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1、1. 1.请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类:请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类:A.HC CCHA.HC CCH2 2CHCH3 3 B.HCOCHB.HCOCH3 3C. D.C. D.基础盘点基础盘点一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类自我诊断自我诊断COOHCOOHCHCH2 2CHCH2 2OHOH第一章 认识有机化合物 第第1 1讲讲 有机物的结构特点和分类有机物的结构特点和分类 E.HCH F. G.E.HCH F. G.H.CHH.CH3 3CHCH2 2 CHCOOHCHCOOHI.CHI.CH3 3CHCH2 2 J.CH J.CH3 3CHCH
2、2 2COCHCOCH2 2CHCH3 3K.K.CHCH2 2ClCl链状化合物(如链状化合物(如 ) CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3基础回归基础回归按碳的骨架分类按碳的骨架分类(1 1)有机)有机 化合化合 物物 环状化合物环状化合物 脂环化合物(如脂环化合物(如 OH)OH)芳香化合物芳香化合物 (如(如 OHOH) 指点迷津指点迷津1.1.具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如:如:(1 1)CHCH3 3OHOH、 虽都含有虽都含有OHOH官能团,官能团,但二者属不同类型的有机物。但二者属不同类型的有机物。(2 2)含有醛基
3、的有机物,有的属于醛类,有的属)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类。于酯类,有的属于糖类。2. 2.具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如:具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如:(1 1) 均符合均符合C Cn nH H2 2n n-6-6O O的通式,但前者属酚类,后者属于醇类,的通式,但前者属酚类,后者属于醇类,它们不是同系物。它们不是同系物。(2 2)CHCH2 2 CHCH2 2和和 均符合均符合C Cn nH H2 2n n的通式,的通式,它们分别属烯烃和环烷烃。它们分别属烯烃和环烷烃。2. 2.有下列各组物质:有下列各组物质:A.CA.C6060与金刚
4、石与金刚石B.HB.H和和D D二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点自我诊断自我诊断(1 1) 组两物质互为同位素。组两物质互为同位素。(2 2) 组两物质互为同素异形体。组两物质互为同素异形体。(3 3) 组两物质互为同系物。组两物质互为同系物。(4 4) 组两物质互为同分异构体。组两物质互为同分异构体。(5 5) 组两物质是同一物质。组两物质是同一物质。答案答案(1 1)B B (2 2)A A (3 3)C C (4 4)D D (5 5)E E、F F基础回归基础回归1. 1.碳原子的成键特点碳原子的成键特点 (1 1)成键数目:每个碳原子与其他原子形成)成键数目:每个碳原
5、子与其他原子形成 个共个共价键。价键。 (2 2)成键种类:单键()成键种类:单键( )、双键)、双键 ( )或叁键()或叁键( )。)。(3 3)连接方式:碳链或碳环。)连接方式:碳链或碳环。4 43. 3.用系统命名法给下列有机化合物命名用系统命名法给下列有机化合物命名, ,并回答问题:并回答问题:(1 1)命名)命名CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3: ; CH CH2 2CHCH2 2CHCH3 3: ;CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CH CHCH CH2 2: ;CHCH3 3CHC CHCHC CH: ;三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名自我诊断自我诊断CHC
6、H3 3CHCHCHCH3 3: ;CHCH3 3CHCHCHCH3 3: ;CHCH3 3CHCH2 2O OO OCHCH: ;CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH: 。(2 2)其中属于同分异构体的是)其中属于同分异构体的是;属于同;属于同系物的是系物的是。答案答案 (1 1)丁烷丁烷 戊烷戊烷 1 1,4 4-戊二烯戊二烯 3 3-甲基甲基-1 1-丁炔丁炔 2 2-丙醇丙醇 2 2-甲基甲基-丙醛丙醛 甲酸乙酯甲酸乙酯 丙酸丙酸(2 2)和和、和和 和和基础回归基础回归1. 1.烷烃的命名烷烃的命名(1 1)烷烃中碳原子数在)烷烃中碳原子数在1010以内的用以内的用 。碳原子
