浙江大学远程教育药物化学答案2015..

1、浙江大学远程教育学院药物化学课程作业（必做）姓名：学号：年级：学习中心：绪论、化学结构与药理活性、化学结构与药物代谢一、名词解释：1、药物化学：是设计、合成新的活性化合物，研究构效关系，解析药物的作用机理，创制并研究用于预防、诊断和治疗疾病药物的一门学科，是一门建立在多种化学学科和医学、生物学科基础上的一门综合性学科。2、先导化合物：通过各种途径或方法得到的具有特定药理活性，明确的化学结构并可望治疗某些疾病的新化合物。3、脂水分配系数：即分配系数，是药物在生物相中的物质的量浓度与水相中物质量浓度之比，取决于药物的化学结构。4、受体：使体内的复杂的具有三维空间结构的生物大分子，可以识别活性物质，

2、生成复合物产生生物效应。5、生物电子等排体：是指一组化合物具有相似的原子、基团或片断的价电子的数目和排布，可产生相似或相反的生物活性。6、药效团：某种特征化的三维结构要素的组合，具有高度结构特异性。7、亲和力：是指药物与受体识别生成药物受体复合物的能力。8、药物代谢：又称药物生物转化，是指在酶的作用下，将药物转变成极性分子，再通过人体的正常系统排出体外。9、第I相生物转化：是指药物代谢中的官能团反应，包括药物分子的氧化、还原、水解和羟化等。10、第II相生物转化：又称轭合反应，指药物经第I相生物转化产生极性基团与体内的内源性成分如葡萄糖醛酸、硫酸、甘氨酸，经共价键结合，生成极性大、易溶于水和易

3、排除体外的轭合物。11、前药：是指生物活性的原药与某种化学基团、片断或分子经共价键形成暂时的键合后的新化学实体，本身无活性，到达体内经代谢，裂解掉暂时的运转基团，生成原药，发挥生物活性。12、内在活性：是表明药物受体复合物引起相应的生物效应的能力，激动剂显示较强的内在活性，拮抗剂则没有内在活性。13、结构特异性药物：是指该类药物产生某种药效与药物的化学结构密切相关，机理上作用于特定受体，往往有一个共同的基本结构，化学结构稍加改变，引起生物效应的显著变化。14、结构非特异性药物：是指该类药物产生某种药效并不是由于药物与特定受体的相互作用，化学结构差异明显，生物效应与剂量关系比较显著。15、QSA

4、R:即定量构效关系，是运用数学模式来阐述药物的化学结构、理化性质与生物活性三者之间的定量关系，为新药设计提供依据。二、选择题：1、以下哪个反应不属于I相生物转化DAOH0HNOHDB.RC.R-COOR'R-COOH+R'OHCl-nhch3：0OGJu葡萄糖醛酸/"R-jr2、下列反应中，属于II相生物代谢的是Drnh2简答题C. RNO2D.OGlu葡萄糖醛酸1、以下是雌性激素人工合成代用品己烯雌酚的化学结构，试写出其顺反异构体的化学结构并且OH反式：HO顺式：根据构效关系可知，己烯雌酚反式有效而顺式无效，原因是反式异构体的构型类似于雌二醇能够作用于雌二醇的受体，

5、而顺式则与雌二醇完全不类似。2、试述前药设计的原理和目的。答：前药是指生物活性的原药与某种化学基团、片断或分子经共价键形成暂时的键合后的新化学实体，本身无活性，到达体内经代谢，裂解掉暂时的运转基团，生成原药，发挥生物活性。设计合成前腰的目的是为了克服原药的药学和（或）药代动力学的缺点，例如水溶解性低，脂溶性不适宜，化学稳定性差，穿越血脑屏障能力高或低，难以忍受的气味、味道、刺激性或疼痛等。1、前药增加脂溶性以提高吸收性能；2、部位选择性或特异性；3、增加药物的化学稳定性；4、消除不适宜的制剂性质；5、延长作用时间。3、什么是先导化合物，获得的途径有哪些。答：先导化合物是通过各种途径或方法得到的

