第2章脂肪烃和脂环烃(1)

1、碳氢化合物碳氢化合物hydrocarbon开链烃开链烃烃烃 环烃环烃 脂环烃脂环烃aliphatic cyclic Hydrocarbon脂肪烃脂肪烃aliphatic aliphatic hydrocarbonshydrocarbons芳香烃芳香烃aromatic hydrocarbon烷烃烷烃（alkane）烯烃烯烃（alkene）炔烃炔烃（alkyne） 第第2章章 脂肪烃和脂环烃脂肪烃和脂环烃 脂肪烃脂肪烃: :脂环烃脂环烃: :天然气：甲烷（主要成分）天然气：甲烷（主要成分） 乙烷（少量）乙烷（少量） 丙烷（少量）丙烷（少量） 馏馏 分分 大致组成大致组成 沸点范围沸点范围/ 主要用

2、途主要用途 石油气石油气 C1-C4 20以下以下 炼油厂燃料，液化石油气炼油厂燃料，液化石油气粗粗 汽汽油油石油醚石油醚汽汽 油油溶剂油溶剂油C5-C6C7-C9C9-C1130-6060-150150-200溶剂溶剂内燃机燃料、溶剂内燃机燃料、溶剂溶剂（溶解橡胶、油漆等）溶剂（溶解橡胶、油漆等）煤煤油油航空煤油航空煤油煤煤 油油C10-C15C11-C16145-245160-310喷气式飞机燃料油喷气式飞机燃料油家用燃料、拖拉机燃料、工业洗涤剂家用燃料、拖拉机燃料、工业洗涤剂柴柴 油油机械油机械油凡士林凡士林石石 蜡蜡沥沥 青青石油焦石油焦C16-C18C16-C20C18-C22C20

3、-C24-180-350350以上以上350以上以上350以上以上350以上以上-柴油机燃料柴油机燃料机械润滑机械润滑制药、防锈涂料制药、防锈涂料制肥皂、蜡烛、蜡纸等制肥皂、蜡烛、蜡纸等防锈绝缘材料、铺路及建筑材料防锈绝缘材料、铺路及建筑材料制电石、炭精棒，用于冶金工业制电石、炭精棒，用于冶金工业2.1 2.1 同系列和异构现象同系列和异构现象 烷烃通式：CnH2n+2 名称名称 分子式分子式 结构简式结构简式甲烷 CH4 CH4乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 饱和烃(saturated hydrocarbons) 烯烃通式：CnH2n CnH2n-2 不饱和度

4、（unsaturated degree） 名称 分子式结构简式乙烯 C2H4 CH2=CH2丙烯 C3H6 CH3CH=CH21-丁烯 C4H8 CH3CH2CH=CH21,3-戊二烯 C4H6 CH2=CH-CH=CH-CH32,4-己二烯 C6H10 CH3CH=CH-CH=CH-CH3 炔烃通式：CnH2n-2 名称名称 分子式分子式 结构简式结构简式乙炔 C2H2 HCCH丙炔 C3H4 CH3CCH1-丁炔 C4H6 CH3CH2CCH同系列同系列(analog) 含有不同碳原子数的烃 同系物同系物(analogous) 同系列中的每个成员 CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3C

5、H3 正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷 b.p. -0.5 ， m.p. -138.3 b.p. -11.7 ，m.p. -159.4 q同分异构体（同分异构体（isomers）分子式相同而结构不同的化合物分子式相同而结构不同的化合物q构造异构构造异构(constitutional isomerism)由于分子中各原子的连接方式和由于分子中各原子的连接方式和顺序不同产生的同分异构现象顺序不同产生的同分异构现象CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷 异戊烷 新戊烷 b.p 36.1 b.p 29.9 b.p 9.4m.p -129.8 m.p -15

