药物化学要掌握的知识点

1、药物化学要掌握的知识点一. 中枢神经系统药镇静药可以缓解病人的紧张、烦躁等精神过度兴奋时的症状；催眠药可使失眠患者获得近似生理性的睡眠；抗癫痫药可以抑制惊厥，用于预防癫痫的发作；抗精神失常药可在不影响人的意识的条件下缓解精神病患者的紧张、躁动、焦虑、忧郁和消除幻觉等症状镇静催眠药 苯巴比妥化学名为5-乙基5-苯基2，4，6-(1H，3H，5H)嘧啶三酮，又名鲁米那(Luminal)。性状：本晶为白色有光泽的结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦，mpl74517813。在空气中 较稳定，难溶于水，能溶于乙醇、乙醚，在氯仿中略溶。 理化性质：（符合巴比妥类药物的通性）1、本品具有弱酸性，可溶于氢氧化钠或

2、碳酸钠溶液，生成苯巴比妥钠。苯巴比妥钠为白色结晶性颗粒或结晶性粉末，易溶于水，其水溶液呈碱性，与酸性药物接触或吸收空气中的，可析出苯巴比妥沉淀。2、本品钠盐水溶液放置易分解，产生苯基丁酰脲沉淀而失去活性。为此，苯巴比妥钠注射剂不能预先配制进行加热灭菌，须制成粉针剂。3、本品为丙二酰脲衍生物，显丙二酰脲类药物的鉴别反应，如与吡啶和硫酸铜作用生成紫红色络合物；和硝酸银或硝酸汞试液作用生成白色沉淀，可溶于过量的试液和氨试液中。4、本品加甲醛试液，煮沸，再缓缓加入硫酸，分两层，接界面显玫瑰红色。5、与亚硝酸钠-硫酸试剂反应，生成亚硝基苯衍生物。（含芳环）。用途：本品临床上用于治疗失眠、惊厥和癫痫大发作

3、。 异戊巴比妥性状：白色结晶性粉末，易溶于乙醇和乙醚，溶于氯仿，几乎不溶于水，具有弱酸性。结构特点：5位取代基是乙基和异丁基（含有支链），是短效的镇静催眠药。理化性质：符合巴比妥类药物的通性用途：用于镇静、催眠、抗惊厥地西泮化学名：1-甲基-5-苯基-7-氯-1，3-二氢-2H-1，4-苯并二氮 -2-酮别名：安定，苯甲二氮卓性状： 本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦，mpl30134。微溶于水，溶于乙醇，易溶于氯仿及丙酮，略微溶于乙醚，在空气中稳定。理化性质：1、一般情况下较稳定。本品具有酰胺及烯胺（希夫氏碱）结构，遇酸或碱液加热的条件下易水解生成2-甲氨基5氯二苯酮和甘氨酸。（口服

4、本品在胃酸作用下，水解基本在4，5位开环，4，5位开环物进入肠道后，由于PH值的生高，又闭环成原药，故口服不影响生物利用度。） 2、 本品溶于稀盐酸，加碘化铋钾试液，产生橘红色沉淀，放置后颜色变深。（可解释为生物碱的显色反应，因结构中有N，且在环上）用途：治疗焦虑症、失眠，还可用于抗癫痫和抗惊厥。抗癫痫药苯妥英钠（大伦丁钠）    化学名：5，5-二苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐性状：白色粉末，微有吸湿性，可溶于水和乙醇。苯妥英几乎不溶于水，可溶于乙醇，理化性质：1、苯妥英具有弱酸性，可溶于氧化钠溶液中生成苯妥英钠。水溶液呈碱性反应，露置空气中吸收CO2而

