第九章醛、酮和醌学习教案

1、会计学1第九章醛、酮和醌第九章醛、酮和醌第一页，共31页。第1页/共31页第二页，共31页。酮的官能团是酮基 ，它是与两个碳原子相连(xin lin)的羰基。酮基一般不能位于分子的末端。酮基决定了酮类有机化合物的化学性质。醛基与酮基的结构既有相同之处也有不同之处，因而它们的有共同的化学性质也有各自的特性。CHRO(Ar)R1COR2(Ar)(Ar)第2页/共31页第三页，共31页。选择分子中含羰基的最长碳链为主链，并从靠近羰基的最近端开始给主链碳原子编号。脂肪族醛： 脂肪族酮：脂环族醛： 脂环族酮：芳香族醛： 芳香族酮：二元醛： 二元酮：CHOCH3CHCH2CHOCH3CHOCH2CH2CH

2、OCHOHCHOCH3CHOCH2CCH3OCCHCH3CH3CH3OOCCH2CH3COOCH3CH3CCH3O甲醛 乙醛 丙酮3-甲基丁醛 3-甲基-2-丁酮环己基甲醛 环己酮苯甲醛 1-苯基-2-丙酮丁二醛 2，4-戊二酮CH2CHCHCHOCH3CH3CCHCHCH2OCH3不饱和醛 不饱和酮2-甲基-3-丁烯醛 2-甲基-4-戊烯-2-酮第3页/共31页第四页，共31页。CHCHCH2CHOCH3丁烯醛第4页/共31页第五页，共31页。CO羰基第5页/共31页第六页，共31页。CORHR1OHCOHRHOR1+干燥HCl半缩醛羟基R2OHCORHOR1R2+干燥HClCORHOR1H

3、H2O+1.加成反应(ji chn fn yn) 与醇加成在干燥氯化氢的作用下，醇可与醛中的羰基加成生成半缩醛，分子中同时产生半缩醛羟基。半缩醛羟基(qingj)一般较活泼，在相同条件下，过量的醇与半缩醛进一步反应，失去一分子水生成较稳定的缩醛。第6页/共31页第七页，共31页。CH3CHOCNH+CH3COHHCN第7页/共31页第八页，共31页。RC O(R1)H+NH2ARC N(R1)HA+OH2CH3COH+NHNH2NO2NO2NHNNO2NO2CH3CH-H2OCH3COCH3+NHNH2NO2NO2NHNNO2NO2CH3CCH3-H2O第8页/共31页第九页，共31页。淀呈橙

4、黄色或橙红色（见彩图），因此常用它鉴别醛、酮化合物。第9页/共31页第十页，共31页。醛或酮 氨的衍生物 反应产物NH2NH2NH2OHNHNH2NO2NO2NH2NHRCN(R1)HNH2RCN(R1)HOHRCN(R1)HNHNO2NO2RCN(R1)HNH肼羟 胺苯 肼2， 4-二 硝 基 苯 肼RC O(R1)HRC O(R1)HRC O(R1)HRC O(R1)H第10页/共31页第十一页，共31页。乙醛 乙醇 CH3CHO+H2催 化 剂CH3CH2OH丙酮 2-丙醇CH3COCH3+H2CH3CHOHCH3催 化 剂第11页/共31页第十二页，共31页。CCHOHHHC CHOH

5、HRCCOHHRCHHHCCOHHRCHHR1 第12页/共31页第十三页，共31页。CH CHHRO+Cl ClCH CHClRO+ClH 第13页/共31页第十四页，共31页。COHCH3+NaOHCHI3 +COHCOONaI2 3+4+NaI+OH23第14页/共31页第十五页，共31页。进而发生碘仿反应。所以该反应也可检查(jinch)具有这种结构的醇。碘仿(din fn)第15页/共31页第十六页，共31页。CH3CHOCH2CHOH+CH3CHCH2CHOOH10%NaOHCH3CHCHCHOOHHCH3CHCHCHO第16页/共31页第十七页，共31页。CH3CHO+2Ag(N

6、H3)2OH CH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O（Ar）RCHO+2Ag(NH3)2OH(Ar)RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O第17页/共31页第十八页，共31页。第18页/共31页第十九页，共31页。CH3CHO+2 Cu（OH）2 CH3COOH + Cu2O+2H2ORCHO+2 Cu（OH） 2 RCOOH + Cu2O+2H2O第19页/共31页第二十页，共31页。反应。第20页/共31页第二十一页，共31页。第21页/共31页第二十二页，共31页。的原料。第22页/共31页第二十三页，共31页。第23页/共31页第二十四页，共31页。具有广谱高效杀菌作用。对金属腐蚀性小，受有机物影响(yngxing)小等特点。消毒用的戊二醛通常为2%的碱性溶液。第24页/共31页第二十五页，共31页。第25页/共31页第二十六页，共31页。第26页/共31页第二十七页，共31页。羰基的相对位置。母体上如有取代基，则把取代基的位置、个数和名称写在醌的名称前面。在醌类的化合物中最简单的是苯醌，包括对苯醌和邻苯醌（没有间苯醌）。它们具有的结构叫醌型结构。第27页/共31页第二十八页，共31页。，亚硫酸氢钠加成物，是白