高中化学有机物典型性质

1、广东省惠州市华罗庚中学广东省惠州市华罗庚中学 赵验山赵验山TelQQ：648640678yyyy年年M月月d日星期日星期W品味经典，跳出题海，跨越发展，创造辉煌品味经典，跳出题海，跨越发展，创造辉煌热点专题热点专题16 有机物典型性质有机物典型性质2022-5-12甲烷的化学性质甲烷的化学性质（1 1）稳定性）稳定性（2 2）可燃性）可燃性( (氧化反应氧化反应) )：CH4+2O2点燃点燃CO2+2H2O鉴别鉴别CH4、CO、H2方法方法火焰：火焰：淡蓝色淡蓝色. .通常情况下，甲烷稳定。通常情况下，甲烷稳定。不不与高锰酸钾酸与高锰酸钾酸性溶液、溴水等强氧化剂；也性

2、溶液、溴水等强氧化剂；也不不与强酸、与强酸、强碱等反应。强碱等反应。一一. .甲烷甲烷与空气混合时点燃会爆炸，点燃前须与空气混合时点燃会爆炸，点燃前须验纯验纯！可燃性气体均如此可燃性气体均如此2022-5-13（3 3）取代反应：）取代反应： 量筒内液面量筒内液面上升（若滴加石上升（若滴加石蕊变蕊变红红）黄绿色气体黄绿色气体颜色变淡颜色变淡试管壁上有试管壁上有油状液滴油状液滴水槽中有水槽中有白色固体白色固体析出析出一氯甲烷一氯甲烷取代反应：取代反应：有机物分子里的某些有机物分子里的某些原子原子( (或或原子团原子团) )被被其他其他原子原子( (或或原子团原子团) )所代替的反应所代替的反应“

3、以一换一以一换一” 。（烷烃的特征反应）（烷烃的特征反应）2022-5-14CH4+Cl2 光照光照CH3Cl+Cl2 光照光照CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 光照光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2 光照光照CCl4+HClCH3Cl+HClCH4+2Cl2 CH2Cl2 + 2 HClCH4+3Cl2 CHCl3 + 3 HCl光照光照光照光照CH4+4Cl2 CCl4 + 4 HCl理论上理论上2022-5-15光照光照、气态气态纯卤素纯卤素（如氯气、溴（如氯气、溴蒸气等）反应蒸气等）反应1）反应条件：反应条件：（4 4）热稳定性：）热稳定性：CH4 C+2H2 高温高温炭

4、黑炭黑新制的氯水新制的氯水(HClO)H2与与Cl2混合物（混合物（H2与与O2混合物不！）混合物不！）H2O2HNO3AgNO3KMnO4AgX(X:ClBrI)烷烃与烷烃与X2(g) 2）光照光照能反应的常见物质能反应的常见物质2022-5-16二二. .乙烯乙烯【考点【考点】乙烯结构乙烯结构知识存盘知识存盘石油化工的重要产物之一，石油化工的重要产物之一，乙烯产量乙烯产量已已作为一个国家作为一个国家石油化工发展水平的标志石油化工发展水平的标志。硫酸产量硫酸产量一个国家一个国家化工化工发展水平的标志！发展水平的标志！120120结构式：结构式：键角键角120 ，6个原子共平面个原子共平面C=

5、CC=C中一条不稳定，容易断中一条不稳定，容易断裂，因而化性较活泼！裂，因而化性较活泼！结构特点：结构特点：1.1.结构：结构：2022-5-17结构简式：结构简式：CH2CH2最简式（实验式）：最简式（实验式）：CH22.2.物性：物性：【考点【考点】乙烯物性乙烯物性知识存盘知识存盘(1) (1) 色色 气味气味 体体; ;无无 稍有稍有 气气(2)(2)密度密度: :比空气比空气 ; ;略轻略轻收集：收集： 只能排水取气法只能排水取气法(3)(3)水溶性水溶性: : 溶于水溶于水; ;难难2022-5-183.3.化性：化性：(1)(1)加成反应加成反应: :有机物分子中的有机物分子中的

6、两端两端的原子与其它的原子与其它 直接直接结合生成新的化合物的反应叫结合生成新的化合物的反应叫双键双键( (或叁键或叁键) )原子或原子团原子或原子团CH2CH2+Br2 【考点【考点】乙烯化性乙烯化性知识存盘知识存盘CH2Br-CH2Br( (名称名称) )1,2-二溴乙烷二溴乙烷应用：应用：用用Br2水水/CCl4鉴别或除去烷中烯烃鉴别或除去烷中烯烃. （无色油状液体比水重）（无色油状液体比水重）2022-5-19CH2CH2+H2 【考点【考点】乙烯化性乙烯化性知识存盘知识存盘NiCH3CH3 不可用加氢不可用加氢, ,催化还原法催化还原法除去乙烷中的乙烯除去乙烷中的乙烯! !CH2CH

7、2+HX CH3CH2X 催化剂催化剂CH2CH-CH3+HX CH3CHXCH3 (主主) 催化剂催化剂或或CH3CH2CH2X(次次) 2022-5-110【考点】乙烯化性【考点】乙烯化性知识存盘知识存盘制氯乙烷一般用乙烯加成法还是用乙制氯乙烷一般用乙烯加成法还是用乙烷与氯气取代去制备好烷与氯气取代去制备好? ? 乙烯加成法好乙烯加成法好! !CH2CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂( (工业制乙醇的主要方法工业制乙醇的主要方法) )nCH2CH2 催化剂催化剂(2)(2)加聚反应加聚反应: : CH2-CH2 n（聚乙烯）（聚乙烯）聚合反应聚合反应: :小分子小分子(M(M小