6、具有特定药理活性，明确的化学结构并可望治疗某些疾病的新化合物。获得的途径有：1、随机筛选与意外发现；2、天然产物中获得；3、以生物化学为基础发现；4、由药物的副作用发现；5、基于生物转化发现；6、由药物合成的中间体发现。镇静催眠药一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途1、苯巴比妥cNH丙二酰脲类镇静催眠药2、地西泮苯二氮卓类抗焦虑药3、氯丙嗪NClIch3ch2ch2ch2n3222CH3吩噻嗪类抗精神病药物4、苯妥英钠ONa乙内酰脲类抗癫痫大发作厂"CKI，"nch2ch2oh奋乃静抗精神病作用3泰儿登3奥沙西泮治疗抑郁症抗焦虑药物卡马西平抗癫痫大发作二、

7、写出下列药物的结构通式1、巴比妥类镇静催眠药R3N2O2、苯二氮卓类抗焦虑药R3、吩噻嗪类抗精神病药物三、名词解释1、镇静催眠药：属于中枢神经系统抑制剂，能缓解机体的紧张、焦虑、烦躁、失眠等精神过度兴奋状态，从而进入平静和安宁，帮助机体进入类似正常的睡眠状态。2、精神障碍治疗药：是指能有效改善精神分裂症、焦虑、抑郁、狂躁等临床疾病的药物。3、抗癫痫药：癫痫是由于脑部神经元过度放电引发的一种疾病，抗癫痫药物在一定剂量下对各种类型的癫痫有效，且起效快，持续时间长，不产生镇静或其他明显影响中枢神经系统的副作用四、简答题1、试写出巴比妥类药物的构效关系和理化性质。答：（一）巴比妥类药物的构效关系：1、

8、巴比妥酸C5位上的两个活跃氢均被取代时，才具有沉着催眠作用。果5,5-单取代物不容易解离，其脂溶性较年夜，易透过血脑樊篱，进进中枢神经系统阐扬疗效。2、C5位两个与代基可所以烷烃基，不饱战烃基，卤代烃基或芳烃基等，但两个取代基碳原子总数须在48之间，才有杰出的平静催眠作用，跨越8个时，可招致惊厥。3、庖代基为烯烃、环烯烃时，在体内易被氧化粉碎，多为作用时间短的催眠药。代替基如为较易氧化的烷烃或芳烃时，则多为作用时间少的催眠药。4、酰亚胺氮本子上两个氢皆被庖代时，天生物均无催眠感化，仅一个氢被甲基代替，则可增长脂溶性，下降酸性，起效快，作用工夫短。5、用硫替代C2位羰基中的氧，脂溶性增添，进进中

9、枢神经体系的速率加速，起效快，但易代开，感化时候短。如硫喷妥钠临床多做为静脉麻醒药。（二）巴比妥类药物的理化性质：巴比妥类药物通常是红色结晶或结晶性粉终，正在氛围中较不变。没有溶于火，易溶于乙醇及有机溶剂中。1、弱酸性：巴比妥类药物为丙两酰脲的衍死物，可发作酮式布局取烯醇式的互变同构，构成烯醇型，.显现强酸性。2、水解性：巴比妥类药物具有酰亚胺构造，易产生水解开环回响反映，以是其钠盐打针剂要配成粉针剂。3、成盐反响：巴比妥类药物的水溶性钠盐可与某些重金属离子构成难溶性盐类，可用于辨别巴比妥类药物。ONHONH(B)2、用已有的SAR知识解释为什么以下两个巴比妥类药物的镇静催眠活性（B）大于（A

10、）。OH-NH0H-NHO(A)答：化合物A、B均属丙二酰脲类化合物，A为巴比妥酸，B为苯巴比妥，镇静催眠活性B大于A,这是因为，在巴比妥类药物构效关系中，5位必须是非氢双取代，化合物A由于5位未取代，因此酸性较强，在生理的PH条件下分子态药物较少，离子态药物较多，不利于吸收即使吸收以后也不易透过血脑屏障，因此A实际上无镇静催眠活性。3、试比较以下化合物（A）和（B）的生物活性大小，并简述理由。CH3(A)CH2qHNCH3CH3CH3(B)答：化合物A、B均属吩噻嗪类药物，A为氯丙嗪，B为异丙嗪，A为抗精神病活性，B抗精神病活性很弱，主要表现为抗组胺活性，这是因为，吩噻嗪类药物的构效关系告诉