5、析出游离的苯妥英，呈现浑浊。苯妥英钠及其水溶液都应密闭保存或新鲜配制。2、本品水溶液加酸酸化后，析出游离的苯妥英。游离的苯妥英加氨试液。形成氨盐溶解，再加硝酸银试液，产生白色银盐沉淀。3、本品与吡啶硫酸铜试液作用，生成董色络盐。4、本品水溶液与二氯化汞反应生成白色沉淀，此沉淀不溶于氨试液。用途：治疗癫痫大发作的首选药，对小发作无效，也可用于治疗三叉神经痛及洋地黄引起的心律不齐。卡马西平 化学名：5H-二苯并b，f氮杂 -5-甲酰胺性状：白色的结晶性粉末，几乎不溶于水，在乙醇、丙酮中溶解，易溶于氯仿。用作抗癫痫药，对大发作和综合性局灶性发作有效，还具有抗外周神经痛作用。理化性质：卡马西平是由两个

6、苯环与氮杂草环并合而成的三环类化台物。二个苯环通过烯键相连形成共轭体系。马西平用硝酸处理加热数分钟后，产生橙色的颜色反应。用途：平临床用作抗癫痫药，对精神运动性发作最有效，对大发作、局限性发作。 本品口服后从胃肠道吸收，由于水溶性差，故吸收较慢且不规则 丙戊酸钠（地巴京） 化学名：2-丙基戊酸钠性状：晶性粉末，易溶于水、甲醇，对酸、碱、热、光较稳定，具有极强的吸湿性。用途：是广谱高效抗癫痫药，用于治疗儿童的失神性发作和大发作，对各型小发作效果更好、毒性较低抗精神失常药     抗精神病药或称抗精神分裂症药：主要用于各种精神分裂症（吩噻嗪类、噻吨类、丁酰苯

7、类、苯酰胺类及二苯并氮杂卓类）；抗焦虑药：主要用于消除神经官能症的焦虑状态及改善睡眠；抗抑郁药和抗燥狂药：主要用于治疗情绪过分低落或过分高涨等情感障碍性疾病。氯丙嗪（冬眠灵） 化学名：N，N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺性状：白色结晶粉末，有吸湿性，极易溶于水、醇及氯仿。理化性质（结构特点）：1、  本品具有吩噻嗪结构，易被氧化，在空气或日光中放置，渐变为红棕色。溶液中加入对氢醌、连二亚硫酸钠、亚硫酸氢钠或维生素C等抗氧剂，均可阻止变色。2、本品溶液遇氧化剂时也会氧化变色。如加硝酸后显红色，渐变为淡黄色，与三氯化铁试液作用，显稳定的红色。3、本品的苦味酸盐结晶

8、mpl7517912。用途：用于治疗精神分裂症和躁狂症，也用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠等。镇痛药镇痛药根据来源的不同可分为三类：吗啡及其衍生物、合成镇痛药及内源性锋痛物质。 1. 植物中提取的生物碱类 吗啡镇痛药按来源分 2. 合成镇痛药 哌替啶 3. 半合成的高效镇痛药 依托菲（埃托啡） 4. 内源性多肽 脑啡肽 盐酸吗啡 Morphine Hydrochloride化学名： 17-甲基-4，5-环氧-7，8-二脱氢吗啡喃-3。6-二醇盐酸盐三水合物来源：阿片中提取到粗制吗啡，经精制后成盐，得盐酸吗啡。性状： 本品为白色、有丝光的针状结晶或粉末，味苦。极易溶于沸水，易溶于热乙醇、溶于水，不溶

9、于乙醚和氯仿。天然吗啡是左旋体。化学性质：1. 酸碱两性（结构中含酚羟基和叔胺氮而呈两性，即可以溶于无机酸也可以溶于碱溶液）2、稳定性（1）3位酚羟基的存在使得吗啡不稳定，在光照下被空气氧化生成双吗啡或伪吗啡，药物毒性大大增加。（2）N上被氧化生成N-氧化吗啡（3）在酸性条件下脱水重排生成阿朴吗啡 吗啡水溶液在PH2-4时最稳定，为防止吗啡氧化变质，盐酸吗啡注射液调Ph3-5，充惰性气体，加金属离子络合剂，加抗氧剂。 3、鉴别反应 （1）生物碱显色反应 本品 + HCHO/H2SO4 蓝紫色 本品 + 钼硫酸试液 紫色-蓝紫色绿色 （2）酚羟基的反应 本品 + 中性FeCl3 兰色 （3）2位

