第四章 香豆素和木脂素类

1、 第四章第四章 香豆素和木脂素香豆素和木脂素 （coumarin & lignans）目的要求目的要求 1 1掌握掌握香豆素香豆素的结构类型。的结构类型。 2 2掌握掌握香豆素的理化性质香豆素的理化性质。 3. 3. 掌握掌握香豆素的提取分离方法香豆素的提取分离方法。 4 4、熟悉木脂素的结构类型和理化性质、熟悉木脂素的结构类型和理化性质第四章第四章 香豆素和木脂素香豆素和木脂素第四章第四章 香豆素和木脂素香豆素和木脂素 香豆素（香豆素（coumarin）和木脂素（）和木脂素（lignans）都属）都属于苯丙素衍生物，苯丙素是一类含有一个或几个于苯丙素衍生物，苯丙素是一类含有一个或几个

2、C6-C3单位的天然成分。单位的天然成分。概述概述简单苯丙素类简单苯丙素类苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸香豆素类香豆素类1分子分子C6 C3 单元单元木脂素类木脂素类2分子分子C6 C3 单元单元 木质素类木质素类 多分子多分子C6 C3 单元单元 黄酮类黄酮类 C6C3C6 单元单元第一节第一节 香豆素类香豆素类 香豆素类成分是一类具有苯并香豆素类成分是一类具有苯并-吡喃酮母核的天吡喃酮母核的天然产物的总称。从结构上香豆素可看作是顺式邻羟然产物的总称。从结构上香豆素可看作是顺式邻羟基桂皮酸的内酯。基桂皮酸的内酯。OHCOOH-H2OOO12345678 广泛分布于高等植物，特别

3、是伞形科、芸香广泛分布于高等植物，特别是伞形科、芸香科、豆科、菊科、茄科、瑞香科、木犀科等植物科、豆科、菊科、茄科、瑞香科、木犀科等植物及微生物代谢产物中，目前已从自然界中分离到及微生物代谢产物中，目前已从自然界中分离到1000多种香豆素类化合物。在植物中，它往往以多种香豆素类化合物。在植物中，它往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。游离状态或与糖结合成苷的形式存在。第一节第一节 香豆素类香豆素类一、结构类型一、结构类型 香豆素母核为香豆素母核为苯并苯并-吡喃酮吡喃酮。环上常有羟基、烷氧。环上常有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代。根据香豆素母核上的取基、苯基、异戊烯基等取代。根据香豆素母核

4、上的取代基和骈环情况可分为五大类：代基和骈环情况可分为五大类：简单香豆素类简单香豆素类呋喃香豆素类呋喃香豆素类吡喃香豆素类吡喃香豆素类异香豆素类异香豆素类其他香豆素类其他香豆素类第一节第一节 香豆素类香豆素类一、结构类型一、结构类型 ( (一一) )简单香豆素类简单香豆素类 简单香豆素类是指简单香豆素类是指仅在苯环上具有取代基的香豆素类仅在苯环上具有取代基的香豆素类。常见。常见取代基为取代基为羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯氧基羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯氧基等。大多数等。大多数天然香豆素在天然香豆素在7一位都有含氧基团，故一位都有含氧基团，故7-羟香豆素羟香豆素常视为香豆素常视为香豆素成

5、分的母体。成分的母体。5,6,8位都可能有含氧基团取代。位都可能有含氧基团取代。6或或8位也常直接位也常直接连有异戊烯基。连有异戊烯基。OOOOMeMeO当归内酯(angelicone)OOHORO七叶内酯七叶内酯 R = H 七叶苷七叶苷 R = glc第一节第一节 香豆素类香豆素类一、结构类型一、结构类型 ( (二二) )呋喃香豆素类呋喃香豆素类 香豆素母核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成香豆素母核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环者被称为呋喃香豆素。分为线型和角型两呋喃环者被称为呋喃香豆素。分为线型和角型两种结构。种结构。OOOHOOOHOOOOHOOOOOOHOOOOHOOO伞 形 花

