选修五第三章第三节羧酸酯

1、第三讲第三讲 羧酸羧酸 酯酯（1 1）甲酸（蚁酸）甲酸（蚁酸） O H-C-OHCOOHCOOH（7 7）柠檬酸）柠檬酸 CH2COOHHO-C-COOH CH2COOH CH3CH-COOH OH（5 5）乳酸）乳酸（2 2）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）COOH（3 3）苯甲酸（安息香酸）苯甲酸（安息香酸）（6 6）乙酸（醋酸）乙酸（醋酸） CH3COOHCH2COOHCH(OH)COOH（4 4）苹果酸）苹果酸硬脂酸硬脂酸 C17H35COOH软脂酸软脂酸C15H31COOH油酸油酸C17H35COOH（8 8）高级脂肪酸）高级脂肪酸一一. .羧酸羧酸1.1.结构结构(1)(1)饱和一元脂

2、肪羧酸通式：饱和一元脂肪羧酸通式：C Cn nH H2n2nO O2 2(2)(2)分类：分类： 按烃基分为：脂肪酸、芳香酸按烃基分为：脂肪酸、芳香酸按羧基数目分为：一元酸、二元酸、多元酸按羧基数目分为：一元酸、二元酸、多元酸 按碳原子数目：低级脂肪酸、高级脂肪酸按碳原子数目：低级脂肪酸、高级脂肪酸2.2.物理性质物理性质 （1 1）无气态，随分子量增大由液到）无气态，随分子量增大由液到固态，熔沸点随分子量增大而升高。固态，熔沸点随分子量增大而升高。（2 2）大多具有挥发性和刺激性气味。）大多具有挥发性和刺激性气味。（3 3） -COOH羧基也是个羧基也是个亲水基团亲水基团，羧酸水溶性随烃基含

3、量升高而降低。羧酸水溶性随烃基含量升高而降低。O-H断裂断裂解离出解离出H+酸性酸性C-O断裂断裂-OH被取代被取代酯化反应酯化反应C=O难加成难加成3.3.化学性质化学性质设计实验验证乙酸的酸性设计实验验证乙酸的酸性酸酸 的的 通通 性性一一 般般 规规 律律（1）跟指示剂反应）跟指示剂反应 蓝色石蕊试液遇酸变红色蓝色石蕊试液遇酸变红色（2）跟活泼金属起置换）跟活泼金属起置换反应反应酸酸 + 金属金属=盐盐 + 氢气氢气2CH3COOHZn =（CH3COO)2ZnH2（3）跟碱起中和反应）跟碱起中和反应酸酸 + 碱碱盐盐+水水CH3COOHNaOH=CH3COONaH2O（4）跟碱性氧化物

4、反应）跟碱性氧化物反应酸酸 + 碱性氧化物碱性氧化物盐盐 + 水水2CH3COOH+Na2O = CH3COONa+H2O（5）跟某些盐反应）跟某些盐反应酸酸+盐盐 新酸新酸+新盐新盐2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O水杨酸分子结构如下。水杨酸分子结构如下。1mol1mol水杨酸分别水杨酸分别与足量的下列物质反应：与足量的下列物质反应：NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3、NaNa2 2COCO3 3、H H2 2。最大消耗多少最大消耗多少molmol？2、2、1、2、3科学探究科学探究CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液

5、溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液Na2CO3 1 1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚科学探究科学探究Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O-ONa+ CO2 + H2O-OH + NaHCO3此装置有什么此装置有什么缺陷缺陷?如何改如何改进？进？（2 2）酯化反应）酯化反应含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。如下为著名心脏病药物，也是烈性