8、小) )生成生成高分子高分子(M(M大大) )的反应。的反应。加聚反应加聚反应: : 聚合反应聚合反应本质是加成本质是加成的反应。的反应。混合物混合物2022-5-111【考点】乙烯化性【考点】乙烯化性知识存盘知识存盘可用于鉴别烷、烯！可用于鉴别烷、烯！可鉴别烷、烯，但不能除去烷中烯！可鉴别烷、烯，但不能除去烷中烯！CH2=CH2+1/2O2 CH3CHO 催催(3)(3)氧化反应氧化反应: :CH2=CH2 CO2KMnO4/H+Mn2+（褪色）（褪色）CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 点燃点燃现象：现象： 火焰明亮，黑烟！火焰明亮，黑烟！乙醛乙醛+72022-5-112. .物性

9、：物性：无无色色无无味味气气体，密度比空气体，密度比空气小小，微微溶于水，易溶于水，易溶于有机溶剂；俗名：溶于有机溶剂；俗名：电石气电石气三三. .乙炔乙炔结构式：结构式：键角键角180180，4 4个原子共线个原子共线! !含极性、非极性键的极性分子！含极性、非极性键的极性分子！C CC C中二条不稳定，容易断中二条不稳定，容易断裂，因而化性较活泼！裂，因而化性较活泼！结构特点：结构特点：. .结构：结构：CCHH180180【考点】乙炔结构及物性【考点】乙炔结构及物性知识存盘知识存盘2022-5-113. .化性：化性：氧化氧化反应反应：燃烧：燃烧：可用于鉴别烷、烯、炔！可用于鉴别烷、烯、

10、炔！2CHCH+5O2 4CO2+2H2O 点燃点燃现象：现象： 火焰明亮，火焰明亮，浓浓烟！烟！氧炔焰温度可达氧炔焰温度可达3000以上，因此可用来焊割金属以上，因此可用来焊割金属【考点】乙炔化性【考点】乙炔化性知识存盘知识存盘2022-5-114可鉴别烷、炔，但不能可鉴别烷、炔，但不能CHCH CO2KMnO4/H+Mn2+（褪色）（褪色）+7KMnO4/H+：除去烷中炔！除去烷中炔！鉴别烯炔鉴别烯炔(2)(2)加成反应加成反应: :CHCH+Br2 CH2Br=CH2Br1,2-二溴乙烯二溴乙烯（无色油状液体比水重）（无色油状液体比水重）【考点】乙炔化性【考点】乙炔化性知识存盘知识存盘C

11、H2Br=CH2Br +Br2 CHBr2CHBr21,1,2,2-四溴乙烷四溴乙烷2022-5-115【考点】乙炔化性【考点】乙炔化性知识存盘知识存盘应用：应用：用用Br2水水/CCl4鉴别或除去烷中炔！鉴别或除去烷中炔！ CHCH+2H2 NiCH3CH3 不可用此法除去乙烷中的乙炔不可用此法除去乙烷中的乙炔! !CHCH+HXCH2CHX 催化剂催化剂nCH2CHX 催化剂催化剂 CH2-CHCl n（聚氯乙烯）（聚氯乙烯） 2022-5-116CHCH+H2O CH3CHO 催化剂催化剂nCH2CH2 催化剂催化剂(3)(3)加聚反应加聚反应: : CH2CH2 n（聚乙炔）（聚乙炔）

12、 导电塑料导电塑料,获诺贝尔奖获诺贝尔奖 ! CH2CHOH 分子内重排分子内重排 【考点】乙炔化性【考点】乙炔化性知识存盘知识存盘【迁移【迁移】CH3CCH+H2O 催化剂催化剂能加聚内因能加聚内因: : 分子内含分子内含C=C或或CC2022-5-117【考点】乙炔化性【考点】乙炔化性知识存盘知识存盘2022-5-118【考点】乙炔化性【考点】乙炔化性知识存盘知识存盘2022-5-119【考点】乙炔疑难突破【考点】乙炔疑难突破知识存盘知识存盘2022-5-120【考点】乙炔制备【考点】乙炔制备知识存盘知识存盘乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法CaO+3C CaC2+CO电弧（电弧（3000）

13、2022-5-1212022-5-122SO2、NO2、C2H2启普法不能制启普法不能制:以乙炔为例，原因以乙炔为例，原因CaC2易粉化易粉化反应大量放热反应大量放热反应剧烈反应剧烈,产物产物Ca(OH)2微溶易堵塞导管微溶易堵塞导管引起爆炸引起爆炸CaC2+2H-OH Ca(OH)2+C2H2【考点】固【考点】固+液常温制气液常温制气知识清单知识清单2022-5-123金属碳化物的水解【考点】乙炔制备【考点】乙炔制备知识存盘知识存盘2022-5-1241.1.苯的物理性质苯的物理性质)苯是无色带有苯是无色带有特殊特殊气味的液体，气味的液体，有毒有毒。)密度比水密度比水小小，不不溶于水、溶于水

14、、易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂)苯的熔沸点较低苯的熔沸点较低（5.5 、80.1）易挥发易挥发常用于萃取分液常用于萃取分液(条件条件:互不相溶互不相溶,密度不同的液体密度不同的液体)四四.苯苯(C6H6）2.2.分子结构分子结构（1 1）苯分子为）苯分子为 形形（2 2）键角：）键角：120120（3 3）C C原子间是一种介于原子间是一种介于单双键之间单双键之间的的独特独特的键的键平面正六边平面正六边凯库勒式凯库勒式2022-5-125催化剂催化剂: : FeBr3(或或Fe)用的是液态溴用的是液态溴而非溴水而非溴水! !纯净溴苯：纯净溴苯：无无色比水色比水重重，但实验得，但实验得到的为到的