6、 内 酯异 戊 烯 基 6位 取 代异 戊 烯 基 8位 取 代补 骨 脂 内 酯白 芷 内 酯线 型 ： 补 骨 脂 内 酯 型角 型 ： 异 补 骨 脂 内 酯 型6,7-呋 喃 骈 香 豆 素 型7,8-呋 喃 骈 香 豆 素 型环合的形成过程第一节第一节 香豆素类香豆素类一、结构类型一、结构类型 ( (三三) )吡喃香豆素类吡喃香豆素类 吡喃香豆素是由香豆素吡喃香豆素是由香豆素C6或或C8位上的异戊烯基位上的异戊烯基和邻位羟基环合而形成和邻位羟基环合而形成2，2-二甲基二甲基-吡喃环吡喃环结构。结构。同呋喃香豆素一样分为线型和角型。同呋喃香豆素一样分为线型和角型。 OOOHOOOHOO

7、OOHOOOOOOHOOOO HOOO伞 形 花 内 酯异 戊 烯 基 6 位 取 代异 戊 烯 基 8 位 取 代花 椒 内 酯邪 蒿 内 酯线 型 ：角 型 ：6 , 7 - 吡 喃 骈 香 豆 素 型7 , 8 - 吡 喃 骈 香 豆 素 型环合的形成过程1 2 3 4 1 2 3 4 第一节第一节 香豆素类香豆素类一、结构类型一、结构类型 ( (四四) )异香豆素类异香豆素类 异香豆素是香豆素的异构体，其代表化合物有仙异香豆素是香豆素的异构体，其代表化合物有仙鹤草内酯、茵陈炔内酯。鹤草内酯、茵陈炔内酯。第一节第一节 香豆素类香豆素类一、结构类型一、结构类型 ( (五五) )其他香豆素类

8、其他香豆素类 该类别是指该类别是指-吡喃酮环上也有取代基的香吡喃酮环上也有取代基的香豆素类。豆素类。C3 C3 、C4C4上常有苯基、羟基、异戊烯基上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代基，如膨琪菊内酯等取代基，如膨琪菊内酯; ;也有碳碳相连，醚键也有碳碳相连，醚键相连的香豆素二聚体、三聚体，如紫苜蓿酚等。相连的香豆素二聚体、三聚体，如紫苜蓿酚等。第一节第一节 香豆素类香豆素类二、理化性质二、理化性质( (一一) )性状性状 游离香豆素多游离香豆素多有较好的结晶，且大多有香味。有较好的结晶，且大多有香味。分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。香豆

9、素苷香豆素苷则多数无香味和挥发性，也不能升华。香则多数无香味和挥发性，也不能升华。香豆素类在可见光下，一般为无色或淡黄色，紫外光豆素类在可见光下，一般为无色或淡黄色，紫外光下多显蓝色或紫色荧光，常用于鉴别香豆素。下多显蓝色或紫色荧光，常用于鉴别香豆素。第一节第一节 香豆素类香豆素类二、理化性质二、理化性质( (二二) )溶解性溶解性 游离香豆素为亲脂性化合物，难溶于冷水，可溶游离香豆素为亲脂性化合物，难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚和苯等于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚和苯等; 香豆素苷则能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、香豆素苷则能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、笨等

10、极性小的有机溶剂。笨等极性小的有机溶剂。第一节第一节 香豆素类香豆素类二、理化性质二、理化性质( (三三) ) 与碱的作用与碱的作用 香豆素分子中具有内酯环，在稀碱溶液中可水解开环，形香豆素分子中具有内酯环，在稀碱溶液中可水解开环，形成水溶性的顺式邻经基桂皮酸盐，酸化后又可重新环合形成脂成水溶性的顺式邻经基桂皮酸盐，酸化后又可重新环合形成脂溶性香豆素而沉淀析出。这一性质常用于提取分离香豆素类及溶性香豆素而沉淀析出。这一性质常用于提取分离香豆素类及其他内酯类化合物。其他内酯类化合物。 OOCOOOCOOOOHOH-H+-(不易游离存在）顺邻羟桂皮酸（安定状态）反邻羟桂皮酸长时间加热H+不环合但香

