有机化学高考热点辅导---烃及烃衍生物基本性质

1、有机化学高考热点辅导-烃及烃衍生物基本性质2010山东考试说明1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。2.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。3.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。4.了解糖类、油脂的组成和主要性质及重要应用。5.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。（选修）考点内容梳理一、烃的性质对比(一)烷烃1.结构：通式CH（n1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。2.化学性质（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+

2、CHCHClCH（2-氯丙烷）评注：要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。规律1：烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基）相同。CH3-（一种），CH3CH2-（一种），C3H7-（两种），C4H9-（四种）等。规律2：烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。（2）氧化反应（燃烧）CH+O nCO+（n+1）HO评注：可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。(二)烯烃1.结构：通式CH（n2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双

3、键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。2.化学性质（1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应CHCHCH+BrCHCHBrCHBr评注：利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。（2）容易发生氧化反应燃烧：CH+O nCO+nHO被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。评注：利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。（3）发生加聚反应如：(三)炔烃1.结构：通式CH（n2），存在不饱和碳原子，其中碳碳叁键中有两个键很活泼容易断裂

4、，因此炔烃的性质不稳定。2.化学性质（1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应如：CHCCH+2BrCHCBrCHBr评注：利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。掌握1mol碳碳叁键与1mol碳碳双键与H、Br发生加成反应时的定量关系不同，前者是1:2。后者是1:1。（2）容易发生氧化反应燃烧：CH+O nCO+（n-1）HO被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。如：CHCHCO+HO评注：利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。（3）发生加聚反应如：(四)苯及其同系物1.结构：通式CH（n6），含有一个

5、苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。2.化学性质（1）易发生取代反应在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。评注：发生取代反应时，是苯环上的氢被其它原子或原子团（-Br、-NO、-SOH等）取代。（2）较难与H等发生加成反应如：（3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应如：评注：由于受苯环的影响使苯环侧链的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。可利用此反应鉴别苯与苯的同系物。二、烃的衍生物性质对比1脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH

6、3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）与FeCl3溶液显紫色2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因

7、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较通式醛RCHO羰酸RCOOH酯RCOOR油脂化学性质加氢银镜反应催化氧化成酸酸性酯化反应脱羰反应酸性条件水解碱性条件水解氢化（硬化、还原）代表物甲醛、乙醛甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯4烃的羟基衍生物性质比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性能不能不能比H2CO3弱能能能强于H2CO3能能能5烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛CH3

8、CHO不稳定容易醛基中C-H键易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C-O键易断裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中C-O键易断裂（水解）6酯化反应与中和反应的比较酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH醇去-H结合生成水酸中H+与碱中OH结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂典型高考例题解析一、主要考查简单有机物的化学性质例1（07年山东理综11）下列说法正确的是A乙烯的结构简式可表示为CH2CH2B苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色D液化石油气和

9、天然气的主要成分都是甲烷解析：A中乙烯的结构简式须标明其关键的结构碳碳双键，应写成CH2=CH2，错误；B中苯的主要化学性质就是发生取代反应，乙醇和乙酸之间的酯化反应也是属于取代反应，正确；C中油脂的组成中高级脂肪酸一部分属于不饱和脂肪酸，其具有和乙烯相似的化学性质，能使溴的四氯化碳溶液退色，错误；D中液化石油气是石油分馏的成分，是多种烃的混合物，而天然气的主要成分是甲烷。答案：B例2（07年广东理基33）下列关于有机化合物的说法正确的是A乙醇和乙酸都存在碳氧双键 B甲烷和乙烯都可以与氯气反应C高锰酸钾可以氧化苯和甲烷 D乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成解析：乙醇中没有碳氧双键，故

10、A选项错误；甲烷与氯气可以发生取代反应，乙烯可以与氯气发生加成反应，故B选项正确；高锰酸钾均不能氧化苯和甲烷，乙烯和苯均能与氢气发生加成反应，故C、D选项均错误。答案：B例3（08年宁夏理综9）下列说法错误的是A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应解析：皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，而酯化反应是有机酸或无机酸与醇发生的反应，所以皂化反应为酯的水解反应的一部分。答案：D。二、主要考查有机方程式书写例4（08年江苏化学10）下列离子

11、方程式正确的是A用惰性电极电解饱和氯化钠溶液：2Cl- + 2H+ H2+ Cl2B用银氨溶液检验乙醛中的醛基： CH3CHO +2Ag(NH3)2+ + 2OH-CH3COO- + NH4+ +3NH3 + 3Ag+ H2OC苯酚钠溶液中通入少量CO2：CO2 + H2O + 2C6H5O- 2C6H5OH + 2CO32-DNa2SO3溶液使酸性KMnO4溶液褪色：5SO32- + 6H+ + 2MnO4- = 5SO42- + 2Mn2+ 3H2O解析：选项A中水为弱电解质，书写离子方程式时不能改写；选项C中正确的离子方程式为：OCO2H2OOHHCO3。答案：B、D。三、考查有机物的结

