢原子被取代,所得一溴代物有3种同种同分异构体的是分异构体的是 ( )CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3ABCDAC相关训练相关训练 进展一氯取代反响后,只能生成三种进展一氯取代反响后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是沸点不同的产物的烷烃是 ( )ACH32CHCH2CH2CH3BCH3CH22CHCH3CCH32CHCHCH32DCH33CCH2CH3D相关训练相关训练三、有机物的性质及相关反响 两条线两条线物质类型物质类型反响类型反响类型各类物质与反响的联络 1烷烃:烷烃: 2烯烃、炔烃:烯烃
17、、炔烃: 3苯及其同系物:苯及其同系物: 4卤代烃:卤代烃: 5醇:醇: 6酚:酚: 7醛:醛: 8酸:酸:取代、氧化熄灭取代、氧化熄灭加成、氧化、复原、加聚加成、氧化、复原、加聚取代、加成、氧化取代、加成、氧化水解取代、消去水解取代、消去置换、消去、取代酯化、氧化置换、消去、取代酯化、氧化酸性、取代、加成、显色、氧化酸性、取代、加成、显色、氧化加成加氢、氧化银镜反响、与氢氧化铜反响加成加氢、氧化银镜反响、与氢氧化铜反响酸性、酯化反响酸性、酯化反响 9酯包括油脂:酯包括油脂: 10单糖:单糖: 11二糖:二糖: 12淀粉:淀粉: 13纤维素:纤维素: 14蛋白质:蛋白质: 15合成资料:合成资
18、料:水解皂化反响、取代反响水解皂化反响、取代反响酯化、氧化、复原酯化、氧化、复原 水解、部分能发生银镜反响水解、部分能发生银镜反响水解、遇碘显蓝色水解、遇碘显蓝色水解、与硝酸发生取代反响水解、与硝酸发生取代反响水解、盐析、变性、显色、水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味灼烧有烧焦羽毛气味分别有热塑性、热固性、分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性等溶解性、绝缘性等各类反响与物质的联络 1取代:取代: 2加成:加成: 3消去:消去: 4氧化:氧化: 5复原:复原: 6酯化:酯化:烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖烯烃
19、、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃醇、卤代烃O2(加催化剂加催化剂):KMnO4烯烃、醇、醛烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖葡萄糖银氨溶液或银氨溶液或新制氢氧化铜新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖醛、能与醛、能与H2加成反响的烯、炔等加成反响的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纤维素醇、羧酸、葡萄糖、纤维素有机反响类型有机反响类型取代反响取代反响特点:特点:“有进有出有进有出包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水有机反响类型有机反响类型取代反响取代反响有机物有机物无机物无
20、机物/ /有机物有机物反响称号反响称号烷烷,芳烃芳烃,酚酚 X2卤代反响卤代反响苯及其同系物苯及其同系物 HNO3混酸混酸硝化反响硝化反响*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反响磺化反响 *醇醇 醇醇脱水反响脱水反响*醇醇 HX取代反响取代反响酸酸 醇醇 酯化反响酯化反响酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液 水解反响水解反响卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反响水解反响二糖多糖二糖多糖H2O水解反响水解反响蛋白质蛋白质H2O水解反响水解反响 有机反响类型有机反响类型加成反响加成反响 特点:特点:“有进无出有进无出 包括:包括: 1、与、与H2加成加成:条件普通是催化剂条件普通是催化剂 Ni + 加加