15、为褐色褐色，因溶有液溴！，因溶有液溴！3.3.化学性质化学性质: :3-1.3-1.易取代易取代: :兼有饱和烃和不饱和烃的性质兼有饱和烃和不饱和烃的性质! !卤代卤代: :（该反应（该反应放热放热！）！）2022-5-126长长导管作用导管作用:导气导气(导出导出HBr)冷凝回流溴和苯冷凝回流溴和苯导管末端位于液面上导管末端位于液面上:目的是防止倒吸目的是防止倒吸AgNO3溶液溶液2022-5-127试剂加入顺序试剂加入顺序:导管口有白雾产生导管口有白雾产生;烧瓶底部有褐色油烧瓶底部有褐色油状液体产生状液体产生;大量放热大量放热(容器壁发烫容器壁发烫)主要目的是主要目的是 防止溴挥发防止溴挥

16、发反应现象反应现象:产物分离提纯产物分离提纯:碱洗分液碱洗分液苯苯液溴液溴 Fe证明该反应是取代反应的方法证明该反应是取代反应的方法导管口有白雾产生导管口有白雾产生;向锥形瓶中加向锥形瓶中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀产生。溶液有浅黄色沉淀产生。【考点】常见液体制备【考点】常见液体制备知识存盘知识存盘2022-5-1283-2.3-2.硝化硝化制硝基苯制硝基苯条件：条件：50506060水浴加热水浴加热纯硝基苯纯硝基苯:无无色色,苦杏仁苦杏仁气气味味,油油状状液液体，体，不不溶于水，溶于水，密度比水密度比水大大。硝基苯蒸气。硝基苯蒸气有有毒毒性性。提纯硝基苯方法：提纯硝基苯方法：碱洗分液碱洗分液

17、【考点】常见液体制备【考点】常见液体制备知识存盘知识存盘纯：纯：无无色色, ,比水比水重重，但实验得到，但实验得到的为黄色，因溶有的为黄色，因溶有NONO2 2！（该反应放热！）（该反应放热！）2022-5-129先先:混合混酸时，一定要将混合混酸时，一定要将 沿器壁沿器壁缓缓注入缓缓注入 中，并不断振荡使之混中，并不断振荡使之混合均匀合均匀,冷却到室温后再放入烧瓶中。冷却到室温后再放入烧瓶中。后后:逐滴加入逐滴加入苯苯,其目的其目的:是避免充分反应是避免充分反应局部温度过高引发副反应局部温度过高引发副反应.浓硫酸浓硫酸浓硝酸浓硝酸【考点】常见液体制备【考点】常见液体制备知识存盘知识存盘长导管

18、作用长导管作用:冷凝回流挥发出的未充冷凝回流挥发出的未充分反应的苯和分反应的苯和HNO3配制混合溶液的方法配制混合溶液的方法:浓硫酸作用浓硫酸作用:催，吸剂。催，吸剂。2022-5-1303-3.3-3.磺化磺化制苯磺酸制苯磺酸【考点】常见液体制备【考点】常见液体制备知识存盘知识存盘+HO-SO3H(浓浓) 水浴水浴70708080SO3H+H2O水浴加热优点水浴加热优点: 受热均匀，便于控温。受热均匀，便于控温。3-2.3-2.能加成能加成: :苯磺酸苯磺酸, ,强酸强酸2022-5-1313-3.3-3.难氧化难氧化: :苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色！溶液褪色！COOHKMn

19、O4/H+(褪色！褪色！)【应用【应用】 鉴别苯及其同系物鉴别苯及其同系物(侧首碳含侧首碳含H) !C(CH3)3KMnO4/H+(不褪色！不褪色！)CH3COOH+CO2KMnO4/H+(褪色！褪色！)CH2CH32022-5-132基本概念基本概念: :芳芳香香族族化化合合物物芳香烃芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃芳香芳香:含苯环含苯环稠环稠环:含多个共用苯环含多个共用苯环苯同系物苯同系物苯同系物苯同系物:只含一个苯环、若干个只含一个苯环、若干个烷基烷基2022-5-1334.4.用途用途化工原料化工原料 有机溶剂有机溶剂火焰明亮，浓烟！火焰明亮，浓烟！现象现象: :CxHy+（X+y/4）O2

20、 xCO2+y/2H2O 点燃点燃CxHyOz+(X+y/4-z/2)O2 xCO2+y/2H2O 点燃点燃烃及其含氧衍生物燃烧耗氧烃及其含氧衍生物燃烧耗氧: 2022-5-134【考点【考点】有机物性质有机物性质知识存盘知识存盘CH3CH2-X+H-OH CH3CH2-OH+HXHX+NaOH=NaX+H2OCH3CH2-X+NaOH CH3CH2-OH+NaX检验检验X元素方法：元素方法：取样，加取样，加NaOH溶液溶液加热加热加稀加稀HNO3加加AgNO3溶液溶液,若若则则H2O五五. .卤代烃卤代烃1.1.水解反应水解反应( (本质属取代本质属取代) )2022-5-1352.2.消去

21、反应消去反应 反应机理分析：反应机理分析：CH2CH2 + NaOH CH2=CH2+ H2O + NaCl乙醇乙醇 H Cl 内因内因:有有H(脱羟基和脱羟基和-H)外因外因:NaOH醇溶液、醇溶液、 消去的小分子：消去的小分子：HX【考点】消去反应【考点】消去反应反应类型反应类型2022-5-1361 1）俗名：酒精，）俗名：酒精，无无色透明色透明特殊香特殊香味味液液体体。2）易挥发（）易挥发（bp78.5）3）密度）密度:比水比水小小以任意比溶于水、有机溶剂以任意比溶于水、有机溶剂4）溶解性：）溶解性：酒精、氨水：质量酒精、氨水：质量分数越大，密度越小。分数越大，密度越小。5）医用：）医

