选修五有机化学基础不饱和度(讲课课件)

1、一、不饱和度的概念一、不饱和度的概念 不饱和度不饱和度又称又称缺氢指数缺氢指数, ,即有机物分子与即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2 2个氢原子，则有机物的不饱和度增加个氢原子，则有机物的不饱和度增加1 1，用，用表示。表示。标准：标准：烷烃烷烃=0二、不饱和度的计算方法二、不饱和度的计算方法1、根据有机物的分子式计算、根据有机物的分子式计算 （1）若有机物的化学式为）若有机物的化学式为CxHy则则（2）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与与C=C等效，所以在进行不饱和度的计算时可等效，所以在进

2、行不饱和度的计算时可不考虑氧原子不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的为1。 （3）若有机物为含氮化合物，设化学式为）若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz，由于由于H、NH2都是一价在与碳原子连接，故分子都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为式等效为CxHy-z（4）有机物分子中的卤素原子做取代基，可视作）有机物分子中的卤素原子做取代基，可视作氢原子计算氢原子计算。如：。如：C2H3Cl的不饱和度为的不饱和度为1，其，其他基团如他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。等都视为氢原子。（5）碳的同素异形体，可将它视作）碳的同素异形体，可将它视作氢原子数为

3、氢原子数为0的烃。的烃。 0 1 2 2 4 52 2、 练习实践练习实践3. 3. 试总结不饱和度（试总结不饱和度（分子结构的关系分子结构的关系 ( (1)1)烷烃和烷基的烷烃和烷基的=0 )=0 ) 练习实践练习实践（1）非立体平面有机物分子）非立体平面有机物分子2、根据有机物的结构计算、根据有机物的结构计算 a. CHCa. CHCCHCHCHCH2 2 b.c.d.计算方法：计算方法：=双键数双键数+三键数三键数2+环数环数 注意：注意：环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数34107例：写出下列多面体结构的烃的分子式，求其

4、例：写出下列多面体结构的烃的分子式，求其 不饱和度不饱和度 。然后，总结出多面体的面数与。然后，总结出多面体的面数与 的关系的关系分子式分子式_， _；分子式分子式_， _；分子式分子式_， _；分子式分子式_， _。总结总结: :面数与面数与的关系是的关系是_C C4 4H H4 4C C6 6H H6 6C C8 8H H8 8C C1010H H10103 34 45 56 6 = = 面数面数 - 1- 1（2）立体封闭有机物分子）立体封闭有机物分子1.1.应用不饱和度求物质的化学式应用不饱和度求物质的化学式三、不饱和度（三、不饱和度（ 的应用的应用2.2.推断有机物的可能结构推断有机

5、物的可能结构1.1.科学家科学家19951995年合成了一种分子式为年合成了一种分子式为C C200200H H200200的烃，的烃，含多个碳碳叁键，问：其分子中含含多个碳碳叁键，问：其分子中含CCCC最多有最多有（ ）个）个 A 49 B 50 C 51 D A 49 B 50 C 51 D 不能确定不能确定B B2 2（20042004上海上海2222）某芳香族有机物的分子式为）某芳香族有机物的分子式为C C8 8H H6 6O O2 2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（ ）。）。 A A两个羟基两个羟基 B B一个醛基一个醛基 C C两

6、个醛基两个醛基 D D一个羧基一个羧基D 例例1.1.人们使用四百万只象鼻虫和它们的人们使用四百万只象鼻虫和它们的215215磅粪便物，磅粪便物，历经历经3030多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结的结构简式）以上四种信息素中，互为同分异构体的是构简式）以上四种信息素中，互为同分异构体的是（）（）3.3.判断和书写同分异构体判断和书写同分异构体、和和 、和和、和和 、和和c 例例2 樟脑是白色易升华的白色固体，有强烈樟木气味，樟脑是白色易升华的白色固体，有强烈樟木气味，用作防

7、蛀剂，其分子式为用作防蛀剂，其分子式为 ，结构式和结，结构式和结构简式如下图所示。则在给出的下列有机物中与樟脑构简式如下图所示。则在给出的下列有机物中与樟脑为同分异构体有（写出它们的序号）为同分异构体有（写出它们的序号） A、B、D 例例3.3.人们对苯的认识有一个不断深化的过程：由人们对苯的认识有一个不断深化的过程：由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的的一种含三键且无支链链烃的结构简式结构简式_。解析：C6H6的不饱和度为4，其链状结构中不饱和键可能有两种：C=C、 CC。要满足4个不

8、饱和度，两种不饱和键的组合方式有三种：2个CC键；1个CC键2个C=C键； 课堂巩固1、分子式为、分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可的有机物，其结构不可能是能是 （ ） A.含有两个双键的直链有机物含有两个双键的直链有机物 B.只含有一个双键的直链有机物只含有一个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物含有一个双键的环状有机物 D.含有一个含有一个三键的直链有机物三键的直链有机物B2、己知维生素己知维生素A的的键线键线式如下图式如下图 ，关于它的叙，关于它的叙述正确的是述正确的是( )( )A 维生素维生素A的分子式为的分子式为C20H30O B 维生素维生素A 是一种易溶于水的醇是一种易溶于水的醇C维生素维生素A 属于芳香烃属于芳香烃 D 1mol维生素维生素A 在催化剂作用下最多可在催化剂作用下最多可5mol H2加成加成CH2OHAD3、某烃的组成为、某烃的组成为C15H24，分子结构非常对称。有，分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团：关实验证实该烃中仅存在三种基团：- -CH=CH2（乙烯基），（乙烯基），- -CH2- -（亚