10、活性C的反应 吗啡 + HNO2 混合物 NH3.H2O 黄棕色 （检查可待因中混有的微量吗啡） 与对氨基苯磺酸的重氮盐偶合，呈黄色 用途： 主剧烈疼痛，易成瘾、呼吸抑制。盐酸美沙酮 Methadone Hydrochloride化学名： （+-）4，4-二苯基-6-二甲胺基-3-庚酮盐酸盐别名： 盐酸美散痛 非那酮、阿米酮、芬那酮性状：本品为无色或白色结晶性粉末，味苦、极易溶于水。化学性质： 1. 本品 + 生物碱试剂 沉淀（苦味酸） 2. C=O反应不活泼，（因有较大的空间位阻）。作用与用途： 23倍吗啡 左旋体大于20倍右旋体。缺点：成瘾性较 大（比吗啡小），毒性较大，安全度小（有效剂量

11、与中毒剂量较接 近）。用于各种剧烈疼痛及癌症疼痛。二. 外周神经系统药溴新斯的明    化学名：溴化-N,N,N-三甲基-3-(二甲氨基)甲酰氧基苯胺    性质：溴新斯的明加氢氧化钠水溶液，加热反应时被水解，生成间-二甲氨基苯酚钠，再与重氮苯磺酸反应，生成偶氮化合物显红色。     用途： 抗胆碱酯酶药。用于重症肌无力，手术后腹气胀及尿潴留等。硫酸阿托品化学名：a-（羟甲基）苯乙酸-8-甲基-8-氮杂二环-3-辛酯硫酸盐一水合物阿托品的缺点具有外周及中枢M胆碱受体拮抗作用对

12、M1和M2受体选择性差药理作用广泛，常引起多种不良反应对阿托品进行结构改造的目标寻找选择性高，作用强，毒性低具有新适应症的合成抗胆碱药 用途: 内脏（特别是胃肠）绞痛扩瞳、遗尿、盗汗、流延症、缓慢性心律失常、抗休克有机磷农药（胆碱酯酶抑制剂）中毒等理化性质: 1. Vitali反应2. 重铬酸钾氧化3. 生物碱显色剂溴丙胺太林溴化N-甲基-N-（1-甲基乙基）-N-2-（9H-呫吨-9-甲酰氧基）乙基-2-丙铵作用特点: 1.属于合成类解痉药2.对胃肠道M胆碱受体选择性较强3.还能不同程度地抑制胃酸分泌4.口服吸收差肾上腺素（R）-4-2-（甲氨基）-1-羟基乙基-1，2-苯二酚理化性质:1.

13、 还原性2. 酸碱性3. 消旋化应用: 1.用于过敏性休克、心脏骤停和支气管哮喘的急救 2.可制止鼻粘膜和牙龈出血 3.与局部麻醉药合用可减少毒副作用，可减少手术部位的出血 盐酸麻黄碱 Ephedrine Hydrochloride化学名：（1R，2S）-2-甲胺基-1-苯丙烷-1-醇盐酸盐 性状：本品为白色结晶或白色针状结晶，味苦，具挥发性（可用水蒸气蒸馏法提取麻黄中的生物碱麻黄）。易溶于水和乙醇，可溶于氯仿、苯。理化性质：1、本品/H2O + CUSO4 +NaOH 兰紫色络合物（具有氨基醇结构药物的特征反应）2、本品被KMnO4和NaOH试液共热，氧化生成苯甲醛及甲胺，后者可使红色石蕊试