22、用：75%的酒精是医学上消毒剂。的酒精是医学上消毒剂。99.5%(体积分数体积分数)以上的酒精称为无水酒精以上的酒精称为无水酒精.考点考点提升提升检验酒精含水检验酒精含水:除去酒精中水除去酒精中水:乙醇的物理性质乙醇的物理性质无水无水CuSO4加加CaO,蒸馏蒸馏.六六. .醇醇2022-5-137CCOHHHHH H官能团官能团羟基羟基(OH) C原子原子 C原子原子决定化合物决定化合物化学特性化学特性的的原原子或原子团子或原子团乙醇的结构乙醇的结构结构简式结构简式CH3CH2OH或或C2H5OH2022-5-138氢氧根氢氧根羟羟 基基电子式电子式OHOH- -OHOH电电 性性带负电带负

23、电电中性电中性稳定性稳定性稳定稳定不稳定不稳定存存 在在能独立存在能独立存在于溶液于溶液或离子化合物中或离子化合物中不能独立存在不能独立存在, ,必必须和其他须和其他”基基”或原子相结合或原子相结合. . . . . 2022-5-139乙醇的化学性质乙醇的化学性质1.1.乙醇与钠的反应乙醇与钠的反应钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上钠的形状是否变化钠的形状是否变化有无声音有无声音有无气泡有无气泡剧烈程度剧烈程度反应方程式反应方程式浮浮在水面在水面剧烈剧烈(游游)熔熔成小球成小球发出嘶发出嘶声声放出气泡放出气泡缓慢缓慢放出气泡放出气泡没有声音没有声音仍为仍为块状块状沉

24、沉在底部在底部其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应。其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应。乙醇钠属于离子化合物，易乙醇钠属于离子化合物，易溶于水，在水中易电离。溶于水，在水中易电离。(置换置换)2022-5-140【注意注意】密度：水密度：水钠钠乙醇乙醇 羟基氢与水氢活泼性：羟基氢与水氢活泼性： 水中的羟基水中的羟基H醇中的羟基醇中的羟基H 断键位置断键位置:-OH,2-OH1H2 1)1)可燃性可燃性CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O（液）（液）+1367KJ点燃点燃作内燃机燃料作内燃机燃料( (乙醇汽油乙醇汽油) )现象：产生现象：产生淡蓝淡蓝色火焰，同时色火焰，同时大量

25、放热大量放热。 2.2.氧化反应氧化反应工业上利用此原工业上利用此原理生产乙醛理生产乙醛2)2)乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化乙醛乙醛2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2OCu/AgH HO2022-5-141a.铜丝红色铜丝红色黑色黑色红色反复变化红色反复变化现象现象b.在试管口可以闻到刺激性气味在试管口可以闻到刺激性气味反应本质反应本质 Cu+1/2O2= CuOCCHHHHHOH +CuOCCHHHHO+Cu+H2O乙醛乙醛总反应方程式：总反应方程式：刺激性气味液体刺激性气味液体CH3CH2OH+1/2O2 Cu/Ag CH3CHO+H2O2022-5-142醇催化氧化的条件醇催化

26、氧化的条件内因内因:Cu或或Ag催化催化, -C有氢有氢外因外因:有机物有机物得氢得氢或或失氧失氧的反应叫做的反应叫做还原反应还原反应。有机物有机物得氧得氧或或失氢失氢的反应叫做的反应叫做氧化反应氧化反应；c.c.被其它氧化剂氧化被其它氧化剂氧化乙醇还可使酸性乙醇还可使酸性KMnO4或或K2Cr2O7溶液褪色等溶液褪色等. 检查司机是否酒后驾车检查司机是否酒后驾车催化剂催化剂: : 中间产物中间产物: : CuCuO2022-5-143a.a.与氢卤酸反应与氢卤酸反应溴乙烷溴乙烷C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr3.3.取代反应取代反应无色油状液体无色油状液体, ,1 12022-5-1

27、444.4.分子内脱水分子内脱水浓浓H2SO41700CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2OH2OCCHHHHHOH 消去反应：消去反应：(CH3)3CCH2OH浓浓H2SO4170分子内分子内相邻两原子间相邻两原子间脱去小分子脱去小分子生成生成不饱和化合物不饱和化合物的反应的反应2022-5-145外因外因:内因内因:催催,脱脱,吸吸;防止加热时液体暴沸防止加热时液体暴沸浓硫酸浓硫酸,170-C有氢有氢浓硫酸作用浓硫酸作用: : 加入碎瓷片作用加入碎瓷片作用: :【小结】【小结】醇消去的条件醇消去的条件不能消去不能消去如如CH3OH2022-5-146CH3CH2BrCH3CH2OH外

28、因外因键的断裂键的断裂键的形成键的形成产物产物NaOHNaOH- -醇溶液、醇溶液、CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、浓硫酸、170170 5 5、分子间脱水、分子间脱水CH3CH2OH HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O浓浓H2SO41400C乙醚乙醚（取代反应）（取代反应）甲醇与乙醇的混合物缓缓加热到甲醇与乙醇的混合物缓缓加热到170170过过程中得到的有机产物主要有几种？程中得到的有机产物主要有几种？4种种2022-5-147如何设计实验逐一验证各产物如何设计实验逐一验证各产物? ?产物气体的成分可能为产物气体的成