6、炸如下为著名心脏病药物，也是烈性炸药，大名鼎鼎的硝化甘油的制法。药，大名鼎鼎的硝化甘油的制法。CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸写出乙酸和乙醇酯化反应的方程式，其中乙醇写出乙酸和乙醇酯化反应的方程式，其中乙醇中氧原子为中氧原子为18OE、导管不深入、导管不深入液面下的原因是？液面下的原因是？几种可防倒吸的装置：C若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分子中，乙醇分子中的氧都是的氧都是1616O O，二者在浓，二者在浓H H2 2SOSO4 4作用下发生作用下发生反应，一段时间后，分子中含有反应，一段时间后，分子中含有1818O O

7、的物的物质有质有( )( ) A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。20练练 习习水杨酸分子结构如下。水杨酸分子结构如下。1mol1mol水杨酸分别水杨酸分别与足量的下列物质反应：与足量的下列物质反应：NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3、NaNa2 2COCO3 3、H H2 2。最大消耗多少最大消耗多少molmol？2、2、1、2、3二、酯1.1.酯的定义：酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。2.2.羧酸酯的一般通式为羧酸酯的一般通式为R1COR2O|3.3.饱和一元羧

8、酸和饱和一元醇反应生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为的通式为: :CnH2nO2饱和一元羧酸与酯互为同分异构体。饱和一元羧酸与酯互为同分异构体。练习练习: :写出写出C C4 4H H8 8O O4 4的各种同分异构体的结构简式的各种同分异构体的结构简式4.乙酸乙酯的分子结构乙酸乙酯的分子结构结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：化学式：C4H8O2吸吸收收强强度度 4 3 2 1 0核磁共振氢谱核磁共振氢谱5. 5. 酯的物理性质：酯的物理性质：一般密度比水小，难溶一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低

9、级酯是具有芳香气味的液体。酯是具有芳香气味的液体。6.6.化学性质化学性质水解反应水解反应R1COR2O| HOHR1CO|OH HOR2科学探究科学探究请设计对比实验探究：乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。视频对比实验对比实验6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+ +5.5 mL蒸馏水蒸馏水6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mL稀硫酸稀硫酸+5.0mL蒸馏水蒸馏水1 1试试管管70708080水浴加热水浴加热现现 象象无明显无明显变化变化6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mLNaOHNaOH5mL蒸馏水蒸馏水2 2试试管管3 3试试管管乙酸乙乙酸乙酯的气酯的气味变淡味变淡乙酸乙乙酸乙酯的

10、气酯的气味消失味消失写出乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解的反应写出乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解的反应方程式方程式 OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + H2O= OCH3C-OH + C2H5OH=乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式：乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式： 稀稀H2SO4 可逆反应！可逆反应！不可逆反应！不可逆反应！(乙酸乙酯的沸点为77)思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请说明理由。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液

11、 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 (1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反从反应物中不断蒸出乙酸乙酯应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理，提根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。思考与交流思考与交流活页13，2作业：作业：1.写出甲酸甲酯分别在硫酸溶

12、液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式2. 苯甲酸、乙二酸与乙醇反应的方苯甲酸、乙二酸与乙醇反应的方程式；乙二醇与乙酸的反应方程式程式；乙二醇与乙酸的反应方程式3.甲酸与银氨溶液、新制氢氧化铜甲酸与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的方程式反应的方程式甲酸或甲酸酯类物质因为甲酸的结构甲酸或甲酸酯类物质因为甲酸的结构同时带有醛基，所以也具有醛的性质。同时带有醛基，所以也具有醛的性质。4.4.甲酸与甲酸酯类的特殊性甲酸与甲酸酯类的特殊性思考：如何检验甲酸或甲酸酯类思考：如何检验甲酸或甲酸酯类中存在醛基？中存在醛基？先加过量先加过量NaOH溶液加热，再加入溶液加热，再加入Cu(OH)2或银氨溶液加热。或