21、热热 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基均可,油脂不饱和油脂的氢化基均可,油脂不饱和油脂的氢化 2、X2、HX、H2O加成:碳碳双键、碳碳三加成:碳碳双键、碳碳三键键 怎样用实验证明乙炔通入溴水中使之褪色是加成反响而不是取代反响? 相关训练相关训练有机反响类型有机反响类型消去反响消去反响 特点:特点:“无进有出无进有出 包括:醇消去包括:醇消去H2O生成烯烃生成烯烃 卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃有机反响类型有机反响类型氧化反响氧化反响特点:有机物得氧或去氢特点:有机物得氧或去氢 包括:包括: 熄灭反响熄灭反响 催化氧化醇是去氢氧化催化氧化醇是
22、去氢氧化 被酸性被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,溶液等强氧化剂氧化, 醛基的银镜反响和被新制醛基的银镜反响和被新制Cu(OH)2悬浊液氧悬浊液氧化化 有机反响类型有机反响类型复原反响复原反响特点:有机物得氢或去氧特点:有机物得氢或去氧 包括:和氢气的加成反响包括:和氢气的加成反响留意:留意:1、有机反响类型没有氧化复原反响、有机反响类型没有氧化复原反响 2、对于陌生反响看特点、对于陌生反响看特点 以下反响的反响类型是:以下反响的反响类型是: +3Fe+6HCl +3FeCl2+2H2O相关训练相关训练+Cl2+H2O+HCl有机反响类型有机反响类型加聚反响加聚反响 类型联络书上提到的高分子
23、资料:类型联络书上提到的高分子资料: 乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯有机玻璃聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯有机玻璃 1,3-丁二烯型加聚破两头,移中间丁二烯型加聚破两头,移中间 天然橡胶聚异戊二烯天然橡胶聚异戊二烯 氯丁橡胶聚一氯丁二烯氯丁橡胶聚一氯丁二烯 含有双键的不同单体间的共聚含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂乙烯和丙烯共聚,乙丙树脂乙烯和丙烯共聚, 丁苯橡胶丁二烯和苯乙烯共聚丁苯橡胶丁二烯和苯乙烯共聚 请关注聚乙炔请关注聚乙炔 有机反响类型有机反响类型加聚反响加聚反响 阐明阐明 单体通常是含有单体通常是含有C=C
24、或或CC的化合物的化合物 链节与单体的相对分子质量相等链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成的高聚物因的高聚物因n值不同,是混合物值不同,是混合物 由加聚产物判别单体的由加聚产物判别单体的“二、四法二、四法有机反响类型有机反响类型缩聚反响缩聚反响 类型类型 酚醛缩聚高聚物链节中含酚羟基酚醛缩聚高聚物链节中含酚羟基 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂电木苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂电木 氨基酸缩聚高聚物链节中含酰胺键氨基酸缩聚高聚物链节中含酰胺键 氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚高聚物链节中含酯基醇酸缩聚高聚物链节中
25、含酯基 乙二醇和乙二酸或对苯二甲酸的缩聚乙二醇和乙二酸或对苯二甲酸的缩聚有机反响类型有机反响类型缩聚反响缩聚反响 阐明阐明 缩聚反响生成高分子和小分子,如缩聚反响生成高分子和小分子,如H2O 假设高分子化合物的链节并非完全以碳原子假设高分子化合物的链节并非完全以碳原子衔接,如有酚羟基、衔接,如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等,等,那么该高分子是缩聚反响的产物那么该高分子是缩聚反响的产物 判别缩聚反响的单体水解法判别缩聚反响的单体水解法有机反响类型有机反响类型显色反响显色反响 包括包括 苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸
26、凝结显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化重点强化重点强化酯的水解:酯的水解: 1、酯化反响和酯的水解是推断题中的重点、酯化反响和酯的水解是推断题中的重点 反响、中心反响反响、中心反响 2、关注水解后产生酚的酯某酸苯酯,、关注水解后产生酚的酯某酸苯酯, 水解后的酚羟基也耗费水解后的酚羟基也耗费NaOH 重点强化重点强化酯的水解专题:酯的水解专题:以下物质均符合如下转化关系以下物质均符合如下转化关系 专题训练专题训练ANaOH溶液溶液加热加热HBC酯的水解专题:酯的水解专题: 专题训练专题训练自动脱水自动脱水+H2O知两个羟基同时连在同一碳原子上的构造是不稳定
27、的,它将发生脱水反响:知两个羟基同时连在同一碳原子上的构造是不稳定的,它将发生脱水反响: 羟基与烯碳原子相连时,它的构造也是不稳定的,易发生以下转化:羟基与烯碳原子相连时,它的构造也是不稳定的,易发生以下转化: KMnO4(H+) 酯的水解专题:酯的水解专题: 自动脱水自动脱水+H2O知知 :两个羟基同时连在同一碳原子上的构造是不稳定的,它将发生脱水反响:两个羟基同时连在同一碳原子上的构造是不稳定的,它将发生脱水反响: 羟基与烯碳原子相连时,它的构造也是不稳定的,易发生以下转化:羟基与烯碳原子相连时,它的构造也是不稳定的,易发生以下转化: KMnO4(H+) 酯的水解专题:酯的水解专题: 专题
28、训练专题训练酯的水解专题:酯的水解专题: 1假设假设A的分子式为的分子式为C5H10O2,且,且B、C具有一样的相对分子具有一样的相对分子质量,那么质量,那么A一切能够的构造简式一切能够的构造简式为为 .2. 假设假设A的分子式为的分子式为C8H16O2,且,且C氧化可得到氧化可得到B,那么,那么,A一一切能够的构造简式为切能够的构造简式为 .3. 假设假设A的分子式为的分子式为C10H20O2,且,且C氧化可得到氧化可得到B,那么,那么,A一切能够的构造有一切能够的构造有 种种 .4. 假设假设A、B、C均为芳香族化合物,均为芳香族化合物,A的分子式为的分子式为C14H12O2,且且C氧化可
29、得到氧化可得到B,那么,那么,A的构造简式的构造简式为为 .酯的水解专题:酯的水解专题: 专题训练专题训练酯的水解专题:酯的水解专题: 5. 假设假设A、B、C均为芳香族化合物,均为芳香族化合物,A的分子式为的分子式为C15H14O2,且且B、C具有一样的相对分子质量,那么,具有一样的相对分子质量,那么,A能够的构造有能够的构造有 种。种。6. 假设假设A、B、C均为芳香族化合物,均为芳香族化合物,A的分子式为的分子式为C15H14O2,且且C氧化可得到氧化可得到B,那么,那么,A的构造简式的构造简式为为 .解析:解析:B为苯甲酸,为苯甲酸,C为为-苯乙醇苯乙醇 、 -苯乙醇苯乙醇 、甲基苯甲
30、醇或二甲基苯酚、甲基苯甲醇或二甲基苯酚解析:利用信息解析:利用信息 ,B为苯甲酸,为苯甲酸,C为为-苯乙醇、苯乙醇、 -苯乙醇苯乙醇酯的水解专题:酯的水解专题: 专题训练专题训练酯的水解专题:酯的水解专题: 7. 假设假设A、B、C均为芳香族化合物,均为芳香族化合物,A的分子式为的分子式为C16H16O2,且且C氧化可得到氧化可得到B,那么,符合条件的,那么,符合条件的A的构造有的构造有 种,请种,请写出恣意一种得构造简式写出恣意一种得构造简式 .解析:两种情况:解析:两种情况:1利用信息利用信息 :B为苯甲酸,为苯甲酸,C为苯丙醇的各种同分异构体为苯丙醇的各种同分异构体苯环上一个侧链,且苯环
31、上一个侧链,且- 碳上连有氢原子碳上连有氢原子2构造对应的催化氧化构造对应的催化氧化 :B为苯乙酸,为苯乙酸,C为为 -苯乙醇苯乙醇 或或B为甲基苯甲酸,为甲基苯甲酸,C为相应的甲基苯甲醇为相应的甲基苯甲醇酯的水解专题:酯的水解专题: 专题训练专题训练酯的水解专题:酯的水解专题: 8. 假设假设A、B、C均能发生银镜反响,那么,相对分子质量最均能发生银镜反响,那么,相对分子质量最小的小的A的构造简式为的构造简式为 .9. 假设假设A的分子式为的分子式为C3H6O3,A、B、能发生银镜反响,、能发生银镜反响,C不不能发生银镜反响,那么,能发生银镜反响,那么,A的构造简式的构造简式为为 .10.