6、9.8 m.p -16.8 碳原子数碳原子数分子式分子式名称名称可能异构可能异构体的数目体的数目1CH4甲烷甲烷12C2H6乙烷乙烷13C3H8丙烷丙烷14C4H10丁烷丁烷25C5H12戊烷戊烷36C6H14己烷己烷57C7H16庚烷庚烷9烷烃的可能构造异构体数目烷烃的可能构造异构体数目 碳原子数碳原子数分子式分子式名称名称可能异构可能异构体的数目体的数目8C8H18辛烷辛烷189C9H20壬烷壬烷3510C10H22癸烷癸烷7511C11H24十一烷十一烷15915C15H32十五烷十五烷434720C20H42二十烷二十烷36631930C30H62三十烷三十烷4111109官能团位置异

7、构官能团位置异构(position isomerism) CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH=CHCH3CH3官能团位置异构骨架异构2-戊烯1-戊烯2-甲基-1-丁烯CH3CH2C=CH2CH3CH=CCH3 CH3CHCH=CH2CH3CH3官能团位置异构2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯官能团异构官能团异构(functional group isomerism) 2.2 烷烃的烷烃的命名命名 普通命名法普通命名法 CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3异戊烷正己烷异己烷新己烷CH3CCH3CH3C

8、H3新戊烷CH3C CH2CH3CH3CH2CH CH2正丁烯异丁烯u对于十个碳以内的脂肪烃，碳数用天对于十个碳以内的脂肪烃，碳数用天干干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。辛、壬、癸表示。u十一个及以上碳用数字表示。十一个及以上碳用数字表示。u饱和烷以饱和烷以“烷烷”字结尾，相应的碳数放字结尾，相应的碳数放在在“烷烷”字之前。字之前。 “正正”(n-)表示直链表示直链“异异”(iso-)表示具有表示具有(CH3)2CH-结构的异构体结构的异构体“新新”(neo-)表示具有表示具有(CH3)3CCH2-结构的异构体。结构的异构体。 正烷烃的名称正烷烃的名称

9、构构 造造 式式 中中 文文 名名 英英 文文 名名 CH4 甲甲 烷烷 methane CH3CH3 乙乙 烷烷 ethane CH3CH2CH3 丙丙 烷烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）（正） 丁丁 烷烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正）（正） 戊戊 烷烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正）（正） 己己 烷烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正）（正） 庚庚 烷烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正）（正） 辛辛 烷烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）（正） 壬壬 烷烷 n-nonane

10、 CH3(CH2)8CH3 （正）（正） 癸癸 烷烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正）（正） 十一烷十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）（正） 十二烷十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正）（正） 十三烷十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正）（正） 十四烷十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正）（正） 十五烷十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正）（正） 十六烷十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）（正） 十

11、七烷十七烷 n-heptadecane 构造式构造式 中文名中文名 英文名英文名CH3(CH2)16CH3 （正）（正） 十八烷十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3 （正）（正） 十九烷十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3 （正）二十烷（正）二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3 （正）二十一烷（正）二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3 （正）二十二烷（正）二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正）三十烷（正）三十烷 n-triacontane1o H 2o H 3o H 1o C 2o

12、C 3o C 4o C (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3支链烷烃的命名支链烷烃的命名伯（一级伯（一级)碳，碳，primary carbon仲（二级仲（二级)碳，碳，secondary carbon 叔（三级叔（三级)碳碳, tertiary carbon 季（四级季（四级)碳，碳，quaternary carbon 烷基（烷基（ Alkyl group ） 基、叉基和亚基基、叉基和亚基系统命名法与系统命名法与IUPAC命名法命名法碳链最长原则：碳链最长原则：选择一条含碳数最多的碳链为主链选择一条含碳数最多的碳链为主链 。位次最低原则：位次最低原则

13、：主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的一端开主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的一端开始，依次用阿拉伯数字标出，使取代基的位次最低。始，依次用阿拉伯数字标出，使取代基的位次最低。 烷烃的中文系统命名规则烷烃的中文系统命名规则3-甲基己烷3-methylhexane4-乙基辛烷 4-ethyloctaneu如果主链带有几个相同的取代基，则可以将它们合并，在基团名称前如果主链带有几个相同的取代基，则可以将它们合并，在基团名称前用用“一、二、三、四一、二、三、四”数字表明取代基的数目。取代基的位次用数字表明取代基的数目。取代基的位次用阿拉伯数字表示，数字之间用逗号阿拉伯数字表示，数字之间用逗号“

