高中化学选修五第五章第一节合成高分子化合物的基本方法_课件

1、第第 五五 章章 进入合成有机进入合成有机高分子化合物的时代高分子化合物的时代第一节第一节合成高分子化合物的合成高分子化合物的基本方法基本方法 高分子化合物与低分子化合物有什么高分子化合物与低分子化合物有什么不同？不同？1、相对分子质量的大小不同：、相对分子质量的大小不同：2、基本结构不同：、基本结构不同：3、物理、化学性质不同：、物理、化学性质不同： 低分子低分子10000以下（准确值），高以下（准确值），高分子分子10000以上（平均值）。以上（平均值）。 高分子化合物由若干个重复的结构单高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。元组成。小分子没有重复结构单元。 各方

2、面性质差别较大。各方面性质差别较大。一、加成聚合反应一、加成聚合反应定义：定义：小分子小分子 间通过加成反应的形式形间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应简称加聚反应。如如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 链节的相对质量链节的相对质量n练习：练习：写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式合成高分子化合物的方法合成高分子化合物的方法2高分子化合物的结构高分子化合物的结构(1)单体：能够进行聚合反应形成单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的

3、高分子化合物的 称作单体称作单体低分子化合物低分子化合物(2)链节：高分子化合物中化学组成链节：高分子化合物中化学组成 、可重复的可重复的 称作链节称作链节(3)聚合度：高分子链中含有链节的聚合度：高分子链中含有链节的 称聚合度，通常用称聚合度，通常用 表示，表示，相同相同最小单位最小单位数目数目n如如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 链节的相对质量链节的相对质量n练习：练习：写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式P.100 思考与交流思考与交流 单体名称单体名称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物

4、乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl -CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n有何特征？有何特征？加聚反应的特点加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；、链节和单

5、体的化学组成相同；如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl 由加聚聚合物推单体的方法由加聚聚合物推单体的方法 单体：单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。成单键。单体： 凡链节主链只在凡链节主链只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C双键结构的高聚物，双键结构的高聚物，其规律是其规律是“见双键、四个见双键、四个C C；无双键、两个；无双键、两个C C”划线断开，划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。然后将

6、半键闭合，即双键互换。v某高分子化合物可以表示为（ ）则合成该高分子化合物的单体是v 工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体，ABS树脂的结构简式是：v这三种单体的结构简式分别是： 、 、 。1加聚反应的类型(1)单双键加聚(2)共轭双键的加聚(3)两种及两种以上单体的加聚1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）2、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3B3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（、聚四氟

7、乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A. B. C. D.A4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（ ） A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2A请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。等）的生成。这类反应我们称之为这类反应我们称

8、之为“缩聚反应缩聚反应”。二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应定义：定义：小分子小分子 间通过间通过缩合反应缩合反应的形式形的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称简称缩聚反应缩聚反应。（酯化、成肽。（酯化、成肽） 由一种单体由一种单体n mol 单体中含单体中含COOH官能团官能团（或（或OH）的物质的量为：）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（而在反应中，有一个端基（COOH）和和（OH）是没有参与反应的，故生成是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（水的物质的量为：（n-1） mol聚聚6羟基己酸羟基己酸催化剂催化剂单单 体体链节链

9、节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO H O-CH-C nOHCH3O催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O由两种单体：由两种单体：n mol n mol 和和进行缩聚反应，进行缩聚反应，n mol中含中含COOH的物质的量为的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（而

10、在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（为：（2n-1） mol。nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团缩聚反应的特点缩聚反应的特点: 1、缩聚反应的单体往往是具有、缩聚反应的单体往往是具有双官能团双官能团（如（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；

11、或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、链节和单体的化学组成不相同；、链节和单体的化学组成不相同；4、由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为应为（n-1）5、由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为应为（2n-1）6、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常物不同