11、我们，10位氮原子与尾端叔胺的距离为3个碳原子时，显示较强的镇静作用，3个碳原子的距离既不能延长也不能缩短，B分子结构中，10位氮原子与尾端叔胺的距离只有2个碳原子，因此镇静作用较弱。另外，2位的氯原子可以增强A的抗精神病活性。阿片样镇痛药一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途1盐酸哌替啶c6h5H3CNHCl'C°°C2H5哌啶类中枢镇痛作用2芬太尼ch2ch2-ncoch2ch3I23NC6H5哌啶类中枢镇痛作用3美沙酮coc2h5/25Cch3CH2CH-N2CH3cH3氨基酮类中枢镇痛作用NCH3HOOH吗啡生物碱类中枢镇痛作用5CH2可待因

12、纳洛酮生物碱类中枢镇咳作用吗啡烃类吗啡中毒解救镇痛新苯吗喃类非麻醉性中枢镇痛药物二、写出下列药物的结构通式1合成镇痛药三、名词解释1. 阿片样镇痛药是指以吗啡为代表的作用于中枢阿片受体，具有减轻锐痛和剧痛的作用的一类药物，有一定的成瘾性。2阿片受体即阿片样物质受体，是指能与吗啡等阿片样物质结合产生强镇痛效果的生物大分子，存在于脑部、脊髓组织、外周神经系统等，分为M、K、&三种。四、简答题1、试写出合成镇痛药的结构类型并各举出一例药物名称答：1、吗啡喃类：酒石酸那洛啡尔2、苯吗喃类：喷他佐辛3、哌啶类：盐酸哌替啶4、氨基酮类：盐酸美沙酮5、环己烷衍生物：盐酸曲马多完成反应式，写出最后产物

13、的名称和主要用途2、（1）CH3NH26、氨基四氢奈类：地佐幸叫CH3NCH2CH2Cl3ch2ch2ciHCN».HC6H5，NaNH2>H2SO4h2oC2H5OH_H3CNC6H5cooc2h5HCl答：CH3NH20®Nch：CH：OH）S°%CH3NCH：CH：ClHCCNHC6H5，NaNH2C6H5W-NCN）CH醫（h“n即5）h2ocoohC6H5HClC6H5a(H3CNHCl)cooc2h5cooc2h5最后产物：盐酸哌替啶，为中枢镇痛药物，合成镇痛药物。(2) 写出该药物的化学名全称，并简要说明该药物水解倾向较小的原因是什么？答：该药

14、物的化学名全称是：1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐该药物结构中虽有酯的结构，但由于苯环的空间位阻的影响，使甲酸乙酯的结构比较稳定不易水解。3、试写出吗啡的性质（至少三项）答1、酸碱两性2、易被氧化成伪吗啡（双吗啡）和N-氧化吗啡3、酸性条件下稳定，PH3-54、酸性条件下加热，生成阿扑吗啡5、与对氨基苯磺酸的重氮盐偶合呈黄色6、亚硝化氧化后与氨水呈黄棕色7、Marquis反应（甲醛硫酸）呈紫红色非甾体抗炎药一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途1阿司匹林XCOOHOCOCH3水杨酸类解热镇痛抗炎作用2扑热息痛HONHCH3苯胺类解热镇痛3贝诺酯OCOCH3COONHC

15、OCH3水杨酸类解热镇痛抗炎作用4布洛芬CH3chch2CH35萘普生CH33CHCOOHCH3O芳基丙酸类抗炎镇痛作用6吲哚美辛CH3Och2cooh沁NCH33C=O吲哚乙酸类抗炎镇痛作用安乃近吡唑酮类解热镇痛抗炎COONaNH/Cl双氯芬酸钠芳基与杂环芳基乙酸类ch33CHCOOH抗炎镇痛作用芳基丙酸类二、写出下列药物的结构通式1芳基烷酸类非甾体抗炎药X2水杨酸类抗炎药OOH三、名词解释：1.解热镇痛药：指兼具解热和镇痛作用的一类药物，解热主要可以使发热病人的体温恢复到正常水平，镇痛主要指可以缓解如头痛关节痛等的轻、中度疼痛，大多还有一定的抗炎活性。2非甾体抗炎药：指化学结构区别于甾类激