12、构组成例5.（09年安徽理综8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。答案：A。四、综合考查有机物与无机物性质例6（08年江苏化学4）下列现象或事实可用同一原理解释的是A浓硫酸和浓盐酸长期暴露在空气中浓度降低B氯水和活性炭使红墨水褪色C漂白粉和水玻璃长期暴露在空气中变质D乙炔和乙烯使溴的四氯化炭溶液

13、褪色解析：选项A中浓硫酸的浓度下降，是由于浓硫酸具有吸水性，而盐酸浓度的下降是由于浓盐酸具有挥发性；选项B中氯水使红墨水褪色，是由于氯水中含有HClO，HClO具有氧化性，破坏有色物质的结构，而活性炭使红墨水褪色，是由于活性炭具有吸附性，将红墨水吸附在活性炭的表面；选项C中漂白粉和水玻璃均与空气中的CO2和H2O反应，但漂白粉反应生成CaCO3和HClO，HClO分解生成HCl和O2；选项D中乙烯、乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烯和乙炔与Br2发生了加成反应，它们的原理相同。答案：D。专题训练1、下列分子式表示的物质一定是纯净物的是A、 C5H10 B、 C7H8 C、CH4O D、C2H4C

14、l22、用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其颜色会从红色变为蓝绿色，用这个现象可以测得汽车司机是否酒后开车。反应的方程式为2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 = Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O，此反应的氧化剂是A、 H2SO4 B、 CrO3 C、 Cr2(SO4)3 D、 C2H5OH3二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的制冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式 （ ）A有4种B有3种C有2种 D只有1种4（07年宁夏理综8）下列除去杂质的方法正确的是 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离

15、； 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏； 除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A B C D 5（07年广东化学7）下列说法中正确的是A石油裂解可以得到氯乙烯B油脂水解可得到氨基酸和甘油C所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键D淀粉和纤维素的组成都是（C6H10O5）n，水解最终产物都是葡萄糖6、（08年广东理基34）根据陈述的知识，类推得出的结论正确的是A镁条在空气中燃烧生成的氧化物是MgO，则钠在空气中燃烧生成的氧化物是Na2OB乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，则丙烯也可以使其褪色CCO2和SiO2

16、 化学式相似，则CO2与SiO2的物理性质也相似D金刚石的硬度大，则C60的硬度也大7、（08年广东文基67）下列实验不能达到目的的是A往酸性KMnO4溶液中通入乙烯验证乙烯的还原性B加热氯化铵与氢氧化钙固体混合物制取氨气C用二氧化锰和稀盐酸反应制取氯气D用四氯化碳萃取碘水中的碘8、有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实能说明上述观点的是A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C、苯酚的酸性比乙酸弱D、苯酚与溴水直接就可反应，而苯与溴水反应则需要铁作催化剂9.2005年1月，

17、欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中95为氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于氮气、甲烷和碳氢化合物的叙述正确的是A氮气和甲烷都是以共价键形成的共价化合物B以碳氢化合物为主要成分的能源都是新型能源C降温、加压使氮气、甲烷和其他碳氢化合物形成的固体均属于分子晶体D碳氢化合物对空气无污染，不属于大气污染物10靛蓝是一种人工合成色素，合成色素多数对人体有害。使用时必须严格控制使用量，靛蓝用量应小于0.1gkg1。靛蓝结构简式如图所示。下列关于靛蓝的叙述错误的是A.靛蓝可与溴水发生加成反应，使溴水褪色 B.它的

18、分子式是C16H10N2O2C.该物质分子量较大是高分子化合物D.它与氢气发生加成反应，1mol靛蓝需氢气最大量是9mol11英国媒体2005年4月15日报道，高露洁牙膏中含有的消毒剂三氯生，遇含氯自来水能生成哥罗芳(三氯甲烷)，哥罗芳能导致肝病甚至导致癌症。已知三氯生的结构简式如下：下列有关说法不正确的是 A三氯生的分子式为：C12H7C13O2 B哥罗芳不存在同分异构体C三氯生能与氢氧化钠溶液反应 D三氯生不溶于水 121，5一戊二醛(简称GA)，是一种重要的饱和直链二元醛。2的GA溶液具有无刺激、无腐蚀等特点对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法中正确的

19、是A戊二醛属于醛类物质，应符合饱和醛的通式，化学式为C5H10O2 B戊二醛是饱和二元醛，故分子中没有双键 C戊二醛分子中所有碳原子不可能在同一平面上 D2的GA溶液能破坏菌体蛋白质、杀死微生物，具有消毒杀菌作用13禽流感是一种急性高度致死性传染病。鸡、火鸡、鸭和鹌鹑等家禽及野鸟、水禽、海鸟等均可感染。防治禽流感时需要大量使用过氧乙酸、含氯类消毒剂。氯胺是长效缓释有机氯消毒剂，其杀菌能是一般含氯消毒剂的45倍，有关氯胺(NH2C1)的说法不正确的是A、氯胺水解产物最初为NH2OH和HCl B、氯胺一定条件下可与乙烯加成H2NCH2CH2ClC、氯胺的消毒原理与漂白粉相似 D、氯胺的电子式为：1

