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文档简介
1、 烷烃的通式: CnH2n+2 同系列的概念: 同一通式 构造类似 化学性质类似 同系物: 同系列中各化合物 系列差: CH2CH3CH3CH3CH3CH3CCH2CHaaadbcaaa a:一级碳原子:一级碳原子1o1o 伯碳伯碳b b:二级碳原子:二级碳原子2o2o 仲碳仲碳c c:三级碳原子:三级碳原子3o3o 叔碳叔碳d d:四级碳原子:四级碳原子4o4o 季碳季碳 烷基:烷烃分子从方式上消除一个氢原子而剩下的原子团 烷基的通式: CnH2n+1 Example 甲基 CH3 Me 乙基 CH3CH2 Et 丙基 CH3CH2CH2 n-Pr 丁基 CH3CH2CH2CH2 n-Bu
2、IUPAC保管的基团称号: 异丙基 i-Pr 异丁基 i-Bu 仲丁基 s-Bu 叔丁基 t-BuCHCH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CH3 异戊基 i-amyl 新戊基 neo-pentyl 叔戊基 t-amyl 异己基 i-hexylCHCH2CH3CH3CH2(CH3)3CCH2CH3CH2CCH3CH3CH(CH2)2CH3CH3 IUPAC:国际纯粹与运用化学结合会:国际纯粹与运用化学结合会 直链烷烃的命名直链烷烃的命名 与普通命名法根本一样与普通命名法根本一样 Example: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 普通命名法:普通命
3、名法: 正辛烷正辛烷 系统命名法:系统命名法: 辛辛 烷烷 支链烷烃的命名支链烷烃的命名 IUPAC新规那么:取代基按其英文称号首字母排序 Example:CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3IUPAC命名法:命名法:4-乙基乙基-3-甲基甲基-5-丙基壬烷丙基壬烷系统命名法:系统命名法: 3-甲基甲基- 4-乙基乙基-5-丙基壬烷丙基壬烷 碳原子化合价的矛盾 原子轨道杂化的想象(一): 原子轨道杂化的想象(二): 烷烃分子中碳原子的陈列不是直线形的 在结晶形状时,烷烃的碳链陈列整齐,呈锯齿状 键线表示法(碳架表示法) 楔方式己烷己烷2-甲基戊烷
4、甲基戊烷HCHHH表示伸向纸的背后表示伸出纸的前面 烷烃的猛烈氧化 烷烃的温暖氧化 在引发剂的引发下可以部分氧化,生成醇、醛、酸等含氧衍生物 氧化反响机理:自在基反响C10H22O2CO2C HO2CO2+15 2H O10116778 kJ/mol3n+2Q+1222n+2(n+1)nn+H O2 热裂反响:在高温及没有氧气的条件下发生的反响CH3CHCH2HHCH3CH2CH2HCH3CH2CH2CH2CH2CH4H2+460460丙烯丙烯乙烯乙烯 CH3CH2CH2CH3CH4+ CH2=CHCH3CH3 CH3 CH2=CH2CH2=CHCH2CH3H2+ 一、取代反响一、取代反响 烷
5、烃、环烷烃能与卤素在高温或光照条件下发生取代反响。X2的反响活性: F2Cl2Br2I2其中氟代反响太猛烈,难以控制;而碘代反响太慢,难以进展,实践上广为运用的是氯代和溴代反响。 (一一) 氯化反响氯化反响或25400,hCH2Cl2CHCl3CCl4+CH4+CH3Cl+Cl2+ 烷烃的卤代反响普通难以停留在一取代阶段,通常得到各卤代烃的混合物。假设要得到其中某一产物,可经过控制甲烷和氯的配料比来实现。例如甲烷的氯代: X2RH+XR+HXR+X2RX+X链引发链增长链终止X+XX2X+RRXR+RRRhX2 自在基取代反响是经过共价键的均裂生成自在基而进展的链反响。 包括链引发、链增长和链
6、终止三个阶段。 氯化反响的机理氯化反响的机理自在基反响自在基反响例:甲烷氯代反响机理链引发链增长链终止 CCl3+Cl ClCCl4+ClCl+ H CCl3 HCl+ CCl3三氯甲基自由基 CHCl2+Cl ClCHCl3+ClCl+ H CHCl2 HCl+ CHCl2二氯甲基自由基CH2Cl2 CH2Cl+Cl Cl+ClCl+ H CH2Cl HCl+ CH2Cl一氯甲基自由基 CH3Cl Cl+CH3Cl+Cl+Cl H CH3HCl CH3甲基自由基Cl Cl2Clh氯原子 (氯自由基)Cl+ClCl2 CH3+ CH3CH3CH3Cl CH3+CH3Cl 甲基的自在基 同一类型
7、的键发生均裂时,键的解离能越小自在基越容易生成,生成的自在基也越稳定 ExampleCH3HCH3HCH3CH2HCH3CH2HCH3CH2CH2HCH3CH2CH2HCH3CHCH3HCH3CHCH3HCCH3CH3HCH3HCCH3CH3CH3+H 435.1 kJ/mol.+H 410 kJ/mol.+H 410 kJ/mol.+H 397.5kJ/mol.+H 380.7 kJ/mol.烷基自在基的稳定性 结论:结论: 烷基自在基的稳定性:烷基自在基的稳定性:3 2 1 CH3 越稳定的自在基越容易产生越稳定的自在基越容易产生 异构化反响异构化反响 由一个化合物转变为其异构体的反响叫做异构化反响。例如,正丁烷在三溴化铝及溴化氢的存在下,在27时可发生异构化反响而生成异丁烷 CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3A
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