有机化学《油脂》

1、5/11/20221第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 油脂油脂5/11/20222糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水六大营养素六大营养素油脂油脂 ：是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯：是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯, , 属于属于酯类酯类。（。（甘油三酯甘油三酯） “脂”通常指油脂，属于酯类。 “脂”有时还用于高分子化合物， 如聚氯乙烯树脂，酚醛树脂。含碳原子数比较多的脂肪酸，叫含碳原子数比较多的脂肪酸，叫高级脂肪酸高级脂肪酸。例如：例如：饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸硬脂酸硬脂酸( (十八酸十八酸)()(C C1717

2、H H3535COOHCOOH）软脂酸软脂酸( (十六酸十六酸) )(C(C1515H H3131COOH)COOH)油酸油酸(9-(9-十八碳烯酸十八碳烯酸) )(C(C1717H H3333COOH)COOH)亚油酸亚油酸(9(9，12 -12 -十八碳二烯十八碳二烯) )（C C1717H H3131COOHCOOH）脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。5/11/20225必需的脂肪酸必需的脂肪酸- 为了维持正常的生理功为了维持正常的生理功能，某些人体必需的脂能，某些人体必需的脂肪酸称为必需的脂肪酸肪酸称为必需的脂肪酸- - 亚油酸、亚

3、麻酸和花生四烯酸亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸特点：含有多个不饱和碳碳键特点：含有多个不饱和碳碳键也叫也叫“多不多不饱和脂肪酸饱和脂肪酸”P74P74 资料卡片资料卡片5/11/20226资料资料在食物中，如果含有三种必需脂肪酸的在食物中，如果含有三种必需脂肪酸的任一种，人体就能合成一组非常重要的任一种，人体就能合成一组非常重要的化合物化合物- - 前列腺素，它是一组相关的前列腺素，它是一组相关的十多种化合物，它们对于血压、平滑肌十多种化合物，它们对于血压、平滑肌松弛和收缩、胃酸的分泌、体温、进食松弛和收缩、胃酸的分泌、体温、进食量、血小板凝聚等生理活动有相当重要量、血小板凝聚等生理活动有相当重要

4、的影响。的影响。若缺乏亚油酸，会使人体发育不良，皮若缺乏亚油酸，会使人体发育不良，皮肤和肾受损。肤和肾受损。常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比5/11/20227 上表中，你认为哪种油脂的营养价值最高？为什么？硬脂酸甘油酯油酸酸甘油酯油酯通式：C17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH2C17H33- C-OCH2OO C17H33- C-OCHO C17H33 - C-OCH2C17H35- C-OCH2OO C17H33- C-OCHO C15H31 - C-OCH2 R1- C-OCH2OO R2- C-O

5、CHO R3 - C-OCH2R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（1 1）R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表饱和烃可以代表饱和烃基或不饱和烃基。基或不饱和烃基。（2 2）如果）如果R R1 1、R R2 2、R R3 3相同，这样相同，这样的油脂称为的油脂称为单甘油酯单甘油酯；如果；如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同，称为不相同，称为混甘油酯混甘油酯。（3 3）天然油脂大都为混甘油酯天然油脂大都为混甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油种混甘油酯酯的的混合物混合物，无固定熔、无固定熔、沸点沸点。 思考思考 5/11/2

6、02210 是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同，而是是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。都是纯净物。反之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。1、单甘油酯是纯净物，混甘油酯是混合物。2、油脂没有固定的熔沸点3、油脂都不能使溴水退色4、食用油属于酯类，石蜡油属于烃类5、精制的牛油是纯净物

7、5/11/202211（错）（错）（对）（对）（错）（错）（对）（对）（错）（错） 写出用硬脂酸、油酸分别制备写出用硬脂酸、油酸分别制备硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯的化学硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯的化学方程式方程式5/11/202213+3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH23C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇丙三醇甘油甘油C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH23C17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2

8、-OH油酸甘油酯油酸甘油酯油酸油酸丙三醇丙三醇甘油甘油浓浓H2SO浓浓H2SO+3H2O油油常温呈液态常温呈液态脂肪脂肪常温呈固态常温呈固态脂肪脂肪（动物油脂（动物油脂 固态）固态） 油油 （ 植物油脂植物油脂 液态液态 ）C、H、O酯基酯基 -COO-15/11/2022161.1.油脂的水解油脂的水解（1）酸性条件下）酸性条件下C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H35

9、35COOCHCOOCH2 2稀稀 H2SO4 （硬脂酸甘油酯）（硬脂酸甘油酯） （硬脂酸）（硬脂酸） （甘油）（甘油） 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +水水 硬脂酸硬脂酸+ +甘油甘油5/11/2022172.2.油脂的水解油脂的水解（2）碱性条件下）碱性条件下硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠（肥皂）硬脂酸钠（肥皂）+ +甘油甘油油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOH

10、C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）5/11/2022182.油脂的氢化油脂的氢化(硬化硬化)液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪氢化或硬化氢化或硬化C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H