32、假设假设A的分子式为的分子式为C3H6O3,A、B、C具有一样的实验式,具有一样的实验式,那么,那么,A的构造简式为的构造简式为 .解析:解析:酯的水解专题:酯的水解专题: 11. 假设假设A的分子式为的分子式为C3H6O3,1molB最多可以最多可以2molNaOH,那么,那么,A的构造简式的构造简式为为 .12. 假设假设A的分子式为的分子式为C6H9O4Cl,且,且C氧化可得到氧化可得到B,那么,那么A的构造简式的构造简式为为 .专题训练专题训练解析:解析:三、有机物的物理性质 形状形状 n4n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常
33、温呈气态溴甲烷常温呈气态 低级十碳以下的醇、醛、酸、酯、植物油常温呈低级十碳以下的醇、醛、酸、酯、植物油常温呈液态液态 苯酚,草酸,苯甲酸、硬脂酸,软脂酸常温呈固态苯酚,草酸,苯甲酸、硬脂酸,软脂酸常温呈固态 密度密度 比水轻:烃汽油、苯及其同系物、己烷、己烯酯比水轻:烃汽油、苯及其同系物、己烷、己烯酯如乙酸乙酯、油脂如乙酸乙酯、油脂 比水重:硝基苯、溴苯、比水重:硝基苯、溴苯、CCl4CCl4、溴乙烷、液态苯酚、溴乙烷、液态苯酚 溶解性溶解性 有机物均能溶于有机溶剂有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团:有机物中的憎水基团:-R-R烃基;烃基; 亲水基团:羟基,醛基,羧基亲水基团:羟基,
34、醛基,羧基 能溶于水的:钠盐、低级醇、醛、羧酸、能溶于水的:钠盐、低级醇、醛、羧酸、 如苯酚钠、乙醇、醛、酸乙二醇、丙三醇如苯酚钠、乙醇、醛、酸乙二醇、丙三醇 难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物 微溶于水:苯酚微溶于水:苯酚 苯酚溶解的特殊性:常温微溶,苯酚溶解的特殊性:常温微溶,6565以上恣意溶以上恣意溶 常见的防水资料:聚氯乙烯,聚酯等高分子资料常见的防水资料:聚氯乙烯,聚酯等高分子资料 沸点沸点 同系物比较:沸点随着分子量的添加同系物比较:沸点随着分子量的添加( (即即C C原子个原子个数的增大而升高数的增大而升高 同类物质的同分异构体:沸
35、点随支链增多而降低同类物质的同分异构体:沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃,如氯乙烷衍生物的沸点高于相应的烃,如氯乙烷 乙烷乙烷 饱和程度大、极性大的有机物沸点高于饱和程度饱和程度大、极性大的有机物沸点高于饱和程度小的、极性小的有机物,如脂肪小的、极性小的有机物,如脂肪 油油 分子间构成氢键的有机物沸点高于不构成氢键的分子间构成氢键的有机物沸点高于不构成氢键的有机物如:乙醇有机物如:乙醇 甲醚甲醚四、有机实验1、有机物制备、有机物制备C2H4、C2H2、溴苯、乙酸乙酯、溴苯、乙酸乙酯2、有机物性质实验、有机物性质实验卤代烃水解卤代烃水解葡萄糖银镜反响葡萄糖银镜反响二糖或淀粉水解二糖
36、或淀粉水解3、有机物鉴别、有机物鉴别常用的鉴别试剂:浓溴水、常用的鉴别试剂:浓溴水、KMnO4酸性溶液、酸性溶液、FeCl3溶液、新制的溶液、新制的Cu(OH)2、银氨溶液、银氨溶液、 Na、NaHCO3、Na2CO3 、 指示剂指示剂 例:例: 如何用一种试剂鉴别苯、己烯、乙如何用一种试剂鉴别苯、己烯、乙醛、苯酚溶液、溴苯六种无色液体醛、苯酚溶液、溴苯六种无色液体溴参与的实验溴参与的实验q与溴加成使溴水褪色:含碳碳双键或三键的烃与溴加成使溴水褪色:含碳碳双键或三键的烃及其衍生物及其衍生物q与浓溴水发生取代反响生成白色沉淀:苯酚与浓溴水发生取代反响生成白色沉淀:苯酚邻对位邻对位q与液溴发生取代
37、反响:烷烃、苯及其同系物与液溴发生取代反响:烷烃、苯及其同系物q与溴水发生氧化复原反响褪色:与溴水发生氧化复原反响褪色:q 复原性的复原性的SO2SO2、H2SH2S或碱溶液如或碱溶液如NaOHNaOHq * *醛及含醛基的物质醛及含醛基的物质q物理萃取:苯、物理萃取:苯、CCl4CCl4、己烷等、己烷等q和溴水互溶:酒精、乙酸等和溴水互溶:酒精、乙酸等4、有机物的分别和提纯、有机物的分别和提纯 主要的方法有:洗气、分液、蒸馏、主要的方法有:洗气、分液、蒸馏、重结晶等重结晶等 例:例: 如何分别苯和苯酚的混合液如何分别苯和苯酚的混合液 如何分别乙醇和苯酚的混合液如何分别乙醇和苯酚的混合液 五、