11、豆素长时间在碱液中放但香豆素长时间在碱液中放置或紫外光照射，则生成的置或紫外光照射，则生成的顺式邻经基桂皮酸盐可转变顺式邻经基桂皮酸盐可转变为稳定的反式邻羚基桂皮酸为稳定的反式邻羚基桂皮酸盐，酸化后不再环合成内酯。盐，酸化后不再环合成内酯。香豆素类成分与浓碱一起煮沸，香豆素类成分与浓碱一起煮沸，可导致内酯环破坏，裂解为酚类可导致内酯环破坏，裂解为酚类或酚酸类。所以在用碱液提取香或酚酸类。所以在用碱液提取香豆素类成分时，必须注意碱液的豆素类成分时，必须注意碱液的浓度和避免长时间加热，防止内浓度和避免长时间加热，防止内酯环的破坏。酯环的破坏。第一节第一节 香豆素类香豆素类二、理化性质二、理化性质荧

12、光性质荧光性质 香豆素在紫外光下大多显蓝色或紫色荧光，香豆素在紫外光下大多显蓝色或紫色荧光，在碱液中荧光更为显著。香豆素荧光与分子中取在碱液中荧光更为显著。香豆素荧光与分子中取代基的种类和位置有关代基的种类和位置有关:一般在一般在C7位上引人羟基位上引人羟基后呈强烈的蓝色荧光，甚至在可见光下也能见到后呈强烈的蓝色荧光，甚至在可见光下也能见到荧光，加碱后荧光更强荧光，加碱后荧光更强;羟基醚化则荧光减弱。羟基醚化则荧光减弱。第一节第一节 香豆素类香豆素类二、理化性质二、理化性质( (五五) )显色反应显色反应1 1、异羟肟酸铁反应、异羟肟酸铁反应 香豆素及其苷类的内酯结构在碱性条件下可开环，与盐酸

13、香豆素及其苷类的内酯结构在碱性条件下可开环，与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合生成羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合生成异羟肟酸铁而显红色。异羟肟酸铁而显红色。第一节第一节 香豆素类香豆素类二、理化性质二、理化性质( (五五) )显色反应显色反应2.2.三氯化铁试剂反应三氯化铁试剂反应 有酚羟基的香豆素，在酸性条件下可与三氯化有酚羟基的香豆素，在酸性条件下可与三氯化铁试剂产生污绿色至蓝绿色反应。酚羟基数目越多，铁试剂产生污绿色至蓝绿色反应。酚羟基数目越多，颜色越深。颜色越深。3.3.重氮化试剂反应重氮化试剂反应 香豆素结构中酚羟基的邻位或对位未被取代，香豆

14、素结构中酚羟基的邻位或对位未被取代，则能与重氮化试剂反应生成红色或紫红色的偶氮化则能与重氮化试剂反应生成红色或紫红色的偶氮化合物。合物。 OOOH-H2OCOO-OHNa2CO3+NNO2NC l-COO-OHNNO2N偶氮化合物偶氮化合物( (红色红色) ) 第一节第一节 香豆素类香豆素类二、理化性质二、理化性质( (五五) )显色反应显色反应4.Gibbs4.Gibbs试剂反应试剂反应 香豆素结构中酚羟基对位无取代或香豆素结构中酚羟基对位无取代或C6C6位上没有取位上没有取代时，与代时，与GibbsGibbs试剂试剂( (2,62,6一二氯一二氯( (溴溴) )苯醌氯亚胺苯醌氯亚胺) )反

15、应反应生成蓝色化合物生成蓝色化合物。 OOO H-H2OC O O-O H+C lNOC IC IpH 910NO-C IC IOC O O-NOC IC IH OC O O-蓝色 第一节第一节 香豆素类香豆素类二、理化性质二、理化性质( (五五) )显色反应显色反应 香豆素结构中酚羟基对位无取代或香豆素结构中酚羟基对位无取代或C6C6位上没有取位上没有取代时，与代时，与Emerson试剂试剂(4-氨基安替比林和铁氰化钾氨基安替比林和铁氰化钾)反应生成红色化合物反应生成红色化合物。 5.Emerson试剂反应试剂反应 OOOH-H2OCOO-OH+NNCH3CH3NOOCOO-NNCH3CH3