13、银氨溶液加热。（因为（因为醛基的检验必须在碱性环境下进行）醛基的检验必须在碱性环境下进行）请写出乙二酸与乙二醇发生请写出乙二酸与乙二醇发生的所有酯化反应方程式。的所有酯化反应方程式。多元酸与多元醇的反应多元酸与多元醇的反应请写出请写出2-2-羟基丙酸（乳酸）羟基丙酸（乳酸）所有的酯化反应方程式。所有的酯化反应方程式。成链状、成环、聚合（缩聚）成链状、成环、聚合（缩聚）羟基酸的酯化反应羟基酸的酯化反应两个羧酸分子之间脱水形成的物质，两个羧酸分子之间脱水形成的物质，具有遇水即强烈水解为两分子羧酸的具有遇水即强烈水解为两分子羧酸的性质。性质。有些酯化反应比较困难，则改有些酯化反应比较困难，则改用羧酸

14、酐反应用羧酸酐反应。6.6.羧酸酐羧酸酐乙酸酐乙酸酐邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有（苯环的同分异构体有（ ）A A2 2种种 B B3 3种种 C C4 4种种 D D5 5种种D练习练习: :写出写出C C4 4H H8 8O O2 2的酯类和羧酸类同分异构体的酯类和羧酸类同分异构体周末作业399有机物甲的分子式为有机物甲的分子式为CxHyO2，其中氧的质量，其中氧的质量分数为分数为20.25%，碳的质量分数为，碳的质量分数为68.35%。在酸。在酸性条件下，甲水解生成乙和丙两

15、种有机物；在性条件下，甲水解生成乙和丙两种有机物；在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的结构可能有占的体积相同，则甲的结构可能有( )A18种种 B16种种 C14种种 D8种种活页10酯水解消耗的酯水解消耗的NaOH的量的量写出下列物质在氢氧化钠溶液中水解的方程式写出下列物质在氢氧化钠溶液中水解的方程式5. 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是( )A. 迷迭香酸属于芳香烃B. 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C. 迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D. l mol

16、迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应7.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列正确的是：A贝诺酯分子中含有羧基和酯基B可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应D贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠活页11, 510.10.某羧酸的衍生物某羧酸的衍生物A A，化学式为，化学式为C C6 6H H1212O O2 2已知：已知： 又知又知D D不与不与NaNa2 2COCO3 3反应，反应，C C和和E E都不能发都不能发生银镜反应则生银镜反应则A A的结构可能有

17、的结构可能有( ( ) )A A2 2种种 B B3 3种种 C C4 4种种 D D6 6种种A周末作业设计实验鉴别乙醇、乙酸、甲酸、乙醛、苯、设计实验鉴别乙醇、乙酸、甲酸、乙醛、苯、四氯化碳四氯化碳周末作业周末作业6.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中1种或种或几种物质，在鉴别时有下列现象：（几种物质，在鉴别时有下列现象：（1）有银镜反应；）有银镜反应；（2）加入新制）加入新制Cu（OH）2悬浊液沉淀不溶解；（悬浊液沉淀不溶解；（3）与）与含酚酞的含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色，下列

18、叙述正确的有（无色，下列叙述正确的有（ ）A4种物质都有种物质都有 B有甲酸乙酯，可能有甲酸有甲酸乙酯，可能有甲酸 C有甲酸乙酯和甲醇有甲酸乙酯和甲醇D有甲酸乙酯，可能有甲醇有甲酸乙酯，可能有甲醇2.2.现有分子式为现有分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的四种有机物的四种有机物A A、B B、C C、D D，且，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：别之，其实验记录如下： NaOH NaOH溶液溶液银氨溶液银氨溶液 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 金属钠金属钠 A 中和反应中和反应 溶解溶解 产生氢气产生氢气 B 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气 C 水解反应水解反应 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 D 水解反应水解反应 则则A A、B B、C C、D D的结构简式分别为：的结构简式分别为：A A： B B： C C： D D： CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3CH3CH(OH)CHO代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOHNaOH的反应的反应与与NaNa2 2COCO3 3的反应的反应乙