7、数在。碳原子数在1010个以上的个以上的 就用就用 来表示来表示, ,称为某烷,并且用称为某烷,并且用“正正”、“异异”、 “新新”来区别同分异构体,如:来区别同分异构体,如:CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3称为称为 , , 称为称为 。 甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸数字数字异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷(2 2)系统命名法)系统命名法命名步骤如下:命名步骤如下:选主链(最长碳链),称某烷;选主链(最长碳链),称某烷;编碳位(最小定位),定支链;编碳位(最小定位),定支链;取代基,写在前,注位置,短线连;取代基,写在前,注位置,短线连
8、;不同基,简到繁,相同基,合并算。不同基,简到繁,相同基,合并算。另外,常用甲、乙、丙、丁另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子表示主链碳原子数数, ,用一、二、三、四用一、二、三、四表示相同取代基的数目表示相同取代基的数目, ,用用1 1、2 2、3 3、44表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。如如 命名为:命名为: ;2 2,2-2-二甲基丙烷二甲基丙烷命名为:命名为: 。2 2,5-5-二甲基二甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷2. 2.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 (1 1)选主链,定某烯(炔):将含有)选主链,定某烯(炔):将含有 的的最长碳链作为主链,称为最长碳
9、链作为主链,称为“ ”或或“ ”。 (2 2)近双(三)键,定号位:从距离)近双(三)键,定号位:从距离_最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3 3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明 的位置(只需标明的位置(只需标明_ 的数字)。用的数字)。用“二二”、“三三”等表示等表示_ 的个数。的个数。双键或叁键双键或叁键某烯某烯某炔某炔双键或叁键双键或叁键双键或叁键双键或叁键双键或叁键碳原子双键或叁键碳原子编号较小编号较小双键双键或叁键或叁键3. 3.苯的同系物的命名苯的同系物的命名 (1 1)习惯命名法)习
10、惯命名法如如 CHCH3 3称为甲苯,称为甲苯, C C2 2H H5 5称为称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2 2)系统命名法)系统命名法将苯环上的将苯环上的6 6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳个碳原子编号,以某个甲基所在的碳 原子的位置为原子的位置为1 1号,选取最小位次号给另一甲基编号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做号,则邻二甲苯也可叫做 ,间二甲苯,间二甲苯叫做叫做,对二甲苯叫做,对二甲苯叫做 。1 1,2-2-二甲苯二甲苯1 1,3-3-二甲苯
11、二甲苯1 1,4-4-二甲苯二甲苯4.烃的衍生物命名烃的衍生物命名酯:酯:CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 ;HCOOCHCOOC2 2H H5 5 。乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯3-3-甲基戊酸甲基戊酸方法归纳方法归纳 链状有机物命名链状有机物命名“三步曲三步曲”:1. 1.选主链,含有官能团。选主链,含有官能团。2. 2.排顺序,服从官能团。排顺序,服从官能团。3. 3.定名称,依据官能团。定名称,依据官能团。例如:例如:1. 1.选主链:选主链:5 5个个C C原子且含有双键。原子且含有双键。2. 2.排顺序,服从双键近的一方。排顺序,服从双键近的一方。3. 3.定名
