第二章烷烃ppt课件

1、第二章第二章 烷烃烷烃第一节第一节 烷烃的通式、同系列和烷烃的通式、同系列和构造异构构造异构一、烷烃的通式和同系列一、烷烃的通式和同系列 分子中的碳原子以单键相互衔接，其他价键与氢原子结合的链烃叫做烷烃，烷烃又称为饱和烃。 烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃分子中，碳原子数由1向上递增，这些烷烃分别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。 他们的分子式和构造式如下：名称 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH4 CHHHH CH4乙烷C2H6CCHHHHHHCH3CH3丙烷C3H8CCHCHHHHHHHCH3CH2CH3丁烷 C4H10CCHCHHHHCHHHHHCH3CH2CH2CH3结论结论: : 由上

2、面的分子式和构造式可以看出，碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开场，每添加一个碳原子，就相应添加两个氢原子，假设烷烃分子中含有n个碳原子，那么含有2n2个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n2 由上面的构造式也不难看出，相邻的两烷烃分子间相差一个CH2基团，这个CH2基团叫做系差。像烷烃分子这样，通式一样、构造类似、在组成上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系物普通具有类似的化学性质。 烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只需一种结合方式，没有异构景象，从丁烷起就有同分异构景象。 二、烷烃的构造异构二、烷烃的构造异构CH3CH2CH2CH3CH3C

3、HCH3CH3 前者称为正丁烷，后者称为异丁烷。显然，正丁烷和异丁烷是同分异构体。这种由分子中各原子的不同衔接方式和次序而引起的同分异构景象叫做构造异构。他们的不同是碳原子间相连构成的碳链发生了变化，因此又叫做碳链异构。第二节第二节 烷烃的构造烷烃的构造一、碳原子的一、碳原子的sp3sp3杂化杂化 碳原子在成键的过程中首先要碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使吸收一定的能量，使2s2s轨道的一个轨道的一个电子跃迁到电子跃迁到2p2p空轨道中，构成碳原空轨道中，构成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。四个单电子，因此碳原子为四价

4、的。 跃迁 2px 2py 2pz 2px 2py 2pz 2s 2s 基态 激发态 甲烷分子为一正四面体构造，碳原子居于正四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居于四面体的四个角如以下图，四个碳氢键键长都为0.110nm，H-C-H键角都是109.5。 构造式构造式 构造式构造式 Sp3杂化轨道构型sp3杂化过程二、二、 键的构成及其特性键的构成及其特性 两个成键原子轨道沿对称轴方向两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠相互重叠头碰头方式重叠头碰头方式重叠 而构成的键而构成的键叫叫键。键。第三节第三节 烷烃的命名烷烃的命名一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔

5、氢原子叔氢原子碳原子伯碳原子又称为一级碳原子仲碳原子又称为二级碳原子叔碳原子又称为三级碳原子季碳原子又称为四级碳原子烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。CH4HCH3甲烷CH3CH3HCH3CH2乙烷CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3丙烷 H1 H2甲基乙基正丙基异丙基二、烷基的命名二、烷基的命名 (一一) 普通命名法普通命名法 习惯命名法是根据烷烃分子中碳原子习惯命名法是根据烷烃分子中碳原子的数目命名为的数目命名为“正或异、新某烷。正或异、新某烷。其中其中“某字代表碳原子数目，其表示方某字代表碳原子数目，其表示方法为：含碳原子数目为法为：含碳原子数目为C1C10的

6、用天的用天干称号甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、干称号甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；含壬、癸来表示；含10个以上碳原子时，个以上碳原子时，用中文数用中文数 字字“十一、十二、十一、十二、来来表示。命名原那么如下：表示。命名原那么如下：当分子构造为直链时，将其命名为“正某烷。例如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 正十二烷三、烷烃的命名三、烷烃的命名 当分子构造为“ 时，将其CH3CH CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3异丁烷异丁烷 异庚烷异庚烷CH3CCH3CH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH3 新戊烷新戊烷 新己烷新己烷例如：CH3CH(CH2)

7、nCH3CH3命名为“异某烷。 当分子构造为“ 时，将其命CH3C(CH2)nCH3CH3CH3名为“新某烷。例如：(二二) 系统命名法系统命名法CH3(CH2)10CH3十二烷十二烷 选母体或主链 选择分子中最长的碳链作为母体，假设有两条或两条以上等长碳链时，应选择支链最多的一条为母体，根据母体所含碳原子数目称“某烷。母体称号为“己烷CH3CHCH2CHCH3CH2CH3CH3母体例例1 母体CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3例例2母体称号为“戊烷 编号 遵照“最低系列原那么。即给母体以不同方向编号，得到两种不同编号的系列，那么依次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为

8、“最低系列。 从左至右： 从右至左： 2 3 5最低系列 265431CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH3例例3从左至右： 2 7 8(最低系列)从右至左： 假设两个系列编号一样时，简单基团非优先基团占较小位号。 选从左至右： 3，4不能选C2H5占3位，CH3占4位761098.132CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH3.例例4CH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5123456例例5 写出全称号 按照取代基的位次用阿拉伯数字表示、一样取代基的数目用中文数字“二、三表示、取代基的称号、母体称号的顺序写出全称号。 留意：阿拉伯数字之间用“，隔开；阿拉伯

