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1、第第二十一二十一章章萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物 (terperoids and steroids)第一节第一节 萜类萜类一、萜类的涵义和异戊二烯规律一、萜类的涵义和异戊二烯规律二、萜类的分类、命名二、萜类的分类、命名三、几种重要的萜类化合物三、几种重要的萜类化合物第二节第二节 甾族化合物甾族化合物一、萜类的涵义和异戊二烯规律一、萜类的涵义和异戊二烯规律n萜烯(萜烯(terpenes)的早期涵义:)的早期涵义: 具有具有C10H16组成成分的烃类,因其分子中含组成成分的烃类,因其分子中含有烯烃双键,称为萜烯。有烯烃双键,称为萜烯。月桂烯月桂烯 对薄荷烯对薄荷烯 松节烯松节烯 异樟烯异樟烯第
2、一节第一节 萜类萜类总目录总目录萜类化合物的结构特点:萜类化合物的结构特点: 碳原子数是碳原子数是5的整数倍,碳干骨骼可的整数倍,碳干骨骼可划分为若干个划分为若干个异戊二烯单位异戊二烯单位,且,且大多数为大多数为头尾头尾相接,少数为头头相连或尾尾相连。相接,少数为头头相连或尾尾相连。总目录总目录二、萜类的分类、命名二、萜类的分类、命名单单 萜:萜:含两个异戊二烯单位含两个异戊二烯单位倍半萜:倍半萜:含三个异戊二烯单位含三个异戊二烯单位双双 萜:萜:含四个异戊二烯单位含四个异戊二烯单位三三 萜:萜:含六个异戊二烯单位含六个异戊二烯单位四四 萜:萜:含八个异戊二烯单位含八个异戊二烯单位总目录总目录
3、练习:异戊二烯单位的划分练习:异戊二烯单位的划分OHOH异戊二烯异戊二烯牻牛儿醇(单萜)牻牛儿醇(单萜)金合欢醇(倍半萜)金合欢醇(倍半萜)OH薄荷醇薄荷醇(单萜)(单萜)O樟脑樟脑(单萜)(单萜)CH2OH维生素维生素A A(双萜)(双萜)对于某些萜类的划分方式,可对于某些萜类的划分方式,可以有其他选择,如薄荷醇!以有其他选择,如薄荷醇!总目录总目录三、几种重要的萜类化合物三、几种重要的萜类化合物1. 柠檬醛柠檬醛CHOCHO柠檬醛柠檬醛a 柠檬醛柠檬醛bCCHCH2CH2CCH3CH3CH3CHCHO2. 薄荷醇和薄荷酮薄荷醇和薄荷酮OH*O*总目录总目录3. . 蒎烯、冰片或龙脑(蒎烯、
4、冰片或龙脑(2-菠醇)和樟脑(菠醇)和樟脑(2-菠酮)菠酮)HOH冰片(龙脑)冰片(龙脑)( ()- )-樟脑樟脑总目录总目录4. 四萜四萜 维生素维生素A、胡萝卜素、叶黄素、番茄红素、胡萝卜素、叶黄素、番茄红素CH2OHVA1总目录总目录n维生素维生素A1是油溶性物质,为黄色晶体,存是油溶性物质,为黄色晶体,存在于鱼肝油、蛋黄等中。在于鱼肝油、蛋黄等中。 -胡萝卜素胡萝卜素 -胡萝卜素胡萝卜素 -胡萝卜素胡萝卜素 胡萝卜素是多烯色素,红色结晶,可通过胡萝卜素是多烯色素,红色结晶,可通过柱层析法分离出三种组分,结构非常相似:柱层析法分离出三种组分,结构非常相似:R1、R2多为甲基多为甲基R3为具有为具有
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