11、3333COOCHCOOCH2 2 Ni加热加热油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）5/11/2022195/11/202220练习练习:1、区别植物油和矿物油的正确方法是、区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A. 加加NaOH溶液、加热溶液、加热 B. 加溴水、振荡加溴水、振荡 C. 加银氨溶液、加热加银氨溶液、加热 D. 加水、振荡加水、振荡A5/11/2022212、下列物质中，不属于天然高分子化合、下列物质中，不属于天然高分子化合物的是（物的是（ ）A. 牛油牛油 B. 棉花棉花 C. 酚醛树脂酚醛树脂 D. 蚕丝蚕丝A、C3、通过一步反应就能实

12、现的是（、通过一步反应就能实现的是（ ）A. FeS2Fe B. Al(OH)3Al C. 油脂油脂肥皂肥皂 D. 甘油甘油硬脂酸钠硬脂酸钠C5/11/202222油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入细食盐加入细食盐加热、搅拌加热、搅拌分层分层皂化皂化盐析盐析下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液加填充剂（松香、硅酸钠等加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型压滤、干燥成型成品成品肥皂肥皂肥肥 皂皂 的的 制制 取取 原原 理理 NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加热用蒸汽加热5/11/202223制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程：5/11/2

13、02224 加入无机盐使某些有机物降低溶解度，加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于从而析出的过程，属于物理物理变化。变化。 这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。的过程。 加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度，从而使它析出。该过程是可逆的。即解度，从而使它析出。该过程是可逆的。即盐析盐析。油脂水解的价值油脂水解的价值1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸 和甘油；2.油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；3.用于制作肥皂。5/11/2022255/11/20

14、2226思考：思考： 混合油脂与氢氧化钠溶液时通常需混合油脂与氢氧化钠溶液时通常需要加入乙醇，为什么？要加入乙醇，为什么？ 由于油脂不溶于氢氧化钠的水溶液，若用水作溶由于油脂不溶于氢氧化钠的水溶液，若用水作溶剂反应速率很慢，加入乙醇作溶剂溶解油脂。剂反应速率很慢，加入乙醇作溶剂溶解油脂。5/11/202227Ca2+2C17H35COO- - (C17H35COO)2Ca 你在生活中使用肥皂时是否发现这样你在生活中使用肥皂时是否发现这样的现象：肥皂在含有较多钙镁离子的硬水的现象：肥皂在含有较多钙镁离子的硬水中很难产生泡沫，而且生成一些黏性的不中很难产生泡沫，而且生成一些黏性的不溶于水的残渣。为

15、什么？溶于水的残渣。为什么？学与问学与问P765/11/202228资料卡片资料卡片硬水硬水 含含CaCa2+2+、MgMg2+2+较多的水叫较多的水叫硬水硬水。1 1、永久硬水、永久硬水： 由由CaCa2+2+、MgMg2+2+的盐酸盐、硫酸的盐酸盐、硫酸盐和硝酸盐组成的硬水叫永久硬水。盐和硝酸盐组成的硬水叫永久硬水。2 2、暂时硬水、暂时硬水： 由由CaCa2+2+、MgMg2+2+的的碳酸氢盐碳酸氢盐组成组成的硬水叫暂时硬水。的硬水叫暂时硬水。5/11/2022295/11/202230 将肥皂液分装在两支试管中，往第一将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀支试管中加入稀H2SO

16、4，有，有_产生往第二支试管中加入产生往第二支试管中加入CaCl2溶液，则溶液，则有有_产生请写出有关反应的离产生请写出有关反应的离子方程式：子方程式：_、 _白色沉淀白色沉淀 白色沉淀白色沉淀 H+C17H35COO- - C17H35COOHCa2+2C17H35COO- - (C17H35COO)2Ca思考：思考： 合合 成成 洗洗 涤涤 剂剂1合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基亲水基组成，如：(CH2)nCH3SO3Na5/11/202231烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠烷基磺酸钠2 2合成洗涤剂与肥皂的比较合成洗涤剂与肥皂的比较（1 1）肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤）肥皂不适合

17、在硬水中使用，而洗涤剂使用不受限制；剂使用不受限制；（2 2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗；机洗；（3 3）合成洗涤剂的原料便宜。）合成洗涤剂的原料便宜。（4 4）合成洗涤剂的危害：）合成洗涤剂的危害： 由于其稳定性，在自然界中不易被由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。涤剂造成水体富营养。5/11/2022325/11/202233油脂的结构油脂的结构R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化化 学学 性性 质质 水解反应水解反应（皂化反应）（皂化反应） 氢（硬）化反应氢（硬）化反应（不饱和烃基的加成）不饱和烃基的加成）油脂的用途油脂的用途 食用食用 工业原料工业原料1 1、下列物质不属于酯类的是（、下列物质不属于酯类的是（ ） A.A.花生油花生油 B.B.硝化甘油硝化甘油 C.C.酚醛树脂酚醛树脂 D.D.醋酸纤维醋酸纤维C练习：2 2、下列各组中属于同系物的是（、下列各组中属于同系物的是（ ） A.A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.D.甲酸乙酯、乙酸甲酯