38、有机化学中的定量问题1、熟习常见物质式量、熟习常见物质式量烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等,如质量相等,如C2H6和和HCHO饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等,如乙酸和丙醇相对分子质量相等,如乙酸和丙醇常见式量一样的有机物和无机物常见式量一样的有机物和无机物式量为式量为28的有:的有:C2H4,N2,CO式量为式量为30的有:的有:C2H6, NO, HCHO式量为式量为44的有:的有:C3H8, CH3CHO, CO2, N2O式量为式量为46的有:的有:C
39、H3CH2OH, HCOOH, NO2式量为式量为60的有:的有:C3H7OH, CH3COOH, HCOOCH3, SiO22 2、常见比例关系、常见比例关系 C=C C=C Br2 Br2 -CC- -CC- 2Br2 2Br2 酚环中一个可取代的氢酚环中一个可取代的氢 Br2 Br2 -OH -OH Na Na 1/2H21/2H2-CHO -CHO 2Ag HCHO 2Ag HCHO 4Ag4Ag-CHO -CHO 2Cu(OH)22Cu(OH)2-COOH -COOH NaHCO3 NaHCO3 CO2CO2-COOH -COOH 1/2 Na2CO3 1/2 Na2CO3 1/2C
40、O21/2CO2【08-宁夏宁夏-36】实验阐明:】实验阐明:AC6H8O7不能发生银不能发生银镜镜反响。反响。1molA与过量的碳酸氢钠溶液反响可以放出与过量的碳酸氢钠溶液反响可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯与乙酸可发生酯化反响。核磁共振氢谱阐明化反响。核磁共振氢谱阐明A分子中有分子中有4个氢处于完全个氢处于完全一样的化学环境。那么一样的化学环境。那么A的构造简式是的构造简式是 ;无醛基无醛基3mol -COOH 1 mol -OH 对称对称 真题链接真题链接三、有机物的合成和推断1熟习各类物质的根本性质和根本反响2熟习物质之间相互转化关
41、系及转化的条件3解析标题所给的各种信息4掌握解题的根本手法5 基此题型1设计合成道路合成指定有机物设计合成道路合成指定有机物2限定合成道路合成指定有机物:主流题型限定合成道路合成指定有机物:主流题型 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应NaOHNaOH水溶液水溶液中和反应中和反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热醇的消去反应醇的消去反应稀稀H
42、H2 2SOSO4 4、加热、加热酯酯和糖类的水解反应和糖类的水解反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应浓溴水浓溴水苯酚的取代反应苯酚的取代反应各种反响的特征条件 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上的取代反应苯环上的取代反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代烷烃或芳香烃烷基上的卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或或新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反应醛的氧化反应NaHCONaHCO3 3(生成(生成COCO2 2)
43、羧酸的复分解反应羧酸的复分解反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应09全国卷全国卷30化合物化合物A相对分子质量为相对分子质量为86,碳的质量分数为,碳的质量分数为55.8%,氢,氢为为7.0%,其他为氧。,其他为氧。A的相关反响如以下图所示的相关反响如以下图所示:知知R-CH=CHOH (烯醇烯醇)不稳定,很快不稳定,很快转化为转化为R-CH2-CHO 根据以上信息回答以根据以上信息回答以下问题下问题:(1) A(1) A的分子式为的分子式为 ; ;(2) (2) 反响的化学方程式是反响的化学方程式是 ; ;C4H6O2 CH3CHO CH3COOHCH
44、3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O 3A的构造简式是的构造简式是 ;4反响的化学方程式是反响的化学方程式是 ;C H3C O C HC H2O5A有多种同分异构体,写出四个同时满足有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生能发生水解反响水解反响(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的构造简式:分异构体的构造简式: HCOCHCHCH3OHCOCH2CHOCH2H2CCHCOCH3OHCOCCH2CH3O6A的另一种同分异构体,其分子中一切碳原子在的另一种同分异构体,其分子中一切碳原子在一条直线上,它的构造简式为一条直线
