第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

1、第二节第二节 来自石油和煤的两种来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯基本化工原料乙烯 从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获得大量的基本化工原料，其中，从石油中获得乙烯，已成为生产乙烯的主要途径；从石油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。阅读课本阅读课本 P 6669 一、乙烯一、乙烯完成自主预习。完成自主预习。科学探究:石蜡油分解实验科学探究： 石蜡油分解实验及其分解产物的性质实验实验现象：1、酸性高锰酸钾溶液褪色；2、溴的四氯化碳溶液褪色；3、火焰明亮，伴有黑烟结论：不是。因为烷烃不与酸性高锰酸钾溶液反应 由实验结论可知石蜡分解的产物中含有与烷烃不同的烃,这种烃叫烯烃。烯

2、烃中含有碳碳双键。乙烯是最简单的烯烃。分子式:结构式:C=CHHHH空间构型:键角:C2H4平面型，6个原子共面120结构简式:CH2=CH2C C： ： HHH H 电子式:2、乙烯的结构1、乙烯的物理性质 乙烯是无色气体，稍有气味，密度比空气略小，难溶于水。（只能用排水法收集） 约约120120约约120120约约1201203、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应乙烯的加成反应乙烯的加成反应乙烯的加聚反应乙烯的加聚反应氧化反应氧化反应：燃烧燃烧火焰明亮并伴有黒烟火焰明亮并伴有黒烟CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 点燃点燃将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性KMnO

3、4溶液中溶液中紫色褪去紫色褪去被酸性被酸性KMnO4溶液氧化为溶液氧化为CO2：(2)加成反应 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液，观察实验现象。溴的四氯化碳溶液褪色CCHHHH+ BrBrHHCHCHBrBr1, 2二溴乙烷 无色液体，难溶于水反应实质: C=C 断开其中一个共价键, 2个Br分别与2个C结合，形成共价键加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 。 BrBr乙烯乙烯反馈练习1： 试写出乙烯分别与H2、Cl2、HCl、H2O在一定条件下发生加成反应的化学方程式。CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl （1，2二氯乙烷）二氯乙烷）C

4、H2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl （氯乙烷）（氯乙烷）催化剂催化剂CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH (乙醇乙醇)催化剂催化剂乙烯也能使溴水褪色 乙烯使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色可用于鉴别甲烷(烷烃)与乙烯(烯烃)思考：如何除去甲烷中混有少量的乙烯？将气体通过足量的稀溴水（洗气）（3）加聚反应：n CH2=CH2催化剂CH2 CH2n聚乙烯 由由不饱和不饱和的小分子通过的小分子通过加成反应加成反应结合结合成成高分子化合物高分子化合物的反应叫加聚反应。的反应叫加聚反应。思考：思考：实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷

5、, 是采取是采取CH3-CH3与与Cl2取代取代 反应好反应好, 还是采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好？CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依 次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C4、乙烯的用途有机化工原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。塑料薄膜塑料薄膜塑料大棚塑料大棚植物生长调节剂、催熟剂5、烯烃（1）含有 C=C 的不饱和烃

6、叫烯烃（2）分子通式： CnH2n(n2)（3）物理性质： 常温下：少于4个C的烯烃为气体（4）化学性质：与乙烯的性质相似 氧化反应 燃烧 、使酸性高锰酸钾溶液褪色 加成反应 使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 加聚反应 1、不能用于鉴别丙烷和丁烯的试剂是 ( ) A.溴的四氯化碳溶液 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液 D.溴水C5、 1mol 乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程中最多需要氯气_mol。4、将15 g甲烷和乙烯的混合气体通入足量的溴水中，充分反应后，溴水的质量增加了7 g，则混合气体中甲烷和乙烯的体积比是：（ ）A 12 B 21 C 32 D 233下列物质不可能是乙烯

7、加成产物的是( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br2、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有 ( ) A. CH4 B. CO2 C. C2H4 D. C2H6BB5C第二节第二节 来自石油和煤的两种来自石油和煤的两种基本化工原料基本化工原料-苯苯苯苯 有人说我有人说我笨笨，其实并不，其实并不笨笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：化学谜语： Michael Faraday (1791-1867) 18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发发现苯现苯