12、称:定名称:2 2- -乙基乙基- -1 1- -戊烯。戊烯。要点一要点一 同系物与同分异构体同系物与同分异构体1.1.同系物同系物要点精讲要点精讲2. 2.同分异构体同分异构体 (1)(1)同分异构体的特点同分异构体的特点 分子式相同分子式相同, ,相对分子质量相同。但相对分子质量相对分子质量相同。但相对分子质量 相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的 最简式相同最简式相同, ,但最简式相同的化合物不一定是同分异但最简式相同的化合物不一定是同分异 构体构体, ,如如C C2 2H H4 4与与C C3 3H H6 6( (环丙烷环丙烷) )。
13、 结构不同结构不同, ,即分子中原子的连接方式不同。同分异即分子中原子的连接方式不同。同分异 构体可以是同一类物质构体可以是同一类物质, ,也可以是不同类物质。也可以是不同类物质。 (2)(2)同分异构体的类型同分异构体的类型 (3)(3)同分异构体的书写同分异构体的书写 主链由长到短主链由长到短, ,支链由整到散支链由整到散, ,位置由心到边位置由心到边, ,排布由排布由 邻到间。邻到间。 特别提醒特别提醒 (1)(1)判断两种有机物是否是同系物的根本判断两种有机物是否是同系物的根本 方法是先看结构是否相似方法是先看结构是否相似, ,再看二者在组成上是否相再看二者在组成上是否相差一个或若干个
14、差一个或若干个CHCH2 2原子团。原子团。(2)(2)书写同分异构体时要按一定的思维顺序书写同分异构体时要按一定的思维顺序, ,避免遗漏避免遗漏和重复。同时要注意总结规律,如一种烃如果有和重复。同时要注意总结规律,如一种烃如果有m m个个氢原子可被取代氢原子可被取代, ,那么它的那么它的n n元取代物与元取代物与( (m m- -n n) )元取代元取代物种类相等。物种类相等。 【典例导析典例导析1 1】 1 mol1 mol某烃在氧气中充分燃烧某烃在氧气中充分燃烧, ,需要消需要消 耗氧气耗氧气179.2 L(179.2 L(标准状况下标准状况下) )。它在光照的条件下与它在光照的条件下与
15、 氯气反应能生成氯气反应能生成3 3种不同的一氯取代物。该烃的结种不同的一氯取代物。该烃的结 构简式是构简式是 ( )( )解析解析 由题设条件由题设条件 “ “能生成能生成3 3种一氯取代物种一氯取代物”, ,可知该烃分子结构式中有处于三种不同情况的可知该烃分子结构式中有处于三种不同情况的H H。讨论只有讨论只有x x=5,=5,y y=12=12时符合题意。时符合题意。1 mol1 mol此烃完全燃烧需此烃完全燃烧需8 mol8 mol氧气氧气, ,碳原子个数为碳原子个数为5 5。答案答案 B 要点二要点二 有机物分子的结构特点有机物分子的结构特点1. 1.有机物分子的空间结构模型有机物分
16、子的空间结构模型(1 1)CHCH4 4型型正四面体结构,正四面体结构,4 4个个CHCH键不在同一平键不在同一平面上面上凡是碳原子与凡是碳原子与4 4个原子形成个原子形成4 4个共个共价键的空间结构都是四面体结构(如图价键的空间结构都是四面体结构(如图CHCH4 4的结构)以及烷烃的结构)以及烷烃C Cn nH H2 2n n+2+2的空间构的空间构型型5 5个原子中最多个原子中最多3 3个原子共平面。个原子共平面。(2)(2)乙烯型乙烯型平面结构,六个原子均在同一平面上平面结构,六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。如如 分子中六
17、个碳原子在同一平面上。分子中六个碳原子在同一平面上。(3 3)乙炔型)乙炔型直线结构,四个原子在同一直线上直线结构,四个原子在同一直线上凡是位于乙炔结构凡是位于乙炔结构中的四个原子共直线。如中的四个原子共直线。如CHCH3 3CCCHCCCH3 3分子中四个分子中四个碳原子在同一直线上。碳原子在同一直线上。(4 4)苯型)苯型平面正六边形结构,六个碳原子和六个氢原子共平面平面正六边形结构,六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的原子均共平面。如凡是位于苯环上的原子均共平面。如 分子分子中中7 7个碳原子在同一平面上。个碳原子在同一平面上。特别提示特别提示 高考命题往往将这几种模型组合起来,
18、考查高考命题往往将这几种模型组合起来,考查学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种基本模型。基本模型。2. 2.关于共平面问题的分析关于共平面问题的分析(1 1)乙烯平面模型)乙烯平面模型以以 为模板的至少六个原子一定在同一平为模板的至少六个原子一定在同一平面,如果某一基团再发展那就另外再考虑,例如面,如果某一基团再发展那就另外再考虑,例如a a基团基团是是CHCH2 2CHCH3 3,首先保证,首先保证 中的中的碳原子在该碳原子在该平面平面, ,由于由于CCCC单键可旋转,单键可旋转,碳原子也可能在该平面碳原子也可能在该平面但不一定。但
