化学氨基酸蛋白质苏教选修

1、会计学1化学氨基酸蛋白质苏教选修化学氨基酸蛋白质苏教选修第1页/共17页第1页/共17页第2页/共17页2、四种常见的氨基酸、四种常见的氨基酸(需熟记需熟记)：(1) 甘氨甘氨酸酸(2) 丙氨丙氨酸酸CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH21、氨基酸是构成蛋白质的基本单元，是、氨基酸是构成蛋白质的基本单元，是蛋白质水解的最终产物蛋白质水解的最终产物一、氨基酸简介一、氨基酸简介(3) 谷氨谷氨酸酸HOOC(CH2)2CHCOOHNH2(4) 苯丙氨苯丙氨酸酸-CH2-CH-COOHNH2第2页/共17页第3页/共17页4、天然蛋白质水解均得到、天然蛋白质水解均得到-氨氨基酸，基酸，除甘氨酸外

2、其余均为手性分子，除甘氨酸外其余均为手性分子，且均为且均为L型型3、天然蛋白质水解得到的氨基酸最、天然蛋白质水解得到的氨基酸最常见大约有常见大约有20种。种。8种为必需氨基酸种为必需氨基酸，其余为非必需氨基酸，其余为非必需氨基酸第3页/共17页第4页/共17页二、氨基酸的性质二、氨基酸的性质（一）物理性质：（一）物理性质：（二）结构分析（二）结构分析RCHCOOHNH2氨基典型反应氨基典型反应相互影响的特性相互影响的特性官能团分析官能团分析：羧基典型反应羧基典型反应 无色晶体，有特殊香甜味，无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高（熔点较高（200200），能溶于），能溶于强酸或强碱溶液中，一般能溶强

3、酸或强碱溶液中，一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）于水，（难溶于乙醇、乙醚）。第4页/共17页第5页/共17页(三三)化学性化学性质质（1）两）两性性RCHCOOHNH2HOHRCHCOOHNH3 RCHCOONH2HOHRCHCOO NH3 阴离阴离子子 (强强碱中碱中) 阳离子阳离子(强强酸中酸中)两性离子两性离子(内内盐中盐中)所学过的物质中有哪所学过的物质中有哪些物质既能跟酸反应些物质既能跟酸反应又能跟碱反应？又能跟碱反应？Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等等第5页/共17页第6页/共17页 利用这一差异，可以通过控制利用这一差异，可以

4、通过控制溶液溶液PHPH值的分离氨基酸及多肽或值的分离氨基酸及多肽或蛋白质。蛋白质。（2 2）成肽（缩合）反应）成肽（缩合）反应2NH2CH2COOHH2NCH2COOHNHCH2CO+H2O肽肽键键RCHCOO NH3 当溶液中的氨基酸主要以当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，氨两性离子的形式存在时，氨基酸在水中的溶解度最小，基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。值各不相同。第6页/共17页第7页/共17页教材教材 P103第二题：第二题： 4种种 CH3-CH-C-NH-CH-CH3NH2CO

5、OHO= CH2-C-NH-CH2COOHNH2O=CH2-C-NH-CHCOOHNH2O=CH3 CH-C-NH-CH2COOHNH2O=H3C第7页/共17页第8页/共17页(2) (2) 氨基酸的缩合反应也可能成环氨基酸的缩合反应也可能成环，试写出下列反应的产物：，试写出下列反应的产物：NHNH2 2CHCH2 2COOHCOOH的分子间脱水：的分子间脱水：H2C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH2浓硫酸O=CC=ONHCH2CH2NH+2H2O3、缩聚反、缩聚反应应生成多肽、蛋白生成多肽、蛋白质质写出甘氨酸在一定条件下发生缩聚反应的化学写出甘氨酸在一定条件下发生

6、缩聚反应的化学方程式方程式O=n H2 NCH2-COOH -NH-CH2-C-n一定条件一定条件+nH2O第8页/共17页第9页/共17页(四四)氨基酸的检验氨基酸的检验茚三酮溶液中加入茚三酮溶液中加入氨基酸溶液氨基酸溶液，显紫色。，显紫色。现象：现象：注意：注意：1 1、利用该反应可以对氨基、利用该反应可以对氨基酸进行检测。但有的氨基酸进行检测。但有的氨基酸呈其他颜色，如：脯氨酸呈其他颜色，如：脯氨酸、羟脯氨酸显黄色。酸、羟脯氨酸显黄色。2 2、蛋白质也能发生茚三酮反、蛋白质也能发生茚三酮反应，蛋白质与稀的茚三酮溶应，蛋白质与稀的茚三酮溶液共热，显蓝液共热，显蓝紫紫色。色。教材教材 P10