14、，”隔开。隔开。 3,3-二甲基己烷3,3-dimethylhexane 2,3-二甲基己烷2,3-dimethylhexane在英文名称中，在英文名称中，“一、二、三、四一、二、三、四”数字相应用词头数字相应用词头“(mono), di, tri, tetra”表示，取代基列出的顺序按取代基名称第一个字母的字母排列顺序先表示，取代基列出的顺序按取代基名称第一个字母的字母排列顺序先后列出，简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列。后列出，简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列。最低位次最低位次组组原则原则：有多条支链时，在遵守：有多条支链时，在遵守位次最低原则位次最低原则情情况下，况下，

15、主链的编号应使所有支链的位次最低。主链的编号应使所有支链的位次最低。2,3,7-三甲基辛烷2,3,7-trimethyloctane2,6,7-三甲基辛烷2,6,7-trimethyloctane中文系统命名：按中文系统命名：按次序规则次序规则排列顺序，较优基团位次为大。排列顺序，较优基团位次为大。IUPAC命名法：按命名法：按首位字母首位字母顺序排列取代基顺序排列取代基2,8-二甲基二甲基-3,7-二乙基壬烷二乙基壬烷3,7-diethyl-2,8-dimethylnonane取代基不同时如何处理取代基不同时如何处理 ？次序规则次序规则（Sequence Rule）（1）将各取代基的原子按原

16、子序数大小排列，较大者为较优基团：）将各取代基的原子按原子序数大小排列，较大者为较优基团： IBrClSPFONCDH2-氯氯-4-溴溴庚烷庚烷4-bromo-2-chloroheptane次序规则次序规则（2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与它直接相连的原子。按）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与它直接相连的原子。按原子序数排列，先比较各组中最大者；若仍相同，再依次比较第二、第三原子序数排列，先比较各组中最大者；若仍相同，再依次比较第二、第三个原子。个原子。-CH2Cl: -C（Cl、H、H）-CHF2: -C（F、F、H） -CH2Cl -CHF2-CHDCl: -C（Cl、D、

17、H）-CH2Cl: -C（Cl、H、H） -CHDCl -CH2Cl叔丁基叔丁基 仲丁基仲丁基 正丁基正丁基次序规则次序规则（3）含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。）含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。2,8-二甲基二甲基-3,7-二乙基壬烷二乙基壬烷3,7-diethyl-2,8-dimethylnonane3-甲基甲基-4-乙基己烷乙基己烷3-ethyl-4-methylhexane较优基团编位次为大原则：较优基团编位次为大原则：当取代基不同时，当取代基不同时，如果主链从如果主链从两个方向编号都符合两个方向编号都符合位次最低原则位次最低原则和和最低位次

18、组原则最低位次组原则，则，则给较优基团以最小编号。给较优基团以最小编号。 建议：建议：与IUPAC一致便于中英文转化如支链上还有取代基时，则从与主链直接相连的碳开始，如支链上还有取代基时，则从与主链直接相连的碳开始，选择支链中最长的碳链依次进行编号，将支链命名并用选择支链中最长的碳链依次进行编号，将支链命名并用括号括起来，将这个取代基的位次及名称放在母体之前。括号括起来，将这个取代基的位次及名称放在母体之前。 2-甲基甲基-10-乙基乙基-6-(2,2,3-三甲基丁基三甲基丁基)十二烷十二烷10-ethyl-2-methyl-6-(2,2,3-trimethylbutyl)dodecane问题

19、问题1：哪个编号正确？：哪个编号正确？ 问题问题2：用系统命名法给下面化合物命名：用系统命名法给下面化合物命名 烯烃和炔烃的系统命名烯烃和炔烃的系统命名不饱和键最长碳链原则：不饱和键最长碳链原则：选择含有不饱和键的最长碳链选择含有不饱和键的最长碳链为主链。为主链。不饱和键位次最低原则：不饱和键位次最低原则：从不饱和键距主链最近的一端从不饱和键距主链最近的一端开始编号，使不饱和键的位次为最小。开始编号，使不饱和键的位次为最小。取代基位次最低原则：取代基位次最低原则：在满足不饱和键位次最低原则的在满足不饱和键位次最低原则的前提下，使取代基的位次尽可能小。前提下，使取代基的位次尽可能小。 如果是烯烃