14、纸变兰。3、麻黄碱属芳烃胺类，氮原子在侧链上，与一般生物碱性质不完全相同。如遇碘化汞钾等多种生物碱沉淀剂不生成沉淀。用途：本品为肾上腺素受体激动剂，具有松驰平滑肌、收缩血管、兴奋中枢神经的作用。用于支气管哮喘、过敏性反应、鼻粘膜肿胀及低血压等的治疗。马来酸氯苯那敏化学名: N，N-二甲基-（4-氯苯基）-2-吡啶丙胺 顺丁烯二酸盐理化性质: 1.叔胺类反应与枸橼酸醋酐作用即显红紫色2.在稀硫酸中，马来酸与高锰酸钾反应，红色消失，生成二羟基丁二酸用途: 用于过敏性疾病局部麻醉药 盐酸普鲁卡因化学名: 4-氨基苯甲酸- 2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐用途: 用于浸润麻醉、阻滞麻醉、腰麻、硬膜外麻醉和局

15、部封闭疗法盐酸利多卡因化学名: N-（2，6-二甲苯基）-2-（二乙氨基）乙酰胺盐酸盐一水合物用途: 1.局部麻醉作用比Procaine强29倍2.维持时间延长一倍3.毒性相应较大 4.用于表面、浸润、传导、硬膜外等麻醉三. 解热镇痛药及非甾类抗炎药阿司匹林 Aspirin化学名：2-（乙酰氧基）苯甲酸，曾用名阿司匹林性状：本品为白色针状或板状结晶，味微酸，微溶于水，水溶液呈酸性。合成： 乙酰水杨酸的制备国内外均采用水杨酸乙酰化的工艺。 以水杨酸为原料，在硫酸催化下，经醋酐乙酰化制得。用途：解热，镇痛，消炎抗风湿。伤风、感冒、头痛、神经痛及急慢性风湿痛、类风湿痛等对乙酰氨基酚 Paraceta

16、mol化学名：N-（4-羟基苯基）乙酰胺 别名：扑热息痛性状：本品为白色结晶或结晶性粉末；味微苦；在热水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，微溶于冷水。饱和水溶液呈酸性，pH约为6。理化性质：1. 含游离酚羟基，其水溶液加FeCl3试液显蓝紫色。2. 本品水溶液稳定，但酸和碱和催化其水解。水解产物对氨基苯酚可经重氮化及偶合反应，生成红色偶氮化合物沉淀。杂质检查：对氨基苯酚来源 1.反应不完全 2.水解合成方法 贮存： 避光、密闭、干燥处保存。 用途：较强解热镇痛作用，基本无抗炎抗风湿作用。用于发热、头痛、神经痛及痛经。毒性较低，适合儿童服用。消炎痛 Indometacin（吲哚美辛）化学名： 1-（4

17、-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸性状：类白色或微黄色的结晶性粉末。几乎不溶于水。可溶于丙酮及氢氧化钠溶液中。结构特点及理化性质：1、酰氨键可水解，（在干燥空气中稳定，水溶液可被强酸，强碱水解，水解产物可进一步被氧化成有色物质。）2、甲氧基和苯环相连比较稳定，不易水解。3、游离的羧基，使得化合物具有酸性4、含有氯，可用氧瓶燃烧法鉴别。用途：用于风湿性及类风湿性关节炎，对癌症发热及其它不易控制的发热也有效布洛芬 Ibuprofen化学名 : 2-（4-异丁基苯基）丙酸，又名异丁苯丙酸，拔怒风。性状：本品为白色结晶性粉末，稍有特异臭，几乎无味，在水中几乎不溶，在氢氧化钠和碳

18、酸钠溶液中易溶。理化性质： 1. 本品与氯化亚砜作用后，与乙醇成酯，在碱性溶液中与盐酸羟胺作用生成异羟 酸，异羟 酸在酸性溶液中与三氯化铁作用，生成红至暗紫色的异羟污酸铁。 2. 本品分子中含游离羧基，可用中和滴定法测其含量。用途：用于（类）风湿性关节炎、骨关节炎、神经炎、咽喉炎等，作用强度一般，但毒性小，尤其是胃肠道反应小，适用于老年患者使用。本品作用比阿司匹林强16-32倍。四. 抗生素青霉素钠 Benzylpenicillin化学名：（2S，5R，6R）-3，3-二甲基-6-（2-苯乙酰氨基）-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环庚烷-2-甲酸别名：青霉素G钠 苄青霉素钠性状：本品为白色结晶