29、分可能为: :CH2=CH2,H2O,SO2,CO2无水无水CuSO4(变蓝变蓝)品红品红(褪色褪色)KMnO4溶液溶液/溴水溴水品红品红(不褪色不褪色)石灰水石灰水(变浑浊变浑浊)KMnO4/溴水溴水(褪色褪色)(若为溴水若为溴水,最后两装置可互换最后两装置可互换)Fe3+,H2O2饱饱Na2SO32022-5-1481.1.发酵法发酵法2.2.乙烯水化法乙烯水化法 （加成）（加成）CH2CH2H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压乙醇的制法乙醇的制法(C6H10O5)n 酶或催化剂酶或催化剂 n H2O nC6H12O6酒化酶酒化酶 2nC2H5OH+2nCO2淀粉葡萄糖以石

30、油裂解产生的乙烯为原料，工业制乙醇以石油裂解产生的乙烯为原料，工业制乙醇2022-5-149颜色颜色气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性纯苯酚纯苯酚无色，无色，露置在露置在空气中空气中因被氧因被氧化而显化而显。有有特特殊殊气气味味常温下常温下固态，固态，熔点不熔点不高高（43 ） 1，通常通常情况情况在水在水中为中为乳状乳状常温常温时苯时苯酚酚微溶微溶于于水，水，65以上能与以上能与水混溶水混溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等有毒有毒、强腐蚀强腐蚀性性若沾若沾到皮肤到皮肤上，应上，应立即用立即用酒精洗酒精洗一一. .苯酚的物理性质苯酚的物理性质2022-5-150一定共面一定共面原子

31、原子 个个12最多可能共最多可能共面原子面原子 个个132022-5-151 分子里含有与分子里含有与链烃基或苯环侧链链烃基或苯环侧链相连的羟相连的羟基的化合物。基的化合物。芳香醇芳香醇酚酚酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比分子里含有与分子里含有与苯环苯环直接相连的羟基的化合物直接相连的羟基的化合物苯酚的分子结构苯酚的分子结构化学式化学式 结结构构式式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H或或C6H5OHOH苯酚是最简单的酚苯酚是最简单的酚!2022-5-152苯酚的化学性质苯酚的化学性质1 1、苯环对羟基的影响、苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中

32、的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+ +因此，苯酚具有弱酸性因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸。俗称石炭酸2022-5-153剧烈反应，产生无色气体剧烈反应，产生无色气体-OH上的上的H活性活性:酚水醇酚水醇1)与金属钠的反应与金属钠的反应2)2)与氢氧化钠的反应与氢氧化钠的反应苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性( (俗称俗称石炭酸石炭酸) )但酚分子中的（但酚分子中的（COH）碳氧键因受苯环的影响）碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸及醇反应苯酚不能与氢卤酸及醇反应!2022-5-1543)3)与碳酸钠的反应与碳酸钠的反应- -ONa + CO2 + H

33、2O -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 澄清溶液澄清溶液浑浊浑浊浑浊浑浊澄清溶液澄清溶液(过量或不足过量或不足)酸性酸性:HClHCOOH苯甲酸苯甲酸 HAC H2CO3 苯酚苯酚HCO3-2022-5-155白色沉淀，难溶于水，白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂苯酚苯酚滴入滴入浓溴水浓溴水中，否则看不到白中，否则看不到白+ 3Br2 + 3HBrOHOHBrBrBr2 2、羟基对苯环的影响、羟基对苯环的影响2，4，6 三溴苯酚三溴苯酚 4) )苯酚与苯酚与溴水溴水的反应

34、的反应可用这两个反应鉴别苯酚可用这两个反应鉴别苯酚教你一招：教你一招：结合结合H+能力：能力：C6H5O-CO32-HCO3-( (由强到弱由强到弱) )产生的三溴苯酚易溶于苯酚产生的三溴苯酚易溶于苯酚原因原因: :用于定性检验和定量测定用于定性检验和定量测定2022-5-156苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上氢取代苯环上氢原子数原子数反应速率反应速率结论结论原因原因浓溴水与苯酚反应浓溴水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环一次取代苯环上三个氢原子上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成 反应缓

35、慢反应缓慢苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环酚羟基对苯环影响，使苯环上上邻、对位邻、对位氢原子变得活泼氢原子变得活泼苯酚与苯苯酚与苯取代反应的比较取代反应的比较2022-5-157类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简结构简式式CH3CH2OH官能团官能团OHOH结构特结构特点点羟基与链烃基直接羟基与链烃基直接相连相连羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连酸性酸性无无有有原因原因苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出变得更活泼，能电离出H+苯酚与乙醇苯酚与乙醇的比较的比较2022-5-158 Br2 OHOHBrBrBrNa

36、OH73NaOH7OHOOCHBrBr方法方法: :先水解先水解, ,后中和后中和苯酚特征反应苯酚特征反应显色反应显色反应(遇遇Fe3+显显紫紫色色)Fe3+6C6H5OHFe(C6H5O)63-+6H+Fe3+与与C6H5O-不能络合不能络合!2022-5-159苯环上的邻、对位的氢原子较其他苯环上的邻、对位的氢原子较其他氢原子活泼氢原子活泼羟基的影响羟基的影响5) )酚醛树脂制备酚醛树脂制备酚醛树脂酚醛树脂:不易燃烧、良好电绝缘性，广泛用于生产不易燃烧、良好电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称俗称电木电木2022-5-1

37、60官能团决官能团决定有机物定有机物的性质的性质 分析结构分析结构预测性质预测性质 实验证明实验证明研究物质化学性质的一般方法研究物质化学性质的一般方法苯环影响苯环影响OH上的上的HOH影响苯环上的影响苯环上的H苯酚的酸性苯酚的酸性苯酚的取代反应苯酚的取代反应基团相基团相互影响互影响有机中重要有机中重要的化学思想的化学思想2022-5-161小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质2022-5-162酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂苯酚的用途苯酚的用途2022-5-163 常温下常温下低级低级醛或酮醛或酮: :