16、H2NOOK3Fe(C N)6红色红色 第一节第一节 香豆素类香豆素类二、理化性质二、理化性质( (五五) )显色反应显色反应第一节第一节 香豆素类香豆素类三、提取与分离三、提取与分离 一般利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进一般利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。行提取分离。( (一一) )溶剂提取法溶剂提取法 游离香豆素大多极性较小，具有亲脂性，可用低极性有游离香豆素大多极性较小，具有亲脂性，可用低极性有机溶剂如苯、乙醚、乙酸乙酯等提取。机溶剂如苯、乙醚、乙酸乙酯等提取。 香豆素苷极性较大，亲水性强，可用水、醇等溶剂加热香豆素苷极性较大，亲水性强，可用水

17、、醇等溶剂加热提取。提取。 一种药材中往往同时含有多种香豆素，也可采用系统溶剂一种药材中往往同时含有多种香豆素，也可采用系统溶剂法提取，常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇顺次提取。法提取，常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇顺次提取。多数香豆素可溶于乙醚中，极性较大的游离香豆素及香豆素苷多数香豆素可溶于乙醚中，极性较大的游离香豆素及香豆素苷可被乙酸乙酯、甲醇等溶剂提出，将各提取液浓缩、冷却后即可被乙酸乙酯、甲醇等溶剂提出，将各提取液浓缩、冷却后即可得到结晶。可得到结晶。第一节第一节 香豆素类香豆素类三、提取与分离三、提取与分离( (二二) )碱溶酸沉法碱溶酸沉法 香豆素类化合物结构中有内

18、酯环，在热碱液中内酯环开裂香豆素类化合物结构中有内酯环，在热碱液中内酯环开裂成羧酸盐溶于水中，加酸又重新环合成内酯而析出。一般用成羧酸盐溶于水中，加酸又重新环合成内酯而析出。一般用0.5%氢氧化钠水溶液加热提取，提取液冷却后先用乙醚等亲脂氢氧化钠水溶液加热提取，提取液冷却后先用乙醚等亲脂性有机溶剂萃取除去杂质，然后加酸调节性有机溶剂萃取除去杂质，然后加酸调节PH到中性，适当浓缩到中性，适当浓缩后，再酸化，则香豆素及其苷即可析出。后，再酸化，则香豆素及其苷即可析出。 但需注意所加碱液的浓度不宜太浓，加热时间不宜过长，但需注意所加碱液的浓度不宜太浓，加热时间不宜过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。

19、此外，一些对酸碱敏感的温度不宜过高，以免破坏内酯环。此外，一些对酸碱敏感的香豆索类，如香豆索类，如 C8C8位有酰基的香豆素，水解后不易恢复成内位有酰基的香豆素，水解后不易恢复成内酯酯;C5;C5位有羟基的，闭环时可能异构化，则不宜用此法。位有羟基的，闭环时可能异构化，则不宜用此法。第一节第一节 香豆素类香豆素类三、提取与分离三、提取与分离( (三三) )水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法 小分子游离香豆素具有挥发性，可采用水蒸气蒸馏小分子游离香豆素具有挥发性，可采用水蒸气蒸馏法进行提取。法进行提取。分离分离 香豆素类成分的分离，早期往往利用混合物中香豆素类成分的分离，早期往往利用混合物中各组分溶解性、

20、酸性的差异进行分离，如香豆素苷各组分溶解性、酸性的差异进行分离，如香豆素苷和苷元的分离可利用其在水和有机溶剂中溶解度的和苷元的分离可利用其在水和有机溶剂中溶解度的差异分离，有酚羟基的香豆素可利用本身的酸性与差异分离，有酚羟基的香豆素可利用本身的酸性与其他香豆素分离。其他香豆素分离。第一节第一节 香豆素类香豆素类三、提取与分离三、提取与分离分离分离 结构相似的香豆素混合物的分离采用的是色谱结构相似的香豆素混合物的分离采用的是色谱技术。柱色谱常用的吸附剂有硅胶、中性或酸性氧技术。柱色谱常用的吸附剂有硅胶、中性或酸性氧化铝，洗脱剂可用石油醚、正己烷与乙酸乙酯等混化铝，洗脱剂可用石油醚、正己烷与乙酸乙

