同分异构体专题复习课件用

1、高三化学复习高三化学复习同分异构体同分异构体高考常见题型展示高考常见题型展示【例【例1】（】（12海南）海南） C4H8O2的同分异构体中的同分异构体中 能与能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2的有的有_种种【例【例2】（2014全国高考全国高考I卷）下列化合物中同分卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是异构体数目最少的是A戊烷戊烷B戊醇戊醇C戊烯戊烯D乙酸乙酯乙酸乙酯【例【例3】（】（10年全国年全国2卷第卷第29小题第（小题第（5）小问）小问） 与与H具有相同官能团的具有相同官能团的H的同分异构体的的同分异构体的结构简式为结构简式为 。已推出已推出H的结构简式为：的结构简式为：H

2、OOC-C(CH3) CH2一、选择题中有机物同分异构体数目确定一、选择题中有机物同分异构体数目确定二、有机推断题中有条件限制的有机物同二、有机推断题中有条件限制的有机物同 分异构体个数的判断或补充部分同分异构分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。体结构简式的书写。一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。的化合物。1.定义定义 分子式相同分子式相同结构式不同结构式不同化合物化合物同系物同系物同一种物质同一种物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素类别类别备注备注高考考查的高考考查的重点和热点重点和

3、热点立体异构立体异构3）类别异构）类别异构指的是分子式相同，由于分子中官能团指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体不同而分属于不同类物质的异构体 3）类别异构）类别异构官能团异构官能团异构 醇或者醚醇或者醚位置异构位置异构 醇（接上醇（接上-OH,各各2种）种） 醚醚 （插入氧原子，共（插入氧原子，共2种）种） （插入氧原子，共（插入氧原子，共1种）种）碳链异构碳链异构 CCCC - CCC - C 例例 问问C4H10O有多少种同分异构体有多少种同分异构体?所以所以:共共7 种种.插入法插入法二、系统掌握同分异构体的书写规律二、系统掌握同分异构体的书写规律书写规律书

4、写规律1、先写最长碳主链、先写最长碳主链 2、主链逐一减短、主链逐一减短3、支链、支链 由整到散由整到散 位置由中到边位置由中到边 支链不能到端如：支链不能到端如：-CH3不能连在端点碳上不能连在端点碳上 -CH2CH3不能连在不能连在2号碳上号碳上是其他有机化合物同分异构体书写的基础。是其他有机化合物同分异构体书写的基础。（1） 烷烃的异构烷烃的异构(碳架的异构碳架的异构)（一）脂肪烃的异构（一）脂肪烃的异构熟记熟记C1-C6的碳链异构的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；无异构体；C4H10 2种、种、C5H12 3种。种。（2） 烯炔的异构烯炔的异构考虑考虑1.碳架的异构碳

5、架的异构2.双键或叁键官能团的位置异构双键或叁键官能团的位置异构如丁烯如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体：有两碳链形成叁种异构体：（5）写出与）写出与乙炔乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）构体（写结构简式）例：例：2015年全国新课标年全国新课标 T38 卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看做做烃的一元取代物。确定它烃的一元取代物。确定它们异构体可用们异构体可用取代等效氢取代等效氢法。法。等效氢等效氢分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原

6、子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。关系）上的氢原子是等效的。（二）烃单官能团的同分异构体（二）烃单官能团的同分异构体 (CH3)3CCH2CH3的一溴代物有几种同分异构体的一溴代物有几种同分异构体A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、5种种A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、5种种并五苯并五苯 并五苯的一氯取代物有几种同分异构体并五苯的一氯取代物有几种同分异构体 C4H9X 共有共有 4 种异构体种异构体 C5H11X 共有共有 8 种异构体种

7、异构体 这里的一元取代基这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如团，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH等。因此，已知丁基等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸都有有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸都有4种异构种异构体。体。 根据取代等效氢法根据取代等效氢法 一元卤代烃、一元醇类、一元醛、一元羧酸一元卤代烃、一元醇类、一元醛、一元羧酸的的同分异构体数目同分异构体数目烃基种数烃基种数。1 1、分子式为、分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异构体有的醇的同分异构体有_种；种；2 2、分子式为

8、、分子式为C C5 5H H1010O O的醛的同分异构体有的醛的同分异构体有_种。种。 请快速判断出满足以下条件的物质的同分请快速判断出满足以下条件的物质的同分异构体的个数。异构体的个数。2.(2012全国新课标全国新课标)分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构不考虑立体异构) A5种种 B6种种 C7种种 D8种种1.（2011全国新课标）分子式为全国新课标）分子式为C5H11Cl的同分异构的同分异构体共有（不考虑立体异构）体共有（不考虑立体异构）A.6种种 B.7种种 C. 8种种 D.9种种（三）多官能团

9、的同分异构体（三）多官能团的同分异构体可依据可依据“邻、间、孪邻、间、孪(两个取代基或官能团连在同一个碳原两个取代基或官能团连在同一个碳原子上子上)”的顺序进行数目求算。的顺序进行数目求算。 有序法（定一移一）有序法（定一移一）有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：的步骤顺序是： 先写出先写出碳架异构碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团接着在此基