20、，名称结尾是如果是烯烃，名称结尾是“某烯某烯”；如果是炔烃，结尾是；如果是炔烃，结尾是“某炔某炔”；将不饱和键编号小的碳原子位次标在母体之前；将不饱和键编号小的碳原子位次标在母体之前；取代基的位次和名称写在最前面，表示方法与烷烃相同。取代基的位次和名称写在最前面，表示方法与烷烃相同。 CH3CH2CHCHCCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH CCH3CH2CH2CH31234561234564-乙基-3-丙基-1-己炔 3-甲基-2-乙基-1-己烯4-ethyl-3-propyl-1-hexyne 2-ethyl-3-methyl-1-hexene如果不饱和键的位置在如果

21、不饱和键的位置在1位，在不引起误位，在不引起误会的情况下，阿拉伯数字会的情况下，阿拉伯数字“1”可以省略。可以省略。 最低系列原则：最低系列原则：含有多个不饱和键的化合物，应选择含有多个不饱和键的化合物，应选择含有不饱和键最多的最长碳链为主链。在遵循含有不饱和键最多的最长碳链为主链。在遵循不饱和不饱和键位次最低原则键位次最低原则情前体下，应使所有不饱和键的位次情前体下，应使所有不饱和键的位次最低最低。 7CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH2CHCHCHCHCH3CHCH21234566543213-丁基丁基-1,5-己己二烯二烯 5-甲基甲基-1,3,6-庚庚三烯三烯3

22、-butyl-1,5-hexadiene 5-methyl-1,3,6-heptatrieneu 含有多个相同不饱和键的化合物，命名为含有多个相同不饱和键的化合物，命名为“二烯二烯”、“三烯三烯”、“二炔二炔” 。每个不饱和键的位次都用。每个不饱和键的位次都用阿拉伯数字表示，并放在名称之前。阿拉伯数字表示，并放在名称之前。 u 主链同时含有双键和叁键时，命名为主链同时含有双键和叁键时，命名为“烯炔烯炔” 。编号。编号时从距不饱和键最近的一端开始。时从距不饱和键最近的一端开始。3-戊戊烯烯-1-炔炔 5-甲基甲基-1-己己烯烯-3-炔炔pent-3-en-1-yne 6-methylhex-1-

23、en-3-yne deca-4,9-dien-1-yne4,9-癸癸二烯二烯-1-炔炔1,6-癸二烯癸二烯-9-炔炔non-1-en-8-yne1-壬壬烯烯-8-炔炔双键位次最低原则双键位次最低原则：含有双键和三键的烯炔，当：含有双键和三键的烯炔，当不饱和不饱和键位次最低原则键位次最低原则和和最低系列最低系列原则原则不能确定时，则给双键不能确定时，则给双键以最低编号。以最低编号。hexa-1,3-dien-5-yne1,3-己己二烯二烯-5-炔炔3,5-己二烯己二烯-1-炔炔烯烃的顺反异构：顺反异构体（烯烃的顺反异构：顺反异构体（cis/trans isomers） CCCH3CH3HHCCC

24、H3HHCH3两个相同基团处于双键同侧两个相同基团处于双键同侧 两个相同基团处于双键的两侧两个相同基团处于双键的两侧顺顺-2-丁烯（丁烯（cis-2-butene） 反反-2-丁烯（丁烯（trans-2-butene）A. 顺顺/反命名法反命名法 CH3CH2C CHCH2CH3HCH3CH2C CHHCH2CH3顺顺-3-己烯己烯 反反-3-己烯己烯cis-3-hexene trans-3-hexeneCCHHCH3CH2CCHHCH2CH3CH3C=CHHC=CHHCH3顺顺,顺顺-2,4-己二烯己二烯 顺顺,反反-2,5-辛二烯辛二烯cis,cis-2,4-hexadiene cis,t