21、酯等混合溶剂依次增加极性进行洗脱。合溶剂依次增加极性进行洗脱。 另外香豆素类成分因有荧光性，在薄层板上很另外香豆素类成分因有荧光性，在薄层板上很容易定位，所以，也可用制备薄层色谱进行分离，容易定位，所以，也可用制备薄层色谱进行分离，极性小的香豆素类可用环己烷极性小的香豆素类可用环己烷(石油醚石油醚)一乙酸乙酯系一乙酸乙酯系统，极性大的香豆素类可用氯仿一甲醇系统展开，统，极性大的香豆素类可用氯仿一甲醇系统展开，可获得较好的分离效果。可获得较好的分离效果。第一节第一节 香豆素类香豆素类四四、 鉴定鉴定薄层色谱法薄层色谱法 香豆素类的薄层色谱最常用的吸附剂是硅胶，其次是纤维香豆素类的薄层色谱最常用的

22、吸附剂是硅胶，其次是纤维素和氧化铝。素和氧化铝。简单香豆素简单香豆素常用的展开剂有常用的展开剂有:甲苯一甲酸乙酯一甲苯一甲酸乙酯一甲酸甲酸(5:4:1)等；等；呋喃香豆素呋喃香豆素类常用的展开剂有类常用的展开剂有:正己烷一乙酸正己烷一乙酸乙酯乙酯(7:3)等；等；香豆素苷香豆素苷可用极性较大的展开剂，如正丁醇一可用极性较大的展开剂，如正丁醇一醋酸一水醋酸一水(4:1:5上层上层)。 羟基香豆素一般有强的荧光，容易辨认，可显蓝、棕、羟基香豆素一般有强的荧光，容易辨认，可显蓝、棕、绿、黄等色荧光。必要时可喷洒显色剂绿、黄等色荧光。必要时可喷洒显色剂:重氮化试重氮化试剂剂;Emerson试剂或试剂或

23、Gibb s试剂试剂; 异羟肟酸铁试剂异羟肟酸铁试剂; 三三氯化铁试剂等。氯化铁试剂等。第二节第二节 木脂素木脂素 木脂素木脂素(lignans)是一类由苯丙素衍生物聚合而成是一类由苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物的天然化合物, 通常指其二聚体，少数为三聚体和四通常指其二聚体，少数为三聚体和四聚体。由于较广泛地存在于植物的木质部和树脂中，聚体。由于较广泛地存在于植物的木质部和树脂中，且在开始析出时呈树脂状，故称为木脂素。且在开始析出时呈树脂状，故称为木脂素。 木脂素在自然界分布较广，如伞形科、小檗科、木脂素在自然界分布较广，如伞形科、小檗科、菊科、木兰科、木樨科、马兜铃科等科植物中均有菊科、木

24、兰科、木樨科、马兜铃科等科植物中均有分布，常见的含木脂素的药材有分布，常见的含木脂素的药材有:五味子、厚朴、细五味子、厚朴、细辛、连翘、牛蒡子等。辛、连翘、牛蒡子等。 第二节第二节 木脂素木脂素一一 、结构类型结构类型( (一一) )简单木脂素类简单木脂素类 基本骨架为二芳基丁烷类，如愈创木树脂中的愈基本骨架为二芳基丁烷类，如愈创木树脂中的愈创木脂酸和从珠子草中分得的叶下珠脂素属简单木脂创木脂酸和从珠子草中分得的叶下珠脂素属简单木脂素。素。第二节第二节 木脂素木脂素一一 、结构类型结构类型( (二二) )环木脂素环木脂素中国紫杉中的异紫杉脂素具中国紫杉中的异紫杉脂素具有苯代四氢萘的基本结构有苯

25、代四氢萘的基本结构:第二节第二节 木脂素木脂素一一 、结构类型结构类型( (三三) ) 环木脂内酯环木脂内酯环木脂内酯是环木脂素的环木脂内酯是环木脂素的9,9碳间形成内酯的衍生物。碳间形成内酯的衍生物。 如来源于小檗科植物桃儿如来源于小檗科植物桃儿七的根茎七的根茎l-鬼臼毒素。鬼臼毒素。 第二节第二节 木脂素木脂素一一 、结构类型结构类型( (四四) )联苯环辛烯型联苯环辛烯型 此类结构中既有此类结构中既有联苯结构，又有环辛联苯结构，又有环辛烯的八元环。烯的八元环。 如木兰科五味子果如木兰科五味子果实中的五味子素能降低实中的五味子素能降低转氨酶，治疗肝炎。转氨酶，治疗肝炎。 我国科学家根据五味