19、不一定。(2 2)苯平面模型)苯平面模型在苯分子中,在苯分子中,1212个原子(个原子(C C6 6H H6 6)一定在同一平面但另外)一定在同一平面但另外再连有其它基团时,必须重新考虑。再连有其它基团时,必须重新考虑。3. 3.关于同一直线问题关于同一直线问题(1 1)乙炔分子模型)乙炔分子模型HCCHHCCH分子中的分子中的4 4个原子为一直线型结构,如果个原子为一直线型结构,如果该该H H原子被其它原子团替代时,需重新分析。原子被其它原子团替代时,需重新分析。(2 2)苯分子的直线问题)苯分子的直线问题苯分子中最多有苯分子中最多有4 4个原子在同一直线上,个原子在同一直线上,(其它(其它
20、4 4个个H H原子省略未标出),这是需要引起注意的原子省略未标出),这是需要引起注意的一点。一点。【典例导析典例导析3】已知链烃基中碳碳单键可以旋转,则】已知链烃基中碳碳单键可以旋转,则 分子中处于同一平面上的碳原子最多有分子中处于同一平面上的碳原子最多有 个,最少有个,最少有 个。个。解析解析 分子结构如上图所示,共平面的原子的确分子结构如上图所示,共平面的原子的确定是以乙烯式结构为主线确定的。六元环中有两个乙烯定是以乙烯式结构为主线确定的。六元环中有两个乙烯式结构,左侧式结构,左侧又有一个乙烯式结构。乙烯式结构中的六又有一个乙烯式结构。乙烯式结构中的六个原子一定共平面,即个原子一定共平面
21、,即中的中的5 5个个C C原子一定共面,由原子一定共面,由此可推知平面此可推知平面重合,这样共平面的重合,这样共平面的C C原子就至少有原子就至少有8 8个。再从甲烷的结构考虑,最多有三个原子共平面,个。再从甲烷的结构考虑,最多有三个原子共平面,这样左边甲基上的碳原子也可能在这个大平面内,而右这样左边甲基上的碳原子也可能在这个大平面内,而右边甲基上已有三个原子在此平面内,故右边甲基上的碳边甲基上已有三个原子在此平面内,故右边甲基上的碳原子就不可能在此平面内,因此共平面的碳原子最多有原子就不可能在此平面内,因此共平面的碳原子最多有9 9个。个。凡是出现乙烯结构形式的原子共平面问题,通常都以乙凡
22、是出现乙烯结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体模板进行分析。烯的分子结构作为主体模板进行分析。答案答案 9 8【典例导析典例导析4 4】下列关于】下列关于的说法正确的是的说法正确的是()A.A.所有的碳原子都可能在同一平面内所有的碳原子都可能在同一平面内B.B.最多只可能有最多只可能有1010个碳原子在同一平面内个碳原子在同一平面内C.C.有有7 7个碳原子可能在同一条直线上个碳原子可能在同一条直线上D.D.只可能有只可能有6 6个碳原子在同一条直线上个碳原子在同一条直线上解析解析 由右面的结构简图可以由右面的结构简图可以看出,只有虚线看出,只有虚线c c上的碳原子上的碳原
23、子共直线,从而得出共直线的碳共直线,从而得出共直线的碳原子只可能为原子只可能为5 5个。个。共平面碳原子的判断,应以乙烯式结构为主,平面共平面碳原子的判断,应以乙烯式结构为主,平面a a和和平面平面b b共用两个原子,两个平面可能重合,另外直线共用两个原子,两个平面可能重合,另外直线c c上上的所有原子一定在平面的所有原子一定在平面b b内,从而得出共平面的碳原子内,从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。可能为所有碳原子。答案答案 A A对点训练对点训练题组一题组一 同系物、同分异构体同系物、同分异构体1. 1.下列说法正确的是下列说法正确的是()A.A.分子组成相差一个或若干个分子组成相差
24、一个或若干个CHCH2 2原子团的有机物一定原子团的有机物一定 是同系物是同系物B.B.具有相同通式且相差一个或若干个具有相同通式且相差一个或若干个CHCH2 2原子团的有机原子团的有机 物一定是同系物物一定是同系物C.C.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物D.D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式互为同系物的有机物一定具有相同的通式解析解析 结构相似、在分子组成上相差一个或若干个结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的有机物互称为同系物,按照概念,原子团的有机物互称为同系物,按照概念,A A选项只具选项只具备分子组成上存在系差,其结构并不一定相似,例如,备分子组成上存在系差,其结构并不一定相似,例如,环丙烷(分子式为环丙烷(分子式为C C3 3H H6 6)和丁烯()和丁烯(C C4 4H H8 8)存在系差,但)存在系差,但二者不是同系物;同理,具有相同的通式并不意味着结二者不是同系物;同理,具有相同的通式并不意味着结构相似,故构相似,故B B选项错误;按照同系物的概念,乙醇、乙选项错误;按照同系物的概念,乙醇、乙二醇、丙三醇不具有同一通式,不是同系物,二醇、丙三醇不具有同一通式,
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