8、，并测得其含碳量，并测得其含碳量，确定其最简式为确定其最简式为CHCH； 1834 1834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并将制得苯，并将其命名为其命名为苯苯； 之后，法国化学家之后，法国化学家日日拉尔拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为7878，苯苯分子式为分子式为 。C6H6苯的发现苯的发现 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有

9、轻度粘膜心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 苯有哪些物理性质？苯有哪些物理性质？1、苯的物理性质、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、 气味的气味的 毒毒 体，体， 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 熔点为熔点为5.5 5.5 ，沸点，沸点80.1,80.1, 易挥发易挥发。小小无色无色有特殊有特殊液液不不有有二、苯二、苯2、苯分子的结构、苯分子的结构（1 1）分子式

10、）分子式 C6H6思考：与饱和烷烃己烷思考：与饱和烷烃己烷 （C6H14）相比）相比氢原子数氢原子数 少多少个？预测可能有什么特少多少个？预测可能有什么特殊结构？殊结构？思考：可以用什么实验思考：可以用什么实验检验检验？0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 （ ） 振荡振荡振荡振荡（ ）（ ） 结论：苯不能使酸性高锰酸钾、溴水褪色，结论：苯不能使酸性高锰酸钾、溴水褪色，由此说明苯中由此说明苯中不存在与乙烯相同的碳碳双键不存在与乙烯相同的碳碳双键紫红色紫红色不褪不褪上层橙红色上层橙红色下层几乎无色下层几

11、乎无色萃取萃取苯的分子结构：苯的分子结构：凯库勒式凯库勒式苯的结构：苯的结构：苯的结构简式：苯的结构简式：凯库勒（凯库勒（1829182918961896） 德国化学家德国化学家苯环上的苯环上的碳碳键碳碳键是是介于单键和双键之间介于单键和双键之间的的 独特的键独特的键( (六个碳碳键六个碳碳键完全相同完全相同) )2、苯分子的结构、苯分子的结构苯分子中苯分子中1212个原子在同一平面个原子在同一平面, , 为为平面正六边形平面正六边形结构结构（1 1）分子式）分子式 C6H6（2 2）结构式）结构式（3 3）结构特点）结构特点练习一与ClClClCl_(是，不是)同一种物质，理由是_是苯环的碳

12、碳键完全相同。3 3、 苯的化学性质苯的化学性质（1 1）氧化反应）氧化反应: :2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: :苯易燃烧苯易燃烧, ,但不能被酸性但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化（2）苯与溴的取代反应）苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂Fe或或FeBr3+ Br2 Br+ HBr 注意注意: :溴苯溴苯苯环上的苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替原子还可被其它卤素原子所代替、溴水不与苯发生反应、溴水不与苯发生反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色、油、溴苯是不溶于水

13、，密度比水大的无色、油状液体，能溶解溴状液体，能溶解溴.（3 3）苯的硝化反应（取代反应）苯的硝化反应（取代反应）+ HONO2NO2+ H2O催化剂催化剂硝基苯硝基苯* *硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水体，其密度大于水（4 4）苯的加成反应）苯的加成反应+ H2催化剂催化剂 3苯的化学性质：易取代、难加成、苯的化学性质：易取代、难加成、难氧化难氧化环己烷环己烷(双选)下列说法正确的是 （ ）A从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C苯的一氯取代物只有

14、一种 D苯是单、双键交替组成的环状结构B C课堂练兵课堂练兵:能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 ( ) 苯不能使KMnO4溶液褪色； 苯不能使溴水褪色； 邻二氯苯只有一种； 在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 A. B C. D CB下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯4、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_这种操作叫做_。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe

15、(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 苯、苯、液溴液溴铁屑铁屑CCl4硝酸银硝酸银溶液溶液4、实验（、实验（1）苯跟溴的取代反应）苯跟溴的取代反应反应现象：反应液呈沸腾状态，烧瓶反应现象：反应液呈沸腾状态，烧瓶上方有红棕色的蒸气，锥形瓶中导管上方有红棕色的蒸气，锥形瓶中导管口出现白雾。口出现白雾。Fe或或FeBr3+ Br2 Br+ HBr 导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。什么现象说

16、明发生了取代反应？什么现象说明发生了取代反应？导管为什么不伸入导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？锥形瓶的液面以下？HBrHBr易溶，防止倒吸易溶，防止倒吸长导管的作用？长导管的作用？导气、冷凝回流导气、冷凝回流问题探究：问题探究：CCl4 的作用？的作用？吸收反应中随吸收反应中随HBrHBr挥发出的溴蒸气和苯蒸气。挥发出的溴蒸气和苯蒸气。Fe或或FeBr3+ Br2 Br+ HBr 实验室制得的溴苯中，含有实验室制得的溴苯中，含有苯、苯、BrBr2 2、FeBrFeBr3 3、HBrHBr等杂质，可用下述步骤除去：等杂质，可用下述步骤除去：a a、水洗，除去、水洗，除去 和和 。b b、NaO

17、HNaOH溶液洗，除去溶液洗，除去 ，化学方程式为，化学方程式为 。c c、水洗。、水洗。d d、加入干燥剂除去少量水。、加入干燥剂除去少量水。e e、最后、最后 ，除去苯等有机杂质。，除去苯等有机杂质。FeBrFeBr3 3、HBrHBr和小部分和小部分BrBr2 2BrBr2 22NaOH+Br2NaOH+Br2 2=NaBr+NaBrO+H=NaBr+NaBrO+H2 2OO蒸馏蒸馏（2）苯的硝化反应）苯的硝化反应+ HONO2NO2+ H2O催化剂催化剂硝基苯为无色、有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水硝基苯为无色、有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水本实验采用本实验采用水浴加热水浴加热，

18、温度计的水银球，温度计的水银球在什么位置？什么情况下用水浴加热？在什么位置？什么情况下用水浴加热？如何分离苯与硝基苯？如何分离苯与硝基苯？长导管的作用？长导管的作用？蒸馏蒸馏温度计的水银球必须插入水浴加热的水温度计的水银球必须插入水浴加热的水中；水浴加热容易控制恒温，且易使被中；水浴加热容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀，温度控制在加热物受热均匀，温度控制在100以下。以下。导气，冷凝回流。导气，冷凝回流。练习（练习（1）实验室用溴和苯反应制取溴苯，得实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；水洗；用干燥剂干燥；

19、10% NaOH溶液洗；溶液洗；水洗。正确的操作顺序是水洗。正确的操作顺序是 （A） （B） （C） （D）（2）常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为）常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 A、溴苯、溴苯 B、硝基苯、硝基苯 C、己烷、己烷 D、四氯甲烷、四氯甲烷（3）如何除去溴苯中的溴：）如何除去溴苯中的溴：NaOH溶液洗，分液。溶液洗，分液。5、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物CH3CH2CH3如：如： 甲苯甲苯 乙苯乙苯 CH3CH3CH3CH3CH3CH3 对二甲苯对二甲苯 邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯1 12 23 34 45

20、56 67 78 89 91010111112121313C CA AB BD DA AC CC CA AC CD DB BACAC BDBD高一化学第八周周练习答案高一化学第八周周练习答案14（1）2A+B 2C（2）40% （3）0.5mol/(L.min) (4) 215、（、（1）2H+ + 2e- = H2 （2）0.75mol/L（3）能，）能，Zn 2e- = Zn2+10、下列各组物质中，互称为同分异构体的是：、下列各组物质中，互称为同分异构体的是：A、水与冰、水与冰 B、O2和和O3C、 和和D、 和和 MNRA锌锌铜铜硫酸铜硫酸铜B铜铜铁铁稀盐酸稀盐酸C铁铁铜铜硝酸银硝酸银D铜铜铁铁氯化铁氯化铁12、如图所示装置中，、如图所示装置中， M棒