10、础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。依此类推，即定一移一。例题：例题：分子式为分子式为C3H6ClBr的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑不考虑立体异构立体异构)() A3种种 B4种种 C5种种 D6种种C解析解析 C3H6ClBr属于饱和烃的二卤代物，属于饱和烃的二卤代物，3个碳原个碳原子的碳链只有子的碳链只有1种，只考虑种，只考虑Cl和和Br的位置异构即的位置异构即可，可，二取代采用定位移动法二取代采用定位移动法，共有，共有5种同分异构体：种同分异构体：C【解题策略】【解题策略】此类题目应此类题目应首先首先根据有机物的分子式和苯根据有机物的分子式和苯环的组成，查找出环的组成，

11、查找出“苯环苯环”之外的之外的“部分部分”，依依据排列组合的形式顺序确定苯环上取代基据排列组合的形式顺序确定苯环上取代基的种类和种数，的种类和种数，特别要用到苯环的特别要用到苯环的“对称轴对称轴”和两个取代基在苯环上的和两个取代基在苯环上的“邻、间、对邻、间、对”的的位置关系。位置关系。（四）含有苯环同分异构体（四）含有苯环同分异构体如如C9H12含有苯环的同分异构体含有苯环的同分异构体5(1)1个侧链？（个侧链？（-NH2、-HN-、-N-)(2) 2个侧链？个侧链？（3）3个侧链？个侧链？68192014年全国新课标年全国新课标T38（4）F的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯

12、环的还有_种（不考虑种（不考虑立体异构）立体异构）。（五）以酯类为代表的烃的含氧衍生物的（五）以酯类为代表的烃的含氧衍生物的同分异构体的种数同分异构体的种数规律和方法：规律和方法： 拆分法拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有若已知酸有m种异构体，醇有种异构体，醇有n种异构体，则该种异构体，则该酯的同分异构体有酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构种。而羧酸和醇的异构体可用取代体可用取代等等效氢法确定。效氢法确定。以以C5H10O2为例推为例推导导其属于酯的异构体数目及结构简式：其属于酯的异构体数目及结构简式：解解 甲酸丁酯甲酸丁酯 HCOOC4

13、H9 异构体数为异构体数为 14=4 种种乙酸丙酯乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为异构体数为 12=2 种种丙酸乙酯丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为异构体数为 11=1 种种丁酸甲酯丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为异构体数为 21=2 种种共共9种种例例 分子式为分子式为C4H8O2，且有，且有 结构的同结构的同分异构体共有分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构) ()A3种种B4种种 C5种种D6种种 D解析解析 具有具有 结构的有机物为羧酸或酯，分子式为结构的有机物为羧酸或酯，分子式为C4H8O2的羧酸的羧酸有两种：有两种：CH3CH2CH2COOH、(

14、CH3)CHCOOH；属于酯的有四种：甲酸；属于酯的有四种：甲酸(正正)丙酯、甲丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯。酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯。 （20132013全国全国I I） D高考题有机物同分异构体的命题特点：高考题有机物同分异构体的命题特点： 通常是通常是多官能团多官能团化合物。化合物。有有限制限制条件，信息量较大。条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分异构体问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目数目或写出符合条或写出符合条件的一种或几种同分异构体的件的一种或几种同分异构体的结构简式结构简式。 三、有机合成或推断题中有条件限制的同分异构体的书写三、有机合成或推断题

15、中有条件限制的同分异构体的书写从有机物的从有机物的性质性质联想联想官能团官能团或或结构特征结构特征是关键是关键三、有机合成或推断题中有条件限制的同分异构体的书写三、有机合成或推断题中有条件限制的同分异构体的书写【例【例1】（2012年全国年全国2卷第卷第29小题第（小题第（5）小问）小问） 与与H具有相同官能团的具有相同官能团的H的同分异构的同分异构体的结构简式为体的结构简式为 。已推出已推出H的结构简式为：的结构简式为： HOOC-C(CH3) CH2 限定条件一：限定条件一： 具有相同官能团的同分异构体的书写具有相同官能团的同分异构体的书写答案：答案：CH3CH=CHCOOH CH2=CH

16、CH2COOH【例【例2】（12年全国年全国1卷第卷第30小题第（小题第（6）小问）小问） 写出与写出与G具有相同官能团的芳香类具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式为同分异构体的结构简式为 。 已推出已推出G的结构简式为：的结构简式为： -CH CH-COOH（11年全国年全国1卷第卷第30小题第（小题第（4）小问）有很好）小问）有很好的体现的体现 答案：答案：（20112011全国新课标）全国新课标）D D的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是是 （写结构简式）（写结构简式）能

17、够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2的是的是 （写结构简式）（写结构简式） 4限定条件二：具有特殊化学性质的物质的同限定条件二：具有特殊化学性质的物质的同分异构体的书写分异构体的书写与与NaHCO3反应放出反应放出CO2与与FeCl3发生显色反应发生显色反应水解后的产物与水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应能发生银镜反应能发生银镜反应能与能与NaOH溶液反应溶液反应能与能与Na放出放出H2的有机物的有机物常见限制性条件常见限制性条件有机物分子中的官能团有机物分子中的官能团或结构特征或结构特征含含-COOH含酚含酚-OH含酚酯结构含酚酯结构

18、含含-CHO OH（醇或酚）、（醇或酚）、-COOH含酚含酚-OH、-COOH -COO-、 -X等等【难点突破：苯环上官能团的类别难点突破：苯环上官能团的类别】特殊反应中的定量关系特殊反应中的定量关系（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与能与FeCl3溶液发生显色反应的共有溶液发生显色反应的共有 种种2013年全国新课标年全国新课标 T30 作业作业 分子式为分子式为 C8H8O2 的异构体很多的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有体的结构简式（共有4种）种）(2)写出其中属于