12、，而加聚物的端基不确定，通常用横线用横线“”表示。）如表示。）如： 2缩聚反应的类型缩聚反应的类型(1)醇羟基和羧基的酯化缩聚醇羟基和羧基的酯化缩聚二元酸和二元醇的缩聚二元酸和二元醇的缩聚如合成聚酯纤维：如合成聚酯纤维：羟基羧酸的酯化缩聚羟基羧酸的酯化缩聚含双氨基与含双羧基物质的缩聚含双氨基与含双羧基物质的缩聚如由间苯二甲酸和间苯二胺制备如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维：纤维：要点二要点二由高聚物推单体的方法由高聚物推单体的方法 1判断聚合类型判断聚合类型若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有物；若链节主链上含有

13、 等基团时，一般是缩聚反应的产物等基团时，一般是缩聚反应的产物2加聚产物单体的判断加聚产物单体的判断(1)凡链节主链只有两个碳原子凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的高聚物其单的高聚物其单 体必为一种，将两个半键闭合即可如体必为一种，将两个半键闭合即可如 (2)凡链节主链只有四个碳原子凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子无其他原子)且链节无双键且链节无双键的高聚物，其单体必为两种在中央画线断开，然后将四的高聚物，其单体必为两种在中央画线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如个半键彼此闭合即可，如 的单体是的单体是CH2=CH2和和CH3CH=CH2.(3)凡链节主链中只有碳原子并存

14、在凡链节主链中只有碳原子并存在 键的高聚键的高聚 物，其规律是物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳见双键，四个碳，无双键，两个碳”画画线线 断开，然后将半键闭合，即将单双键互换如：断开，然后将半键闭合，即将单双键互换如： 的单体是：的单体是：3缩聚高聚物单体的判断(1)凡链节为凡链节为 结构的高聚物，其单体必为结构的高聚物，其单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体：体：H2NRCOOH.(2)凡链节中间凡链节中间(不在端上不在端上)含有肽键含有肽键( )结构的高结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其

15、聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体如：即得高聚物单体如： 的单体的单体是是H2NCH2COOH和和H2NCH2CH2COOH. (3)凡链节中间凡链节中间(不在链端上不在链端上)含有含有 (酯基酯基)结构的结构的高聚物，其单体必为两种，从高聚物，其单体必为两种，从 中间断开，中间断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体如：体如： 的单体的单体如下为如下为HOOCCOOH和和HOCH2CH2OH. 由缩聚物推断单体的步骤为：由缩

16、聚物推断单体的步骤为：(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子，变为小分子(2)断开分子中的酰胺键或酯基断开分子中的酰胺键或酯基(3)将断开的羰基碳上连接将断开的羰基碳上连接OH；在氧或氮原子上连接；在氧或氮原子上连接 H，还原为单体小分子，还原为单体小分子例2使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色白色污染污染”后果十分严重我国最近研制成功的几种可降解后果十分严重我国最近研制成功的几种可降解塑料结构简式如下：塑料结构简式如下：该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解试回答下列问题：(1)可降解塑料A、B

17、、C对应的三种单体依次是_、_、_.(2)可降解塑料在自然界可通过_(填反应类型)进行降解(3)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸的结构简式是_此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有_种解析(1)可降解塑料A、B、C都是由各自单体通过缩聚反应生成的，对应的三种单体依次是(2)可降解塑料在自然界可通过水解反应进行降解(3) 在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，其结构简式是 它的属于链状酸的同分异构体还有2下面是一种线型高分子的一部分：下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，分别写出它们的结构简式_解析：从本题所示的高分子化合物的

18、长链结构中可以看出多次出现类似酯的结构中的 结构单元，所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物据长链可以得知结合处 断裂后，碳原子上加羟基，氧原子上加氢，从而得出各种单体有(注意重复)5种练习练习 写出由下列单体发生聚合写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式反应的化学方程式（1）苯丙氨酸）苯丙氨酸（2）对苯二乙酸和）对苯二乙酸和1,3-丙二醇丙二醇你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？ 缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示： 1、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.f. (1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是_， 加聚物的加聚物的 结构式为结构式为 。（2）可发生缩聚反应的一个化合