38、多为液体多为液体( (甲醛为气甲醛为气体体) )、与水互溶、与水互溶( (与水分子间形成与水分子间形成氢键氢键) )、有刺鼻、有刺鼻气味；气味； 高级醛、酮为固体。高级醛、酮为固体。醛和酮的物理性质醛和酮的物理性质常温下气态：常温下气态：nc4的烃；的烃；CH3Cl、HCHO醛和酮醛和酮R1COR2酮酮醛醛HRCO【说明【说明】R，R1，R2均为烃基均为烃基2022-5-164d d+d d-d d+d d-AB+CO(R )HR,OACB(R )HR,二二. .醛和酮的化学性质醛和酮的化学性质2022-5-165 1.1 与氢氰酸加成与氢氰酸加成 该反应是有机合成中增长碳链的方法该反应是有机

39、合成中增长碳链的方法 。H+CO+CNHR(CH3)HOH-COHCOOHR(CH3)HCOHCNR(CH3)H-羟基腈（氰醇）羟基腈（氰醇）1、醛、酮羰基的加成反应、醛、酮羰基的加成反应H3O+2022-5-166OH-CH3OHCH CH2COHCH3COHCH2COH+HCH2COHHCOHCH3CHCH3CHCOHH O2+醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）浓浓H2SO4【迁移应用【迁移应用】CH3CHO（HCHO）与）与CH3CH2CHO混合物在碱性条件下发生缩混合物在碱性条件下发生缩合的二元产物的种类是合的二元产物的种类是4（2）2022-5-1671.2

40、1.2氧化反应氧化反应a. a. 燃烧燃烧b.b.银氨溶液作氧化剂银氨溶液作氧化剂制银氨溶液：向制银氨溶液：向AgNO3溶液中逐滴加入氨水至溶液中逐滴加入氨水至产生的沉淀刚好溶解！产生的沉淀刚好溶解！AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银内界内界中心离子中心离子配位体配位体配位数配位数外界外界AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+OH-+2H2O2022-5-168水浴水浴解释：解释： 银（银（+1+1价）被还原，乙醛被氧化成乙酸，乙价）被还原，乙醛被氧化成乙酸，乙

41、酸又和氨反应生成乙酸铵。酸又和氨反应生成乙酸铵。银镜反应：银镜反应：1.1.检验醛基的存在检验醛基的存在2.2.工业制镜或者保温瓶胆工业制镜或者保温瓶胆（用葡萄糖）（用葡萄糖）应应用用+102022-5-169（1 1）6060水浴加热，水浴加热，不能用酒精灯直接加热；不能用酒精灯直接加热；（2 2）须用）须用新配制新配制的银氨溶液：向的银氨溶液：向AgNOAgNO3 3溶液溶液中中逐滴加入氨水逐滴加入氨水到产生的沉淀刚好溶解为止到产生的沉淀刚好溶解为止 氨水不能过量，否则生成易爆炸的物质氨水不能过量，否则生成易爆炸的物质 ；乙醛用量不可太多；乙醛用量不可太多；（3）实验后，银镜用）实验后，银

42、镜用稀稀HNO3浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。（4）试管内壁必须洁净；）试管内壁必须洁净；（5）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；需需水浴加热的反应：水浴加热的反应：制硝基苯、苯磺酸、制硝基苯、苯磺酸、酚醛树脂（沸水浴），酯水解，银镜反应酚醛树脂（沸水浴），酯水解，银镜反应2022-5-170（7）每摩尔醛基可生成）每摩尔醛基可生成2摩尔银：摩尔银：-CHO2AgHCHO4Ag写出写出HCHO的银镜反应的离子方程式的银镜反应的离子方程式能发生银镜反应的物质一定是醛吗能发生银镜反应的物质一定是醛吗?还有哪些类别的物质还有哪些类别的物质?可发生银镜反应的物质可发生银镜反应的物

43、质: :RCHO,HCOOH,HCOONa,HCOOR2022-5-171（8）AgOH、Ag2O、AgCl均可溶于过量氨水！均可溶于过量氨水！原因：原因：能生成更难电离的二氨合银离子！能生成更难电离的二氨合银离子！Al(OH)3Cu(OH)2Mg(OH)2AgOHNaOH氨水氨水强酸强酸弱酸弱酸溶溶不不溶溶溶溶溶溶溶溶不不不不不不不不溶溶不不不不不不溶溶不不如何分离如何分离Al3+、Ag+的混合溶液？的混合溶液？2022-5-172Cu 2+ +2OH= Cu(OH)2 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O c.c.被被新制的氢氧化铜新制的氢氧化铜悬浊液氧化悬浊

44、液氧化有砖红色沉淀有砖红色沉淀此反应可以检验醛基存在此反应可以检验醛基存在1、在在强碱强碱溶液中逐滴加入溶液中逐滴加入少量少量CuSO4溶液！溶液！2、 Cu(OH)2必须必须新制；新制；在悬浊液中滴入在悬浊液中滴入少量乙醛少量乙醛！3、1RCHO2molCu(OH)2 1molCu2 O4、直接加热煮沸、直接加热煮沸2022-5-173弱氧化剂可将醛基氧化，强氧化剂是否可将醛基氧化弱氧化剂可将醛基氧化，强氧化剂是否可将醛基氧化?乙醛能使高锰酸钾溶液褪色乙醛能使高锰酸钾溶液褪色d.d.乙醛的催化氧化乙醛的催化氧化催化剂催化剂 2CH3C H+O2 2CH3COHO=O=工业制乙酸工业制乙酸小结

