第3章 维生素-2014

1、1第三章第三章 维生素维生素(Vitamin) (Vitamin) （P386P386) ) 一、概述一、概述 维生素维生素：是一类维持：是一类维持动物动物正常生理功能正常生理功能 所必需的，但体内所必需的，但体内不能合成不能合成或或合成量不合成量不足足，必须由食物提供的，必须由食物提供的一类小分子有机一类小分子有机化合物化合物。 23 共同特点：共同特点：1 1、随脂类共同吸收、随脂类共同吸收2 2、可在体内储存，、可在体内储存，过量可引起中毒过量可引起中毒 第一节第一节脂溶性维生素脂溶性维生素453.3.活性形式活性形式 A A1 1、A A2 2、视黄醛、视黄酸、视黄醛、视黄酸 6 4.

2、 4.生理作用生理作用 视觉细胞中的视觉细胞中的感光成分感光成分 视黄醛视黄醛视蛋白视蛋白-视色素视色素（如视紫红质）（如视紫红质） 保护上皮细胞结构和功能的完整性保护上皮细胞结构和功能的完整性促进糖蛋白的合成促进糖蛋白的合成 抗氧化抗氧化:V:VA A前体物前体物-胡萝卜素胡萝卜素 75.5.缺乏症：夜盲症、干眼症、皮肤干燥角质化缺乏症：夜盲症、干眼症、皮肤干燥角质化 过量过量：中毒（急性：中毒（急性：成人一次剂量超过成人一次剂量超过100万万U、儿童超过、儿童超过30万万U；慢性：慢性：连续每日服连续每日服10万万U超超过过6个月个月）6.6.来源：来源： 动物：肝脏动物：肝脏 植物：胡萝

3、卜等植物：胡萝卜等- -胡萝卜素（胡萝卜素（转化为维生素转化为维生素A)A) 玉米等玉米等- -玉米黄素玉米黄素（转化为维生素（转化为维生素A)A)8 二、维生素二、维生素D D 1 1、种类、种类: D: D2 2-麦角麦角钙化醇钙化醇 D D3 3-胆胆钙化醇钙化醇 2 2、化学结构、化学结构: :类固醇衍生物类固醇衍生物 93 3、活性形式：、活性形式： 1 1，25-25-（OHOH）2 2-D3(D2)-D3(D2)25-OH-D325-OH-D3(D2(D2）：肝脏生成：肝脏生成1,25-(OH)1,25-(OH)2 2-D3-D3(D2)(D2)：肾小管上皮细胞中生成：肾小管上皮

4、细胞中生成104 4、生理作用：、生理作用： (1)(1)促进促进肠道肠道对钙的吸收对钙的吸收 (2)(2)促进促进骨骨对钙的吸收和沉积对钙的吸收和沉积 激活激活钙结合蛋白钙结合蛋白基因的表达基因的表达5 5、缺乏症、缺乏症 儿童儿童-佝偻病佝偻病 成人成人-软骨病软骨病6 6、过量：中毒过量：中毒轻度：低热，烦躁，厌食，恶心等症状轻度：低热，烦躁，厌食，恶心等症状重症：高热，多尿，少尿，脱水，嗜睡，昏迷，抽搐重症：高热，多尿，少尿，脱水，嗜睡，昏迷，抽搐等症状，严重者可因高钙血症和肾功能衰竭而致死。等症状，严重者可因高钙血症和肾功能衰竭而致死。孕期中毒：早期维生素孕期中毒：早期维生素D中毒可

5、致胎儿畸形中毒可致胎儿畸形提示：提示：预防量每日口服不超过预防量每日口服不超过400IU 11l 7 7、来源、来源 肝、奶、蛋黄等肝、奶、蛋黄等 紫外线紫外线 麦角固醇（青草）麦角固醇（青草） D2D2 紫外线紫外线 7-7-脱氢固醇（皮肤）脱氢固醇（皮肤） D3D312131 1、种类、种类 8 8种。种。 -生育酚活性最高生育酚活性最高2 2、化学结构、化学结构 苯骈二氢吡喃苯骈二氢吡喃衍生物衍生物 三、维生素三、维生素E E（生育酚）（生育酚）143 3、活性形式：、活性形式：原型原型5 5、生理作用：、生理作用： （1 1）重要的抗氧化剂重要的抗氧化剂 （2 2） 与动物生育有关与动

