有机化学卤代烃习题解答（课堂PPT）

1、.1 卤代烃习题答案卤代烃习题答案 第九章第九章.2或（或（1R，3S）1-氯氯-3-溴环己烷溴环己烷.3Cl(6)1-氯氯-二环二环2，2，1庚烷庚烷 (7)BrClCH2CH=CH22-氯氯-4-溴烯丙基苯溴烯丙基苯 (8)CH3OCH2Br对甲氧基溴化苄对甲氧基溴化苄 (9)Br-溴代萘溴代萘 .4.53、写出下列有机物的构造式，有、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式：的写出构型式：4 chloro-2-methylpentane * cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane（3）* (R)-2-bromooctane (1) （4）5-chloro-3-p

2、ropyl-1,3-heptadien-6-yne解、(2).(3).(4).CH3CHCH2CHCH3CH3Cl(1).HHBrCH2CH3CH3HC6H13BrHCC CH CH=C CH=CH2ClC3H7.64、用化学方程式表示-溴代乙烯与下列化合物反应的主要产物。（1）NaOH（水） （2）KOH（醇） （3）Mg,乙醚 （4）NaI/丙酮 （6）NH3 （8）AgNO3，乙醇 CH3CCNa（7）.7NH3HBr（6）BrNH2CH3CCNa（7）BrCH3CCHNaBr（8）BrAgNO3C2H5OHONO2AgBr.8HOCH2CH2I KClClMgBr.9.10.11.12

3、.13解：解：BrBrBr反应速度快慢：醇KOH醇BrKOHBr醇KOHBr解：.14.15.1610、用简便化学方法鉴别下列化合物、用简便化学方法鉴别下列化合物BrIClAgNO3C2H5OH室温 淡黄色加热 白色加热 黄色解：.1711、写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无、写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性？并标明旋光性？并标明R或或S构型，它们是构型，它们是SN1反应还是反应还是SN2反应？反应？（构型翻转）（构型翻转）（外消旋体）（外消旋体）.18CH3Cl KI CH3I KClCH3I H2O CH3OH HI12、在氯甲烷、在氯甲烷SN2水解反应中，

4、加入少量的水解反应中，加入少量的NaI或或KI时，时，反应会加快很多，为什么？反应会加快很多，为什么？ .1913、解释以下结果：、解释以下结果： .20CH2=CHCHCH2CH3BrC2H5ONa . C2H5OHCH2=CHCHCH2CH3OC2H5SN2CH2=CHCHCH2CH3BrSN1 CH2=CHCHCH2CH3 CH2CH=CHCH2CH3C2H5OHCH2=CHCHCH2CH3H OC2H5HCH2=CHCHCH2CH3OC2H5HC2H5OCH2CH=CHCH2CH3C2H5OCH2CH=CHCH2CH3H.2114、由指定的原料（其它有机或无机试剂任选），合成以下化合物

5、。、由指定的原料（其它有机或无机试剂任选），合成以下化合物。 .22.23解：解：.2415、完成以下制备。、完成以下制备。 .25该题的突破口是化合物（该题的突破口是化合物（B）.26 该题的突破口是该题的突破口是化合物（化合物（A）.27该题的突破口是化合物（该题的突破口是化合物（C）.28.29.30解：解：.3121、试从适当的原料出发，用五种不同的方法制备辛烷。、试从适当的原料出发，用五种不同的方法制备辛烷。解：解：2CH3CH2CH2CH2Br NaCH3(CH2)6CH32(1)2CH3CH2CH2CH2COONa H2OCH3(CH2)6CH32(2)电解CO2NaOHH222

6、(CH3CH2CH2CH2)2CuLi CH3CH2CH2CH2ClCH3(CH2)6CH3(3)醚CH3(CH2)6CH2Br(4)LiAlH4TMFCH3(CH2)6CH3醚CH3(CH2)6CH2Br(5)CH3(CH2)6CH3Mg,CH3(CH2)6CH2MgBrH2OMgOHBr.3222、用、用C6和和C6以下的卤代物合成。以下的卤代物合成。 (1)CH2C=CHCH3CH3醚醚CH2C=CHCH3CH3(1)CH2ClLiCH2LiCuClN22CuLiCH2CH3C=CHCH3Cl(2)CH2(CH2)2CH3(2)醚LiCH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2L

7、i(CH3CH2CH2CH2)2CuLi醚CuClN2BrCH2(CH2)2CH3.33(3)CH3CHCH=CH2CH2=CHCHClCH3(3)CH3CHCH=CH2醚CuClN2Br醚LiCH2=CHCHLiCH3(CH2=CHCH)2CuLiCH323、下列各反应中有无错误？如有错误，请改正并、下列各反应中有无错误？如有错误，请改正并写出正确产物。写出正确产物。(1)(CH3)3CBrC2H5ONa(CH3)3COCH2CH3有错误，应是消除反应，正确产物是：(CH3)2C=CH2.34(2)KOH,C2H5OHCH2=CHCH2CH=CHCH3CH2=CHCH2CHCH2CH3Br有

8、错误，正确产物应是生成共轭二烯，CH2=CHCH=CHCH2CH3(3)CH3C=CHCH2BrNaCO3/H2OBrCH3CCH2CH2BrO有错误，应是发生亲核取代反应，正确产物是：CH3C=CHCH2OHBr(4)CH3CH2MgClHOCH2CH2CH2CH3HOCH2CH2Cl有错误，应是醇把格氏试剂分解，正确产物是：CH3CH3MgClOCH2CH2Cl(5)CH2=C(CH3)2HClH2O2ClCH2CH(CH3)2C2H5ONa(CH3)2CHCH2OC2H5(CH3)2C=CH2有错误，正确的是：(5)CH2=C(CH3)2HClH2O2CH3C(CH3)2C2H5ONaC

9、l.3524、完成下列反应式。、完成下列反应式。 (1)NaNH2-液氨加热Br(2)CH3CH2ONO2NO2ClOCH2CH3NO2NO2(3)FNO2n C4H9SCH3OHNO2SC4H9(4)NaNH2-液氨CH3BrNH3CH3CH3NH2NH2.3625、完成下列转变。、完成下列转变。 (1)ClBrClCH2CH2OHClBrMg无水乙醚ClBrClCH2CH2OHMgCH2CH2O(1)(2) H3O(2)3COH(1)(2)H3O3COHCOClAlCl3COBrMgMg无水乙醚BrMgBr2AlBr3Br.37(3)CH3CH3COOHCH3CH3Mg无水乙醚Br2AlBr3CH3CH3COOHCH3CH3CH3CH3BrCH3CH3BrMg(1)(2)H3OCO226、以苯或甲苯为主要原料合成下列化合物（其它有机试、以苯或甲苯为主要原料合成下列化合物（其它有机试剂和无机试剂任选）。剂和无机试剂任选）。（1 1）对溴苄基溴）对溴苄基溴 CH3Br2AlBr3BrCH3Br2光照CH2BrBr.38（2 2