45、小结醛、酮的鉴别方法醛、酮的鉴别方法银镜反应，银镜反应，“铜镜反应铜镜反应”，酸性，酸性KMnO4，溴水，溴水CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr 2022-5-174（2）乙炔水化法：）乙炔水化法： （1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法： 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O+H2O 催化剂催化剂 CH3CHOHCHC（3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 催化剂催化剂 2CH3CHO加热、加热、 加压加压乙醛的制备乙醛的制备2022-5-175小结小结在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化

46、还原反应，即去氢就是氧化反应来分析氧化还原反应，即去氢就是氧化反应醇醇 醛醛 羧酸羧酸 氧化氧化还原还原氧化氧化 还原还原 CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2-2H+O+H-O2022-5-176CH3COOH结构简式结构简式分子式分子式结构式结构式CHHHH OC OC2H4O2官能团官能团羟基羟基羰基羰基COOH羧基羧基分子比例模型分子比例模型一、分子组成与结构一、分子组成与结构七七. .乙酸乙酸2022-5-177 乙酸是食醋的主要成分，俗称乙酸是食醋的主要成分，俗称醋酸醋酸。 有有强烈刺激性气强烈刺激性气味的味的无无色色液液体。体。 熔点熔点16.616.6 低于低于16

47、.616.6就就凝结成冰状晶体凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称所以无水乙酸又称冰醋酸冰醋酸 ，沸点，沸点117.9117.9 。 乙酸乙酸以任意比以任意比溶于水和酒精。溶于水和酒精。三三. .化学性质化学性质1.1.弱酸性弱酸性: :乙酸是一种常见的有机弱酸，具有酸的乙酸是一种常见的有机弱酸，具有酸的通性通性。CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- - H H+ + 酸性酸性:HCOOH CH3COOH C3H7COOHH2CO3 HClO二二. .物理性质物理性质2022-5-178CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + CO2 H2OMg(OH

48、)2+2CH3COOH (CH3COO)2Mg + 2H2O 证明酸通性的方案证明酸通性的方案方案方案：往往NaOHNaOH溶液中先加入酚酞试剂，再加入乙溶液中先加入酚酞试剂，再加入乙酸，若红色消失证明酸、碱反应已发生。酸，若红色消失证明酸、碱反应已发生。方案方案：往往紫色石蕊试液紫色石蕊试液中加入乙酸。中加入乙酸。方案方案：往往NaNa2 2COCO3 3粉末中加入乙酸。粉末中加入乙酸。方案方案：往往镁粉镁粉中加入乙酸。中加入乙酸。2022-5-179证明弱酸的方案证明弱酸的方案方案方案：取取同浓度、同体积同浓度、同体积的盐酸和醋酸溶液，的盐酸和醋酸溶液，分别与足量的金属锌反应，观察反应产生

49、气体的分别与足量的金属锌反应，观察反应产生气体的快慢。快慢。方案方案：取取同浓度同浓度的盐酸和醋酸溶液，分别用的盐酸和醋酸溶液，分别用PHPH试纸测试，看酸性的强弱。试纸测试，看酸性的强弱。2.2.酯化反应酯化反应实验现象：实验现象： 溶液分为两层；上层有溶液分为两层；上层有无色透明无色透明油状液体油状液体产生，并可闻到香味。产生，并可闻到香味。乙酸乙酯乙酸乙酯OCH3-C-OH + H-O-C2H5浓硫浓硫酸酸CHCH3 3-C-O-C-C-O-C2 2H H5 5 + H + H2 2O OO2022-5-180乙酸乙酸乙醇乙醇浓浓H2SO4饱和饱和Na2CO3溶液溶液（1 1）浓硫酸的作

50、用：）浓硫酸的作用：催化剂催化剂( (提高反应速率提高反应速率) )、吸水剂吸水剂( (促进反应向生促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行，提高产率成乙酸乙酯的反应方向进行，提高产率) )（2）饱和的）饱和的Na2CO3溶液作用：溶液作用：中和挥发出来的乙酸、溶解吸收挥发中和挥发出来的乙酸、溶解吸收挥发出来的乙醇出来的乙醇降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度2022-5-181（3 3）导管的作用：）导管的作用：不能将导管插到液面以下：不能将导管插到液面以下：导气、冷凝导气、冷凝防止防止发生倒吸发生倒吸。【注意点注意点】1、加药品的顺序：、加药品的顺序：2、不能用、不能用NaOH代替代替Na

51、2CO33、加碎瓷片的作用：、加碎瓷片的作用：【归纳归纳】导气、冷凝导气、冷凝除杂除杂:乙酸乙酯乙酸乙酯(乙酸乙酸)分馏、制溴苯、硝基苯、酯分馏、制溴苯、硝基苯、酯先加乙醇先加乙醇再加浓硫酸再加浓硫酸乙酸乙酸因为因为NaOH碱性太强，使乙酸乙酯水解。碱性太强，使乙酸乙酯水解。防止爆沸。防止爆沸。Na2CO3溶液溶液,分液分液2022-5-182酯化反应脱水方式探究酯化反应脱水方式探究CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O酯化反应历程：酯化反应历程：酸酸脱脱羟基羟基醇醇脱脱羟羟氢氢C2H5ONO2 + H218OC2H518OH

52、+ HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯酯化反应本质属于酯化反应本质属于 反应！反应！取代取代2022-5-183甲酸：（俗名蚁酸）甲酸：（俗名蚁酸）HHOC O羟基羟基兼有醛和羧酸的通性。兼有醛和羧酸的通性。HCHO4Ag 2Cu2O能发生银镜反应（能发生银镜反应（“铜镜铜镜”反应）反应）的物质不一定是醛如的物质不一定是醛如HCOOH，HCOONa，HCOOR，CH2OH(CHOH)4CHO2022-5-1841.1.分子结构特点分子结构特点: :一一. .酯酯或简写为或简写为:RCOORCnH2nO2（n2）RCORO八八.酯酯 油脂油脂酸酸(有机羧酸或无机含氧酸有机羧酸或无机含氧酸)