19、性粉末，无臭或微有特异臭，易吸潮，水中极易溶解。游离的青霉素呈酸性，不溶于水，可溶于有机溶剂（如醋酸丁酯）。理化性质：1、干燥时对热稳定，可在室温存放。水溶液在PH6-6.8时稳定。2、青霉素性质不稳定，遇酸、碱、氧化剂、醇、青霉素酶迅速失效，粉针剂（水溶液室温下易失效）。 青霉素的不稳定性和抗菌活性与-内酰胺环有密切关系。由于分子结构中-内酰胺环的羰基和N 上的孤对电子对不能工共轭，易受亲核性试剂的进攻，使环破裂，引起失效。 （1）遇碱，-内酰胺环破裂，分解为青霉噻唑酸 （2）遇酸，因电子转移引起分子重排失效（3）青霉素易受青霉素酰化酶水解生成6-氨基青霉烷酸（6-APA）某些金属离子（Cu

20、、Pb、Hg、Ag等）、加热和氧化剂都可对上述的分解和分子重排起催化作用。3、本品应严封或熔封，在干燥凉暗处保存、有效期三年。 本品主要用于G+菌引起的全身或局部严重感染。阿莫西林化学名：（2S，5R，6R）-3，3-二甲基-6-（R）-（-）-2-氨基2-（4-羟基苯基）乙酰氨基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环庚烷-2-甲酸三水合物性状：白色或类白色结晶性粉末，微溶于水，不溶于乙醇。用途：临床上主要用于泌尿系统、呼吸系统、胆道等的感染。·H2O头孢氨苄 Cefalexin化学名：（6R，7R）-3-甲基-（R）-2-苯乙酰氨基-8-氧代-5-硫杂-氮杂双环辛-2-烯-2-甲酸一水

21、合物别名：先锋霉素或头孢力新） 本品为白色或乳黄色结晶性粉末，微臭，在水中微溶，在乙醇、氯仿或乙醚中不溶。 化学性质： 1.本品与含有硝酸的硫酸混合 氧化 黄色 2. 本品与冰醋酸与硫酸铜混合，再与氢氧化钠作用，显橄榄绿色。口服，广谱适用于大肠杆菌引起的尿道感染和链球菌及耐药菌引起的呼吸道感染四环素类抗生素（I）R=C1，R=H，加氯（金霉素）（II）R=H，R=OH，加氧（土霉素）（III）R=R=H(四环素)氯霉素类抗生素氯霉素 Chloramphenicol化学名：1R，2R-（）-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1，3-丙二醇 别名：左旋霉素 本品含有两个手性C原子，应有4个旋光异构

22、体。（合霉素疗效一半，外消旋体） 来源：早期由放线菌属的委内瑞拉链丝菌培养液中制取，现已用化学方法全合成。性质: 本品为白色或微黄色针状或长片状结晶，味苦，微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、丙二醇、醋酸乙酯中。（配制注射剂时可用丙二醇或二甲基乙酰胺作助溶剂。用途: 伤寒、付伤寒的首选药，对百日咳、沙眼、细菌性痢疾有效，较易渗入脑脊液中，常用以治疗化脓性脑膜炎。 本品可引起再生障碍性贫血。五. 化学治疗药物诺氟沙星 Norfloxacin 化学名：1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸本品为类白色至淡黄色结晶性粉末，味微苦，在DMF中略溶，在醋酸、盐酸或氢氧化钠中易

23、溶。结构特点：1、 1、  喹啉母核2、酸碱2性，3、结构中含F，可用氧瓶燃烧法鉴别4、 非水溶液滴定法测含量。稳定性：室温条件较稳定，光照下分解，分解产物如下作用与用途：广谱、高效。与抗生素及同系物之间无明显交叉耐药性。用于泌尿道、肠道、生殖器官、胆道、皮肤、软组织及上呼吸道等感染。还可用于淋病、伤寒、付伤寒、恶性疟疾以及耳鼻喉科感染。盐酸环丙沙星 Ciprofloxacin Hydrochloride化学名：1-环丙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸盐酸盐 本品为白色或类白色粉末，味苦。临床用途:较诺氟沙星广，除诺氟沙星用途外，尚可治疗由流感杆菌、

