化学选修5第一章第一节第二课时同分异构体

1、有机化学 认识有机物第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：复习提问：电子式电子式结构式结构式CHCH4 4结构简式结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体正四面体结结构，碳原子位于正四面体的中心，构，碳原子位于正四面体的中心，4 4个氢原子分别个氢原子分别位于正四面体的位于正四面体的4 4个顶点上（键角是个顶点上（键角是1091092828）

2、。）。H.H C HH.电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图HCH HH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法从下图（图中黑球表示碳原子）和所从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点有机物的分子结构特点1 1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC碳链：直线型、支链型、环状型等碳链：直线型、支链型、环状型等 键长键长分子中两个成键原子分子中两个成键原子的核间距离叫做键长的核间距离叫做键长键能键能气态原子形成气

3、态原子形成1 1 molmol共共价单键所释放的能量价单键所释放的能量（破坏（破坏1 1 molmol单键所吸单键所吸收的能量）叫做键能。收的能量）叫做键能。键角键角在分子中键和键之间在分子中键和键之间的夹角叫做键角的夹角叫做键角2.共价键的三个参数共价键的三个参数回忆：回忆：C C5 5H H1212的三种同分异构体的结构简式的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CH

4、CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构36.0727.99.5思考与交流思考与交流1、同分异构体现象：同分异构体现象：2、同分异构体：同分异构体：理解理解：三个相同三个相同：分子组成相同、式量相同、分子组成相同、式量相

5、同、分子式相同分子式相同二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象结构现象，叫做同分异构体现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体的化合物互称为同分异构体3 3、同分异构体常见三种类型同分异构体常见三种类型碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（如丁烷与异丁烷）官能团位置异构（如官能团位置异构（如1-丁烯与丁烯与2-丁烯）丁烯）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）【判断判断】下列异构属于何种异构？下

6、列异构属于何种异构？1 1-丁烯和丁烯和2-丁烯丁烯2 CH3COOH和和HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和CH3COCH3 4 CH3 CH-CH3和和CH3CH2CH2CH3 CH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构 同分异构体的书写同分异构体的书写（一般采用（一般采用“减链法减链法”） 碳链异构碳链异构学与问：学与问：P10 书写C6H14的同分异构体：【交流总结】书写同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对

7、到邻再到间。减碳架支链减碳架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基

8、在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC练习练习 1 1、分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有2 2个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 位置异构位置异构例：例：写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体碳链异构（碳骨

9、架）碳链异构（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C C位置异构位置异构C C5 5H H1010？练习练习 2 2、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异的醇的同分异构体构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习 3、请写出请写出分子式为分子式

10、为C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分异构体同分异构体（二）（二） 官能团异构官能团异构例：例：写出化学式为写出化学式为C C4 4H H8 8O O2 2而且含有羰基的所有可而且含有羰基的所有可能物质的结构简式能物质的结构简式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 练习练习4 4、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃

11、的同分异构体的所有烃的同分异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃添H！ 书写步骤：书写步骤： 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构1.1.碳原子可形成四个共价键碳原子可形成四个共价键2.2.碳原子间可形成单键、双键和三键碳原子间可形成单键、双键和三键3.3.碳原子可相互连接成链状或环状碳原子可相互连接成链状或环状4.4.有机物分子是存在同分异构现象有机物分子是存在同分异构现象碳原子碳原子数数( (烷烃烷烃) )1 12 23 34 45 56 67 78

12、 89 91010同分异同分异体数体数无无无无无无2 23 35 59 9181835357575碳原子碳原子数数( (烷烃烷烃) )11111212. .15154347434720204040同分异同分异体数体数159159355355. .3663193663196249117880593162491178805931附表附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 1 1、概念：、概念： 结构相似，在分子组结构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的原子团的物质互称为同系物。物质互称为同系物。同系物同系物官能团种类、

13、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同烃基的种类和形状相同即：即：通式相同通式相同练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CHCH2 2=CH=CH2

14、 2 和和 CHCH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性质：、性质：物理性质递变（随物理性质递变（随n n）化学性质相似化学性质相似同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同化合物化合物单质单质化合

15、物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3电子层结构相同电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义等效氢原子的判断等效氢原子的判断 1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；同一碳原子所连的氢原子是等效的； 2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的的; 3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。找对称轴、点、面找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称

16、轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点对称点对称点对称面对称面一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定等效氢法等效氢法bbbbaaaa练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3练习练习、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物的烷烃是产物的烷烃是-（ ） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH

17、3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D有机物的表示方法有机物的表示方法HCCOHHHHHOH科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体异构现象的原因，也奠定

18、了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。化学的基础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家牧场化学家”。 课堂小结课堂小结碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳链：直线型、支链型、环状型等碳链：直线型、支链型、环状型等 碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团种类异构官能团种类异构1、式量为、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢的烷基取代甲苯苯环上的一个氢