6、物生育有关 （3 3） 促进血红素的合成促进血红素的合成6 6、1 1）缺乏症：小脑萎缩、）缺乏症：小脑萎缩、贫血贫血、不育等、不育等 VitaminEdeficiencyisrare Itisseeninpersons whocannotabsorbdietaryfat,hasbeenfoundinpremature,verylowbirthweightinfants 2 2）过量：可导致出血（）过量：可导致出血（increasetheriskofbleedingproblemsandvitaminKdeficiency） 7 7、来源：、来源：小麦胚芽小麦胚芽、葵花籽油、各种油料种子、橄榄

7、、蔬菜等、葵花籽油、各种油料种子、橄榄、蔬菜等151 1、种类：、种类： K K1 1，K K2 2 （天然）（天然） K K3 3和和 K K4 4 （合成）（合成）2 2、化学结构：、化学结构：2甲基，甲基，1，4萘醌萘醌的衍生物的衍生物3 3、活化形式：活化形式：原型原型 四、维生素四、维生素K K16174 4、生理作用：、生理作用：-羧化酶羧化酶的的辅酶辅酶 （1 1）-羧化酶羧化酶催化催化凝血因子凝血因子、 中的中的N N端端GluGlu残基残基-位位的的羧化。羧化。（2 2） -羧化酶羧化酶参与骨、牙等组织中与参与骨、牙等组织中与钙相关的蛋白质钙相关的蛋白质中中GluGlu残基的

8、羧化残基的羧化185 5、缺乏症：、缺乏症： 凝血障碍凝血障碍( (新生儿可能缺乏新生儿可能缺乏) ) 成年人少见（成年人少见（严重肠道疾病严重肠道疾病等可导致缺乏）等可导致缺乏）6 6、拮抗剂：如、拮抗剂：如双香豆素双香豆素（草木樨草木樨中含量高）中含量高）牛牛双香豆素草木樨双香豆素草木樨中毒症状：跛行、流鼻血、中毒症状：跛行、流鼻血、皮下血肿、颤抖、流产等。皮下血肿、颤抖、流产等。7 7、来源、来源 K K1 1-绿叶菜绿叶菜 K K2 2-肠菌合成肠菌合成19 共同特点：共同特点： 1 1、易吸收，易排泄、易吸收，易排泄、一般一般不易中毒不易中毒2 2、体内、体内不能大量贮存不能大量贮存

9、3 3、大多来源于植物、大多来源于植物 第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素20一、一、B B1（硫硫胺胺素，素，thiaminethiamine）1 1、化学结构：含、化学结构：含嘧啶环嘧啶环与与噻唑环噻唑环嘧啶环噻唑环212 2、活性形式（辅酶形式）、活性形式（辅酶形式） 硫胺素硫胺素焦磷酸焦磷酸（TPPTPP） B B1 1+ATPTPP+AMP+ATPTPP+AMP（肝脏肝脏） 硫胺素焦磷酸激酶硫胺素焦磷酸激酶 223 3、生理功能、生理功能 -酮酸氧化脱羧酶酮酸氧化脱羧酶和和转酮醇酶等转酮醇酶等的辅酶的辅酶4 4、典型缺乏症：、典型缺乏症：脚气病脚气病糖代谢紊乱，导致丙酮酸等堆积糖

10、代谢紊乱，导致丙酮酸等堆积神经传导受阻神经传导受阻5.来源来源动物：肝脏、瘦肉动物：肝脏、瘦肉植物：植物：种子的外皮种子的外皮和胚芽、蔬菜等和胚芽、蔬菜等微生物：酵母等微生物：酵母等23242 2、活性形式：、活性形式： 黄素黄素单单核苷酸核苷酸（F FM MN N） 黄素黄素腺嘌呤腺嘌呤二核苷酸二核苷酸（F FA AD D） 25 26 FAD FAD： 7 7、8 8二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪 腺嘌呤腺嘌呤 核醇核醇 核糖核糖 磷酸磷酸 磷酸磷酸 27284 4、生理功能、生理功能 黄素脱氢酶黄素脱氢酶的的辅酶辅酶，充当，充当氢和电子氢和电子的传递体。的传递体。其他其他黄素蛋白的成分黄素蛋白