24、大肠杆菌等引起的骨和关节感染，皮肤软组织感染和肺炎、败血症等异烟肼 Isoniazid化学名：4-吡啶甲酰肼 又名雷米封性状：本品为无色结晶或结晶性粉末，味微甜而后苦，易溶于水，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。化学性质：1、稳定性（1） （1）       酰肼结构不稳定，在酸碱条件下，可水解生成水解生成异烟酸和肼，游离肼使毒性增大，故变质后不能供药用，光、重金属、温度、pH等均可加速水解进行。（粉针剂）（2） （2）       异烟肼与铜离子或其他重金属离子络合，形成有色的螯

25、合物，如与铜离子在酸性条件下生成一分子的螯合物显红色，在pH7 5时形成两分子螯合物。微量金属离子的存在，可使异烟肼水溶液变色，分解产生异烟酸等，故配制注射液时，应避免与金属器皿相接触。2、鉴别（1） （1）       肼基具有还原性，在酸性液中可被氧化剂如溴、碘、硝酸银、溴酸钾等氧化，生成异烟酸，放出氮气。（2） （2）       本品含肼基，与香草醛缩合生成淡黄色异烟腙。 作用与用途：本品对结核杆菌有抑制和杀灭作用，特点是只影响正在分裂的细菌。疗效好，用量小，易于口服

26、，可与对氨基水杨酸钠、链霉素、卡那霉素合用，减少耐药性的发生。主要用于各种类型活动性结核病，尤其适用于结核性脑膜炎利巴韦林 Ribavirin 化学名：1-b-D-呋喃核糖基-1H-1，2，4-三氮唑-3-羧酰胺 别名：三氮唑核苷，病毒唑 本品为白色结晶性粉末，溶于水，微溶于乙醇、氯仿、乙醚等。本品对流感、肺炎、甲肝、疱疹、麻疹等均有防治作用，对流行性出血热亦有效六. 抗肿瘤药盐酸氮芥化学名：2-氯-N-（2-氯乙基）N-甲基乙胺盐酸盐 本品为白色粉末，有吸湿性及对皮肤、粘膜有腐蚀性（作为注射剂只能用于静脉注射，并防止其外漏）。在水中及乙醇中易溶。 本品作为抗肿瘤药主要用于治疗淋巴肉瘤和何杰金

27、氏病。且毒性大。环磷酰胺 Cyclophosphamide化学名：P-N，N-双-（b-氯乙基）-1-氧-3-氮-2-磷杂环己烷-P-氧化物一水合物，又名癌得星。 本品含结晶水时为白色结晶或粉末，无臭，味微苦失去结晶水后即液化。可溶于水，但溶解度不大，易水解，遇热更易分解，形成水中不溶物而产生浑浊。（在溶解后短期内使用） 本品在体外无效，进入机体后，经过活化才发挥作用。本品在肝脏被细胞色素P450氧化酶氧化生成4-OHCP，在正常组织中可经过进一步氧化代谢为无毒的4-酮基CP，也可经互变异构生成开环的醛基化合物，并在肝脏内进一步氧化生成无毒的羧酸磷酰胺。本品在肿瘤组织中可经非酶促反应b-消除（逆Michael加成反应）生成丙烯醛和磷酰氮芥，最后均可形成代谢产物去甲氮芥。丙烯醛、磷酰氮芥、去甲氮芥都是较强的烷化剂。本品抗瘤谱较广，主要用于恶性淋巴瘤、急性淋巴细胞白血病、多发性骨髓瘤、肺癌、神经母细胞瘤等，对乳腺癌、卵巢癌、鼻 癌也有效。毒性较小氟尿嘧啶 Fluorouraci