25、rans-2,5-octadiene B. Z/E命名法命名法 (Z)-2-丁烯丁烯 (Z)-3-甲基甲基-2-氯氯-2-戊烯戊烯 (E)-3-甲基甲基-4-乙基乙基-6-氯氯-3-庚烯庚烯(Z)-but-2-ene (Z)-2-chloro-3-methylpent-2-ene (E)-6-chloro-4-ethyl-3-methylhept-3-ene CCCH3CH3ClHZ/E命名法：(Z)-2-氯-2-丁烯 (Z)-2-chloro-2-butene顺反命名法：反-2-氯-2-丁烯 trans-2-chloro-2-buteneNomenclature of alkene and

26、alkyneMethaneEthaneEtheneEthynePropanePropenePropyneButaneButeneButynePentanePentenePentyneHexaneHexeneHexyneHeptaneHepteneHeptyneOctaneOcteneOctyneNonaneNoneneNonyneDecaneDeceneDecyne（1） 确定主链：确定主链： 链的长短链的长短（长的优先），（长的优先），侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先), 侧链位侧链位次次（小的优先），（小的优先），侧链碳原子数侧链碳原子数（多的优先）。（多的优先）。（2） 编号：编号：

27、 取代基位次尽可能小（取代基位次尽可能小（位次最低原则）位次最低原则）；若有多个取代；若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止基，逐个比较，直至比出高底为止（最低系列原则）（最低系列原则）。命名基本原则小结命名基本原则小结 脂环烃的命名脂环烃的命名 单环单环螺环螺环 桥环桥环 u 环上没有取代基的环烷烃：只需在相应的烷烃前加环上没有取代基的环烷烃：只需在相应的烷烃前加“环环”字，英文名称只需在相应的英文名称前加字，英文名称只需在相应的英文名称前加“cyclo”。环丙烷cyclopropane环戊烷cyclopentane环丁烷cyclobutane环己烷cyclohexaneu 环上有取代基

28、的单环烷烃：环上有取代基的单环烷烃： （1）环上的取代基比较复杂时，将链作为母体，将环）环上的取代基比较复杂时，将链作为母体，将环作为取代基，按脂肪烃命名。作为取代基，按脂肪烃命名。 （2）而当环上的取代基比较简单时，将环作为母体。）而当环上的取代基比较简单时，将环作为母体。乙基环己烷乙基环己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexaneCH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH3u 环上有两个或多个取代基时：一般用环作为母体来命环上有两个或多个取代基时：一般用环作为母体来命名比较方便。母体环的编号仍遵守名

29、比较方便。母体环的编号仍遵守最低系列原则最低系列原则。1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexaneCH2CH3CH3H3C1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原则无用最低系列原则无法确定选哪一种编法确定选哪一种编号时：号时：中文：中文： 让次序规让次序规则中顺序较小的基则中顺序较小的基团位次尽可能小。团位次尽可能小。英文：英文： 按英文字按英文字母顺序母顺序, 让字母排让字母排在前面的基团位次在前面的基团位次尽可能小尽可能小CH3H3CCH2CH

30、3135CH3H3CCH2CH3135顺反异构顺反异构 构型构型 (Configuration)顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 反反-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane trans-1,2-dimethylcyclopropane 反-1,4-二甲基环己烷 顺-1,4-二甲基环己烷trans-1,4-dimethylcyclohexane cis-1,4-dimethylcyclohexane 螺环化合物（螺环化合物（spiro compounds）的命名）的命名编号原则：从小环临近螺原子的碳开始，由小环编到螺编号原则：从小环临近螺原子的碳开始，由小环编到螺原子再到大环。原子再到大环。命名：根据组成环上碳原子的数目称命名：根据组成环上碳原子的数目称“某烃某烃”，加上词，加上词头头“螺螺”。将两个环去掉螺原子后碳原子的数目，由小。将两个环去掉螺原子后碳原子的数目，由小到大用阿拉伯数字写在到大用阿拉伯数字写在“螺螺”和和“某某烷烷 ”中间的方括号中间的方