53、与醇起反应生成与醇起反应生成像乙酸乙酯这样的一类有机化合物叫做酯。像乙酸乙酯这样的一类有机化合物叫做酯。RCONO2O2022-5-1852.2.酯的物理性质酯的物理性质低级酯（低级酯（n nc c4）难难溶于水、溶于水、易易溶于有机溶剂、比水溶于有机溶剂、比水轻轻。无无色色油油状状芳香气芳香气味的味的液液体体( (易挥发易挥发).).3.化学性质化学性质本质上属于本质上属于取代取代反应反应. 在酸或碱存在的条件下，酯与水反应生在酸或碱存在的条件下，酯与水反应生成了酸和醇的反应，称为成了酸和醇的反应，称为水解反应水解反应。2022-5-186酸性条件下的水解反应：酸性条件下的水解反应：稀稀H2

54、SO4CH3-C-O-C2H5+H2OOCH3-C-OH+H-O-C2H5OCH3-C-OC2H5 + H-OHOCH3-C-OH + HOC2H5O碱性条件下的水解反应：碱性条件下的水解反应：CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2OCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH水浴水浴70-80RCOOC2H5RCOOH NaOH2022-5-187酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其

55、催化剂的其他作用他作用吸水，提高乙酸和乙醇的吸水，提高乙酸和乙醇的转化速率转化速率NaOH中和酯水解生成的乙中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率酸，提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应2022-5-188二二. .油脂油脂1.1.油油脂脂的组成与结构的组成与结构油脂是由油脂是由多种多种高级脂高级脂肪酸肪酸与与甘油甘油生成的生成的酯酯。R1、R2、R3:高级高级烃基。烃基。若若R1、R2、R3全同全同单甘油酯单甘油酯； 若若R1、R2、R3不全同不全同混甘油酯混甘油酯

56、。 天然油脂大都为天然油脂大都为混甘油酯。混甘油酯。2022-5-189天然油脂都为混合物，无固定熔沸点。天然油脂都为混合物，无固定熔沸点。 油酸油酸C17H33COOH硬脂酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸软脂酸 C15H31COOH分子内分子内Ri中中烯烃基烯烃基多：沸点低，液态，称多：沸点低，液态，称为油（植物油）；为油（植物油）；分子内分子内Ri中中烯烃基烯烃基少：沸点高，固态，称为少：沸点高，固态，称为脂（动物油脂）；脂（动物油脂）；2022-5-1901)1)与与H H2 2加成加成油脂的氢化（又叫油脂的氢化（又叫油脂的硬化油脂的硬化） 工业应用：把多种植物油转变成硬化油。工业应用

57、：把多种植物油转变成硬化油。硬化油的特性：硬化油的特性：1 1）油脂氢化得到的硬化油，就是）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪人造脂肪，也叫，也叫硬化油硬化油；2 2）硬化油性质稳定，不易变质（）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？为什么？）；）；3 3）硬化油便于运输；）硬化油便于运输；4 4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。( (油油) )( (脂肪脂肪) )2.2.油脂的化学性质油脂的化学性质2022-5-191酸性水解方程式：酸性水解方程式： 可用于制备高级脂肪酸和甘油可用于制备高级脂肪酸和甘油2)2)油脂的水解油脂的水解 应用应

58、用:2022-5-192CH2CHCH2C17H35COOC17H35COOC17H35COO+ 3NaOH3C17H35COONa +CH2-OHCH-OHCH2-OH( (硬脂酸钠硬脂酸钠) )碱性水解：碱性水解： (肥皂的主要成分肥皂的主要成分)(皂化反应皂化反应)2022-5-193 NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加热热油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入加入细细食食盐盐加加热热、搅搅拌拌分层分层皂化皂化盐析盐析加加填填充充剂剂（松香、硅酸（松香、硅酸钠钠等等） 压滤压滤、干燥成型、干燥成型下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液

59、成品成品肥皂肥皂肥皂的制取原理肥皂的制取原理2022-5-194（能量营养素）（能量营养素）（非能量营养素）（非能量营养素）九九.糖类糖类2022-5-195【考点【考点】糖类概念糖类概念知识清单知识清单1.营养素：营养素：维生素维生素,无机盐无机盐,水水一一. .糖类综述糖类综述营养素：营养素：能量型能量型营养素：营养素：非能量型非能量型糖类糖类,油脂油脂,蛋白质蛋白质2.糖类概念：糖类概念：历史上：历史上：又叫又叫碳水化合物碳水化合物原因：原因： 作用的产物作用的产物,由由 元素组成元素组成.一般一般常用常用通式通式 表示表示. .Cn(H2O)m绿色植物光合绿色植物光合C、H、O2022

60、-5-196【考点【考点】糖类概念糖类概念知识清单知识清单今天：今天： 结构上来看，糖类一般是结构上来看，糖类一般是多羟基醛多羟基醛，多羟基酮多羟基酮以及水解能生成它们的物以及水解能生成它们的物质质.1.今天糖类物质不再称碳水化合物今天糖类物质不再称碳水化合物,原因原因:1)糖分子中氢原子和氧原子糖分子中氢原子和氧原子并不是并不是以以结合成水的形式存在结合成水的形式存在;2)符合符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合的不一定是糖类化合物。物。如如 HCHO ,C2H4O2(),C3H6O33)不符合此通式的不一定不是糖类化不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如合物。如C6H12O5 (鼠李糖鼠