16、素的一类具有抗炎、解热和镇痛作用的药物，对类风湿性关节炎、风湿热等有显著疗效的药物，具有抗炎镇痛等作用。四、选择题：1、具有NNNHOOCH3结构的药物是CA.萘普生B.布洛芬C.吡罗昔康D.美洛昔康2、下列哪个药物代表布洛芬AB,CHCH0COOHC,A(CH3)2CHCHjtV-CHCOOHJ&D.(CH3)2CHCH2ch2cooh23、五、简答题1、如何用化学方法区别对乙酰氨基酚、乙酰水杨酸、布洛芬。答：(1)碳酸氢钠饱和水溶液，能溶解的是乙酰水杨酸和布洛芬，不能溶解的是对乙酰氨基酚；(2)三氯化铁试剂，能呈色的是对乙酰氨基酚；(3) 水解：水解产物，用三氯化铁试剂，水解前、水

17、解后均呈色的是对乙酰氨基酚，水解前不呈色，水解后呈色的是乙酰水杨酸，水解前水解后均不呈色的是布洛芬；2、非甾体抗炎药可分成哪几类？每类各举出一具体药物。答：3,5-吡唑烷二酮类：保泰松；芳基乙酸类：布洛芬；N-芳基邻氨基苯甲酸类：甲芬那酸;1,2-苯并顺之者噻嗪类：吡罗昔康；COX-2选择性抑制剂：塞来昔布。3、写出布洛芬和萘普生的化学结构式并且说明，为何前者可以消旋体用药，而后者为S(+)CH3CHCOOH异构体用药？CH3chch2CH3均属于芳基烷酸类非甾体抗炎药物，分子结构中均有一个手性碳原子，故有S(+)和R(-)光学异构体，根据药物体内代谢研究，真正起效的是S(+)异构体，布洛芬服

18、用以后经体内代谢，其R(-)光学异构体能够自动转化为S(+)异构体，因此可以以消旋体用药，而萘普生体内无这种转化，故萘普生需要单一的S(+)异构体用药。抗过敏和抗溃疡药一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途1、氯苯那敏Clchch2ch2nCHCH丙胺类H1受体拮抗剂抗过敏2、西咪替丁CH3NCNIINHCNHC%3、6、N"咪唑类H2受体拮抗剂抗溃疡CH!CHOC2CH2NCH!5、苯海拉明氨基醚类H1受体拮抗剂抗过敏赛庚啶三环类H1受体拮抗剂抗过敏CHINCH2“、y、”S,、NHCH3CHNO2雷尼替丁呋喃类H2受体拮抗剂抗溃疡nh2nso2nh2h2n2CNH

19、HN法莫替丁噻唑类H2受体拮抗剂抗溃疡7、OIICH2S|%COCH3NCH3OCH3奥美拉唑苯并咪唑类质子泵抑制剂抗溃疡9、NHNCH2CH2OCH阿司咪唑哌啶类H1受体拮抗剂抗过敏二、写出下列药物的结构通式1H1受体拮抗剂Ar1Ar2CH2)CH3CH3Ar12Ar2CH(CH?).NR1R2三、名词解释：1、H受体拮抗剂：是指一类能与组胺竞争H1受体，产生抗过敏生物活性的化合物，如氯苯那敏。2、质子泵抑制剂：是指能作用于胃酸分泌的第三步，抑制质子泵H-K-ATP酶）活性的化合物，从而治疗各种类型的消化道溃疡。四、简答题1、试写出常见H1受体拮抗剂的结构类型并各举出一个药物例子。（1）乙二

20、胺类：曲吡那敏（2）氨基（4）丙胺类：马来酸氯苯那敏（扑尔敏）（5）三环类：酮替芬（6）哌啶类：阿司米唑（息期明）2、试比较以下化合物（A）和（B）的生物活性大小，并简述理由。IOCH3NCH3（A）（B）答：化合物A是苯海拉明，具有抗过敏作用，B是苯海拉明的芴状衍生物，没有抗过敏作用。这是因为斗受体拮抗剂的构效关系指出，芳环部分，2个苯环不在同一个平面上，是产生抗过敏活性的前提。B由于为芴状结构，2个苯环处于同一个平面上，因此无抗过敏作用。抗菌药和抗真菌药一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途1 磺胺甲恶唑H2N一丫1SO2N3磺胺类抗菌作用N、O”、CH2 甲氧苄啶NH2嘧