45、上,它的构造简式为 。HOCH2CCCH2OH真题链接真题链接标题所给各种信息 框图信息框图信息 文字信息文字信息 波谱信息波谱信息 知识信息知识信息计算不饱和度,并思索写出相应的计算不饱和度,并思索写出相应的 能够异构体能够异构体确定起推物及关键物的构造简式确定起推物及关键物的构造简式作到前后照应、左右关联、统筹全局的作到前后照应、左右关联、统筹全局的 审题要求审题要求操作方法:操作方法:逆推法逆推法加减法加减法09全国卷全国卷化合物化合物H是一种香料,存在于是一种香料,存在于金橘中,可用如下道路合成:金橘中,可用如下道路合成:RCHCH2RCH2CH2OHB2H6为乙硼烷为乙硼烷111.2
46、 L规范情况的烃规范情况的烃A在氧气中充分熄灭可以在氧气中充分熄灭可以产生产生88 g CO2和和45 g H2O。A的分子式是的分子式是0.5 mol2 mol2.5 molC4H10真题链接真题链接RCHCH2RCH2CH2OHB2H6为乙硼烷为乙硼烷2B和和C均为一氯代烃,它们的称号系统命名分均为一氯代烃,它们的称号系统命名分别为别为 ;A:C4H10CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3CH32-甲基甲基-1-氯丙烷氯丙烷 2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷 2molH23在催化剂存在下在催化剂存在下1 mol F与与2 mol H2反响,生成反响,生成3苯基苯基1丙醇。丙醇。
47、F的构造简式是的构造简式是4反响的反响类型是;反响的反响类型是;5反响的化学方程式为反响的化学方程式为消去反响消去反响 6写出一切与写出一切与G具有一样官能团的具有一样官能团的G的芳香类同分异的芳香类同分异构体的构造简式:构体的构造简式:352C H Br Cl09北京北京2516分分 丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药分子式为丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药分子式为C3H5BrCl2和运用和运用广泛的广泛的DAP树脂;树脂; 知酯与酯可发生如下酯交换反响:知酯与酯可发生如下酯交换反响:R,R R代表羟基代表羟基1农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的构
48、造简式是的构造简式是 ,A 含有的官能团称号是含有的官能团称号是 ;由丙烯生成由丙烯生成A的反响类型是的反响类型是 。 2A水解可得到水解可得到D,该水解反响的化学方程式,该水解反响的化学方程式是是 。真题链接真题链接RCOOR+ROH RCOOR+ROH催化剂催化剂3C蒸气密度是一样形状下甲烷密度的蒸气密度是一样形状下甲烷密度的6.25倍,倍,C中各中各 元素的质量分数分别为碳元素的质量分数分别为碳60%,氢,氢8%,氧,氧32% ,C的的 构造简式是构造简式是 。4以下说法正确的选项是选填序号字母以下说法正确的选项是选填序号字母 a. 能发生聚合反响,复原反响和氧化反响能发生聚合反响,复原
49、反响和氧化反响 b. C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个个 c. D催化加氢的产物与催化加氢的产物与B具有一样的相对分子质量具有一样的相对分子质量 d. E有芳香气味,易溶于乙醇有芳香气味,易溶于乙醇5E的水解产物经分别子最终的到甲醇和的水解产物经分别子最终的到甲醇和B,二者均可,二者均可 循环利用循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与树脂的制备。其中将甲醇与H分别的分别的 操作方法是操作方法是 。 6F的分子式为的分子式为C10H10O4,DAP单体为苯的二元取物,单体为苯的二元取物, 且两个取代基部不处于对位,该单体苯环上的一溴且两个取代基部不处于对位,该单体苯环上的一溴 取代物只需两种。取代物只需两种。D和和F反响生成反响生成DAP单体的化学方单体的化学方 程式程式 。【09-北京北京-25】丙烯可用于
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