26、我国科学家根据五味子木脂素的基本骨架，经子木脂素的基本骨架，经过结构修饰成功地合成了过结构修饰成功地合成了抗肝炎新药抗肝炎新药联苯双酯。联苯双酯。第二节第二节 木脂素木脂素一一 、结构类型结构类型( (五五) )联苯型木脂素联苯型木脂素( (六六) )聚木脂素类聚木脂素类第二节第二节 木脂素木脂素二、理化性质二、理化性质、性状及溶解性、性状及溶解性 木脂素多数呈无色或白色结晶，无挥发性，少数可木脂素多数呈无色或白色结晶，无挥发性，少数可升华。升华。 木脂素多数呈游离型，亲脂性较强，能溶于苯、氯木脂素多数呈游离型，亲脂性较强，能溶于苯、氯仿、乙酸乙酯、乙醚、乙醇等溶剂，难溶于水。木脂素仿、乙酸乙

27、酯、乙醚、乙醇等溶剂，难溶于水。木脂素的苷，水溶性增大。具有酚经基的木脂素可溶于碱水。的苷，水溶性增大。具有酚经基的木脂素可溶于碱水。第二节第二节 木脂素木脂素二、理化性质二、理化性质 、光学活性与异构化作用、光学活性与异构化作用 木脂素分子中常有多个不对称碳原子，大多数具木脂素分子中常有多个不对称碳原子，大多数具有光学活性，遇酸或碱易发生异构化，从而改变其光有光学活性，遇酸或碱易发生异构化，从而改变其光学活性和生物活性。如左旋鬼臼毒素在碱性溶液中很学活性和生物活性。如左旋鬼臼毒素在碱性溶液中很易转变为失去抗癌活性的右旋苦鬼臼脂素。易转变为失去抗癌活性的右旋苦鬼臼脂素。 由于木脂素的活性与手性

28、碳的构型有关，因此，由于木脂素的活性与手性碳的构型有关，因此，在提取木脂素过程中应特别注意操作条件，尽量避在提取木脂素过程中应特别注意操作条件，尽量避免与酸、碱接触，防止旋光性、构型改变所导致的免与酸、碱接触，防止旋光性、构型改变所导致的活性丧失或减弱。活性丧失或减弱。第二节第二节 木脂素木脂素二、理化性质二、理化性质、显色反应、显色反应 木脂素分子结构中含有的酚羟基、亚甲二氧基和木脂素分子结构中含有的酚羟基、亚甲二氧基和内酯环等，可发生下列相应的颜色反应。内酯环等，可发生下列相应的颜色反应。(1)酚羟基的反应酚羟基的反应 可发生三氯化铁、重氮化试剂、可发生三氯化铁、重氮化试剂、Gibbs试剂

29、反应。试剂反应。 (2)亚甲二氧基的反应亚甲二氧基的反应 Labat试剂试剂(没食子酸硫酸试剂没食子酸硫酸试剂)反应：反应： 具有亚甲二氧基的木脂素，加浓硫酸后，再加没食具有亚甲二氧基的木脂素，加浓硫酸后，再加没食子酸，可产生蓝绿色。子酸，可产生蓝绿色。 第二节第二节 木脂素木脂素二、理化性质二、理化性质、显色反应、显色反应(2)亚甲二氧基的反应亚甲二氧基的反应 Ecgrin试剂试剂(变色酸硫酸试剂变色酸硫酸试剂)反应：反应： 样品加浓硫酸后，再加变色酸，并保持温度在样品加浓硫酸后，再加变色酸，并保持温度在70-8020 min，可产生蓝紫色。，可产生蓝紫色。(3)异羟肟酸铁反应异羟肟酸铁反应 含有内酯环的木脂素可发生异羟肟酸铁反应，溶液变含有内酯环的木脂素可发生异羟肟酸铁反应，溶液变为紫红色。为紫红色。第二节第二节 木脂素木脂素三、提取与分离三、提取与分离( (一一) )溶剂法溶剂法 一般提取时先采用甲醇或丙酮等亲水性溶剂一般提取时先采用甲醇或丙酮等亲水性溶剂提取，浓缩成浸膏后，再依次用石油醚、氯仿、提取，浓缩成浸膏后，再依次用石油醚、氯仿、乙醚、乙酸乙酯等依次萃取，可