21、啶类磺胺类药物抗菌增效剂83 诺氟沙星hnCOOH喹啉羧酸类抗菌药抗结核病药物C2H5CH2OH12HCl3合成类抗结核病药物N咪唑类抗真菌药5盐酸乙胺丁醇ch2ohch3ch2chnhch2ch2nhchch2ch6咪康唑ClFF三氮唑类抗真菌药7氟康唑NOHNCH2qCH2NNHN9O10H1CH3No匸/COOHNso2nhNCOOHCH3二、写出下列药物的结构通式1磺胺类抗菌药r2nhSO2Nr1磺胺嘧啶磺胺类抗菌药环丙沙星喹啉羧酸类抗菌药左氟沙星喹啉羧酸类抗菌药2喹诺酮类抗菌药OCOOHNIR三、名词解释：1. 抗菌药：是一类抑制或杀灭病原微生物的药物，如磺胺类药物、喹诺酮类药物。2

22、抗结核药：是指对结核杆菌有抑制或杀灭作用，用于治疗各种类型结核病的化合物分抗生素类与合成类，如异烟肼。四、选择题：1、具有以下结构的药物被称为：（D）o=s=oQNNcH3B.替硝唑D.咲喃唑酮A.甲硝唑C.黄连素五、简答题1、试写出喹诺酮类抗菌药物的主要构效关系。答：构效关系：1、1位取代基：最合适的长度为0.42nm，相当于一个乙基的长度，也可以是乙基体积相似的电子等排体如乙烯基、氟乙基等，若为环丙基（也可以是环丁基环戊基等）取代，活性大于乙基取代。2、2位不适合任何取代基，否则活性消失或减弱。可能是空间位阻的关系。3、3位的羧基和4位的酮是产生药效必须的，被其他基团取代时活性消失。认为这

23、是与细菌DNA回旋酶和拓扑异构酶结合必须的。4、5位以氨基取代时活性最好，活性约增强2-16倍，如斯帕沙星。5、6位F的引入可以增强药物对细菌细胞壁的穿透力（与DNA回旋酶的结合力增加217倍，穿透力增加170倍），大概的顺序是F>C1>CN>NH2>H。6、7位引入取代基有利于增强抗菌活性，以哌嗪基取代作用最好。7、8位取代基与化合物的光毒性有关，若引入取代基，如甲基、甲氧基、乙基可以降低光毒性，以F引入最好，如斯帕沙星。2、写出SMZ和TMP的化学结构并说明二者合用可以增加抗菌效力的机理。答：SMZ是磺胺甲基异恶唑，属磺胺类抗菌药物，TMP是甲氧苄啶，属于磺胺类药物

24、的抗菌增效剂，它们联合使用后，抗菌作用显著增强。从作用机理上看，磺胺类药物，由于化学结构与PABA十分相似，PABA是细菌体内四氢叶酸合成必须的原料，因此磺胺类药物与PABA竞争二氢叶酸合成酶，使二氢叶酸合成酶失活，使细菌合成二氢叶酸过程受阻，必然使四氢叶酸来源受阻。而TMP可以抑制下一步代谢时的关键酶二氢叶酸还原酶的活性，使细菌体内二氢叶酸转化为四氢叶酸的过程受阻，因此两者合用，使细菌体内叶酸合成受到双重阻断，所以抗菌活性大大加强，而它们本身对人体的危害不大。3、试比较以下化合物（A）和（B）的生物活性大小，并简述理由。NHNI.COOH（A）（B）答：化合物（A）和（B）都属于喹诺酮类，具

25、有喹啉羧酸的化学结构。其区别在于化合物（A）比化合物（B）在5位多氨基取代基、6位多F取代、8位多F取代，根据喹啉羧酸药物构效关系,5位以氨基取代时活性最好，活性约增强2-16倍，6位F的引入可以增强药物对细菌细胞壁的穿透力（与细菌DNA回旋酶的结合力增加217倍，穿透力增加170倍），能增强药物抗菌活性，8位取代基与化合物的光毒性有关，若引入取代基，如甲基、甲氧基、乙基可以降低光毒性，以F引入最好。由此可见，化合物（A）在抗菌作用、光稳定性等方面均优于化合物（B）。抗肿瘤药一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途1氮甲CICH2CH2、nCH2CHCOOH皿比叫NHCHO氮芥类