20、4美国康乃尔大学的魏考克斯(CWilcox)所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子,如图，有关该有机分子的说法正确的是 A该有机物所有原子均在同一平面内 B该有机物属于苯的同系物 C该有机物分子中含有20个碳原子 D该有机物一氯代物只有3种152005年3月2日世界卫生组织(WHO)和世界粮农组织(FAO)联合发出警告，油煎和烘烤的食品中含有浓度严重超标的丙烯酰胺(CH2CHCONH2，简称丙毒)，它是一种二级致癌物质。下列有关丙毒的说法不正确的是A丙烯酰胺能使溴水褪色 B丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内C丙烯酰胺属于一种氨基酸D丙烯酰胺在一定条件下能水解生成C

21、H2CHCOOH和NH316.利用实验室培养的细胞显示，绿茶中称作“表没食子儿茶素没食子酸酯”（EGCG）的成分通过干扰血癌细胞生存所需的信号传递，能使血癌（白血病）中癌细胞自杀性死亡。据报道，日本科学家发现绿茶中的EGCG能中和脂肪酸合成酵素（Fatty acid synthase简称:FAS）,从而能阻止艾滋病毒扩散。已知EGCG的结构式为：有关EGCG的说法不正确的是A、EGCG分子中含有两个手性碳原子 B、EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反应C、1molEGCG最多可与含10mol氢氧化钠的溶液完全作用D、EGCG在空气中易氧化17、有一种有机物，因其酷似奥林匹克五环旗，科学家称其为

22、奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法中正确的是A、该物质属于芳香烃B、该物质属于氨基酸C、该物质完全燃烧产生水的物质的量小于二氧化碳的物质的量D、该物质分子中只含非极性键18、德国科学家近日成功合成了稳定的“莫比乌斯”芳香族化合物。若把一条纸带的一端扭转180度，再和另一端粘起来，就会得到一条“莫比乌斯”带的模型，它只有一个面两条边。早在40年前，科学大师Heilbronner经过理论研究预测，应当有可能合成“莫比乌斯”形状的芳香族（大环）轮烯分子。已知环闭的共轭体系，共轭体系中成环的原子处于同一平面，其电子数为4n2时（n0，1，2，3，整数），具有芳香性，下列四种有机物苯、萘、蒽、菲均有芳

23、香性。电子数 6 10 14 14n 1 2 3 3芳香性 有 有 有 有今有共平面的一种大环轮烯：18轮烯（），以下有关它的说法中正确的是A 、18轮烯的分子式为C18H12B 、1mol18轮烯最多可与9mol氢气发生加成反应，生成环烷烃C 、18轮烯不具有芳香性D 、18轮烯与苯互为同系物二、填空题192005年诺贝尔化学奖授予在发现有机物合成转换方面做出贡献的法国科学家伊夫肖万和美国科学家罗伯特格拉布及理查德施罗克。三位得主获奖原因就是他们弄清了如何指挥烯烃分子如何先通过“手拉手”再“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质。金属卡宾是指一类有机分子，其中有一个碳原子与一个金属原子以双

24、键连接 (M表示金属原子)，它们也可以看作一对拉着双手的舞伴。在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来，手拉手跳起四人舞蹈。随后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原子和它的新舞伴。后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。 以下是利用烯烃复分解反应进行的合成，其中M=CH2为金属卡宾。 （1）从整个过程来看，金属卡宾的作用是。（2）写出（a）、（b）的反应式：20在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示具有手性碳原子的有机物具有光学活性 （1）下列分子中，没有光学活性的是_，含有两个手

25、性碳原子的是_A乳酸CHOHCOOH B甘油CHOHC脱氧核糖CHOHCHOHCHOD核糖CHOHCHOHCHOHCHO （2）有机物X的结构简式为 若使X通过化学变化，失去光学活性，可能发生的反应类型有_A酯化 B水解 C氧化 D还原 E消去 F缩聚 （3）有机物Y分子式为，它有多种同分异构体其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性碳原子的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并标出手性碳原子_21、（06广东24）环丙烷可作为全身麻醉剂，环已烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。结构简式BrCH2CH2CH(CH3)CH2Br键线式(环己烷)(环丁烷)回答下列问题：环烷烃与 是同分异构体。从反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 (填名称)。判断依据为 。环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为 (不需注明反应条件)。写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂 ；现象与结论 。参考答案：一、选择题1、C 2、B 3、D 4、解析：乙烷中混有少量乙烯应用溴水（或溴的四氯化碳溶液）进行洗气。若按题目叙述在光照条件下通入Cl2，不仅会引入新的杂质，而且会反应掉主要的物