9、数字与文字之间用“相连；不同取代基列出顺序应按“基团次序规那么参见第四章立体异构，较优基团后列出的原那么处置。 前面五个例题的称号如下:C H3C HC H2C HC H3C H2C H3C H3母 体 2,4-二甲基己烷二甲基己烷3-甲基甲基-4-乙基己烷乙基己烷 2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷母体CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3例例2265431CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH3例例3761098.132CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH3.例例4CH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5123456例

10、例52-甲基甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷第四节第四节 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 常温常压下，四个碳原子以内的脂烃为气体；C5C16的烷烃、C5C18的烯烃、C5C17的炔烃、C5C11的环烷烃为液体；高级脂烃为固体。一、物态一、物态 同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的添加而升高。同碳数的同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的添加而升高。同碳数的环烷烃比相应的烷烃的沸点高。同碳数的炔烃比相应的烯烃和烷烃的沸点环烷烃比相应的烷烃的沸点高。同碳数的炔烃比相应的烯烃和烷烃的沸点高。高。 在碳原子数目一样的烷烃异构体中，直链烷烃的沸点较高，支链烷烃在碳原子数目一样的烷烃异构体中，直链烷烃的沸点

11、较高，支链烷烃的沸点较低，支链越多，沸点越低。的沸点较低，支链越多，沸点越低。 二、沸点二、沸点b.p.三、熔点三、熔点m.p. 同系列的烃化合物的熔点根本同系列的烃化合物的熔点根本上也是随分子中碳原子数目的添加而上也是随分子中碳原子数目的添加而升高。对于烷烃，升高。对于烷烃，C3以下的变化不以下的变化不规那么，自规那么，自C4开场随着碳原子数目开场随着碳原子数目的添加而逐渐升高，其中含偶数碳原的添加而逐渐升高，其中含偶数碳原子烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷子烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷烃的熔点升高多一些。这种变化趋势烃的熔点升高多一些。这种变化趋势称为锯齿形上升。称为锯齿形上升。 同系列的

12、烃化合物，随分子中碳原子数目添加而逐 渐增大。其相对密度都小于1，比水轻。 四、相对密度四、相对密度 根据“类似相溶 的阅历规那么，脂烃分子没有极性或极性 很弱，因此难溶于水，易溶于有机溶剂。五、溶解度五、溶解度第五节第五节 烷烃的化学性质烷烃的化学性质一、取代反响一、取代反响 烷烃、环烷烃能与卤素在高温或光照条件下发生取代反响。X2的反响活性: F2Cl2Br2I2其中氟代反响太猛烈，难以控制；而碘代反响太慢，难以进展，实践上广为运用的是氯代和溴代反响。 (一一) 氯化反响氯化反响h，40025或CH4+Cl2CH3Cl+HClCH4+Br2125CH3Br+HBrh氯甲烷溴甲烷ClHhHH

13、+Cl225+HCl氯代环己烷或25400，hCH2Cl2CHCl3CCl4+CH4+CH3Cl+Cl2+ 烷烃的卤代反响普通难以停留在一取代阶段，通常得到各卤代烃的混合物。假设要得到其中某一产物，可经过控制甲烷和氯的配料比来实现。例如甲烷的氯代： X2RH+XR+HXR+X2RX+X链引发链增长链终止X+XX2X+RRXR+RRRhX2 自在基取代反响是经过共价键的均裂生成自在基而进展的链反响。 包括链引发、链增长和链终止三个阶段。 二氯化反响的机理二氯化反响的机理自在基反响自在基反响例：甲烷氯代反响机理链引发链增长链终止 CCl3+Cl ClCCl4+ClCl+ H CCl3 HCl+ C

14、Cl3三氯甲基自由基 CHCl2+Cl ClCHCl3+ClCl+ H CHCl2 HCl+ CHCl2二氯甲基自由基CH2Cl2 CH2Cl+Cl Cl+ClCl+ H CH2Cl HCl+ CH2Cl一氯甲基自由基 CH3Cl Cl+CH3Cl+Cl+Cl H CH3HCl CH3甲基自由基Cl Cl2Clh氯原子 （氯自由基）Cl+ClCl2 CH3+ CH3CH3CH3Cl CH3+CH3Cl(一一) 熄灭熄灭 在室温暖大气压下，烷烃与氧不发生反响，在室温暖大气压下，烷烃与氧不发生反响，假设点火引发，那么烷烃可以熄灭生成二氧化假设点火引发，那么烷烃可以熄灭生成二氧化碳和水，同时放出大量

15、的热。碳和水，同时放出大量的热。 二、氧化反响二、氧化反响CH4+O2CO2 + H2O2燃烧(二二) 氧化氧化 在一定的条件下，烷烃也可以只氧化为在一定的条件下，烷烃也可以只氧化为一定的含氧化合物。例如，在一定的含氧化合物。例如，在KMnO4，MnO2或脂肪酸锰盐的催化作用下，小心用空或脂肪酸锰盐的催化作用下，小心用空气或氧气氧化高级烷烃，可制得高级脂肪酸。气或氧气氧化高级烷烃，可制得高级脂肪酸。 RCH2CH2R + O2RCOOH + RCOOHKMnO4120 C0三、异构化反响三、异构化反响 由一个化合物转变为其异构体的反响叫做异构化反响。例如，正丁烷在三溴化铝及溴化氢的存在下，在27时可发生异构化反响而生成异丁烷 CH3CH2CH2CH3C