26、抗肿瘤药物2环磷酰胺ONH(C1CH2CH2)24P°杂环氮芥类抗肿瘤药物3氟脲嘧啶OHN-嘧啶类抗代谢物抗肿瘤4顺铂NH3Cl3Pt金属络合物类抗肿瘤药物nh3Cl5ClCH2CH2NCONHCH2CH2ClNONZANH2卡莫司汀亚硝基脲类抗肿瘤噻替哌乙烯亚胺类抗肿瘤CH3CH2Nh2nNn甲氨喋呤叶酸类抗代谢物抗肿瘤8CONHCHCH2CH2COOHCOOH6巯基嘌呤（巯嘌呤）嘌呤类抗代谢物抗肿瘤二、写出下列药物的结构通式1氮芥类生物烷化剂CH2CH2C1R_CH2CH2Cl2亚硝基脲类抗肿瘤药物OClNN'RHNO三、名词解释：1. 生物烷化剂：又称烷化剂，指一类具有

27、或潜在具有形成缺电子活泼中间体的能力（如乙撑亚胺正离子或碳正离子中间体）的化合物，它们有很强的亲电性，极易和生物大分子（主要是DNA，RNA或重要的酶）中的富电子基团如磷酸基、氨基、羟基、巯基等发生亲电反应，形成共价键使其丧失活性或DNA断裂。2抗肿瘤药：是指用于有效治疗恶性肿瘤的药物，如烷化剂、抗代谢物等。3. 抗代谢物：这是一类干扰细胞正常代谢过程的药物，一般是干扰DNA合成中所需的叶酸、嘌呤、嘧啶以及嘧啶核苷途径，导致细胞死亡。运用电子等排体原理，抗代谢物的化学结构与正常代谢物很相似，将蒙骗基团引入结构中，使与体内正常代谢物发生竞争性拮抗，与代谢必须的酶结合，使酶失活，因此抗代谢物也是酶

28、抑制剂。A四、选择题：1、治疗膀胱癌的首选药物是C2、具有以下结构的药物属于OClA.氮芥类生物烷化剂C.干扰DNA合成的药物B.亚硝基脲类抗肿瘤药物D.抗有丝分裂的药物”RNN'HNO五、简答题1.试述抗肿瘤药物的分类和烷化剂的结构类型，每类各列举一具体药物。抗肿瘤药物的分类：烷化剂、抗代谢物、天然抗肿瘤药物、金属络合物。例如：环磷酰胺，氟脲嘧啶、阿霉素、顺铂烷化剂结构类型是：氮芥类，乙烯亚胺类、磺酸酯与多元醇衍生物、亚硝基脲类、三氮烯咪唑类、肼类。例如：环磷酰胺，噻替哌、白消安、卡莫司汀2、试述环磷酰胺的作用机理。oO(C1CH2CH2)2N-P.(ClCH2CH2)2(ClCH2

29、CH2)2Ho(ClCH2CH2)2NP(ClCH2CH2)2NPnh2COOHO-NH2O一CHO(ClCH2CH2)2N-PNH2OHCH2=CHCHO环磷酰胺是前药，体外几乎无抗肿瘤作用，进入体内后经肝脏活化后起效，首先在肝脏经酶转化生成4羟基环磷酰胺，通过互变异构与醛式环磷酰胺平衡存在，二者在正常组织都可以经酶促反应生成无毒的代谢物4酮基环磷酰胺及羧基环磷酰胺，对正常组织无影响，而肿瘤组织中缺乏正常组织所具有的酶，不能进行上述转化，代谢物醛式环磷酰胺性质不稳定，经消除反应产生丙稀醛、磷酰胺氮芥，均为强烷化剂，产生极强的抗肿瘤作用。抗生素一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途P内酰胺类抗生素2氨苄西林CHCONHNH2zCH3CH3COOHP内酰胺类抗生素3头孢氨苄CHCONHnh2CH3COOHP内酰胺类（头抱菌素类）抗生素4氯霉素O2NHNHCOCHCL2Ccch2oh2OHH1，3丙二醇类或氯霉素类抗生素苯唑西林P内酰胺类耐酶抗生素H皆一CONHnh2阿莫西林7OP内酰胺类抗生素SCH3d"3CH3COOHOV/SCH3ch3COOH青霉烷砜酸青霉烷酸类P内酰胺类抗生素抗菌增效剂8H3COHN（ch3）23conh2四环素四环素类抗生素二、OCH3ch