11、的成分（Itplaysakeyroleinenergymetabolism,andforthemetabolismoffats,ketonebodies,carbohydrates,andproteins.）1，5位位N接受或提供氢接受或提供氢295 5、缺乏症、缺乏症 口角炎、舌炎、口腔（喉）溃疡、眼睛充血等。口角炎、舌炎、口腔（喉）溃疡、眼睛充血等。Deficiencyisrelativelycommonwhendietaryintakeisinsufficient.6 6、来源、来源肝、肾、蛋、奶肝、肾、蛋、奶酵母酵母蔬菜蔬菜青草青草Exposuretolightdestroysribo

12、flavin30三、三、B3 尼克酸尼克酸（nicotinic acid)nicotinic acid)和和尼克酰胺尼克酰胺（nicotinamidenicotinamide） 也叫也叫维生素维生素PPPP或或抗糙皮病维生素抗糙皮病维生素1 1、化学结构：、化学结构：吡啶吡啶的衍生物的衍生物31 NADNAD+ +与与NADPNADP+ +: 尼克酰胺尼克酰胺 腺嘌呤腺嘌呤 核醇核醇 核糖核糖- -（磷酸磷酸） 磷酸磷酸 磷酸磷酸 323 3、生理功能、生理功能 大多数大多数脱氢酶脱氢酶的的辅酶辅酶，参与，参与氢的传递氢的传递 MHMH2 2+NAD+NAD+ + M+NADH+HM+NADH

13、+H+ + 33吡啶环吡啶环笫笫4位碳位碳是接受氢的部位是接受氢的部位345 5、 缺乏症：缺乏症：糙皮病糙皮病( (癞皮病癞皮病, ,皮炎皮炎）、痴呆、腹泻、）、痴呆、腹泻、色素沉积等等色素沉积等等Niacinisoneoffivevitamins(whenlackinginhumandiet)associatedwithapandemicdeficiencydisease。Itisusuallyapparentinconditionsofpoverty,malnutrition,andchronicalcoholism.6 6、来源：、来源：肝脏、心脏和肾脏肝脏、心脏和肾脏肉类肉类花生、谷

14、物的种皮、苜蓿草等。花生、谷物的种皮、苜蓿草等。体内体内色氨酸色氨酸可以转化为尼克酸可以转化为尼克酸351 1、化学结构、化学结构 -丙氨酸丙氨酸与与2 2、4 4二羟基二羟基-3-3、3-3-二甲基二甲基丁酸丁酸通过通过酰胺键酰胺键连接连接 四、四、B5泛酸（泛酸（pantothenicpantothenic acid acid）363 3、活性形式：、活性形式： 辅酶辅酶A A（CoACoASH) SH) 活性基团：活性基团：巯基乙胺巯基乙胺的的-SH（硫醇硫醇）374 4、生理作用、生理作用辅酶辅酶A是是酰化酶酰化酶的辅酶的辅酶是是酰基酰基的载体的载体385、缺乏：缺乏：l生长受阻，繁殖

15、障碍生长受阻，繁殖障碍6、来源：广泛、来源：广泛l肉类肉类l谷物谷物（intheouterlayersofwholegrains）l蔬菜蔬菜l酵母等酵母等39 五、维生素五、维生素B B6 1 1、包括、包括: : 吡哆醇吡哆醇（pyridoxinepyridoxine） 吡哆醛吡哆醛（pyridoxalpyridoxal） 吡哆胺吡哆胺（pyridoxaminepyridoxamine）2 2、化学结构、化学结构: : 吡啶衍生物吡啶衍生物 40413 3、活性形式：、活性形式：磷酸吡哆醛（磷酸吡哆醛（PLPPLP）、磷酸吡哆胺、磷酸吡哆胺 激酶激酶 吡哆醛吡哆醛ATP ATP PLPPLP