7、2第9页/共17页第10页/共17页练习练习1、下列说法不正确的是（、下列说法不正确的是（ ） A、天然蛋白质水解的产物一般为、天然蛋白质水解的产物一般为-氨基氨基酸，且为酸，且为L型型B、氨基酸晶体中的氨基酸以内盐离子存、氨基酸晶体中的氨基酸以内盐离子存在，故具有较在，故具有较 高的熔点高的熔点C、氨基酸不溶于水，也难溶于有机溶剂、氨基酸不溶于水，也难溶于有机溶剂D、可通过控制溶液的、可通过控制溶液的PH，降低氨基酸的，降低氨基酸的溶解度，分离氨基酸溶解度，分离氨基酸C2、生命起源的研究是世界性科技领域的、生命起源的研究是世界性科技领域的一大课题，科一大课题，科学家通过模拟几十亿年前地球的还

8、原性学家通过模拟几十亿年前地球的还原性大气环境进行紫外线辐射实验（当时无大气环境进行紫外线辐射实验（当时无臭氧层），认为生命起源的第一层次是臭氧层），认为生命起源的第一层次是产生了与硝基化合物可能为同分异构体产生了与硝基化合物可能为同分异构体的物质，这物质为（的物质，这物质为（ ）A、醇类、醇类 B、羧酸类、羧酸类 C、糖类、糖类 D、氨基酸氨基酸D第10页/共17页第11页/共17页3、下列物质既能与盐酸反应又能与氢氧、下列物质既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应的是化钠溶液反应的是 （ ）NaHCO3 （NH4）2S Al（OH）3 NH4Cl 甘甘氨酸氨酸 CH3COOHA B C D

9、D常见的两性物质：常见的两性物质：Al Al2O3 Al(OH)3弱酸铵盐，如弱酸铵盐，如（NH4）2CO3 (NH4)2S多元弱酸酸式盐：多元弱酸酸式盐：NaHCO3氨基酸氨基酸第11页/共17页第12页/共17页4 4、当含有下述结构片段的蛋白质在、当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸胃中水解时，不可能产生的氨基酸是是( )( )DA. 氨基丙酸氨基丙酸 B. 氨基丁酸氨基丁酸C. 甘氨酸甘氨酸 D . 氨基丁酸氨基丁酸第12页/共17页第13页/共17页5、已知有机物、已知有机物A分子中有分子中有3个碳原子，有个碳原子，有关它的某些信关它的某些信息注明在下面的示意图

10、中：息注明在下面的示意图中： B D E(能被银氨溶液能被银氨溶液氧化）氧化） 水解水解A C F(盐）盐）催化催化剂剂 O催化催化剂剂O盐盐酸酸氢氧化钠氢氧化钠溶液溶液G（盐（盐）+C一定条一定条件件H+H2O（1）A的结构简式是的结构简式是 （2）B生成生成D和和C生成生成F的反应类型分的反应类型分别为别为 （3）生成）生成H的化学方程式为的化学方程式为H2N-CH2COOCH3氧化反应和中和反氧化反应和中和反应应2H2N-CH2COOH H2N-CH2C-NHCH2COOH+H2O一定条件一定条件O=第13页/共17页第14页/共17页(2) (2) 氨基酸的缩合反应也可能成环氨基酸的缩

11、合反应也可能成环，试写出下列反应的产物：，试写出下列反应的产物：NHNH2 2CHCH2 2COOHCOOH的分子间脱水：的分子间脱水：H2C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH2浓硫酸O=CC=ONHCH2CH2NH+2H2O3、缩聚反、缩聚反应应生成多肽、蛋白生成多肽、蛋白质质写出甘氨酸在一定条件下发生缩聚反应的化学写出甘氨酸在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式方程式O=n H2 NCH2-COOH -NH-CH2-C-n一定条件一定条件+nH2O第14页/共17页第15页/共17页(2) (2) 氨基酸的缩合反应也可能成环氨基酸的缩合反应也可能成环，试写出下列反应的

12、产物：，试写出下列反应的产物：NHNH2 2CHCH2 2COOHCOOH的分子间脱水：的分子间脱水：H2C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH2浓硫酸O=CC=ONHCH2CH2NH+2H2O3、缩聚反、缩聚反应应生成多肽、蛋白生成多肽、蛋白质质写出甘氨酸在一定条件下发生缩聚反应的化学写出甘氨酸在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式方程式O=n H2 NCH2-COOH -NH-CH2-C-n一定条件一定条件+nH2O第15页/共17页第16页/共17页5、已知有机物、已知有机物A分子中有分子中有3个碳原子，有个碳原子，有关它的某些信关它的某些信息注明在下面的示意图中：息注明在下面的示意图中： B D E(能被银氨溶液能被银氨溶液氧化）氧化） 水解水解A C F(盐）盐）催化催化剂剂 O催化催化剂剂O盐盐酸酸氢氧化钠氢氧化钠