16、+ADP+ADP 肝、肾肝、肾4 4、生理功能、生理功能 转氨酶等转氨酶等氨基酸代谢酶类氨基酸代谢酶类的辅酶的辅酶，传递氨基传递氨基 参与血红素的合成参与血红素的合成 参与血红蛋白的功能参与血红蛋白的功能参与蛋氨酸向半胱氨酸的转化参与蛋氨酸向半胱氨酸的转化等等 42435 5、 缺乏症缺乏症 脂溢性皮炎脂溢性皮炎、口角炎、神经系统机能障碍等；、口角炎、神经系统机能障碍等； 少见少见6、来源：、来源： 分布广泛：肉类、全谷食品、蔬菜等分布广泛：肉类、全谷食品、蔬菜等 肠菌能合成肠菌能合成贮存：贮存：遇光或碱易破坏，不耐高温遇光或碱易破坏，不耐高温 7、过量有害，如四肢末端疼痛和麻木过量有害，如四

17、肢末端疼痛和麻木441 1、化学结构：、化学结构：噻吩噻吩与与尿素尿素相结合的相结合的骈环骈环，带，带戊酸侧链戊酸侧链。-和和-生物素两种形式。生物素两种形式。维生素维生素H 六、生物素（六、生物素（biotinbiotin） 维生素维生素H H，维生素，维生素B B7 7452.2.活性形式活性形式 生物素原型生物素原型3 3、生理作用、生理作用 某些羧化酶（某些羧化酶（脂肪酸合成、糖异生等代脂肪酸合成、糖异生等代谢过程中的羧化酶）的辅谢过程中的羧化酶）的辅基基，是，是羧基羧基的传的传递体递体 。46474、缺乏症：（、缺乏症：（眼睛、鼻子、嘴巴等部位眼睛、鼻子、嘴巴等部位）脱屑性皮炎、脱屑

18、性皮炎、秃头症秃头症、结膜炎、嗜睡及厌食等神经症状、结膜炎、嗜睡及厌食等神经症状一般不会缺乏一般不会缺乏 5 5、来源、来源 肝脏、蛋黄、叶菜、花菜、酵母等肝脏、蛋黄、叶菜、花菜、酵母等6、抗生物素蛋白、抗生物素蛋白（adivin）蛋清蛋清中含量较高中含量较高Adivin与生物素特异性结合，亲和力很高与生物素特异性结合，亲和力很高48七、叶酸（七、叶酸（folic acidfolic acid，folacin ，Vitamin Vitamin B9B9) )1 1、化学结构、化学结构 蝶呤啶、蝶呤啶、对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸、GluGlu三者结合在一起三者结合在一起4950513 3、生理作用

19、、生理作用一碳单位的载体，是一碳单位的载体，是一碳基团转移酶一碳基团转移酶的辅酶的辅酶 一碳单位：一碳单位：-CH-CH3 3 ，-CH-CH2 2- - ，-CHO-CHO等等 524 4、临床应用、临床应用甲氨甲氨蝶呤蝶呤（抗肿瘤药抗肿瘤药) )：二氢叶酸还原酶：二氢叶酸还原酶抑制剂抑制剂5 5、 缺乏症缺乏症 巨幼红细胞性巨幼红细胞性贫血：贫血：骨髓里的幼稚红细胞量多，骨髓里的幼稚红细胞量多，红细胞核红细胞核发育不良，成为特发育不良，成为特殊的巨幼红细胞。殊的巨幼红细胞。 孕妇缺乏时容易出现孕妇缺乏时容易出现6.6.广泛分布广泛分布 内脏、蔬菜、酵母内脏、蔬菜、酵母531 1、化学名称、化学名称 钴胺素钴胺素2 2、化学结构、化学结构 咕啉环咕啉环、钴元素钴元素，5 5，6 6二甲基苯二甲基苯骈骈咪唑咪唑 唯一含金属元素的维生素唯一含金属元素的维生素 八、维生素八、维生素B B12（cobalamin ）5455 3 3、活性形式、活性形式 甲基钴胺素甲基钴胺素（CH3-B12） ， 55- -脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素（DA-B12） 4 4、生理作用、生理作用 转甲基酶转甲基酶的辅酶的辅酶 参与分子内的重排参与分子内的重排 56575 5、特点、特点 A